АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Легендарный магазин HappyStuff теперь в телеграамм!

У нас Вы можете приобрести товар по приятным ценам, не жертвуя при этом качеством!

Качественная поддержка 24 часа в сутки!

Мы ответим на любой ваш вопрос и подскажем в выборе товара и района!

Telegram:

(ВНИМАНИЕ!!! В ТЕЛЕГРАМ ЗАХОДИТЬ ТОЛЬКО ПО ССЫЛКЕ, В ПОИСКЕ НАС НЕТ!)

купить кокаин, продам кокс, куплю кокаин, сколько стоит кокаин, кокаин цена в россии, кокаин цена спб, купить где кокаин цена, кокаин цена в москве, вкус кокаин, передозировка кокаин, крэк эффект, действует кокаин, употребление кокаин, последствия употребления кокаина, из чего сделан кокаин, как влияет кокаин, как курить кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, кокаин внутривенно, чистый кокаин, как сделать кокаин, наркотик крэк, как варить крэк, как приготовить кокаин, как готовят кокаин, как правильно нюхать кокаин, из чего делают кокаин, кокаин эффект, кокаин наркотик, кокаин доза, дозировка кокаина, кокаин спб цена, как правильно употреблять кокаин, как проверить качество кокаина, как определить качество кокаина, купить кокаин цена, купить кокаин в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, купить кокаин спб, купить кокаин в москве, кокс и кокаин, как сделать кокаин, как достать кокаин, как правильно нюхать кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, сколько стоит кокаин, крэк наркотик, из чего делают кокаин, из чего делают кокаин, все действие кокаина, дозировка кокаина, употребление кокаина, вред кокаина, действие кокаина на мозг, производство кокаина, купить кокаин в москве, купить кокаин спб, купить кокаин москва, продам кокаин, куплю кокаин, где купить кокаин, где купить кокаин в москве, кокаин купить в москве, кокаин купить москва, кокаин купить спб, купить куст коки, купить кокс в москве, кокс в москве, кокаин москва купить, где можно заказать, купить кокаин, кокаиновый куст купить, стоимость кокаина в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, последствия употребления кокаина

