Синтез индола

Синтез индола

Синтез индола

Легендарный магазин HappyStuff теперь в телеграамм!

У нас Вы можете приобрести товар по приятным ценам, не жертвуя при этом качеством!

Качественная поддержка 24 часа в сутки!

Мы ответим на любой ваш вопрос и подскажем в выборе товара и района!


Telegram:

https://t.me/happystuff


(ВНИМАНИЕ!!! В ТЕЛЕГРАМ ЗАХОДИТЬ ТОЛЬКО ПО ССЫЛКЕ, В ПОИСКЕ НАС НЕТ!)














купить кокаин, продам кокс, куплю кокаин, сколько стоит кокаин, кокаин цена в россии, кокаин цена спб, купить где кокаин цена, кокаин цена в москве, вкус кокаин, передозировка кокаин, крэк эффект, действует кокаин, употребление кокаин, последствия употребления кокаина, из чего сделан кокаин, как влияет кокаин, как курить кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, кокаин внутривенно, чистый кокаин, как сделать кокаин, наркотик крэк, как варить крэк, как приготовить кокаин, как готовят кокаин, как правильно нюхать кокаин, из чего делают кокаин, кокаин эффект, кокаин наркотик, кокаин доза, дозировка кокаина, кокаин спб цена, как правильно употреблять кокаин, как проверить качество кокаина, как определить качество кокаина, купить кокаин цена, купить кокаин в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, купить кокаин спб, купить кокаин в москве, кокс и кокаин, как сделать кокаин, как достать кокаин, как правильно нюхать кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, сколько стоит кокаин, крэк наркотик, из чего делают кокаин, из чего делают кокаин, все действие кокаина, дозировка кокаина, употребление кокаина, вред кокаина, действие кокаина на мозг, производство кокаина, купить кокаин в москве, купить кокаин спб, купить кокаин москва, продам кокаин, куплю кокаин, где купить кокаин, где купить кокаин в москве, кокаин купить в москве, кокаин купить москва, кокаин купить спб, купить куст коки, купить кокс в москве, кокс в москве, кокаин москва купить, где можно заказать, купить кокаин, кокаиновый куст купить, стоимость кокаина в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, последствия употребления кокаина





