Взаимодействие формальдегида
Взаимодействие формальдегидаВзаимодействие формальдегида
Рады представить вашему вниманию магазин, который уже удивил своим качеством!
И продолжаем радовать всех!)
Мы - это надежное качество клада, это товар высшей пробы, это дружелюбный оператор!
Такого как у нас не найдете нигде!
Наш оператор всегда на связи, заходите к нам и убедитесь в этом сами!
Наши контакты:
Telegram:
Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:
http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-03-2
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!
План изучения этого вещества целесообразно построить так, чтобы сразу после ознакомления с физическими свойствами альдегидов учащиеся изучили способы получения его, затем химические свойства и т. Несколько более раннее ознакомление со способами получения альдегида даст возможность далее, при изучении химических свойств реакции окисления , рассматривать альдегиды как звено в цепи окисления углеводородов. В качестве образца при ознакомлении со свойствами формальдегида можно пользоваться формалином. При этом следует сразу же добиться, чтобы учащиеся отчетливо понимали разницу между формалином и формальдегидом. Из физических свойств формальдегида наиболее доступно на практике ознакомление с запахом. Для этой цели на ученические столы раздаются пробирки с 0, мл формалина. После того как учащиеся ознакомятся с запахом, формалин может быть собран и использован для дальнейших опытов. Ознакомление с запахом формалина даст возможность учащимся обнаруживать это вещество в других опытах. Нагревают формалин в пробирке и поджигают выделяющиеся пары; они горят почти бесцветным пламенем. Пламя можно заметить, если в нем поджечь лучинку или бумажку. Опыт проводят в вытяжном шкафу. Так как до ознакомления с химическими свойствами формальдегид может быть обнаружен только по запаху, то первый опыт получения его следует поставить в виде лабораторной работы. В пробирку наливают несколько капель метанола. В пламени горелки нагревают свернутый в трубочку небольшой кусочек медной сетки или спираль из медной проволоки и быстро опускают ее в метанол. При прокаливании медь окисляется и покрывается черным налетом оксида меди, в спирте она снова восстанавливается и становится красной:. Обнаруживают резкий запах альдегида. Если процесс окисления повторить 2—3 раза, то можно получить значительную концентрацию формальдегида и раствор использовать для последующих опытов. Кроме оксида меди для получения формальдегида могут быть использованы другие знакомые учащимся окислители. К слабому раствору перманганата калия в демонстрационной пробирке добавляют 0,5 мл метанола и смесь нагревают до кипения. Появляется запах формальдегида, а фиолетовая окраска перманганата исчезает. В пробирку наливают 2—3 мл насыщенного раствора бихромата калия К 2 Сг 2 О 7 и такой же объем концентрированной серной кислоты. Добавляют по каплям метанол и очень осторожно подогревают смесь отверстие пробирки направляют в сторону! Далее реакция идет с выделением тепла. Желтая окраска хромовой смеси исчезает, и появляется зеленая окраска сульфата хрома. Уравнение реакции с учащимися можно не разбирать. Как и в предыдущем случае, им лишь сообщается, что бихромат калия окисляет метиловый спирт в альдегид, превращаясь при этом в соль трехвалентного хрома Cr 2 SO 4 3. Взаимодействие формальдегида с оксидом серебра реакция серебряного зеркала. Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию. Природа аммиачного раствора оксида серебра может быть подробно разъяснена учащимся, а можно лишь сообщить им, что образующийся при реакции гидроксид серебра — вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду:. Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке. Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, то есть вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение восстановление металлического серебра. Уравнение реакции можно дать в обычном виде:. Серебряное зеркано образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Значительно меньшее влияние на успех опыта оказывает характер нагревания. Если сосуд недостаточно чист, то даже самое осторожное нагревание не дает зеркала, и наоборот, если сосуд подготовлен тщательно, то даже нагревание смеси на открытом огне может дать желаемый результат. Первый опыт получения серебряного зеркала следует провести в колбочке, а не в пробирке. Колбу емкостью 50— мл до урока очищают от механических загрязнений, промывают ершиком с мыльной водой или нагревают в колбе раствор щелочи, затем споласкивают водой, промывают хромовой смесью и наконец начисто промывают дистиллированной водой. В колбу наливают на четверть объема 2-процентный раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0, мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей лучше кипящей водой. Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало. Колбу можно нагревать без водяной бани, непосредственно на маленьком пламени, обнося пламя вокруг колбы и не встряхивая ее. При демонстрации опыта вместо серебряного зеркала иногда образуется черный осадок. Учитель в таком случае обычно совершенно бракует опыт. Между тем при таком результате следует разъяснить учащимся, что здесь также произошло восстановление серебра только в виде рыхлого черного осадка. Окисление формальдегида гидроксидом меди II. В пробирку наливают 2 мл 5-процентного раствора формальдегида, 2 мл процентного раствора гидроксида натрия и при встряхивании добавляют по каплям 2-процентный раствор сульфата меди 11 до появления неисчезающей взвеси. Содержимое пробирки нагревают до начала кипения и наблюдают изменение окраски реакционной смеси а именно: Эта реакция, как и реакция серебряного зеркала, является качественной реакцией на альдегиды. Суммарное уравнение этой реакции следующее:. Однако с учащимися целесообразно рассматривать этот процесс поэтапно:. Изменяющаяся цветовая гамма продуктов является результатом превращений соединений меди, связанных с изменением степени ее окисления. Дезинфицирующее действие формальдегида объясняется его свойством свертывать белок. К нескольким миллилитрам формалина в пробирке добавляют 1 мл куриного белка. Полимеризация и деполимеризация альдегида. Формальдегид, как это впервые показал А. В продаже существует твердый полимер формальдегида — параформальдегид СН 2 О n или параформ. В сухую пробирку помещают несколько крупинок параформа и нагревают. Вещество разлагается, образуя газообразный формальдегид, который частично улетает запах! Опыт объясняет применение параформа для дезинфекции помещений. Выпаривают осторожно на водяной бане в фарфоровой чашке 4—5 мл формалина. Остаток нагревают на голом огне. Происходит деполимеризация и улетучивание продукта вытяжной шкаф. Убедившись в этом, прекращают нагревание. Взаимодействие формальдегида с аммиаком. Нагревая формальдегид с аммиаком, А. Бутлеров получил уротропин, широко известное антисептическое средство. В фарфоровой чашке на водяной бане выпаривают смесь равных объемов формалина и концентрированного раствора аммиака. По мере улетучивания жидкости остаются бесцветные кристаллы уротропина гексаметилентетрамина CH 2 6 N 4 N. Знакомство учащихся со структурной формулой уротропина может быть лишь довольно поверхностным, так как класс аминов. Однако структурная формула может быть ими осмыслена на основе знания валентности элементов. С синтезированным или готовым уротропином можно выполнить следующие опыты. Нагревают уротропин в фарфоровой чашке, он улетучивается не плавясь. Раствор уротропина даст щелочную реакцию. При действии раствора щелочи уротропин разлагается, выделяющийся аммиак можно обнаружить обычными способами. При действии раствора серной кислоты на раствор уротропина нагревание также происходит разложение его, выделяющийся формальдегид может быть обнаружен по запаху. Основная масса получаемого в промышленности формальдегида идет на синтез фенолформальдегидных и других смол, необходимых для производства пластических масс. В основе получения фенолформальдегидных смол лежит реакция поликонденсации. Наиболее доступен в школьных условиях синтез фенолформальдегидной смолы. Учащиеся к этому времени знакомы уже с обоими исходными веществами для получения смолы — фенолом и формальдегидом; опыт сравнительно несложен и идет безотказно; химизм процесса не представляет особой трудности для учащихся, если изобразить его следующим образом:. В зависимости от количественного соотношения фенола и формальдегида, а также от применяемого катализатора кислотный или щелочной может получаться новолачная или резольная смола. Первая из них термопластична и имеет линейную структуру, приведенную выше. Вторая — термореактивна, так как в ее линейных молекулах содержатся свободные спиртовые группы — СН 2 ОН, способные реагировать с подвижными водородными атомами других молекул, в результате чего образуется трехмерная