Т омский государственный университет. Карбонильная группа поляризована по связи С-О:. Альдегиды и кетоны можно рассматривать, как производные алканов , у которых одна из метильных -СН 3 или метиленовых групп -СН 2 - заменена на карбонильную группу:. Кетоны имеют в качестве заместителей при карбонильной группе два алкильных радикала, тогда как в альдегидах один заместител ь- алкильная группа, другой- водород. Такое различие приводит к существенным различиям в химических свойствах см. При наименовании альдегидов и кетонов по правилам номенклатуры ИЮПАК выбирается самая длинная цепь углеродов, включающая в себе карбонильную группу. Нумерация атомов углерода в этой цепи производится с того края, куда ближе карбонильная группа, а при формировании названия к названию углеводорода, соответствующему числу атомов углерода в основной цепи 1-метан, 2- этан, 3-пропан, 4-бутан, 5 —пентан и т. Положение карбонильной группы у кетонов указывается через тире, если возможно существование нескольких изомеров. Положение карбонильной группы альдегидов не указывается цифрой, поскольку во всех случаях она оказывается под первым номером:. Кетоны часто называют по радикалам, соединенным через карбонильную группу, с добавлением слова кетон. Например, гексанон-3 или метилэтил кетон , ацетон или диметил кето н. Альдегиды могут быть названы, как производные этаналя или уксусного альдегида:. Другое названи е - триметилэтаналь. Реакции присоединения по карбонильной группе присоединение нуклеофильных реагентов. Образующиеся гем-диолы неустойчивы и равновесие в этой реакции сильно смещено влево. Исключение составляют альдегиды и кетоны с электроноакцепторными группами, например, хлораль или гексафторацетон , которые в водной среде существуют в виде гем-диолов:. Присоединение идет через более нуклеофильный атом серы, а не кислорода, хотя на нем и имеется отрицательный заряд. Образуются производные алкансульфокислот соли алканоксисульфокислот. Образующиеся аддукты нерастворимы в насыщенном растворе бисульфита натрия или спиртах и выпадают в осадок в виде кристаллов. Так можно отделять карбонильные соединения из смеси со спиртами. Карбонильное соединение выделяется в свободном виде из аддукта при обработке его кислотой. Реакция катализируется цианистым калием или натрием. Образующиеся оксинитрилы или циангидрины могут быть гидролизованы до оксикарбоновых кислот:. При присоединении первой молекулы спирта образуются полуацетали. Реакция катализируется кислотами или основаниями:. Присоединение второй молекулы спирта приводит к образованию ацеталей. Образование ацеталей катализируется только в кислой среде:. Ацетали устойчивы в нейтральной и щелочной среде, поэтому могут быть использованы для временной защиты альдегидных групп. Ацетали широко распространены в природе. Взаимодействие с формальдегидом, альдегидами, кетонам и - приводит к первичным, вторичным и третичным спиртам, соответственно. Из кетонов получаются третичные спирты. Так, из метилэтилкетона бутанон-2 получается 2-метилбутанол Альдегиды в подобной реакции дают вторичные спирты. Из пропионового альдегида пропаналь получается бутанол Из формальдегида образуются первичные спирты. При взаимодействии реактивов Гриньяра с галогенангидридами карбоновых кислот и сложными эфирами образуются третичные спирты, у которых имеется два одинаковых алкильных заместителя. При этом расходуется два моля реактива Гриньяра:. Первичные амины присоединяются к альдегидам и кетонам с образованием иминов оснований Шиффа: Аналогичная реакция вторичных аминов с карбонильными соединениями дает енамины:. С карбонильными соединениями могут вступать во взаимодействие также гидразин и его производные с образованием гидразонов:. Гидроксиламины присоединяются к альдегидам и кетонам с образованием альдоксимов и кетоксимов:. В конденсацию вступают енол и протонированная карбонильная группа второй молекулы соединения: Образование енолят-иона , генерирующего карбанион , протекает по схеме: Далее карбанион присоединяется к карбонильной группе второй молекулы, причем протекает С-алкилирование , в отличие от термодинамически невыгодного О- алкилирования: Таким образом, в реакцию альдольн о - кротоновой конденсации в том числе и самоконденсации могут вступать как альдегиды, так и кетоны, имеющие альфа-углеродные атомы водорода. В случае кетонов положение равновесия невыгодно для образования продуктов, тем не менее, проводя реакцию в особых условиях например, исключая контакт продукта с катализатором основного характера можно добиваться существенных выходов. Перекрестные реакции между альдегидами и кетонами не имеют лабораторного применения, поскольку образуется трудноразделяемая смесь из четырех продуктов и непрореагировавших