Способ получения производных бензодиоксола

Легендарный магазин HappyStuff теперь в телеграамм!

У нас Вы можете приобрести товар по приятным ценам, не жертвуя при этом качеством!

Качественная поддержка 24 часа в сутки!

Мы ответим на любой ваш вопрос и подскажем в выборе товара и района!

Telegram:

(ВНИМАНИЕ!!! В ТЕЛЕГРАМ ЗАХОДИТЬ ТОЛЬКО ПО ССЫЛКЕ, В ПОИСКЕ НАС НЕТ!)

купить кокаин, продам кокс, куплю кокаин, сколько стоит кокаин, кокаин цена в россии, кокаин цена спб, купить где кокаин цена, кокаин цена в москве, вкус кокаин, передозировка кокаин, крэк эффект, действует кокаин, употребление кокаин, последствия употребления кокаина, из чего сделан кокаин, как влияет кокаин, как курить кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, кокаин внутривенно, чистый кокаин, как сделать кокаин, наркотик крэк, как варить крэк, как приготовить кокаин, как готовят кокаин, как правильно нюхать кокаин, из чего делают кокаин, кокаин эффект, кокаин наркотик, кокаин доза, дозировка кокаина, кокаин спб цена, как правильно употреблять кокаин, как проверить качество кокаина, как определить качество кокаина, купить кокаин цена, купить кокаин в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, купить кокаин спб, купить кокаин в москве, кокс и кокаин, как сделать кокаин, как достать кокаин, как правильно нюхать кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, сколько стоит кокаин, крэк наркотик, из чего делают кокаин, из чего делают кокаин, все действие кокаина, дозировка кокаина, употребление кокаина, вред кокаина, действие кокаина на мозг, производство кокаина, купить кокаин в москве, купить кокаин спб, купить кокаин москва, продам кокаин, куплю кокаин, где купить кокаин, где купить кокаин в москве, кокаин купить в москве, кокаин купить москва, кокаин купить спб, купить куст коки, купить кокс в москве, кокс в москве, кокаин москва купить, где можно заказать, купить кокаин, кокаиновый куст купить, стоимость кокаина в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, последствия употребления кокаина

