Убойный гербицид
#грязнаядюжина
Сегодня мы расскажем про еще одно вещество из «грязной дюжины» - пестицид альдрин. При подготовке материала нас поразил факт:
«За последние 60 лет было произведено около 63 100 тонн альдрина. Если такое количество альдрина равномерно распылить в атмосфере в виде аэрозоля, то его хватило бы, чтобы полностью уничтожить всё нынешнее население Земли более чем 750 раз».
Большинство запасов альдрина еще хранится на складах…
Наименование ИЮПАК: 1,2,3,4,10,10-гексахлоро-1,4,4a,5,8,8a-гексагидро-1,4-эндо, экзо-5,8-диметанонафталин
Альдрин представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, бесцветное, не имеющее запаха, практически нерастворимое в воде, хорошо растворяется в неполярных органических растворителях — бензоле, ацетоне, гексане, хуже в тетрахлорметане, этаноле и диэтиловом эфире. Температура плавления чистого альдрина 104—104,5 °С.
Технический продукт с т. плавления 45—50 °C содержит 78 % альдрина. Чистый альдрин остается стабильным при температурах свыше 200 °C и в диапазоне pH 4—8. Очень стоек к химическому воздействию, не реагирует со щелочами и кислотами. При кипячении с водой и щелочами выделяет некоторое количество НСl, что связано с наличием в нём примесей, гидролизующихся водой. Альдрин не оказывает коррозионного воздействия на металлы либо может вызывать слабую коррозию, так как при его хранении медленно образуется соляная кислота. Под действием пероксида водорода и других окислителей альдрин переходит в дильдрин. Под действием света способен к изомеризации.
Для его производства использовалась реакция Дильса-Альдера, заключающаяся во взаимодействии гексахлорциклопентадиена с бицикло[2.2.1]-2,5- гептадиеном. Конденсация конечного продукта обычно производилась при температуре около 120°С и атмосферном давлении. Излишки бициклогептадиена удалялись посредством перегонки. Конечный продукт обычно подвергали дальнейшей очистке методом повторной кристаллизации.
Факты от Яны:
Впервые альдрин синтезирован в 1946 г., коммерчески производился с 1950 г. и применялся во всем мире до начала 70-х годов с целью борьбы с такими почвенными вредителями, как блошка длинноусая, проволочники, долгоносик рисовый водяной и саранча. Это вещество применяется также для предохранения деревянных строений от термитов. Позднее был запрещен либо жестко ограничен почти во всех странах, но в некоторых продолжает применяться, особенно против термитов. В США применялся по 1987–1989 гг.
Альдрин весьма стоек, не поддаётся биохимическому разложению, поэтому считается одним из самых опасных пестицидов для окружающей среды.
Альдрин образует целую группу пестицидов, состоящую из его производных. Широко использовался в 70-е годы XX века. В начале1971 года Агентство США по охране окружающей среды (АООС) начало процедуру отмены выданных им разрешений на применение альдрина и дильдрина, но не стало требовать прекращения их применения. В 1972 году на основании Федерального закона об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах с поправками, внесенными в него согласно Федеральному закону 1972 года о контроле над пестицидами, АООС дало санкцию на возобновление трех видов применения альдрина и дильдрина: подповерхностное внесение в грунт для борьбы с термитами, протравливание корней и ботвы непродовольственных культур, а также противомольная обработка в полностью закрытых производственных системах.
Впервые был синтезирован в 1946 году немецким химиком Куртом Альбером, в честь которого и был назван.
В СССР альдрин, а также его производные, были под запретом.
Альдрин является сильнодействующим ядовитым веществом, канцерогеном. Он нейротоксичен и очень опасен при ингаляционном воздействии. Сначала возбуждает, а потом угнетает нервную систему, поражает внутренние органы (печень, почки).
Альдрин относят к устойчивым органическим загрязнителям, с высокими токсическими свойствами. Накапливаясь в почве, он представляет огромную опасность из-за проникновения в подземные воды, ещё большую в водоёмы и реки. Так как альдрин нерастворим в воде и не взаимодействует с ней, он может стать причиной экологической катастрофы, результатом которой станет массовая гибель живых организмов (в особенности рыб), обитающих в водной среде. Не меньшую озабоченность проявляет биоаккумуляция альдрина в некоторых видах растений, которые могут послужить кормом для домашних животных со свободным выпасом (крупный и мелкий рогатый скот, лошади и т. д.).
Загрязнение почвы – ещё один аргумент против использования альдрина в качестве инсектицида. В почве альдрин сохраняется длительно: через год после опрыскивания в ней обнаруживается 90 %, а через 3 года – 72-80 % использованного инсектицида, однако небольшая часть его (4-8 %) при 24-40 °С превращается в более токсичный дильдрин. Из влажных и песчаных почв альдрин испаряется быстро.
Хранение и использование альдрина в непосредственной близости от водоёмов категорически запрещено. В настоящее время также запрещено опрыскивание заболоченных мест альдрином, хотя он известен в качестве эффективного комариного инсектицида (входит в состав специальных противокомариных смесей).