Молекула индола содержит пиррольный гетероцикл, аннелированный с бензольным кольцом. Методы синтеза индола обычно основаны на замыкании пиррольного цикла в молекуле, содержащей бензольное кольцо. Примером такой реакции является взаимодействие анилина с ацетиленом при высокой температуре Чичибабин. Эта реакция не имеет препаративного значения, а лишь демонстрирует сходство с реакцией получения пиррола взаимодействием аммиака с ацетиленом. Наиболее общий способ получения индола и его производных это синтез Фишера , заключающийся в перегруппировке фенилгидразонов альдегидов и кетонов в присутствии кислотных катализаторов — хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др. Наиболее вероятный механизм этой реакции включает орто- бензидиновую перегруппировку, которая протекает как синхронное внутримолекулярное превращение. Многие замещенные индолы и сам индол могут быть получены по методу Маделунга , заключающемуся в циклизации орто -ацетотолуидинов при действии сильных оснований. Выходы простых производных индола при этом бывают очень высокими. Это означает, что атом азота в составе гетероцикла увеличивает электронную плотность на атомах углерода как в пиррольной, так и, до некоторой степени, в бензольной части молекулы. Это приводит к тому, что в положении 3 возникает избыточная электронная плотность. Учитывая вышесказанное, можно сделать вывод, что основность индола по атому азота, как и в случае пиррола, также должна быть пониженной, а реакционная способность в реакциях электрофильного замещения — повышенной, хотя и уступает реакционной способности пиррола почему? Индол, подобно пирролу, мало устойчив к действию кислот, поэтому реакции с электрофилами проводят, избегая сильнокислых сред. Примерами реакций индола, протекающих как электрофильное замещение, являются реакция Вильсмаейра , приводящая к 3-формилиндолу, и аминометилирование — реакция Maннuxa — взаимодействие с формальдегидом и солями вторичных аминов. При взаимодействии формальдегида с вторичным амином в кислой среде образуется соль N,N-диметилметилидениминия изобразите механизм образования этой соли и объясните причину, по которой она является электрофилом , которая и выступает в роли электрофила. В случае индола реакция с формальдегидом и хлоргидратом диметиламина приводит к грамину — алкалоиду, встречающемуся в некоторых растениях. Более важным является то обстоятельство, что грамин является исходным соединением в промышленном синтезе триптофана — незаменимой аминокислоты. С этой целью грамин вводят во взаимодействие с натриевой солью эфира ацетамидомалоновой кислоты, образующийся малоновый эфир гидролизуют и декарбоксилируют. Подробнее об этом можно прочесть в пособии, посвященном аминокислотам. Еще одно полезное вещество, которое получают по реакции электрофильного замещения в индоле, это индолилуксусная кислота или гетероауксин — стимулятор роста растений. Гетероауксин образуется при взаимодействии индола с Na-солью хлоруксусной кислоты в щелочной среде и последующем подкислении реакционной смеси для выделения свободной кислоты. Это реакция алкилирования, то есть электрофильного замещения в ароматическом ядре, однако условия ее протекания принципиально отличаются от условий, характерных для реакции Фриделя-Крафтса. Возможность ее протекания связана с тем, что индол, подобно пирролу, является достаточно сильной NH-кислотой, способной депротонироваться с образованием аниона. Последний, будучи анионом, гораздо легче реагирует с электрофилом, чем исходный индол, и электрофильная атака направлена в положение 3. Приведенный выше пример показывает, что в реакции электрофильного замещения зачастую вводят не сам индол, а его анион, который обычно генерируют действием сильного основания, например магнийорганического соединения. В отличие от аниона пиррола в этом случае реакции протекают в несколько более жестких условиях и всегда по положению 3. Еще один пример такого рода превращения это взаимодействие индола с амилнитритом в присутствии метилата натрия, которое приводит к оксиму. Следует отметить, что во всех случаях электрофильное замещение в индоле происходит по положению 3. Если положение 3 занято электронодонорным заместителем, то реакция протекает по положению 2, и только если в положении 3 находится электроноакцепторный заместитель, реакция может идти по бензольной части молекулы. Это означает, что если нужно синтезировать индол, замещенный в бензольном кольце, необходимо чтобы заместитель уже присутствовал на стадии построения гетероцикла. Например, 4-оксизамещенные индолы могут быть получены взаимодействием циклогександиона-1,3 с a-бромкетонами и последующей реакцией с первичными аминами или аммиаком. К производным 4-оксииндола относится псилоцибин , обладающий галлюциногенным действием. В природе это соединение встречается в некоторых грибах, которые шаманы использовали для погружения в состояние