Большое внимание исследователей к химии пятичленных гетероциклов и их производных в течение десятилетий определяется, главным образом, высокой физиологической активностью многих соединений этого ряда, а также возможностью их использования в качестве моделей для решения ряда задач теоретической органической химии. Если эта работа Вам не подошла внизу страницы есть список похожих работ. Так же Вы можете воспользоваться кнопкой поиск. Гетероциклы - это циклические соединения, в кольца которых, кроме углеродных атомов входят атомы других элементов, например, азота, серы, кислорода N,S,O и другие. Эти соединения имеют большое биологическое значение, они распространены в природе в виде витаминов, алкалоидов, пигментов и других составных частей животных и растительных клеток, участвуют в построении аминокислот, входящих в состав белков; они входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Их производные различного строения представляют собой весьма важный класс органических соединений, характеризующихся широким спектром биологической активности. На их основе создано большое количество лекарственных препаратов, обладающих адреноблокирующим, противомикробным и другими видами фармакологического действия. В последние годы наука сделала большой скачок в создании эффективных противовирусных препаратов. В е годы американские ученые Г. Хитчингсу получили и внедрили в клиническую практику азидотимидин, применяемый как средство против СПИДа. Кислородсодержащие гетероциклические соединения чрезвычайно широко распространены в живой природе. В технике и в промышленности гетероциклические соединения находят применение в качестве растворителей тетрагидрофуран , компонентов красителей, исходными соединениями при синтезах целого ряда важных химических соединений. Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента. Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом S N по первым буквам английских терминов: Мономолекулярное нуклеофильное замещение и отщепление. Не случайно, что именно при изучении этих реакций были сформулированы многие общие концепции, ставшие основой теоретической органической химии. Следует иметь в виду, что понятия, которые будут формулироваться и анализироваться в последующих двух главах, имеют общее значение и могут быть использованы для описания реакционной способности органических соединений и в других типах органических процессов. Закономерности, характеризующие; реакции нуклеофильного замещения, в значительной степени могут быть перенесены и на другие нуклеофильные процессы: Общие представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения. В общем виде реакцию нуклеофильного замещения можно представить следующей схемой: В качестве нуклеофильного агента Y может выступать как анион, так и нейтральная молекула, обладающая хотя бы одной неподеленной парой электронов т. Замещаемая группа X называемая уходящей группой обычно обладает высокой электроотрицательностью и может уходить как в виде аниона, так и в виде незаряженной молекулы, отщепляясь с электронами нарушающейся связи: Следует иметь в виду, что в большинстве случаев реакции нуклеофильного замещения сопровождаются конкурирующими с ними реакциями нуклеофильного отщепления, так как нуклеофильиый реагент может взаимодействовать не только с положительно заряженным атомом углерода, но и с атомом водорода. Как мы увидим, реакция замещения при С может осуществляться как диссоциативный или как синхронный процесс. Во втором случае образование связи с нуклеофильным реагентом и разрыв связи с уходящей группой осуществляются одновременно, и процесс идет в одну стадию. Можно рассмотреть еще один механизм реакции, при котором процесс осуществляется как двухстадийный: Для замещения при атоме углерода этот механизм маловероятен, так как требует расширения электронной оболочки атома углерода до десяти электронов. Есть указания, что в газовой фазе анионы могут быть достаточно устойчивы, однако в этом случае они, по-видимому, не имеют симметричного строения, и замещение идет через переходное состояние, аналогичное имеющему место в случае синхронного процесса. В реакциях в растворе двухстадийиый accoциативный механизм не осуществляется. О том, что реакции нуклеофильного замещения действительно могут осуществляться по двум различным механизмам, свидетельствуют как стереохимические, так и кинетические данные. Стереохимическое течение реакций нуклеофильного замещения. При исследовании реакций нуклеофильного замещения y асимметрического атома углерода было показано, что в зависимости от строения исходных реагентов и условий проведения реакции стереохимическое течение реакции может быть различным. Так, при проведении следующего цикла реакций оптическая активность