Самый сладкий сахар)
Это вещество содержится в мёде, некоторых фруктах и овощах. Самый сладкий из обычных сахаров.
Наименование ИЮПАК: (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
Фруктоза – это углевод, органическое соединение, в котором пять из шести атомов углерода образуют кольцо, к которому присоединены атомы водорода и гидроксильные (-ОН) группы, составляющие молекулу. Фруктоза – это моносахарид, в отличие от сахарозы, обычного столового сахара, который классифицируется как дисахарид: молекулы сахарозы состоят из двух колец, а не из одного, как у фруктозы.
D-фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105°С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20°С устойчивы также полугидрат и дигидрат.
D-фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле и ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25°С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20°С составляет 78,9%, а при 55 °С — 88,1%. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50°С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с.
Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы.
Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения.
При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова.
Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм) и при подкислении раствора.
Фруктоза была открыта Огюстеном Пьером Дюбрюнфо в 1847 году в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрюнфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.
В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров синтезировал смесь сахаров – «формозу» – конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза.
Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г).
Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза – это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин – это фруктан (полимер фруктозы), который получают из корней цикория и клубней артишока.
Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта.
Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах.
Многие считают, что продукты с фруктозой менее вредны по сравнению с теми продуктами, в составе которых указан сахар, по той причине, что фруктоза натуральна и входит в состав фруктов и овощей. На самом деле вся фруктоза, которая входит в состав продуктов питания, получается искусственным путем из сахара, крахмала или инулина. Также существует миф, что мёд полезнее сахара, но в его составе в больших количествах содержатся простые сахара, которые в организме ведут себя точно также, как химически синтезированные углеводы. Единственное отличие – это полезные витамины и микроэлементы, которые входят в состав мёда.
Фруктоза из разных источников по-разному влияет на организм, например, организму проще переработать фруктозу, полученную из яблока, чем из сладкой газировки с тем же содержанием фруктозы. Это связано с растворимой клетчаткой, которой много в яблоках и нет в сладких напитках. Растворимая клетчатка образует гель, который обволакивает съеденную пищу и замедляет ее усвоение. В итоге и глюкоза, и фруктоза поступают в кровь маленькими порциями, так что организм успевает с ними справиться.
При метаболизме фруктоза превращается преимущественно в глюкозу, гликоген и лактат. Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков.
Редкое генетическое заболевание – наследственная непереносимость фруктозы – связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии.
В метаанализе клинических испытаний с контролируемым питанием, фруктоза не была независимым фактором увеличения веса. Однако потребление фруктозы было связано с увеличением веса, когда фруктоза обеспечивала избыточные калории.
Фруктоза наиболее безопасна для зубов по сравнению с другими подсластителями.
Фруктоза единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка. В сперме человека фруктоза обеспечивает скорость и частоту быстрых движений сперматозоидов в фазе контакта с яйцеклеткой. Существует даже анализ спермы на фруктозу. Её отсутствие может указывать на проблему с семенными пузырьками. В пределах нормы содержание фруктозы в семени выше у молодых мужчин и ниже с возрастом.
Комиссаров С., Яна Ш.