структура. В процессе классного изучения нет необходимости отдельно демонстрировать опыты получения новолачной и резольной смолы. Достаточно показать на одном опыте сам факт образования. В процессе внеклассных занятий можно получить смолы разного типа и даже формовать изделия из них. Опыты необходимо проводить под тягой вследствие летучести формальдегида. Даже при кипении жидкости в ней не наблюдается химической реакции. Приливают к смеси капель соляной кислоты 1: Вскоре происходит бурная реакция, и жидкость становится мутной. Охлаждают пробирку и дают смеси отстояться: Сливают водный слой и выливают смолу на лист картона или жести. Застывшая смола имеет светло-желтую окраску. Опыт убедительно показывает роль соляной кислоты как катализатора реакции. Нагревают в пробирке смесь указанных выше количеств фенола, формальдегида и кислоты, пока не начнется бурная реакция. После того как образуется муть, дают смеси расслоиться и далее поступают как в предыдущем случае. В большую пробирку насыпают 4—5 г фенола, приливают 10 мл процентного формалина и 1—2 мл концентрированного раствора аммиака. Смесь нагревают в течение нескольких минут в пламени горелки. После того как смесь вскипит бурная реакция и затем сделается мутной вследствие образования смолы, охлаждают пробирку и дают жидкости расслоиться. Сливают верхний водный слой и демонстрируют в пробирке вязкую жидкость — фенолформальдегидную смолу. Затем смолу помещают в пробирке или в какой-нибудь формочке в сушильный шкаф, Через час-полтора иногда раньше смола превращается в твердую пластмассу. Так очень упрощенно может быть имитировано производство литых изделий из смолы. В две пробирки помешают по 2,5 г фенола и по 5 мл формалина. Затем в одну пробирку приливают 1 мл концентрированного раствора аммиака, а в другую — 7—8 капель соляной кислоты. Пробирки помешают в кипящую водяную баню. Через 5—10 мин в пробирках образуется смола. Сливают после отстаивания верхний водный слой и затем выливают смолу на листы картона или жести. В круглодонную колбу с обратным холодильником помещают 25 г фенола, 50 мл формалина и 3 мл процентного раствора едкого натра. Осторожно нагревают смесь через асбестированную сетку. Нагрев регулируют так, чтобы жидкость не кипела слишком бурно. По мере нагревания жидкость становится все более вязкой и примерно через час настолько густеет, что пузырьки газа с трудом вырываются на поверхность. Выливают жидкость в пробирку, При охлаждении она образует непрозрачную твердую массу. Образуется твердая нерастворимая смола ярко-розового цвета. После подробного ознакомления со свойствами формальдегида в данном разделе темы наибольшее значение приобретают опыты, связанные с получением уксусного альдегида. Эти опыты могут ставиться с целью: Получение уксусного альдегида окислением этанола. В качестве окислителя спирта может быть взят оксид меди II. Реакция идет аналогично окислению метанола:. В пробирку наливают не более 0,5 мл этилового спирта и погружают раскаленную медную проволочку. Обнаруживают запах уксусного альдегида, напоминающий запах фруктов, и наблюдают восстановление меди. Если окисление спирта произвести раза, всякий раз накаливая медь до образования оксида меди, то, собрав растворы, полученные учащимися в пробирках, можно будет использовать альдегид для опытов с ним. В небольшую колбочку с отводной трубкой помещают 5 г измельченного бихромата калия К2Сг2О7, наливают 20 мл разбавленной серной кислоты 1: К колбе присоединяют холодильник и нагревают ее на небольшом пламени через асбестированную сетку. Приемник для дистиллята ста-. В приемник наливают немного воды и в воду опускают конец холодильника. Это делается для того, чтобы уменьшить улетучивание паров уксусного альдегида темп. Вместе с этаналем в приемник отгоняется некоторое количество воды, не прореагировавшего спирта, образующейся уксусной кислоты и других побочных продуктов реакции. Однако выделять чистый уксусный альдегид нет необходимости, так как полученный продукт хорошо дает обычные реакции альдегидов. Наличие альдегида устанавливают по запаху и по реакции серебряного зеркала. Внимание учащихся обращают на изменение окраски в колбе. Зеленая окраска получившегося сульфата хрома III Cr 2 SO 4 3 становится особенно отчетливой, если содержимое колбы после опыта разбавить водой. Отмечают, что изменение окраски бихромата калия произошло вследствие окисления им спирта. Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена. Замечательное открытие русского химика М. Кучерова — присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути легло в основу широко распространенного промышленного способа получения уксусного альдегида. Несмотря на большое значение и доступность для школы, этот способ редко демонстрируется на уроках химии. Образующийся ацетальдегид при этих условиях отгоняется и конденсируется, после чего поступает в специальные башни для окисления в уксусную кислоту. Ацетилен получают из карбида кальция обычным путем и очищают его от примесей. Необходимость очистки ацетилена и поддержания температуры в реакционном сосуде, с одной стороны, и неуверенность в получении нужного продукта — с другой, обычно снижают интерес к этому опыту. Между тем опыт можно достаточно просто и надежно провести как в упрощенном виде, так и в условиях, приближающихся к промышленным. Опыт, в определенной степени отражающий условия проведения реакции на производстве и дающий возможность получить достаточно концентрированный раствор альдегида, можно провести в приборе, изображенном на рис. Первый этап — получение ацетилена. В колбу помещают кусочки карбида кальция и из капельной воронки медленно прибав-. Скорость прикалывания регулируют таким образом, чтобы установился ровный ток ацетилена приблизительно один пузырек в 1—2 с. Очистку ацетилена производят в промывалке с раствором сульфата меди:. После очистки газ пропускают в колбу с раствором катализатора 15—20 мл воды, 6—7 мл конц. Колбу, где проходит гидратация ацетилена, подогревают горелкой спиртовкой , а образующийся уксусный альдегид в газообразном виде попадает в пробирки с водой, где и происходит его поглощение. Минут через 5—7 в пробирке удается получить раствор этаналя значительной концентрации. Чтобы завершить опыт, сначала прекращают подачу воды к карбиду кальция, затем разъединяют прибор и без всякой дополнительной отгонки альдегида из реакционной колбы пользуются полученными растворами в пробирках для соответствующих опытов. В самом упрощенном виде реакция М. Кучерова может быть осуществлена следующим образом. В небольшую круглодонную колбу наливают 30 мл воды и 15 мл конц. Смесь охлаждают и вносят в нее немного на кончике шпателя оксида ртути II. Нагревают смесь осторожно через асбестовую сетку до кипения, оксид ртути при этом превращается в сульфат ртути II. Помещают в колбочку 4—5 кусоч-. Пробирку-приемник помещают в стакан со снегом или в охлаждающую смесь. Реакция карбида кальция с водой в присутствии серной кислоты протекает довольно спокойно. Продолжают слабое нагревание смеси в течение мин. Уксусный альдегид перегоняется в пробирку-приемник и растворяется в воде. Присутствие альдегида в растворе можно обнаружить по запаху и по появлению розовой окраски фуксинсернистой кислоты. Реакции с аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди вследствие наличия примесей идут менее характерно. С бензальдегидом учащихся можно ознакомить кратко. Главная цель, которая преследуется здесь, — показать, что альдегиды существуют среди соединений не только жирного, но и ароматического ряда органических соединений. Запах бензальдегида и окисление кислородом воздуха. Одновременно с тем, как учитель начинает излагать сведения о бензальдегиде, на ученические столы выдают часовые стекла или стеклянные пластинки, на которых нанесено по нескольку капель бензальдегида. Учащиеся знакомятся с запахом вещества. После того как объяснен дальнейший материал и продемонстрирована реакция серебряного зеркала с бензальдегидом см. К этому времени на стеклах начинают появляться красивые кристаллы бензойной кислоты для этого необходимо 10—15 мин. К следующему уроку весь альдегид превращается в кристаллы. Учащиеся составляют соответствующее уравнение реакции:. Реакцию проводят совершенно так-. К 5—8 мл аммиачного раствора оксида серебра в чистой пробирке прибавляют 2—3 капли бензальдегида и нагревают смесь в горячей воде или осторожно над небольшим пламенем спиртовки. Образуются бензойная кислота и серебро. Школьной программой не предусматривается изучение кетонов. Однако некоторые учителя знакомят учащихся на уроках или в процессе внеклассной работы с окислением вторичных спиртов и практически наиболее важным представителем класса кетонов — ацетоном. Ниже приводятся опыты, которые могут быть использованы с этой целью. Несколько капель ацетона наливают на крышку фарфорового тигля и поджигают. Ацетон горит слабо