Способ получения нитрометана

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

______________

Способ получения нитрометана

Справочник химика 21

Способ получения нитрометана

RU2258062C1 - Способ получения нитрометана - Google Patents

Способ получения нитрометана

Нитросоединения содержат функциональную группу. Нитрогруппа относится к числу сильнейших электроноакцепторных заместителей. Это можно проиллюстрировать величинами рК а некоторых нитроалканов. Так рК а нитрометана составляет 10,2, то есть замещение атома водорода в метане на нитрогруппу приводит к увеличению С - Н кислотности примерно на сорок единиц. Для 2-нитропропана рК а составляет 7,7, то есть по кислотности 2-нитропропан сравним с угольной кислотой. Кислотные свойства нитроалканов обусловлены, во-первых, положительным зарядом на атоме азота NO 2 -группы, обладающей очень сильным — М и - I эффектом, и ,во-вторых, образованием стабильного амбидентного аниона, у которого заряд делокализован между атомами кислорода и углерода. Эта реакция не получила по этой причине широкого распространения. Наиболее общим лабораторным методом получения нитроалканов до сих пор остается реакция алкилирования нитрит-иона, открытая В. Мейером еще в году. В классическом методе В. Мейера нитрит серебра взаимодействует с первичными или вторичными алкилбромидами и алкилиодидами в эфире, петролейном эфире или без растворителя при о С с образованием смеси нитроалкана и алкилнитрита. Нитрит-ион принадлежит к числу вырожденных амбидентных анионов с двумя независимыми нуклеофильными центрами азот и кислород , которые не связаны в единую мезомерную систему. Реакционная способность амбидентного нитрит-иона с двумя независимыми нуклеофильными центрами азот и кислород резко отличается от реакционной способности енолят-ионов с двумя нуклеофильными центрами, связанными в единую мезомерную систему. Таким образом, ни третичные, ни вторичные алкилгалогениды непригодны для синтеза нитроалканов при взаимодействии с нитритом серебра. Реакция Мейера является по-видимому лучшим способом получения первичных нитроалканов, арилнитрометанов и -нитроэфиров карбоновых кислот. Из , -дибромалканов легко получаются , -динитроалканы. Корнблюм г. Этот метод основан на алкилировании нитритов щелочных металлов первичными или вторичными алкилгалогенидами в диполярном апротонном растворителе ДМФА. Для того чтобы предотвратить последующее нитрозирование нитроалкана параллельно образующимся алкилнитритом, в реакционную смесь необходимо вводить мочевину или многоатомные фенолы - резорцин или флороглюцин. Однако, вторичные нитроалканы можно получать с хорошим выходом алкилированием нитрита натрия в ДМФА. Третичные алкилгалогениды подвергаются элиминированию под действием нитрит-иона и не образуют нитросоединений. Другой общий метод синтеза нитроалканов состоит в окислении оксимов кетонов с помощью трифторперуксусной кислоты в ацетонитриле. Кроме оксимов можно окислять также и первичные амины перуксусной кислотой или м-хлорпербензойной кислотой :. Более ста лет назад Г. Кольбе описал метод получения нитрометана при взаимодействии хлорацетата натрия и нитрита натрия в водном растворе при o С:. Промежуточно образующийся анион нитроуксусной кислоты декарбоксилируется до нитрометана. Для получения гомологов нитрометана способ Кольбе не имеет значения из-за низкого выхода нитроалканов. Идея этого метода была остроумно использована при разработке современного общего метода получения нитроалканов. Дианионы карбоновых кислот нитруются под действием алкилнитрата с одновременным декарбоксилированием -нитрозамещенной карбоновой кислоты. Нитрование карбанионов с помощью алкилнитратов широко используется и для получения , - динитроалканов. С этой целью енолят-ионы циклических кетонов обрабатывают двумя эквивалентами алкилнитрата. Раскрытие цикла с последующим декарбоксилированием приводит к , -нитроалкану.

Купить Витамин Аксай

Сколько держатся таблетки в организме

Способ получения нитрометана

Гашиш евро Долгопрудный

Купить Шишки Пушкин

Купить Гердос Касли