транса. Среди 5-оксипроизводных индола также встречаются вещества, обладающие сильным влиянием на высшую нервную деятельность. Среди них серотонин, нарушение концентрации которого в организме, ведет к шизофрении. Сложное вещество — диэтиламид лизергиновой кислоты ЛСД , в молекуле которого также содержится индольный фрагмент, при попадании в организм нарушает баланс серотонина и приводит к очень ярким цветным галлюцинациям. ЛСД является самым сильным галлюциногеном из всех известных веществ, галлюцинации вызываются приемом нескольких микрограммов этого препарата. Получают его из лизергиновой кислоты, которая содержится в спорынье — грибке, паразитирующем на зерновых, главным образом, на ржи. С давних времен известны случаи отравления людей, употреблявших в пищу зерно, зараженное спорыньей. Так же, как и пиридин, хинолин и изохинолин содержатся в каменноугольной смоле, откуда они могут быть выделены благодаря тому, что, подобно пиридину, являются основаниями. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа , заключающийся во взаимодействии анилина или замещенных анилинов с глицерином, в присутствии серной кислоты и окислителя, в качестве которого часто используют нитробензол, мета -нитробензолсульфокислоту, а иногда и просто кислород воздуха. На первой стадии глицерин под действием серной кислоты дегидратируется с образованием акролеина. Далее происходит присоединение анилина к акролеину по типу реакции Михаэля. Вследствие протонирования альдегидной группы в образующемся интермедиате происходит ее активация как электрофила, приводящая к замыканию гетероцикла в результате электрофильного замещения по орто -положению бензольного кольца. Последующая дегидратация приводит к дигидропроизводному хинолина, которое окисляется имеющимся в реакционной среде окислителем в хинолин. Используемый в качестве окислителя нитроарен восстанавливается в соответствующий анилин. В реакцию Скраупа могут быть вовлечены и ненасыщенные кетоны. Модификацией метода Скраупа является синтез Дебнера-Миллера. В этом случае в реакцию с анилином вводят алифатические альдегиды в присутствии кислот. При этом на первой стадии происходит кротоновая конденсация альдегида с образованием ненасыщенного альдегида, который далее реагирует с анилином по схеме, приведенной выше. При таком варианте проведения реакции нет необходимости в использовании дополнительного окислителя, роль которого в этом случае выполняет исходный альдегид. Удобным методом синтеза производных хинолина является взаимодействие ариламинов с дикетонами и последующая циклизация промежуточно образующихся енаминокетонов при действии серной кислоты. На первом этапе конструирования пиридинового цикла молекулы хинолина в этом синтезе происходит образование основания Шиффа, дальнейшая электрофильная циклизация которого идет, вероятно, через дипротонированный интермедиат. Дегидратация промежуточной 4-гидрокси-1,4-дигидроструктуры приводит к ароматизации. Катализируемые палладием конденсации о -галогенанилинов с аллиловыми спиртами. Синтез хинолонов-4 из о -галогенанилинов, ацетиленов и СО. В качестве исходных соединений для синтеза хинолинов могут служить о-галогензамещенные анилины. Для образования связи С 4 -С 4а в этом случае требуется применение палладиевых катализаторов. Например, о -иоданилины конденсируются с замещенными аллиловыми спиртами, образуя 2-замещенные хинолины. Процесс идет по схеме: Наиболее часто используемый метод синтеза изохинолинов носит название реакции Бишлера-Напиральского. Обычно образующийся дигидроизохинолин превращают в изохинолин каталитическим дегидрированием — нагреванием в присутствии платинового катализатора. Циклизация по Бишлеру-Напиральскому, как и стадия циклизации в синтезе Скраупа, является ароматическим электрофильным замещением, в котором электрофилом является атом углерода протонированной карбонильной группы. Этим определяется характер влияния заместителя, находящегося в бензольном кольце, на скорость реакции, ее направление и выход целевого продукта. При взаимодействии мета- хлоранилина с глицерином в присутствии серной кислоты и мета- нитробензолсульфокислоты в качестве окислителя образуется примерно одинаковое количество 5-хлор- и 7-хлорхинолинов. Низкий выход производных изохинолина компенсируется доступностью исходных соединений. Большое значение в синтезе алкалоидов, являющихся производными изохинолина, имеет метод Пикте-Шпенглера, в котором в циклизацию вводят не ацетамидные производные, как в методе Бишлера-Напиральского, а имины, образующиеся при взаимодействии альдегидов с фенилэтиламинами. В том случае, когда в бензольном кольце присутствуют активирующие заместители, реакция циклизации происходит в очень мягких, иногда даже в физиологических условиях рН среды, температура, концентрации реагентов , и приводит к гидрированным производным изохинолина с высоким выходом. Химические свойства