практически полностью сохраняется, но знак вращения изменяется на противоположный. На первой и третьей стадиях реакции связи асимметрического атома углерода не затрагиваются и, следовательно, eго конфигурация остается неизменной. Аналогичные выводы были сделаны при сравнении скоростей рацемизации и обмена галогена в оптически активных галогенпроизводных поскольку исходное и конечное соединение идентичны, для изучения скорости процесса использовали радиоактивные галоген-ионы. Это было показано методом меченых атомов. Экспериментальные данные полностью согласуются с этим предположением. Таким образом, обмен иода в 2-иодоктане идет с полным обращением конфигурации. В то же время многие реакции нуклеофильного замещения идут с полной потерей оптической активности при каждом акте реакции. Кинетический характер реакций нуклеофильного замещения. Наиболее часто реакции нуклеофильного замещения описываются одним из двух кинетических уравнений. Реакция может описываться уравнением первого порядка. Такое кинетическое уравнение свидетельствует о том, что нуклеофил не принимает участия в скорость- определяющей стадии процесса и предшествующих ей предравновесных стадиях. В то же время изменение соотношения образующихся продуктов при использовании смесей нуклеофилов и при варьировании их концентраций является доказательством того, что нуклеофил участвует в реакции на быстрой стадии, следующей за скорость-определяющей. Во втором случае реакция имеет суммарный второй порядок и первый порядок по субстрату, так и по нуклеофилу. Для этих реакций характерна высокая зависимость скорости процесса от природы нуклеофила. Основополагающий вклад в изучение реакций замещения у sp3-гибридизованного атома углерода внес Ингольд. Классическим примером реакции нуклеофильного замещения является превращение алкилгалогенида в спирт: При изучении кинетики реакций такого типа было установлено, что они могут протекать по двум механизмам мономолекулярное и бимолекулярное замещение , которым отвечают кинетические зависимости: Обозначение реакций S N 1 и S N 2 было также предложено Ингольдом и расшифровывается, соответственно, как нуклеофильное замещение мономолекулярное и бимолекулярное от англ. Мономолекулярное нуклеофильное замещение S N 1. Нуклеофильная атака карбкатиона быстрая стадия: Бимолекулярное нуклеофильное замещение S N 2. При этом атака нуклеофила и отщепление уходящей группы происходит одновременно: Условный энергетический профиль реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения представлен на диаграмме. Если в исходном соединении существовала какая-нибудь оптическая конфигурация D-, L- , то в результате реакции происходит ее обращение L-, D-. В реакции этого типа преимущественно вступают пространственно незатрудненные первичные алкилгалогениды, при отщеплении уходящей группы от которых не образуется стабилизированного карбкатиона. Применение реакций нуклеофильного замещения. При помощи этих реакций нуклеофильного замещения может быть замещено большое количество различных групп. Значительно менее удовлетворительное положение в отношении свободно-радикального и нуклеофильного замещения. Однако отсутствуют пока определенные данные о существовании и стойкости этих промежуточных соединений и сравнительно мало можно сказать о деталях интимного механизма свободно-радикального замещения. В, настоящее время невозможно дать достаточно обоснованного объяснения замещениям этого типа. В присутствии галоидов или подобных им электроотрицательных заместителей в кольце становится возможной вся область реакций нуклеофильного замещения, которые не идут с самими исходными углеводородами. Эти реакции замещения распадаются, естественно, на два различных класса: Реакции замещения ароматических углеводородов удобно классифицировать с точки зрения электронных представлений о типах замещения. Такие промежуточные соединения называются электрофильными электронно-акцептерными , и реакции замещения, в которых участвуют такие промежуточные соединения, обозначаются как реакции электрофильного замещения. Подобным же образом промежуточные соединения типа R- стремятся к реакционным центрам молекулы с низкой плотностью электронов и называются нуклеофильными. Реакции замещения, включающие участие таких промежуточных соединений, известны как реакции нуклеофильного замещения. Промежуточные соединения в виде свободных радикалов вследствие их электронейтральности мало подвержены влиянию центров большой и малой плотности электронов. Замещения, включающие участие промежуточных соединений в виде свободных радикалов, называются реакциями свободно-радикального замещения. Реакции замещения в ароматических углеводородах электрофильными группами и свободными радикалами