Реферат: Реакции фенолов

💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Фенолы могут реагировать как по гидроксильной группе, так и по бензольному кольцу.
Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:
Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:
Алкилирование фенолов галогенуглеводородами или диметилсульфатом в щелочной среде представляет собой модификацию реакции Вильямсона. По реакции алкилирования фенолов хлоруксусной кислотой получают такие гербициды как 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д).
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)
и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т).
2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т)
Исходный 2,4,5-трихлорфенол получают по схеме:
1,2,4,5- Тетрахлорфенол 2,4,5-трихлорфеноксид натрия 2,4,5-трихлорфенол
При перегреве на стадии получения 2,4,5-трихлорфенола вместо него может образовываться очень токсичный 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин:
Фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты. По этой причи-не они в отличие от спиртов не вступают в реакцию этерификации. Для получения сложных эфиров фенолов используют хлорангидриды и ангидриды кислот:
Оксигруппа фенола очень сильно активирует ароматическое кольцо по отношению к реакциям электрофильного замещения. В качестве промежуточных соединений вероятнее всего образуются оксониевые ионы:
При проведении реакции электрофильного замещения в случае фенолов необходимо применять специальные меры для того, чтобы предотвратить полизамещение и окисление.
Фенол нитруется гораздо легче бензола. При действии на него концентриро-ванной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
Наличие в ядре трех нитрогрупп резко увеличивает кислотность фенольной группы. Пикриновая кислота является, в отличие от фенола, уже довольно сильной кислотой. Наличие трех нитрогрупп делает пикриновую кислоту взрывчатой, она используется для приготовления мелинита. Для получения мононитрофенолов необходимо использовать разбавленную азотную кислоту и проводить реакцию при низких температурах:
Получается смесь о-
и п-
нитрофенолов с преобладанием о-
изомера. Эта смесь легко разделяется благодаря тому, что только о-
изомер обладает летучестью с водяным паром. Большая летучесть о-
нитрофенола объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи, в то время как в случае
п-
нитрофенола возникает межмолекулярная водородная связь.
Сульфирование фенола осуществляется очень легко и приводит к образованию в зависимости от температуры преимущественно орто
- или пара
-фенолсульфокислот:
Высокая реакционная способность фенола приводит к тому, что даже при его обработке бромной водой происходит замещение трех атомов водорода:
Для получения монобромфенола необходимо принимать специальные меры.
Упр.18.
На 0.94 г фенола действуют небольшим избытком бромной воды. Какой продукт и в каком количестве при этом образуется?
Диоксид углерода присоединяется к феноксиду натрия по реакции Кольбе, представляющей собой реакцию электрофильного замещения, в которой электрофилом является диоксид углерода
Фенол Феноксид натрия Салицилат натрия Салициловая кислота
Действием на салициловую кислоту уксусного ангидрида получают аспирин:
Если оба орто
-положения заняты, то замещение проходит по пара-
положению:
Реакция проходит по следующему механизму :
7. Конденсация с карбонилсожержащими соединениями

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислоты образуется фенолформальдегидная смола:
Конденсацией фенола с ацетоном в кислой среде получают 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан, получивший промышленное название бисфенол А:
Обработкой бисфенола А фосгеном в пиридине получают лексан:
В парисутствии серной кислоты или хлорида цинка фенол конденсируется с фталевым ангидридом с образованием фенолфталеина:
При сплавлении фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка происходит аналогичная реакция и образуется флуоресцеин:
Упр.19.
Изобразите схему конденсации фенола с формальдегидом. Какое практическое значение имеет эта реакция?
Фенолы вступают в реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол:
Этот же продукт образуется и при нагревании аллилфенилового эфира в результате внутримолекулярной реакции называемой перегруппировкой Кляйзена:

Перегруппировка Кляйзена происходит также и при нагревании аллилвинилового эфира или 3,3-диметил-1,5-гексадиена:
Известны и другие реакции этого типа, например, Реакция Дильса-Альдера. Их называют перициклическими реакциями.


Название: Реакции фенолов
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Добавлен 22:10:26 31 января 2009 Похожие работы
Просмотров: 460
Комментариев: 14
Оценило: 2 человек
Средний балл: 5
Оценка: неизвестно   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Реакции фенолов
Реферат: Геологическая деятельность рек
Реферат по теме Подходы к изучению отношения "личность - культура"
Реферат: Метод мозговой атаки, история, сущность и особенности его применения в исследовании систем управ
Дипломная работа по теме Финансовая работа в организации и ее совершенствование
Сочинение По Картине Сенокос
Реферат На Тему Государственный Кредит
Напишите Сочинение Рассуждение Моя Будущая Профессия
Реферат Бетховен Биография И Творчество Презентация
Реферат На Тему Психолого-Педагогические Особенности Детей С Нарушениями Речи
Учебное пособие: Методические указания для выполнения контрольной работы по дисциплине «культура речи и стилистика»
Современные Кровельные Материалы Реферат
Контрольная Работа По Родной Литературе 7 Класс
Реферат по теме Оптимизация сайта: ошибки
Реферат: Греческие Тёмные века
Реферат: Дифференциальные уравнения и описание непрерывных систем. Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат: Политические права и свободы человека: виды, содержание и правовое регулирование
Анализ Итоговых Контрольных Работ По Обществознанию
Практическая Работа No 1 Вычисления Xlsx
Реферат по теме Сушка древесины
Дипломная работа по теме Активный фильтр НЧ каскадного типа
Сочинение: Историческая тема в творчестве М.Н. Загоскина
Реферат: Организация медицинских осмотров работников
Реферат: «Славянофильство» как течение в русской философии XIX века