хинолинов и изохинолинов. Химические свойства хинолинов и изохинолинов имеют много общего со свойствами пиридинов, однако существуют некоторые особенности, обусловленные наличием аннелированного пиридинового ядра. Аналогично пиридину они легко протонируются, кватернизуются, образуют комплексы с кислотами Льюиса BF3, SO3 и т. Электрофильное замещение в хинолинах и изохинолинах идет только по бензольному кольцу в положения 5 и 8, все реакции идут в катионах хинолиния и изохинолиния. Есть несколько исключений, когда электрофильные заместители вступают в пиридиновое кольцо хинолина и изохинолина однако эти реакции идут с очень низкими выходами:. При нагревании гидрохлоридов хинолина и изохинолина с бромом в нитробензоле также образуются продукты замещения по пиридиновому фрагменту - 3-бромхинолин и 4-бромизохинолин соответственно:. Атомы азота в пиридиновом фрагменте молекул этих гетероциклов активируют их к нуклеофильному замещению, которое для хинолина идет в положения 2 и 4, а для изохинолина - в положение 1. Нуклеофильное замещение в положение 3 изохинолина невыгодно, так как делокализация отрицательного заряда с участием гетероатома приводит к нарушению ароматичности системы:. Нуклеофильное замещение для хинолина и изохинолина идет по механизму присоединения-элиминирования. Замещение атома хлора на алкокси-, фенилсульфо-, амино- и другие группы в том числе карбанионы можно проводить селективно с учетом различной способности атомов хлора к нуклеофильному замещению в различных положениях ядра:. Замещение гидрид-иона идет аналогично реакции Чичибабина в пиридиновом ряду. Аминирование 2-незамещенных хинолинов амидом натрия в диметиланилине идет с низкими выходами, существенно лучшие результаты дает использование амида бария в жидком аммиаке. Аминирование 2-замещенных хинолинов идет по положению 4 существенно легче, чем в пиридине. Гидроксилирование хинолина сухим КОН в жестких условиях приводит к получению хинолона-2, использование для этих целей гипохлорита натрия протекает существенно легче, так как в промежуточно образующемся катионе N-хлорхинолиния облегчается нуклеофильное замещение. Основным отличием хинолинов и изохинолинов от пиридинов является их склонность к реакциям по кольцу, содержащему гетероатом. Координация нуклеофила по атому азота ведет к присоединению нуклеофила по соседнему положению:. Так, в случае хинолина гидроксид N-метилпиридиния существует в равновесии с продуктом 1,2-присоединения - псевдооснованием:. Для хинолина и изохинолина известно образование ковалентных аддуктов - продуктов присоединения цианид-иона к N-ацилпиридиниевым солям - соединений Рейссерта, которые можно использовать в синтетических целях, например, для введения заместителя в положение 1 изохинолина:. Восстановление хинолинов и изохинолинов алюмогидридом лития приводит к нестойким 1,2-дигидроструктурам, которые легко диспропорцианируются. При использовании в качестве восстановителя олова в соляной кислоте или при каталитическом гидрировании образуются устойчивые 1,2,3,4-тетрагидрохинолины и изохинолины. Окисление хинолинов и изохинолинов перманганатом калия в щелочной среде приводит, как правило, к разрушению бензольного кольца и образованию пиридиндикарбоновых кислот. Однако, в зависимости от строения соединений может быть окислено и пиридиновое ядро. Образующаяся при окислении хинолина дикрбоновая кислота декарбоксилируется с образованием никотиновой кислоты. При окислении изохинолина в тех же условиях соответствующая дикарбоновая кислота образуется в смеси с ее ангидридом. Окисление хинолина пероксидом водорода или надкислотами приводит, к образованию N-оксидов, в которых, также как и в ряду пиридина, облегчается электрофильное замещение и изменяется его региоориентация. Так, N-оксид хинолина легко нитруется в положение 4. Как известно, N-оксидная группировка способствует и нуклеофильному замещению, что дает возможность легко замещать, например, ввденную электрофильно нитрогруппу на различные нгуклеофилы:. Интересным свойством N-оксида хинолина является их способность при облучении УФ светом претерпевать различные перегруппировки. Одним из направлений при этом служит образование хинолона-2, которое идет через промежуточное образование трехчленного цикла, его электроциклическое раскрытие и миграцию протона. Другим вариантом превращения трициклического интермедиата является \\\\\\\\\\\\\\[1,5\\\\\\\\\\\\\\]-сигматропная перегруппировка в изомерный трицикл, электроциклическое раскрытие которого ведет к расширению пиридинового кольца в термодинамически более стабильный семичленный цикл:. К шестичленным азотистым гетероциклам с двумя гетероатомами относятся пиридазин, пиримидин и пиразин. Из этих трех гетероциклических систем наибольшее значение имеет пиримидин, поэтому о синтезе и свойствах пиридазина и пиразина будут даны только краткие сведения. Фрагменты пиримидина, а также пурина