With + переменные

Выведет 3.

Конструкция with не создаёт области видимости, её создают только функции. Поэтому объявление var b внутри конструкции работает также, как если бы оно было вне её.

Код в задаче эквивалентен такому:

var a = 1;
var b;

var obj = {
  b: 2
}

with(obj) {
  alert( a + b );
}