Синтез 2
Синтез 2Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.
У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!
Наши контакты:
Telegram:
E-mail:
stuffmen@protonmail.com
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!
Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:
http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15
Аминокислоты, пептиды и протеины, или белки образуют группу химически и биологически родственных соединений, которым принадлежит очень важная роль в жизненных процессах. Их строение может быть установлено окислительным расщеплением, в результате которого боковая цепь вместе с б-углеродным атомом превращается в альдегид. В качестве окислителей могут применять перекиси, персульаты, кислород в присутствии катализаторов и некоторые органические соединения, одним из которых является 2,2- диэтоксииндандион-1,3. Поэтому синтез этого соединения представляет интерес. В настоящее время для синтеза сложных органических молекул применяют ретросинтетический анализ, позволяющий спланировать синтез. Целью данной работы является определение пути синтеза 2,2- диэтоксииндандиона-1,3 с помощью ретросинтетического анализа и его последующее получение. Химики-синтетики постоянно сталкиваются с проблемой планирования многостадийных синтезов. В случае простых соединений эта проблема решается легко:. В случае сложных синтезов, особенно алкалоидов или биологически активных веществ, составление схемы синтеза из доступных веществ требует больших усилий. Синтез Резерпина, составленный Кои, состоял из 24 стадий. Его Кои составлял 4 года. Поэтому сложность молекул, которые сейчас синтезируются химиками, побудила их создать систематический подход к планированию синтеза, который называется ретросинтетический анализ. В основе ретросинтетического анализа лежит принцип уменьшения сложности молекулы. Упрощение молекулы проводят пока не будет получено доступное соединение или соединение, способ получения которого известен. Молекула вещества, которое нужно синтезировать называется целевой молекулой или ТМ. Мысленно проводимые реакции обратные реакциям синтеза называются трансформами Tf. Трансформы уменьшают сложность молекулы. Трансформы, как правило, имеют двойное название: Чтобы отличить трансформ от реальной реакции применяется двойная стрелка. Чаще всего химик-синтетик решает вторую задачу, химик-технолог — первую. Решение второй задачи и есть цель ретросинтетического анализа. Хотя все основные принцип его легче понять при решении первой задачи. Провести дисконекцию связи, которая дает максимальное упрощение структуры. При этом лучше разбить молекулу на два крупных осколка простым методом. Приписать продуктам дисконекции заряды. При этом получается синтон идеализированный фрагмент. Повторять процедуру до тех пор, пока не будет найден способ построения всех интересующих С—С связей. Если известна лишь структура ТМ, то задача усложняется. Ясно лишь, что исходные соединения должны быть доступны. Качественные реакции используются в клинико-биохимических лабораториях, фармацевтической практике и биохимических исследованиях для обнаружения присутствия белка и аминокислот в биологических средах, качественного анализа белковых лекарственных средств. Многие качественные реакции положены в основу методов количественного определения белков и аминокислот. Из 2,2-диэтоксииндандиона-1,3 может быть получен нингидрин, который осуществляет окислительное декарбоксилирование б-аминокислот с образованием СО 2 , NH 3 и альдегида, содержащего на один атом углерода меньше, чем исходная аминокислота. Колориметрирование фиолетово-синих растворов, получающихся при нагревании аминокислот с нингидрином, или манометрическое измерение выделившегося СО 2 позволяют определять аминокислоты количественно. Образование этого окрашенного соединения также используется в качественном тесте на б-аминокислоты, с помощью которого можно обнаружить аминокислоты, даже если их количество не превышает 1мкг. Нингидрин реагирует не только с б-аминокислотами, но и с другими аминами. При этом тоже появляется голубая окраска, но без выделения СО 2. Таким образом, выделение СО 2 является индикатором участия в реакции б-аминокислоты. NH 3 и пептиды тоже вступают в реакцию, но менее активно, чем б-аминокислоты. Продукт реакции между пролином или 4-гидроксипролином и нингидрином имеет желтую окраску \\\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\\]. На основании литературных данных см. Первое правило ретросинтетического анализа — удалять лабильные группы, поэтому логично его начинать с удаления 2,2-диольной функциональной группы. Проще всего это делать путем трансформа FGI на схеме — Tf 1 — превращение 2,2-диольной группы в кетальную. Следующей операцией является замена кетальной группы на диазогруппу, что также соответствует трансформу FGI на схеме — Tf 2. Эта операция позволит в дальнейшем избавиться от функциональной группы, упростив при этом молекулу. Третьему трансформу Tf 3 соответствует стратегия FGD. Наиболее простым соединением, соответствующим синтону 3, является индандион-1,3. В связи