см. Наиболее широко используемый метод синтеза производных пиридазина заключается во взаимодействии 1,4-дикетонов с гидразином. Ненасыщенные 1,4-дикетоны, также используемые для построения пиридазинового цикла, могут быть получены гидролитическим расщеплением фуранов. Кроме того, пиридазиновое кольцо формируется в результате реакции Дильса-Альдера между бутадиеном и эфирами азодикарбоновой кислоты. Образующиеся при этом производные дигидропиразина могут быть превращены в пиразины действием мягких окислителей, например солей двухвалентной ртути. Сам пиразин получают окислением 2,5-диметилпиразина в пиразиндикарбоновую кислоту и последующим ее декарбоксилированием. Полностью гидрированное производное пиразина — пиперазин синтезируют взаимодействием дибромэтана с аммиаком. Отметим, что пиперазин образуется и при каталитическом гидрировании пиразина. Существует три группы методов синтеза производных пиримидина. Первый из них основан на реакции конденсации соединений, в состав которых входит цепочка из трех атомов углерода и концевые атомы углерода способны реагировать с азотистым нуклеофилом, содержащими фрагмент N-C-N. Азотистой компонентой реакции может быть мочевина, тиомочевина, амидины, гуанидин. К этому типу реакций относится взаимодействие малоновых эфиров с мочевиной, приводящее к производным барбитуровой кислоты. При взаимодействии замещенных малоновых эфиров с мочевиной также образуются производные барбитуровой кислоты — барбитураты, которые используются в качестве снотворных препаратов. Изобразите структуру этого соединения. При этом образуется 2-аминометилпиримидин с количественным выходом. Реакция малонодинитрила с тиомочевиной приводит к диаминомеркаптопиримидину. Предложите механизм этой реакции. При взаимодействии натриевой соли формилуксусного эфира с мочевиной образуется урацил. При этом образуются производные пиримидина, не имеющие заместителя в положении 2. При этом образуется гидрированное производное пиримидина, которое окисляют в пиримидин действием брома в уксусной кислоте. В составе гетероцикла диазинов присутствуют два электроноакцепторных атома азота, что настолько снижает реакционную способность этих соединений в реакциях электрофильного замещения, что провести их с незамещенными диазинами не удается. По той же причине диазины являются очень слабыми основаниями, образующими соли только при действии сильных кислот, причем протонированию подвергается лишь один из атомов азота. Алкилирование незамещенных диазинов также происходит только по одному из атомов азота, их окисление надкислотами приводит только к моно-N-оксидам. Введение в состав гетероцикла активирующих заместителей, таких как N-оксидная группа, гидрокси- или аминогруппа, позволяет проводить реакции электрофильного замещения. В случае пиримидина эти реакции идут по положению 5 — наименее дезактивированному электроноакцепторным влиянием гетероциклических атомов азота. Объясните, почему положение 5 в пиримидиновом кольце является предпочтительным для электрофильной атаки. Таким образом, реакции электрофильного замещения не характерны для азинов. Значительно чаще в синтезе производных азинов используются реакции нуклеофильного замещения. Определите, какие положения для различных азинов являются предпочтительными для нуклеофильной атаки. Представленные выше методы синтеза азинов приводят, как правило, к оксипроизводным, которые легко могут быть превращены в хлорпроизводные при действии пятихлористого фосфора. Таким образом, из барбитуровой кислоты может быть получен сначала трихлопиримидин, а затем и сам пиримидин. Восстановительное дехлорирование проводят йодистым водородом. При гидролизе нуклеиновых кислот среди прочих соединений образуются три производных пиримидина — урацил, тимин и цитозин. Цитозин может быть получен из урацила с использованием реакций нуклеофильного замещения. На первой стадии взаимодействием с пятихлористым фосфором урацил превращают в дихлорпиримидин, который далее вводят во взаимодействие с аммиаком. Реакция происходит неселективно и приводит к двум изомерным аминохлорпиримидинам, гидролиз которых приводит к цитозину и изоцитозину. Другой метод синтеза цитозина основан на реакции конденсации натриевой соли формилуксусного эфира с S-этилтиомочевиной. В полученном производном 4-оксипиримидина проводят замещение оксигруппы на атом хлора, образующийся хлорпиримидин вводят во взаимодействие с аммиаком. В этом случае реакция нуклеофильного замещения происходит селективно по положению 4, поскольку хлорид-анион — существенно лучшая уходящая группа, чем этилтиолят-анион. Последняя стадия синтеза — гидролиз — приводит к цитозину. Таким образом, используя последовательность реакций конденсации и нуклеофильного замещения, удается синтезировать различные функциональные производные пиримидина, в том числе и азотистые основания нуклеотидов. К производным пиримидина относится