Уксусный ангидрид из глюкозы

Купить Здесь

Ацилирование образование сложных эфиров. При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир — пентаацетилглюкоза. Дисахариды Сахароза, мальтоза C12H22O Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Фотосинтез - процесс, в ходе которого образуются углеводы. Сахароза, мальтоза солод , лактоза. Гликоген содержится во всех животных тканях. Иногда дисахариды используются в качестве запасных питательных веществ. Гликопротеины и гликолипиды определяют антигенные свойства клеток. Глюкоза также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала. Иногда простые сахара вступают в реакцию с сахарными спиртами и кислотами. Сущность систем управления организмом. Как определяется направление перемещения глюкозы. На языке кибернетики, выход системы определяет ее вход. Какие природные углеводы вам известны? Глюкоза также существует в виде циклических форм. О наличии какой функциональной группы свидетельствуют данные реакции? Сравнение свойств полисахаридов на примере молекул крахмала и целлюлозы. Ни одна наука не нуждается эксперименте в такой степени как химия. Почему при долгом пережевывании хлеб приобретает сладковатый вкус? Тема Углеводы 14 презентаций Углевод. Ацилирование образование сложных эфиров Презентация: Углеводы химия Скачать презентацию.

Химические свойства моносахаридов

Циклодол дозировка

Купить герыч

2. Ацилирование (образование сложных эфиров)

