Синтез индола

__________________________

Проверенный магазин!

Гарантии и Отзывы!

Синтез индола

__________________________

Наши контакты (Telegram):

НАПИСАТЬ НАШЕМУ ОПЕРАТОРУ ▼

>>>🔥✅(ЖМИ СЮДА)✅🔥<<<

__________________________

ВНИМАНИЕ!

⛔ В телеграм переходить по ссылке что выше! В поиске фейки!

__________________________

ВАЖНО!

⛔ Используйте ВПН, если ссылка не открывается или получите сообщение от оператора о блокировке страницы, то это лечится просто - используйте VPN.

__________________________

СИНТЕЗ ИНДОЛА ПО ФИШЕРУ

Синтез Маделунга - это химическая реакция , которая дает замещенный или незамещенный индолы посредством внутримолекулярной циклизации N-фениламидов с использованием сильного основания при высокой температуре. Синтез Маделунга был описан в году Вальтером Маделунгом, когда он заметил, что 2-фенилиндол был синтезирован с использованием N-бензоила. При синтезе также требуется стадия гидролиза. Синтез Маделунга важен, потому что это одна из немногих известных реакций, которые производят индолы в результате термической циклизации N-ацил-о-толуидинов, катализируемой основанием. Общая реакция синтеза Маделунга приводится ниже. Этот метод по существу ограничен получением 2-алкинилиндолов труднодоступных через электрофильное ароматическое замещение из-за интенсивных условий реакции. Подробный механизм реакции синтеза Маделунга следует ниже. Реакция начинается с экстракции водорода из азота заместителя амида и экстракция бензильного водорода от заместителя орто до амидного заместителя сильным основанием. Затем карбанион , образующийся в результате экстракции бензильным водородом, выполняет нуклеофильную атаку на электрофильный карбонил углерод амидная группа. Когда это происходит, пи-связь амида превращается в неподеленную пару , создавая отрицательно заряженный кислород. После этих начальных этапов сильное основание больше не требуется, и должен происходить гидролиз. Отрицательно заряженный азот протонируется для восстановления своего нейтрального заряда, а кислород протонируется дважды, чтобы нести положительный заряд, чтобы стать хорошей уходящей группой. Неподеленная пара от азота образует пи-связь, чтобы удалить положительно заряженную уходящую группу, а также заставляет азот нести положительный заряд. Конечной стадией реакции является реакция элиминирования в частности, реакция E2 , которая включает экстракцию другого водорода, который когда-то был бензиловым, до бициклического соединения , электроны которой превращаются в новую пи-связь в кольцевой системе. Это позволяет пи-связи, образованной азотом на предыдущем этапе, превратиться обратно в неподеленную пару на азоте, чтобы восстановить нейтральный заряд азота. Были применены различные методы для увеличения выхода желаемого продукта индол. Когда ароматическое кольцо имеет электронодонорные заместители, достигаются более высокие выходы, и наоборот, когда ароматическое кольцо имеет электроноакцепторные заместители. Однако, когда заместитель R5 является электроноакцепторным заместителем, выход увеличивается, а не уменьшается. Кроме того, эффективность реакции также сильно зависит от объема заместителя R6. Чем больше эта группа, тем менее эффективна реакция. Условия, необходимые для синтеза Маделунга, довольно жесткие. К счастью, вышеупомянутые модификации были с тех пор применены для повышения его практичности, работая над снижением требуемой температуры, при которой проводится реакция, и повышением желаемого выхода продукта. Эта конкретная модификация, использование любого из этих опосредованных металлом оснований, называется вариацией Маделунга-Хулихана. Синтез Маделунга имеет множество важных приложений в химии , биохимия и промышленная химия. Поскольку этот токсин в конечном итоге вызывает серьезные экономические проблемы в животноводстве, понимание того, как синтезировать и легко разлагать алкалоид - - пенитрем D, имеет большое