исходных соединений. Чаще в синтетических целях проводят реакцию между двумя карбонильными соединениями, одно из которых является источником карбанионов метиленовая компонента , а другое служит карбонильной компонентой не имеющей альфа-углеродных атомов водорода. Обычно в роли карбонильной компоненты используются формальдегид, ароматические альдегиды, эфиры угольной, щавелевой и муравьиной кислот. В качестве метиленовой компоненты применяют в том числе и С-Н кислоты и даже производные ацетиленовых углеводородов с концевой тройной связью. Альдегиды, не имеющие альфа-углеродных атомов водорода при нагревании с сильными основаниями вступают в реакцию окисления-восстановления, когда одна из молекул восстанавливается до спирта за счет окисления второй молекулы до карбоновой кислоты. Такие реакции носят название реакции Канниццаро , и протекают по схеме:. C воеобразной разновидностью внутримолекулярного окисления-восстановления является Бензиловая перегруппировка:. Карбонильные соединения могут сосуществовать в двух форма х- кетонной и енольной:. Превращения альдегидов и кетонов в енолы непредельные спирты протекает как самопроизвольно, так и с катализом кислотами и основаниями. Енольные формы хоть и присутствуют в альдегидах и кетонах в незначительных концентрациях, но роль в их реакционной способности играют существенную. Через образование енолов идет целый ряд важных реакций альдегидов и кетонов. Рассмотрим механизмы перехода кетонных форм в енольные , протекающие при каталитическом действии кислот и оснований. Енолизация , катализируемая кислотой. Реакция начинается с протонирования атома кислорода карбонильной группы и завершается отщеплением протона уже от альфа-углеродного атома. Таким образом, формально протон играет роль катализатора. Енолизация , катализируемая основанием. В образовании енолов при катализе основаниями важную роль играет кислотность альф а- углеродных атомов водорода. Их повышенная кислотность связана с близким соседством с карбонильной группой и ее отрицательным индуктивным эффектом, оттягивающим электроны связи С-Н и облегчающим таким образом отщепление протона. Другими словами, отщепление протона облегчено потому, что образующийся карбанион стабилизирован делокализацией отрицательного заряда на карбонильную группу. Только в отличие от алкенов , где такое присоединение завершается полным связыванием галогена, у альдегидов и кетонов присоединяется только один атом галогена на соседний с карбонильной группой углерод. Второй атом галогена на карбонильную группу не присоединяется, а реакция завершается отщеплением протона и регенерацией карбонильной группы:. В кислой среде реакция на этом и останавливается. Замещения второго атома водорода на галоген не происходит. А вот в щелочной среде происходит быстрая реакция замещения второго, и еще более быстрая реакция замещения третьего атома углерода на галоген увеличение числа атомов галогена при углероде резко усиливает кислотность его водородов:. В конечном итоге все три атома водорода оказываются замещены на галогены, после чего следует отщепление группировки СХ 3 в виде аниона, с последующим немедленным обменом протоном:. А сам процесс называется галоформной реакцией. Галоформной реакции подвержены любые метилкетоны. Галоформы выпадают в виде окрашенного осадка желтый иодоформ , имеют специфический запах и могут служить качественной реакцией на присутствие метилкетонов. Галоформную реакцию дают также спирты, при окислении которых могут образоваться метилкетоны например, изопропанол. Окисление осуществляется избыточным количеством галогена. Окисление альдегидов и кетонов. Кетоны окисляются с трудом, в жестких условиях. Окисление сопровождается разрывом С-С связи по соседству с карбонильной группой. В результате получается набор продуктов окислени я- карбоновые кислоты с разной длиной углеродной цепи:. Окислением первичных спиртов получают альдегиды, а вторичные спирты дают кетоны:. Первый заключается в пропускании паров спирта через нагретую до С окись меди CuO. Альдегиды и кетоны получаются при гидролизе гем-дигалогеналканов. Вначале происходит замещение двух атомов галогена на гидроксильные группы. Но неустойчивые гем-диолы быстро перегруппировываются в карбонильные соединения с отщеплением молекулы воды:. На первом этапе озонирования получается озонид , при разложении которого водой образуются карбонильные соединения и перекись водорода. Чтобы перекись не спровоцировала дальнейшее окисление альдегидов, в воду при разложении озонидов добавляют цинковую пыль. Озонирование алкенов имеет целью не столько синтез альдегидов и кетонов, сколько определение места положения кратной связи:. Присоединение воды к алкинам. Присоединение воды к тройной связи