один из наиболее эффективных и распространенных сульфамидных антибиотиков сульфадимезин предложите метод синтеза этого соединения. Пиримидиновый фрагмент входит в состав молекулы витамина B 1 или тиамина, недостаток которого в организме вызывает нервное заболевание бери-бери. Проблемы и перспективы участия Киргизской Республики в вто в контексте экономического сотрудничества со странами ЕврАзЭС. Работа выполнена на кафедре Мировой экономики и международных экономических отношений Дипломатической академии Министерства иностранных дел Российско Билет36 Общественная жизнь России во второй половине 19 века. Активизация революционного движения в пореформенный период была вызвана несколькими причинами. Часть радикально настроенной интеллигенции выражала не Публичный доклад Муниципального общеобразовательного учреждения 6. Школа реализует общеобразовательные программы: Сохрани ссылку в одной из сетей: Лекции 5,6 Индол и его производные Методы синтеза индола и его производных Молекула индола содержит пиррольный гетероцикл, аннелированный с бензольным кольцом. Схема 1 Схема 1 Наиболее общий способ получения индола и его производных это синтез Фишера , заключающийся в перегруппировке фенилгидразонов альдегидов и кетонов в присутствии кислотных катализаторов — хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др. Предскажите преимущественное направление реакции в случае фенилгидразона метилэтилкетона. Одно из наиболее простых объяснений протекания этой реакции строится на аналогии с конденсацией Кляйзена. Напишите схему этой реакции. Представляет собой относительно новый см. Позволяет синтезировать индолы замещенные как по атому азота, так и по кольцу. Метод основан на катализируемой солями палладия внутримолекулярной циклизации N-аллил-o-галогенанилинов. Схема 5 Схема 5 Синтез производных индола Изатин Изатины получают внутримолекулярным ацилированием производных анилинов Схема 6 Свойства индола. Лекции 7,8 Хинолин, изохинолин Методы получения хинолина и изохинолина Так же, как и пиридин, хинолин и изохинолин содержатся в каменноугольной смоле, откуда они могут быть выделены благодаря тому, что, подобно пиридину, являются основаниями. Схема 1 Схема 1 В реакцию Скраупа могут быть вовлечены и ненасыщенные кетоны. Схема 2 Схема 2 Удобным методом синтеза производных хинолина является взаимодействие ариламинов с дикетонами и последующая циклизация промежуточно образующихся енаминокетонов при действии серной кислоты. Синтез Комба - конденсация ариламинов с 1,3-дикарбонильными соединениями На первом этапе конструирования пиридинового цикла молекулы хинолина в этом синтезе происходит образование основания Шиффа, дальнейшая электрофильная циклизация которого идет, вероятно, через дипротонированный интермедиат. Схема 5 Схема 5 Циклизация по Бишлеру-Напиральскому, как и стадия циклизации в синтезе Скраупа, является ароматическим электрофильным замещением, в котором электрофилом является атом углерода протонированной карбонильной группы. Есть несколько исключений, когда электрофильные заместители вступают в пиридиновое кольцо хинолина и изохинолина однако эти реакции идут с очень низкими выходами: При нагревании гидрохлоридов хинолина и изохинолина с бромом в нитробензоле также образуются продукты замещения по пиридиновому фрагменту - 3-бромхинолин и 4-бромизохинолин соответственно: Нуклеофильное замещение в положение 3 изохинолина невыгодно, так как делокализация отрицательного заряда с участием гетероатома приводит к нарушению ароматичности системы: Замещение атома хлора на алкокси-, фенилсульфо-, амино- и другие группы в том числе карбанионы можно проводить селективно с учетом различной способности атомов хлора к нуклеофильному замещению в различных положениях ядра: Координация нуклеофила по атому азота ведет к присоединению нуклеофила по соседнему положению: Так, в случае хинолина гидроксид N-метилпиридиния существует в равновесии с продуктом 1,2-присоединения - псевдооснованием: Для хинолина и изохинолина известно образование ковалентных аддуктов - продуктов присоединения цианид-иона к N-ацилпиридиниевым солям - соединений Рейссерта, которые можно использовать в синтетических целях, например, для введения заместителя в положение 1 изохинолина: Как известно, N-оксидная группировка способствует и нуклеофильному замещению, что дает возможность легко замещать, например, ввденную электрофильно нитрогруппу на различные нгуклеофилы: Другим вариантом превращения трициклического интермедиата является \\\\\\\\\\\\\\[1,5\\\\\\\\\\\\\\]-сигматропная перегруппировка в изомерный трицикл, электроциклическое раскрытие которого ведет к расширению пиридинового кольца в термодинамически более стабильный семичленный цикл: Лекция 9 Диазины Методы синтеза шестичленных азотистых гетероциклов с двумя гетероатомами диазинов. Предложите метод синтеза формилуксусного эфира. Предложите метод синтеза тимина.