рассматривались в предыдущих разделах. Настоящий раздел посвящен обзору нуклеофильного замещения. Нортон относит реакцию замещения водорода металлом к реакциям электрофильного замещения, основываясь на убеждении, что атакующим реагентом является катион щелочного металла, а карбанион играет только второстепенную роль акцептора протонов. По той же причине гидролиз бутилхлорида как реакцию нуклеофильного замещения изомеризации углеводородов проявляется большое число закономерностей, связанных с особенностями реакций нуклеофильного замещения у насыщенного углеродного атома. Так, при относительно высоких скоростях реакции наблюдается стереоспецифичность и стереонаправленность перегруппировок, что указывает на механизм псевдо- SN 2 -замещения, предполагающий сохранение тетраэдрической структуры карбоний-иона с атакой мигрирующей группы со стороны, противоположной уходящей группе гидрид-ион. Относится к реакциям нуклеофильного присоединения c образованием цикла. Реакция относиться к нуклеофильному замещению. Декарбоксилирование фуранкарбоновых кислот \\\\\\\\\\\\\\[7\\\\\\\\\\\\\\]. В лабораторных условиях фуран чаще всего получают декарбоксилированием 2-фуранкарбоновой пирослизевой кислоты, которую синтезируют окислением фурфурола. Очередную порцию брома прибавляют после того, как предыдущая полностью прореагирует со щелочью. После прибавления всего фурфурола через 1 ч смесь выдерживают при охлаждении еще 30 мин, после чего нейтрализуют предварительно охлажденной разбавленной НС1 1: Осадок растворяют в мл кипящей воды, кипятят с 6 г активированного угля 5 мин и уголь отфильтровывают на воронке для горячего фильтрования. Спектр ПМР ацетон- D 6: В круглодонную колбу емкостью мл помещают 80 г 0,71 моль пирослизевой кислоты. К горлу колбы на пробке присоединяют N -образную стеклянную насадку см. Боковую трубку насадки заполняют натронной известью для поглощения СО 2. Выделяющийся фуран конденсируется в приемнике в виде бесцветной жидкости. Реакция включает в себя стадии конденсации по Михаэлю с последующей дегидратацией полученного продукта под действием концентрированной серной кислоты. Фуран и его производные могут быть получены из 1,4-дикарбонильных соединений. Этот метод называется синтезом Пааля-Кнорра. Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений. Общий метод синтеза фурана или его производных состоит в дегидратации алифатических 1,4-дикетонов. Синтезы из производных пирона. Последнее при нагревании с водой образует 2,4-диметилфуран-З-карбоновую кислоту, по-видимому, через промежуточное соединение. Однако если бромпроизводное этилового эфира изодегидрацетовой кислоты подвергнуть гидролизу в щелочной среде, то реакция протекает по другому направлению и приводит в конце концов к лактонокислоте. Сопряженное присоединение с последующей перециклизацией и двойным декарбоксилированием. Дегидрирование с последующей циклизацией \\\\\\\\\\\\\\[17\\\\\\\\\\\\\\]. Выход целевых продуктов реакций с участием галогенкарбонильных соединений по этому механизму небольшой. В связи с этим её проводят в таких условиях, чтобы она начиналась не с альдольной конденсации, а с С-алкилирования 1,3-дикарбонильного соединения. Реакция по механизму нуклеофильного присоединения с последующим элиминированием. В круглодонной колбе емкостью мл смешивают 19 г этиленгликоля, 25,5 г бензальдегида, 1 г п -толуолсульфокислоты и 60 мл толуола. Присоединяют колбу к дефлегматору, снабженному термометром и нисходящим холодильником рис. Остаток растворяют в мл эфира и промывают несколько раз 2 н. Эфирный раствор сушат над MgS О 4. Затем отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме. Методика получения этиленкеталя циклогексанона. Смесь 19 г этиленгликоля, 24,5 г циклогексанона, 75 мл бензола бензол легко воспламеняется, пары его ядовиты; правила работы см. Кипячение продолжают до тех пор, пока в водоотделителе не перестанет собираться вода ч. Всего отделяется около 6 мл воды. Затем смесь переносят в делительную воронку и промывают водой 3 раза по 15 мл. Если при этом образуется трудно разделяющаяся эмульсия, следует прибавить небольшое количество бензола. Остаток перегоняют в вакууме. Реакция дегидратации слизевой кислоты. При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой фуранкарбоновой кислоты: Кислотный гидролиз пентозосодержащих полисахаридов. Так, фурфурол получают из шелухи семян подсолнечника, кукурузных початков, соломы, отрубей, вследствие чего он и получил свое название латинское furfur - отруби. Смоченные такой кислой жидкостью отруби помещают во вращающийся автоклав и пускают внутрь его пар, доводя давление до атм,. После этого отгоняют фурфурол струей пара, подавая его внутрь автоклава в таком количестве, которое