в присутствии солей ртути приводит в случае ацетилена к уксусному альдегиду, а в случае замещенных ацетилено в- к кетонам. Вода присоединяется по правилу Марковникова: Карбонильная группа поляризована по связи С-О: Альдегиды и кетоны можно рассматривать, как производные алканов , у которых одна из метильных -СН 3 или метиленовых групп -СН 2 - заменена на карбонильную группу: Положение карбонильной группы альдегидов не указывается цифрой, поскольку во всех случаях она оказывается под первым номером: Рациональная номенклатура Кетоны часто называют по радикалам, соединенным через карбонильную группу, с добавлением слова кетон. Альдегиды могут быть названы, как производные этаналя или уксусного альдегида: Химические свойства карбонильных соединений Все реакции карбонильных соединений можно разделить на группы: Исключение составляют альдегиды и кетоны с электроноакцепторными группами, например, хлораль или гексафторацетон , которые в водной среде существуют в виде гем-диолов: Образующиеся оксинитрилы или циангидрины могут быть гидролизованы до оксикарбоновых кислот: Реакция катализируется кислотами или основаниями: Образование ацеталей катализируется только в кислой среде: При этом расходуется два моля реактива Гриньяра: Присоединение аммиака и аминов Первичные амины присоединяются к альдегидам и кетонам с образованием иминов оснований Шиффа: Аналогичная реакция вторичных аминов с карбонильными соединениями дает енамины: С карбонильными соединениями могут вступать во взаимодействие также гидразин и его производные с образованием гидразонов: Гидроксиламины присоединяются к альдегидам и кетонам с образованием альдоксимов и кетоксимов: Альдольно-кротоновая конденсация Конденсация может происходить как в кислой среде, так и в щелочной. Катализируемая кислотой конденсация В конденсацию вступают енол и протонированная карбонильная группа второй молекулы соединения: Конденсация, катализируемая основанием Образование енолят-иона , генерирующего карбанион , протекает по схеме: Реакция Канниццаро Альдегиды, не имеющие альфа-углеродных атомов водорода при нагревании с сильными основаниями вступают в реакцию окисления-восстановления, когда одна из молекул восстанавливается до спирта за счет окисления второй молекулы до карбоновой кислоты. Такие реакции носят название реакции Канниццаро , и протекают по схеме: Известны и внутримолекулярные реакции окисления-восстановления: C воеобразной разновидностью внутримолекулярного окисления-восстановления является Бензиловая перегруппировка: Реакции по углеродному скелету альдегидов и кетонов Реакции, затрагивающие углеродный скелет, включают: Кето-енольная таутомерия Карбонильные соединения могут сосуществовать в двух форма х- кетонной и енольной: Енолизация , катализируемая основанием Образование енолят-иона протекает по схеме: Второй атом галогена на карбонильную группу не присоединяется, а реакция завершается отщеплением протона и регенерацией карбонильной группы: А вот в щелочной среде происходит быстрая реакция замещения второго, и еще более быстрая реакция замещения третьего атома углерода на галоген увеличение числа атомов галогена при углероде резко усиливает кислотность его водородов: В конечном итоге все три атома водорода оказываются замещены на галогены, после чего следует отщепление группировки СХ 3 в виде аниона, с последующим немедленным обменом протоном: Окисление альдегидов и кетонов Альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот: В результате получается набор продуктов окислени я- карбоновые кислоты с разной длиной углеродной цепи: Окислением первичных спиртов получают альдегиды, а вторичные спирты дают кетоны: Альдегиды и кетоны получаются при гидролизе гем-дигалогеналканов Вначале происходит замещение двух атомов галогена на гидроксильные группы. Но неустойчивые гем-диолы быстро перегруппировываются в карбонильные соединения с отщеплением молекулы воды: Озонолиз алкенов приводит к образованию смесей альдегидов и кетонов, в зависимости от строения исходного алкена: Озонирование алкенов имеет целью не столько синтез альдегидов и кетонов, сколько определение места положения кратной связи: Присоединение воды к алкинам Присоединение воды к тройной связи в присутствии солей ртути приводит в случае ацетилена к уксусному альдегиду, а в случае замещенных ацетилено в- к кетонам.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

/ Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны. Формула, получение, применение

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны. Формула, получение, применение

Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

/ Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны. Формула, получение, применение

Report Page