Конопля сорта семена купить

Уксусный ангидрид из глюкозы

Оксикодон что это такое

Цепочка превращений

Уксусный ангидрид из глюкозы

Мухомор низшее растение

Уксусный ангидрид из глюкозы

Вред мдма

Урок 37. Химические свойства углеводов

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды СО 2 и Н 2 О. Углеводы делятся на две группы: Для подробного изучения материала, связанного с классификацией углеводов, изомерией, номенклатурой, строением и др. Тексты, сопровождающие эти фильмы, в полном объеме перенесены в данный подраздел и ниже следуют. Они поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу C n H 2 O m , откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды. Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная альдегидная или кетонная , и несколько гидроксильных групп, то есть моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы в моносахариде содержится альдегидная группа и кетозы содержится кетогруппа. Например , глюкоза — это альдоза, а фруктоза — это кетоза. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза — это альдогексоза, а фруктоза — кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов — это пентозы и гексозы. Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, то есть в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз — соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию углеродной цепи. Дадим определение асимметрическому атому углерода: Установление абсолютной конфигурации, то есть истинного расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций с конфигурациями эталонных соединений, то есть определять относительные конфигурации. Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту — глицериновому альдегиду, которому еще в конце прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации, обозначенные как D - и L - глицериновые альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода С 4 , в гексозах — пятый С 5 , то есть предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов углерода с конфигурацией D - глицеринового альдегида моносахарид относят к D - ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L - глицеринового альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L - ряду. Символ D означает, что гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L - что гидроксильная группа расположена слева. Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид. Рассмотрим генетическое родство сахаров D - ряда с D - глицериновым альдегидом. В органической химии существует метод увеличения углеродной цепи моносахаридов путем последовательного введения группы. Введение этой группы в молекулу D - глицеринового альдегида приводит к двум диастереомерным тетрозам — D - эритрозе и D - треозе. Это объясняется тем, что введенный в цепь моносахарида новый атом углерода становится асимметрическим. По этой же причине каждая полученная тетроза, а далее и пентоза при введении в их молекулу еще одного углеродного атома тоже дают два диастереомерных сахара. Диастереомеры — это стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов углерода. Так получен D - ряд сахаров из D - глицеринового альдегида. Как видно, все члены приведенного ряда, будучи полученными из D - глицеринового альдегида, сохранили его асимметрический атом углерода. Это — последний асимметрический атом углерода в цепи углеродных атомов представленных моносахаридов. Каждой альдозе D -ряда соответствует стереоизомер L - ряда, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Такие стереоизомеры называются энантиомерами. Следует отметить в заключение, что приведенный ряд альдогексоз не исчерпывается четырьмя изображенными. Представленным выше образом из D - рибозы и D - ксилозы можно получить еще две пары диастереомерных сахаров. Однако мы остановились лишь на альдогексозах, имеющих наибольшее распространение в природе. Оказалось, что глюкоза и другие моносахариды существуют в виде циклических полуацеталей, образующихся в результате внутримолекулярной реакции соответствующих функциональных групп. Обычные полуацетали образуются при взаимодействии молекул двух соединений — альдегида и спирта. В процессе реакции разрывается двойная связь карбонильной группы, по месту разрыва к которой присоединяются атом водорода гидроксила и остаток спирта. Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия аналогичных функциональных групп, принадлежащих молекуле одного соединения — моносахарида. Реакция протекает в том же направлении: Наиболее устойчивые полуацетали образуются за счет гидроксильных групп при четвертом и пятом углеродных атомах. Возникающие при этом пятичленные и шестичленные кольца называют соответственно фуранозной и пиранозной формами моносахаридов. Эти названия происходят от названий пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с атомом кислорода в цикле — фурана и пирана. Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными формулами Хеуорса. Они представляют собой идеализированные плоские пяти- и шестичленные циклы с атомом кислорода в цикле, дающие возможность видеть взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца. Рассмотрим построение формул Хеуорса на примере D - галактозы. Для построения формул Хеуорса необходимо в первую очередь пронумеровать углеродные атомы моносахарида в проекции Фишера и повернуть ее направо так, чтоб цепь углеродных атомов заняла горизонтальное положение. Тогда атомы и группы, расположенные в проекционной формуле слева, будут находиться вверху, а расположенные справа — внизу от горизонтальной прямой, а при дальнейшем переходе к циклическим формулам — соответственно над и под плоскостью цикла. В действительности же углеродная цепь моносахарида не расположена на прямой линии, а принимает в пространстве изогнутую форму. Как видно, гидроксил при пятом углеродном атоме значительно удален от альдегидной группы, то есть занимает положение, неблагоприятное для замыкания кольца. Для сближения функциональных групп осуществляется поворот части молекулы вокруг валентной оси, соединяющей четвертый и пятый углеродный атомы, против часовой стрелки на один валентный угол. В результате такого поворота гидроксил пятого атома углерода приближается к альдегидной группе, при этом два других заместителя также меняют свое положение — в частности, группировка — СН 2 ОН располагается над цепью углеродных атомов. Одновременно с этим и альдегидная группа за счет поворота вокруг s - связи между первым и вторым углеродными атомами сближается с гидроксилом. Сблизившиеся функциональные группы взаимодействуют между собой по указанной выше схеме, приводя к образованию полуацеталя с шестичленным пиранозным циклом. Возникающую в результате реакции гидроксильную группу называют гликозидной. Образование циклического полуацеталя приводит к появлению нового асимметрического атома углерода, называемого аномерным. В результате возникают два диастереомера — a - и b - аномеры, различающиеся конфигурацией только первого углеродного атома. Различные конфигурации аномерного атома углерода возникают вследствии того, что альдегидная группа, имеющая плоскую конфигурацию, из-за поворота вокруг s - связи между пер вым и вторым углеродными атомами обращается к атакующему реагенту гидроксильной группе как одной, так и противоположной сторонами плоскости. Гидроксильная группа при этом атакует карбонильную группу с любой стороны