светящимся пламенем. Растворимость ацетона в воде. К 2 мл воды добавляют равный объем ацетона. По встряхивании не удается установить расслоения жидкостей. Ацетон растворяется в воде. Ацетон как растворитель смол и пластмасс. На этом свойстве ацетона основано его применение для изготовления лаков и для склеивания изделий из пластмасс. Через 1—2 мин накладывают концы пленки друг на друга и слегка сдавливают. После высыхания кусочки оказывают прочно склеенными ацетоном. Отношение к аммиачному раствору оксида серебра. В две пробирки наливают одинаковые количества аммиачного раствора оксида серебра. В одну пробирку прибавляют раствор альдегида, в другую — такой же объем ацетона. Пробирки помещают одновременно в стакан с горячей водой. В пробирке с альдегидом появляется зеркало в пробирке с ацетоном восстановления серебра и, следовательно, окисления кетона не происходит. Ацетон не может быть окислен окисью серебра см. При нагревании раствора можно обнаружить по запаху пары уксусной кислоты. При окислении происходит разрыв углеродной цепи и образование двух кислот — уксусной и муравьиной:. Учащимся можно показать, что углеводородные радикалы кислородсодержащих органических веществ сохраняют в основном свойства углеводородов. Примером тому оказывается реакция бромирования ацетона:. Реакция ацетона с бромом, кроме того, дает возможность довольно просто и в безопасной форме ознакомить учащихся с получением одного из слезоточивых веществ лакриматоров. В настоящее время известны вещества, значительно превосходящие бромацетон по слезоточивому действию. Однако, принимая во внимание, что задача сводится к ознакомлению не с силой, а с характером действия вещества, целесообразно ограничиваться в указанных целях именно этим примером. В вытяжном шкафу наливают в пробирку 1 мл ацетона и вносят несколько капель брома. Уже без подогрева обычно начинает ощущаться острый запах бромацетона. Если реакция не наступает, пробирку слегка подогревают осторожно, беречь глаза! Смачивают жидкостью из пробирки несколько полосок фильтровальной бумаги и раздают их на стеклышках учащимся или же помещают несколько капель жидкости на железную пластинку и нагревают ее над пламенем спиртовки. Как только действие бромацетона на глаза обнаружено, хотя бы и в слабой форме, демонстрацию его прекращают и проветривают помещение. Уравнение реакции учащиеся смогут составить сами, если им указать, что здесь в каждой молекуле ацетона замещается бромом один атом водорода. В качестве наиболее сильного слезоточивого вещества указывается хлорацетофенон. В случае отсутствия в школьной лаборатории ацетон может быть получен для демонстрационных целей из солей уксусной кислоты, например, по реакции:. В наиболее простом виде опыт может быть проведен без выделения образующегося продукта. Через 3—5 мин ощущается запах ацетона. Пары его при поджигании горят. По охлаждении пробирки с помощью соляной кислоты можно констатировать образование карбоната:. Изучение предельных одноосновных кислот лучше всего начинать со второго члена гомологического ряда — с уксусной кислоты. Эта кислота частично уже известна учащимся, она доступна для школы, на ней более характерно проявляется структура карбоновых кислот. Муравьиная кислота как первый член ряда имеет некоторые особенности в строении и свойствах, а поэтому менее удобна для первоначального ознакомления с классом кислот. В ряду одноосновных кислот вслед за уксусной и муравьиной рекомендуется рассмотреть также высшие гомологи кислот. Это позволит создать у учащихся более полную картину о гомологическом ряде и не возвращаться к этим кислотам в последующей теме при изучении жиров. Химические свойства кислот в настоящей главе приводятся не полностью. С целью избежать повторения реакции кислот со спиртами описываются в следующей главе, где они являются специальным предметом рассмотрения. Методика обучения химии в средней школе. Эксперимент по органической химии в средней школе. Эксперимент по органической химии в средней школе , Москва, Просвещение, Пояснительная Эксперимент по органической химии в средней школе , Москва, Просвещение, 2. Химия углеводов Кочетков Н. Химия ферроцена Несмеянов А. Эксперимент по органической химии в средней школе Цветков Л. Физическая химия Enzyme Kinetics Химический эксперимент в средней полной школе.
Муравьиный альдегид, формальдегид, или метаналь
Формальдегид
Формальдегид
Формальдегид
Формальдегид
Купить закладки бошки в Семенове