равно количеству отгона, В дальнейшем фурфурол из дестиллята изолируют о бычными способами. Способ получения фурфурола из растительных материалов гонкой с кислотами, отличающийся тем, что к кислотам, служащим для этой обработки, прибавляют нейтральные соли в количестве большем, чем требуется для образования кислых солей. Отличающийся тем, что для обработки. Синтез фуранов из окиси мезитила. Под действием концентрированной серной кислоты в уксусном ангидриде окись мезитила продукт кротоновой конденсации ацетона претерпевает ряд превращений, результатом которых является образование шестичленного серу- и кислородсодержащего цикла, который в ходе обессеривания действием СаО в хинолине превращается в 2,4-диметилфуран: В данной курсовой работе были рассмотрены способов получения пятичеленных кислородосодержащих гетероциклов, многие из которых применяются в промышленности. К таким методам относятся: Перечисленные способы по своим условиям проведения не требуют высоких температур, давлений, и дорогостоящих катализаторов и реактивов. Есть так же способы менее распространенныеы, к таким относятся: Это связанно с тем что данные реакции требуют, высоких температур, редких реактивов, так же могут быть неустойчивы или выходы целевого продукта крайне малы. Главная Новости Регистрация Контакты. Большое внимание исследователей к химии пятичленных гетероциклов и их производных в течение десятилетий определяется, главным образом, высокой физиологической активностью многих соединений этого ряда, а также возможностью их использования в качестве моделей для решения ряда задач теоретической органической химии Дата добавления: Поделитесь работой в социальных сетях Если эта работа Вам не подошла внизу страницы есть список похожих работ. Пятичленные кислородосодержащие гетероциклы Выполнил: Нуклеофильное замещение при sp3-гибридизованном атоме углерода Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента. Примеры нуклеофильных реакций Нуклеофильное замещение: Общие представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения В общем виде реакцию нуклеофильного замещения можно представить следующей схемой: Кинетический характер реакций нуклеофильного замещения Наиболее часто реакции нуклеофильного замещения описываются одним из двух кинетических уравнений. Мономолекулярное нуклеофильное замещение S N 1 1. Применение реакций нуклеофильного замещения При помощи этих реакций нуклеофильного замещения может быть замещено большое количество различных групп. Получение пятичленных кислородосодержащих гетероциклов. Взаимодействие окиси этилена с формальдегидом. Получение кумарона из пирослизевой кислоты. Декарбоксилирование фуранкарбоновых кислот \\\\\\\\\\\\\\[7\\\\\\\\\\\\\\] Механизм Реакция декарбоксилирования 4. Методика получения фурана В лабораторных условиях фуран чаще всего получают декарбоксилированием 2-фуранкарбоновой пирослизевой кислоты, которую синтезируют окислением фурфурола. Синтез из производных пирона. Дегидрирование с последующей циклизацией \\\\\\\\\\\\\\[17\\\\\\\\\\\\\\] Синтез фуранов по Фейнсту-Бенари. Методика получения 2-фенилдиоксолана-1,3 В круглодонной колбе емкостью мл смешивают 19 г этиленгликоля, 25,5 г бензальдегида, 1 г п -толуолсульфокислоты и 60 мл толуола. Методика получения этиленкеталя циклогексанона Смесь 19 г этиленгликоля, 24,5 г циклогексанона, 75 мл бензола бензол легко воспламеняется, пары его ядовиты; правила работы см. Реакция дегидратации слизевой кислоты При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой фуранкарбоновой кислоты: Смоченные такой кислой жидкостью отруби помещают во вращающийся автоклав и пускают внутрь его пар, доводя давление до атм, После этого отгоняют фурфурол струей пара, подавая его внутрь автоклава в таком количестве, которое равно количеству отгона, В дальнейшем фурфурол из дестиллята изолируют о бычными способами. Синтез фуранов из окиси мезитила Под действием концентрированной серной кислоты в уксусном ангидриде окись мезитила продукт кротоновой конденсации ацетона претерпевает ряд превращений, результатом которых является образование шестичленного серу- и кислородсодержащего цикла, который в ходе обессеривания действием СаО в хинолине превращается в 2,4-диметилфуран: Шварцберг избранные методы синтеза органических соединений, издательство. Иванов, практикум по органической химии. Методы органической химии, том 3 выпуск 1. Марч Органическая химия том второй. Издательство иностранной литературы Москва с. Механизмы электронных процессов в органических соединениях. Другие похожие работы, которые могут вас заинтересовать.

Способ получения производных бензодиоксола

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ

Пятичленные кислородосодержащие гетероциклы