двойной связи, приводя к полуацеталям с различными конфигурациями первого атома углерода. Другими словами, основная причина одновременного образования a - и b -аномеров состоит в нестереоселективности обсуждаемой реакции. У a - аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией последнего асимметрического атома углерода, опеределяющего принадлежность к D - и L - ряду, а у b - аномера — противоположна. У альдопентоз и альдогексоз D - ряда в формулах Хеуорса гликозидная гидроксильная группа у a - аномеров расположена под плоскостью, а у b - аномеров — над плоскостью цикла. По аналогичным правилам осуществляется переход и к фуранозным формам Хеуорса. Разница лишь в том, что в реакции участвует гидроксил четвертого углеродного атома, а для сближения функциональных групп необходим поворот части молекулы вокруг s - связи между третьим и четвертым атомами углерода и по часовой стрелке, в результате чего пятый и шестой углеродный атомы расположатся под плоскостью цикла. Названия циклических форм моносахаридов включают в себя указания на конфигурацию аномерного центра a - или b - , на название моносахарида и его ряда D - или L - и размер цикла фураноза или пираноза. Например , a , D - галактопираноза или b , D - галактофураноза. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза: Впервые глюкоза получена в году русским химиком Г. Кирхгофом при гидролизе крахмала. Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты. Моносахариды — твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар. Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота реакция 'серебряного зеркала'. D - галактоновая кислота. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту. Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия NaHSO 3. Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной циклической форме. Алкилирование образование простых эфиров. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу. При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например , йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида. Ацилирование образование сложных эфиров. При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир — пентаацетилглюкоза. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди II дает интенсивное синее окрашивание качественная реакция. Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов энзимов. Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие: Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например , спиртовое — для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т. Дисахариды биозы при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида. Для установления строения дисахаридов необходимо знать: Дисахариды подразделяются на две группы: К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза солодовый сахар , содержащаяся в солоде, то есть проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков. Мальтоза составлена из двух остатков D - глюкопиранозы, которые связаны 1—4 -гликозидной связью, то есть в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода С 1 , участвующий в образовании этой связи, имеет a - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом обозначен красным цветом может иметь как a - a - мальтоза , так и b - конфигурацию b - мальтоза. Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара сахарозы. Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию 'серебряного зеркала', поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например , образует простые и сложные эфиры см. К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза свекловичный или тростниковый сахар. Молекула сахарозы построена из a , D - глюкопиранозы и b , D - фруктофуранозы. В противоположность мальтозе гликозидная связь 1—2 между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции 'серебряного зеркала', поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам. Сахароза — белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена. Важнейшие из полисахаридов — это крахмал и целлюлоза клетчатка. Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов C 6 H 10 O 5 n. В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный при С 1 -атоме и спиртовой при С 4 -атоме гидроксилы, то есть образуется 1—4 -гликозидная связь. Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a , D - глюкопиранозных звеньев: Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде 'резервного' углевода в корнях, клубнях и семенах. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, 'запасающийся', в основном, в печени. Крахмал — это белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде. При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: Амилоза имеет линейное строение, a , D - глюкопиранозные остатки связаны 1—4 -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы и крахмала вообще представляется следующим образом: Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны 1—6 -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно глюкозных остатков. Крахмал легко подвергается гидролизу: В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов. Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом — наблюдается интенсивное синее окрашивание. Такое окрашивание появляется, если на срез картофеля или ломтик белого хлеба поместить каплю раствора йода. Крахмал не вступает в реакцию 'серебряного зеркала'. Крахмал является ценным пищевым продуктом. Для облегчения его усвоения продукты, содержащие крахмал, подвергают термообработке, то есть картофель и крупы варят, хлеб пекут. Процессы декстринизации образование декстринов , осуществляемые при этом, способствуют лучшему усвоению организмом крахмала и последующему гидролизу до глюкозы. В пищевой промышленности крахмал используется при производстве колбасных, кондитерских и кулинарных изделий. Применяется также для получения глюкозы, при изготовлении бумаги, текстильных изделий, клеев, лекарственных средств и т. Целлюлоза — наиболее распространенный растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы является D - глюкопираноза, звенья которой связаны -гликозидными связями. Однако, от крахмала целлюлоза отличается b - конфигурацией гликозидных связей между циклами и строго линейным строением. Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок. В желудках жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие животные используют клетчатку в качестве компонента пищи. Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера раствор гидроксида меди в аммиаке , а также в концентрированном растворе хлористого цинка и в концентрированной серной кислоте. Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает глюкозу. Целлюлоза — многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации образование сложных эфиров. Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид. При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза. Триацетилцеллюлоза или ацетилцеллюлоза является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка. Целлюлоза не дает реакции 'серебряного зеркала'. Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага — это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине. Из приведенного выше уже видно, что использование целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел. D - глюкоза HNO 3 конц.

Мистер икс обойти блокировку

Уксусный ангидрид из глюкозы

Передоз кокаина