с тем, что обычно ароматический цикл не подвергают разрыву много соединений с ароматическим циклом легко доступны , то дальнейшую стратегию анализа основывали на разрыве связей пятичленного цикла, чтобы упростить структуру. В соответствии с целью ретросинтетического анализа прийти к наиболее доступным исходным реагентам для синтона 4 можно предложить диэтилфталат, поскольку он доступен и его легко получить. Этот трансформ соответствует гидролизу диазоалкана спиртом в окислительной среде для получения кеталя. Tf 3 соответствует реакции переноса диазогруппы при взаимодействии индандиона-1,3, как соединения с реакционноспособной метиленовой группой, с п -толуолсульфонилазидом в присутствии основания. Для этого трансформа была выбрана реакция образования пятичленного цикла сложноэфирной конденсацией этилового эфира уксусной кислоты с этиловым диэфиром фталевой кислоты в присутствии сильного основания. Далее, полученный в-кетоэфир подвергают гидролизу кетонное расщепление и декарбоксилируют образовавшуюся в-кетокарбоновую кислоту. В реакционную колбу с механической мешалкой и обратным холодильником помещают г диэтилового эфира фталевой кислоты и 20 г мелконарезанного натрия и при перемешивании и нагревании прикапывают в течение часа смесь 2,0 г этанола и 98,0 г этилацетата. После этого реакционную смесь кипятят с обратным холодильником еще 6 ч. Желтую суспензию охлаждают, добавляют 50 мл безводного эфира и фильтровали. Натриевую соль, полученную по методике А, порциями при энергичном перемешивании вносят в 2 л кипящей воды стакан на 5 л , охлаждают до 70 0 С и после окончания выделения диоксида углерода к полученному красному раствору прикапывают при перемешивании мл водного раствора серной кислоты 3: Продукт перекристаллизовывают растворением при нагревании в смеси 80 мл диоксана и 50 мл бензола осторожно! В связи с тем, что такого реактива не оказалось наличии, его синтезировали по реакции замещения из п -толуолсульфокислоты и азида натрия:. К раствору 95,2 г п -толуолсульфонилхлорида перекристаллизованного из эфира в мл ацетона прикапывают при перемешивании раствор 35,7 г азида натрия в мл воды. Температура при этом не должна подниматься выше 25 0 С. Через 1 ч, как правило, смесь разделяется на две фазы. Если этого не происходит, добавляют 1 л воды и органическую фазу обрабатывают, как описано ниже. Этот продукт устойчив при комнатной температуре и безопасен в обращении. Суспензию 10,0 г тонкоизмельченного, охлажденного до —10 — —12 0 С индандиона-1,3 в 60 мл безводного этанола прибавляют при перемешивании к 9,0 г безводного триэтиламина; при этом температура поднимается до 0 0 С. После повторного охлаждения к красно-коричневому раствору приливают 20,2 г п -тозилазида и смесь перемешивают при охлаждении еще 1 ч. Затем смесь хлорируют около 30 мин. Образовавшееся желтое масло отделяют на делительной воронке и промывают холодной водой. К суспензии 7,0 г тонкоизмельченного 2-диазоиндандиона-1,3 в 60 мл этанола прикапывают при перемешивании и охлаждении льдом 4,7 г трет -бутилгипохлорита с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15 0 С. Вскоре из прозрачного раствора выпадают желтые кристаллы, которые через 30 мин. Первым этапом работы было получение индандиона-1,3. В литературе \\\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\\] достаточно подробно описан метод его получения. В трехгорлую колбу емкостью мл с механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой поместили г 0,45 моль диэтилового эфира фталевой кислоты и 20 г 0,85 моль мелконарезанного натрия. Затем при перемешивании и нагревании прикапывали в течение 1 ч смесь 2,0 г 0,04 моль этанола и 98,0 г 1,11 моль этилацетата. Полученную желтую суспензию охладили, добавили 50 мл безводного эфира и отфильтровали на воронке Бюхнера. Остаток на фильтре отсосали и высушили на воздухе. Полученный раствор охладили до 70 0 С и после окончания выделения диоксида углерода к полученному красному раствору прикапали при перемешивании мл водного раствора серной кислоты 3: Затем реакционную смесь охладили на бане со льдом до 15 0 С, отсосали выпавший индандион-1,3 на воронке Бюхнера и после высушивания его в вакууме при 12 мм рт. Продукт перекристаллизовали растворением при нагревании в смеси 80 мл диоксана и 50 мл бензола осторожно! К раствору 95,2 г 0,50 моль п -толуолсульфонилхлорида предварительно перекристаллизованного из эфира в мл ацетона прикапывали при перемешивании раствор 35,7 г 0,55 моль азида натрия в мл воды и следили, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 25 0 С. Через 1,5 ч добавили еще 1 л воды и отделили органическую фазу на делительной воронке. При отсасывании получили маслянистый п -тозилазид с Т пл. Суспензию 10,0 г 0,07 моль тонкоизмельченного, охлажденного до —12 0 С индандиона-1,3 в 60 мл безводного этанола прибавили при перемешивании к 9,0 г 0,09 моль безводного триэтиламина; при этом температура поднимается до 4 0 С. После повторного охлаждения к красно-коричневому раствору прилили 20,2 г 0,10 моль п -тозилазида и смесь перемешали при охлаждении еще 1 ч. Затем