значение. Тем не менее, синтез такой сложной молекулы сам по себе был невероятным достижением. Еще один аспект, благодаря которому синтез Маделунга послужил полезным, - это синтез 2, 6-дифенил-1,5-диаза-1,5-дигидро-s- индацен , из 2,5-диметил-1,4-фенилендиамина. Показано, что этот индацен представляет собой органический светоизлучающий диод , который может иметь важные применения для недорогих световых дисплеев в коммерческой промышленности. Синтез Маделунга в модификации Смита, также называемый синтезом индола Смита, был открыт в году Амосом Смитом и его исследовательской группой. В этом синтезе используется реакция конденсации литийорганических реагентов, полученных из 2-алкил-N- триметилсилил анилинов с помощью сложных эфиров или карбоновых кислот с получением замещенные индолы. Этот синтез доказал свою применимость к широкому спектру замещенных анилинов, в том числе с алкил , метокси и галогенидными группами, и может реагировать с не -енолизуемые сложные эфиры или лактоны с образованием промежуточных соединений N-литиокетамина. Эти промежуточные продукты затем подвергаются внутримолекулярному гетероатому олефинированию по Петерсону с образованием индолининов, которые затем таутомеризуются до 2-замещенных индолов. Синтез индола Смита - одна из наиболее важных модификаций синтеза Маделунга. Синтез индола Смита начинается с использования двух эквивалентов литийорганического реагента поскольку литийорганические реагенты являются очень сильными основаниями для извлечения водород как от алкильного заместителя, так и от азота, что приводит к отрицательному заряду на обоих. Синтез протекает с нуклеофильной атакой карбаниона на электрофильный карбонильный углерод сложного эфира или карбоновой кислоты. Когда это происходит, пи-связь электрофила преобразуется в неподеленную пару на кислороде. Эти неподеленные пары затем снова превращаются в пи-связь, что приводит к вытеснению группы -OR. Затем отрицательно заряженный азот выполняет нуклеофильную атаку на соседний электрофильный карбонильный углерод, снова заставляя пи-связь электрофила превращаться в неподеленную пару на кислороде. Этот отрицательно заряженный кислород затем выполняет нуклеофильную атаку на атом кремния триметилсилильной TMS группы, в результате чего получается трициклическое соединение, а также положительно заряженный атом кремния и нейтральный атом кислорода. Синтез происходит посредством внутримолекулярного гетероатома олефинирования Петерсона, что в конечном итоге приводит к реакции элиминирования, которая удаляет группу ТМСО и образует пи-связь в пятичленном кольце у атома азота. Затем происходит кето-енольная таутомерия, приводящая к желаемому продукту. Добро пожаловать в Википедию. Сейчас у нас страниц. Синтез Маделунга - Mahfuza. Синтез индола Маделунга Назван в честь Уолтера Маделунга Тип реакции Реакция образования кольца Идентификаторы RSC ID онтологии RXNO: Синтез Маделунга - это химическая реакция , которая дает замещенный или незамещенный индолы посредством внутримолекулярной циклизации N-фениламидов с использованием сильного основания при высокой температуре. Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе. Берлингтон, Массачусетс: Elsevier Academic Press. ISBN Модифицированный синтез индола Маделунга». Журнал органической химии. Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. Perkin Transactions 1 7 : 5. Полный синтез - - Penitrem D». Журнал Американского химического общества. PMID Синтетические металлы. Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; могут применяться дополнительные условия. Используя этот сайт, вы соглашаетесь с Условиями использования и Политикой конфиденциальности. Cookie-policy To contact us: mail to \\\\\\\\\\\\\\\[email protected\\\\\\\\\\\\\\\] Change privacy settings. RXNO:

Синтез индола

Hydra Экстази (МДМА) Серпухов

Купить Кокос Ирбит

Синтез индола

Купить Пятку Белгород

Гидропоника в Альметьевске