Синтез бензальдегида

Купить Здесь

Данная исследовательская работа проведена для получения м-нитробензальдегида и подробного изучения свойств альдегидов, которые широко используютсяв промышленности, в органическом синтезе и в других областях. Например, в качестве дезинфицирующего средства используют формальдегид для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц , также он широко применяется в органическом синтезе например, в производстве синтетических смол фенолформальдегидные, карбамидные , глицерина и т. При нагревании с аммиаком формальдегид образует гексаметилентетрамин уротропин , который в больших количествах применяют в производстве фенолформальдегидных смол, взрывчатых веществ, а также в качестве горючего сухой спирт. Из ацетальдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, бутиловый спирт, ацетали, этилацетат и ряд других веществ. Подобно формальдегиду он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами, образуя синтетические смолы, используемые в производстве полимерных материалов. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя атомами водорода и одним углеводородным заместителем, называют альдегидами. Углеводородные заместители могут быть алифатическими, алициклическими насыщенными или ненасыщенными или ароматическими. Тривиальные названия альдегидов образуются из названия соответствующих карбоновых кислот путем замены слова кислота, словом альдегид. По правилам номенклатуры ИЮПАК при составлении названия альдегида за основу выбирают наиболее длинную углеродную цепь, которая включает карбонильную группу СНО. Эта группа получает наименьший номер. К названию углеводорода, соответствующего главной цепи, прибавляют суффикс — аль. Для некоторых альдегидов применяют тривиальные названия, соответствующие названиям карбоновых кислот даны в скобках. Лишь некоторые из многих лабораторных методов синтеза альдегидов будут описаны ниже. Некоторые основаны на реакции окисления или восстановления, в которых спирт, углеводород или хлорангидрид превращаются в альдегид с тем же числом атомов углерода. Другие методы включают образование новых углерод-углеродных связей и дают альдегиды с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах. Этот способ распространен в лабораторной практике. Он дает особенно хорошие результаты при применении к симметричным алкенам. Способ имеет промышленное применение и по экономическим причинам является более предпочтительным, чем гидратация ацетилена. Этот способ относится к группе процессов оксосинтеза, основу которых составляют каталитические превращения смеси оксида углерода и водорода. В этих условиях гидроборирование протекает как син-присоединение. Окислением алкенилборанов из гомологов ацетилена, содержащих концевую тройную связь, получают альдегиды. Окисление первичных спиртов требует осторожности, поскольку образующийся на первой стадии альдегид способен к быстрому окислению до карбоновой кислоты. И в этом случае один из наиболее распространенных окислителей — пиридинийхлорохромат. Для получения как алифатических, так и ароматических альдегидов пригодна реакция Розенмунда-Зайцева А. Чтобы избежать дальнейшего восстановления формильной группы в продукте реакции, активность катализатора снижают добавкой контактных ядов фенилизотиоцианат, тиомочевина, 2-меркаптотиазол. Наиболее эффективным каталитическим ядом оказалась тетраметилтиомочевина ТМТМ. Для этой цели пригоден и гидролиз дигалогенметиларенов. Реакция гидролиза протекает гладко, однако имеет ограниченное применение из-за малой доступности дигалогенметиларенов и представляет препаративный интерес лишь при работе с дихлорметиларенами. Поэтому они имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения близкой молекулярной массы, однако более низкие, чем соответствующие спирты. Указанные закономерности изменения температур кипения объясняются тем, что в альдегидах отсутствуют межмолекулярные водородные связи. Вместе с тем альдегиды склонны к межмолекулярной ассоциации за счет диполь-дипольных взаимодействий. Формальдегид — газ с острым запахом, растворим в воде. Его используют в виде водного раствора, который называют формалином. Низшие альдегиды имеют резкий неприятный запах. Высшие гомологи имеют запах цветов и фруктов. Низшие альдегиды заметно растворимы в воде. Растворимость резко уменьшается, когда число атомов углерода в молекуле равно или более пяти. Ароматические альдегиды — бесцветные высококипящие жидкости или твердые соединения, плохо растворимые в воде. Многие ароматические альдегиды обладают резким запахом, часто приятным. Бензальдегид — бесцветная жидкость с запахом горького миндаля, т. На воздухе он быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей, в косточках вишни, абрикоса, персика и т. Амигдалин под действием ферментов дает бензальдегид, синильную кислоту и дисахарид генцибиозу. Бензальдегид в промышленности получают каталитическим окислением толуола. Широко применяется в синтезе красителей, лекарств и душистых веществ. Молекула простейшего карбонильного соединения — формальдегида имеет плоское строение. Являясь изоэлектронным аналогом этилена, формальдегид отличается значительной полярностью двойной связи вследствие смещения электронов к более электроотрицательному атому — атому кислорода. Альдегиды характеризуются путем получения производных по карбонильной группе с нуклеофильными реагентами, особенно с производными аммиака. Для альдегидов характерна легкость их окисления. Чрезвычайно чувствительной пробой на альдегиды является реакция Шиффа. Альдегиды реагируют с фуксинсернистой кислотой, давая характерное малиновое окрашивание. Альдегиды нитруются при охлаждении концентрированной HNO3 или нитрующей смесью с образованием преимущественно м-нитропроизводных. Практически свободный от изомеров м-нитробензальдегид получают действием нитрующей смеси на гидробензамидин. Действуя азотной кислотой на ароматические альдегиды при низких температурах, удалось получить продукты присоединения, так называемые нитраты альдегидов, которые, будучи внесены в серную кислоту, переходят в нитрозамещенные в ядре альдегиды. Как правило, смесь двух альдегидов в реакции Канниццаро дает набор всех возможных продуктов. Однако если одним из альдегидов будет формальдегид, то образуется почти исключительно формиат натрия и спирт, соответствующий другому альдегиду. Повышенная склонность формальдегида подвергается окислению, делает подобную перекрестную реакцию Канниццаро удобным методом синтеза. Карбонильная группа является электроноакцепторным заместителем, дезактивирует ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения и направляет электрофильный агент в м-положение:. Ароматические альдегиды при хранении легко окисляются до кислот. Окисление ускоряется светом и катализаторами — солями металлов, например железа. Нитрование — единственный метод получения нитробензальдегидов. Но методик нитрования, как способов получения нитробензальдегидов, несколько. Нами найдены две методики получения м-нитробензальдегида:. В толстостенном стакане емкостью 1 л, снабженном механической мешалкой и капельной воронкой, растворяют при комнатной температуре г 1,09 моль нитрата калия и мл концентрированной серной кислоты. По окончании приливания бензальдегида перемешивание продолжают еще 1,5 часа, и затем густую, окрашенную в оранжевый цвет реакционную массу выливают в стакан емкостью 1 л, содержащий г измельченного льда. Полученный таким образом продукт вполне пригоден для дальнейшей работы. Перекристаллизовывать его можно из бензола или лигроина. Через несколько часов остывший раствор фильтруют на воронке Бюхнера и отмывают м-нитробензальдегид от кислот. Из представленных выше методик синтеза м-нитробензальдегида выбираем первую. Исходные соединения, используемые в первой методике бензальдегид, нитрат калия, серная кислота и сода , более доступны, чем исходные реагенты, требующиеся для второй методики азотная кислота, моногидрат серной кислоты и гидробензамидин. Наш выбор обусловлен также простотой выполнения эксперимента: И, наконец, отметим немаловажный фактор безопасности проведения синтеза по первой методике: Таким образом, из приведенных выше доводов видно, что синтез м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты, является для нас оптимальным. В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и капельной воронкой, растворяем при комнатной температуре 5,5 г 0, моль нитрата калия и 20 мл концентрированной серной кислоты. По окончании приливания бензальдегида перемешивание продолжаем еще 1,5 часа, и затем густую, окрашенную в оранжевый цвет реакционную массу выливаем в стакан емкостью мл, содержащий измельченный лед. Путем нитрования бензальдегида мы получили достаточно чистый т. Препаративная органическая химия под общей ред. Вульфсон, перевод с польского В. Нитрование углеводородов и других органических соединений. Методы эксперимента в органической химии. Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя атомами водорода и одним углеводородным заместителем. Существует несколько лабораторных методов синтеза альдегидов. Все материалы в разделе 'Химия'. Насыщенные и ароматические альдегиды. Физические свойства, строение альдегидов. Реакция Канниццаро, электрофильного замещения. Методика синтеза м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты. Обзор литературы 2. Номенклатура альдегидов 2. Физические свойства и строение альдегидов 2. Синтез тиоцианомалонового эфира из броммалонового эфира. Синтез и анализ механизма двигателя внутреннего сгорания. Метаболизм как основа жизнедеятельности клетки. Проектирование производства по получению карбинола метанола.