смесь хлорировали около 30 мин. Образовавшееся желтое масло отделили на делительной воронке и промыли холодной водой. Необходимый для синтеза хлор получили путем взаимодействия твердого перманганата калия с концентрированной соляной кислотой по методике, описанной в \\\\\\\\\\\\\\\[7\\\\\\\\\\\\\\\]. К 10 г твердого KMnO 4 , помещенного в колбу с отводом, прибавили по каплям из капельной воронки НСl конц. Поток полученного хлора осушали последовательно двумя промывалками с концентрированной серной кислотой, колонкой с безводным хлоридом кальция и колонкой с оксидом фосфора. После этого поток сухого хлора ввели в колбу со смесью гидроксида натрия и трет -бутанола перед промывалками с серной кислотой необходимо поставить пустую обратную промывалку во избежании попадания серной кислоты в сосуд с перманганатом калия. Выход в атмосферу из колбы был защищен трубкой с безводным хлоридом кальция. К суспензии 7,0 г 0,04 моль тонкоизмельченного 2-диазоиндандиона-1,3 см. В результате проделанной работы был осуществлен ретросинтетический анализ и синтезирован 2,2-диэтоксииндандион-1,3 по следующей схеме:. Дальнейший гидролиз в-кетоэфира и декарбоксилирование образовавшейся в-кетокарбоновой кислоты. Полученное вещество было охарактеризовано и подтверждено данными ИК-спектроскопии. Выходы веществ на всех стадиях были меньше, чем по литературным методикам, что было связано, по-видимому, с недостаточной очисткой исходных реагентов и потерями при очистке полученных веществ. Плохо Средне Хорошо Отлично. Банк рефератов содержит более тысяч рефератов , курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому. Рефераты по химии Тип: Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение Высшего профессионального образования Тульский государственный университет Кафедра химии Курсовая работа по курсу принципы органического синтеза на тему: М Тула Содержание Введение 1. Выводы Список использованной литературы Введение Аминокислоты, пептиды и протеины, или белки образуют группу химически и биологически родственных соединений, которым принадлежит очень важная роль в жизненных процессах. В случае простых соединений эта проблема решается легко: Введение функциональной группы FGA 4. Замена одной функциональной группы на другую FGI 5. Перегруппировка Rt Существует два подхода к планированию синтезов: Синтез данной ТМ из известного заданного соединения. Синтез данной ТМ при неопределенности исходного соединения. Принципы подхода к синтезу заданного соединения следующие: Определить положение остова исходного соединения в ТМ. Найти реагенты, соответствующие этим синтонам. Выбрать наилучшую комбинацию синтонов с учетом соответствующих им реагентов. Обратить процедуру ретроанализа и написать схему синтеза. На основе схемы ретросинтетического анализа были подобраны соответствующие реакции: Данному трансформу соответствует реакция гидролиза кеталя в кислой среде. Получение индандиона-1,3 \\\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\\] Данная реакция включает в себя несколько последовательных стадий: Получение 2-диазоиндандиона-1,3 \\\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\\] Суспензию 10,0 г тонкоизмельченного, охлажденного до —10 — —12 0 С индандиона-1,3 в 60 мл безводного этанола прибавляют при перемешивании к 9,0 г безводного триэтиламина; при этом температура поднимается до 0 0 С. Экспериментальная часть Первым этапом работы было получение индандиона-1,3. Результаты анализа полученного вещества: Обсуждение результатов В результате проделанной работы был осуществлен ретросинтетический анализ и синтезирован 2,2-диэтоксииндандион-1,3 по следующей схеме: На основании литературных данных был спланирован синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3. Освоена методика ретросинтетического анализа. Список использованной литературы 1. Основы биохимии; В 3 т. Как заработать в интернете на halyava. Сделай паузу, студент, вот повеселись: Абитуриент, мечтавший стать врачом, не сдал вступительные экзамены и ближайший год будет мечтать стать генералом. Кстати, анекдот взят с chatanekdotov. Где скачать еще рефератов? Кто еще хочет зарабатывать от рублей в день 'Чистых Денег'? Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?
Купить закладки россыпь в Шумерле
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Закладки LSD в Солнечногорск-30
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Купить Скорость a-PVP в Лысьва
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Купить закладки спайс в Пугачеве
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Купить закладки шишки ак47 в Николаевске
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Заказать и купить Попперсы в Омске дешево
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Купить закладки экстази в Слюдянке
Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Купить закладки в Электростали
Купить закладки скорость a-PVP в Высоковске
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Химия: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона, Курсовая работа
Купить Метамфетамин в Нерюнгри