Ванилин

#пищевая_химия

Сегодня мы поговорим об одном из самых узнаваемых ароматизаторов – ванилине. 

Ванили́н (ванила́ль) — органическое вещество, бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. В его молекуле ванилина содержатся альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы.

Наименование ИЮПАК: 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид

Ванилин представляет собой белое кристаллическое вещество с приятным сладким ароматом и характерным ванильным вкусом. Ванилин — это вещество, отвечающее за знакомый вкус ванили, который использовался в качестве пищевой добавки и специи на протяжении сотен лет.

Ваниль получают естественным путём из семенных коробочек тропической орхидеи Vanilla planifolia путём длительного и дорогостоящего процесса.

Стручки собирают до того, как они созреют, а затем просушивают, пока они не станут темно-коричневыми. Процесс отверждения включает в себя замачивание стручков в горячей воде, сушку их на солнце и «пропотевание» в соломе. Стручки затем замачивают в спирте, чтобы получить продукт, известный как чистый экстракт ванили. Основным компонентом чистого ванильного экстракта является ванилин, который придаёт продукту его аромат. Процесс извлечения чистой ванили из семенных коробочек может занять до девяти месяцев.

Некоторые люди предпочитают ванильный продукт, который не содержит или почти не содержит алкоголя (странно...). Если удалить алкоголь, останется почти чистая ваниль, в результате чего останется продукт, известный как натуральный ароматизатор ванили.

Ваниль также можно извлекать из растений, отличных от Vanilla planifolia, таких как кожура картофеля и сок сосны. Однако наиболее экономичным источником продукта являются отходы целлюлозно-бумажной промышленности. Эти отходы состоят в основном из лигнина, сложного природного полимера, который наряду с целлюлозой является основным компонентом древесины. Отходы производства древесной массы можно обрабатывать для разложения и  выделения  лигнина.

После этих операций с древесиной остаётся сложная смесь, основным компонентом которой является ваниль. Эта ваниль называется лигниновой ванилью и имеет те же физические свойства, что и натуральная ваниль. Поскольку его производство намного дешевле, он стал одной из основных форм ванили, используемой потребителями. Лигниновая ваниль коммерчески известна как искусственный ванильный ароматизатор.

Две формы ванили, описанные ранее — натуральная ваниль и лигниновая ваниль — представляют собой смеси, в которых ванилин является основным компонентом. В обеих смесях другие компоненты присутствуют в меньших количествах. Эти компоненты могут придавать несколько иные вкусы и ароматы, видоизменяя чистый вкус и запах ванилина. 

Искусственные методы производства чистого ванилина разработаны в конце 1890-х годов. Самый популярный из этих методов начинается с эвгенола или изоэвгенола. Любое из этих соединений обрабатывают уксусным ангидридом с получением ацетата ванилина, который затем превращают в чистый ванилин.

Продукт этой реакции, в отличие от натуральной ванили и лигнина ванили, представляет собой чистое соединение, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, чистый ванилин. Этот метод был основным методом производства искусственного ванилина более 50 лет. С тех пор он был заменён альтернативным методом приготовления, реакцией Реймера-Тиманна. 

Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилгликолевой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4):

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не может конкурировать по цене (700 долларов за килограмм) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за килограмм.

Все формы ванилина используются в качестве ароматизатора и подсластителя во многих видах продуктов, включая конфеты, десерты, мороженое, пудинги, йогурты, диетические коктейли и безалкогольные напитки. Его также добавляют в некоторые вина, алкогольные напитки, зубные пасты и сигареты. Также было показано, что ванилин стимулирует аппетит, поэтому его использовали для лечения потери аппетита. Их также добавляют в корма для крупного рогатого скота для увеличения веса.

Однако только менее половины производимого ванилина используется в пищевых продуктах. Насыщенный аромат ванилина делает это соединение полезным также в качестве добавки к парфюмерии, освежителям воздуха, мылу, шампуням, свечам, кремам, лосьонам, одеколонам и мазям. 

Ванилин применяют для маскировки сильного запаха резиновых шин, краски и чистящих средств, а ещё небольшое количество ванилина помогает снизить кислотность продуктов на основе томатов.

Соединение также используется в качестве сырья для производства различных лекарств, в частности соединения, известного как L-DOFA, используемого для лечения болезни Паркинсона.

Ванилин считается безопасным для употребления человеком, хотя в очень больших количествах может быть токсичным. Известные реакции включают раздражение дыхательных путей, включая кашель и одышку, а также раздражение желудочно-кишечного тракта. Контакт с кожей или глазами также может вызвать раздражение, покраснение и боль. Эти симптомы практически неизвестны, за исключением людей, которые работают непосредственно с чистыми соединениями.

Факты от Яны: 

Самое древнее свидетельство использования ванили датируется вторым тысячелетием до н.э. Коренные народы Америки выращивали ваниль и использовали её стручки в качестве ароматизатора напитков. В 15 веке ацтеки использовали ваниль для шоколадного напитка с труднопроизносимым названием ксокохотль.

Ваниль произрастает в тропиках и субтропиках и раньше стоимость этого продукта в Европе была чрезвычайно высока из-за транспортировки. Многие пытались выращивать ваниль поближе к месту сбыта, но ничего не получалось — растение приживалось, а стручки не завязывались, потому что на родине ваниль опылялась особыми безжальными пчёлками мелипонами. Но в 1841 году чернокожий раб с острова Рюньон (Франция) научился опылять ваниль вручную, и понеслось. После отмены рабства раб взял себе фамилию «Albius», белый, в  честь цветка ванили, а не того, что вы подумали. 

Ванилин является основным компонентом экстракта стручков ванили, где помимо него содержится ещё несколько сотен различных соединений. 

Сушёные стручки ванили содержат около 2% сухого веса ванилина, который иногда проступает на внешней стороне стручка «инеем».

В чистом виде ванилин был получен в 1858 году французским биохимиком Гобли, который кристаллизовал вещество из экстракта ванили. В 1874 году немецкие учёные определили его структуру и синтезировали из кониферина, компонента сосновой коры.

Менее 1% ежегодно производимого ванилина приходится на ванильные бобы. Остальные 99 процентов получают из лигнина или получают синтетическим путём.

Небольшое количество ванилина присутствует в древесине, используемой для изготовления винных бочек, и придаёт вкус вину.

Компания Coca-Cola считается крупнейшим в мире покупателем чистого ванилина. Так как компания не раскрывает рецепт своей продукции, мы не знаем что она с ним делает.

PS. С какого раза получилось прочитать вслух «ксокохотль»?

Вадим Шмыга, Яна Ш.