КупитьСпайс россыпь в Дзержинском

Синтез индола

Кудрово купить HQ Гашиш

Купить Винт Тюкалинск

Закладки амфетамин в Харовске

Справочник химика 21

Аксессуары для курения

Купить Ганджубас Красный Кут

Купить Порох Кизилюрт

Синтез индолов по Фишеру

Кокаэтилен

Купить Гаш Краснознаменск

Купить курительные миксы Луза

Купить Кайф Киржач

Экстази в Электроугли

Индолы: реакции и методы синтеза

Экстази giorgio armani голубые круглые

Способ получения индола

Купить molly Братск

Реферат по истории науки

Купить закладки амфетамин в Судже

Северодвинск купить Ecstasy

Купить Бошки Нелидово

Синтез индолов по Фишеру

Шишки в Тогучине

Закладки Россыпь Верхняя Пышма

Купить экстази в Судогда

Синтез индола

Купить закладки наркотики в Оби

Спайс в Козловке

Глубоко запрятанный интернет по имени Deep Web

Легальные порошки n1 купить

Купить Перец Ярославль

Способ получения индола

Метамфетамин купить москва павелецкая

Способ получения индола

Шишки ак47 в Заволжске

Реферат по истории науки

Экстази в Липке

Закладки бошки в Чебоксары

Купить соль в Калининграде

Справочник химика 21

Купить Героин Александровск

Купить LSD Московский

Купить Гарсон Калининск

Синтез индолов по Фишеру

Купить закладки методон в Ачинске

Купить закладки в Дагестанском Огне

Ермолино купить Марихуана [KILLER KUSH]

Закладки метадон в Хасавюрте

Норма амфетамина

Синтез индола

Поговорим о «Нитритной соли»

Индолы: реакции и методы синтеза

Закладки методон в Очере

Справочник химика 21

Болхов купить закладку Ecstasy Rolls Royce

Секс после курения травы

Сколько держит метадон

Индолы: реакции и методы синтеза

Пугачёв купить Мефедрон [Cristalius 2.0]

Купить Спайс Гулькевичи

Купить Кокаин в Брянске

Синтез индолов по Фишеру

Москва Бутово Южное купить Амфетамин Сульфат розовый

Купить курительные миксы Сорочинск

Лирика в Нижнеудинске

Москва Проспект Вернадского купить закладку План (АФГАНКА)

Закладки гашиш в Ростове

Синтез индола

Трамадол в Ноябрьске

Способ получения индола