Segundo viaje de Colón
En la costa de una isla encontró a 12 mujeres desnudas y dos muchachos, todos de la tribu de los arahuacos, que habían sido expulsados de la isla que llamaban Borinquen y querían que Colón les protegiera de los indios caribes, por lo que le hablaron muy bien de las riquezas que allí encontrarían y la amabilidad de los habitantes. El 19 de noviembre de 1493, cuando los navíos entraron en la Bahía Boquerón de dicha isla, los indios saltaron al agua y nadaron hacia la costa. Colón bautizó esa isla como San Juan Bautista, aunque 18 años después Ponce de León bautizaría el puerto principal de la isla como Puerto Rico y ese nombre denominaría a toda la isla.
Lo que Colón sí encontró fue oro, ya que en la isla de La Española el cacique Guacanagarí le había entregado un cofre de oro a cambio de que los protegiera de los indios caníbales y del líder indígena Caonabo.
Pero Colón no solamente tenía intención de regresar por el oro, ya que él ya había hecho sus planes de conquista y colonización. Antes de partir de las Indias en su primer viaje, dejó un fuerte de madera en la isla de La Española con 40 hombres. Este campamento tendría que ser la base de una nueva colonia en el Nuevo Mundo y cumplir, además, la función de defender al cacique Guacanagarí de los caníbales de Caonabo. Este fuerte fue llamado Navidad.
El 22 de noviembre de 1493 Colón regresa a La Española, y envía a varios hombres para que le informen del estado del Fuerte Navidad. Estos avisan de que han encontrado a varios muertos cristianos y en una nueva expedición comprueban que el fuerte ha sido incendiado y las 39 personas han sido ejecutadas por los indios. Los indios de Guacanagarí explican a los españoles, que a su vez le explican a Colón, que ha sido obra de Caonabo.
El 27 citado mes llegó a La Española, donde con dolor sólo encontró las ruinas del fuerte de La Navidad. Estuvo en La Española hasta el 24 de abril de 1494, dejando reconstruida una población que llamó La Isabela.
Siguiendo su viaje descubrió la isla de Jamaica el día 3 de mayo, recorrió el sur de Cuba y llegó hasta la isla de Pinos, que llamó Evangelista. Regresó enfermo a La Isabela, y mejorado, volvió a España.