Справочник химика 21

Уважаемый абонент данный ресурс заблокирован

Почему не помогает трамадол при онкологии

Сколько стоит написать твою работу?

Трамал т3 розовый

Синтез бензальдегида

Соли марки миксы закладки

Способ получения бензальдегида

Синтез бензальдегида

Циклодол как прет

Синтез бензальдегида

Купить кокаин на бали

Бензойный альдегид

Бензойный альдегид бензальдегид C 6 H 5 CHO — простейший альдегид ароматического ряда , молекулярная масса ,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек , желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила взрывоопасна , в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту. Был исследован в х годах Николаем Николаевичем Зининым. Растворяется в этаноле , эфире и других органических растворителях. Растворимость в воде при н. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом , бензилхлоридом , фенолом и другими органическими веществами. Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты. Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту. Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:. С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана , с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты реакция Перкина. Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты. Ядра косточек горького миндаля содержат гликозид амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикосов , персиков , вишни , черешни и др. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему запах бензальдегида. Далее растворимыми солями железа осаждается нерастворимый в воде гексацианоферрат железа и бензальдегид отгоняется с водяным паром. Производные бензойного альдегида содержатся в горьком миндале, листьях черемухи , в мякоти гриба вёшенки обыкновенной. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии , проверенной 2 апреля ; проверки требуют 8 правок. Бензойный альдегид Общие Систематическое наименование Бензальдегид Традиционные названия Бензойный альдегид, фенилметаналь Хим. Статьи с переопределением значения из Викиданных. Пространства имён Статья Обсуждение. В других проектах Викисклад. Эта страница последний раз была отредактирована 17 октября в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Свяжитесь с нами Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия.

Что делать при передозировке

Синтез бензальдегида

Гарант форум