Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

🛑 👉🏻👉🏻👉🏻 ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) (s-связью.
Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные (насыщенные) углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
Простейшим представителем и родоначальником предельных углеводородов является метан СН 4
. Строение молекулы метана можно выразить структурной (I) или электронной (II) формулой:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в первом валентном состоянии (sp 3
-гибpидизaция). В этом случае, .как известно, все четыре гибридные орбитали в пространстве составляют геометрическую фигуру — тетраэдр (углы между осями связей С—Н равны 109° 28'). Пространственное расположение атомов в молекуле метана можно показать с помощью тетраэдрических и шаростержневых моделей. Для этого наиболее удобны объемные модели Бриглеба, которые более наглядно отражают относительные размеры атомов в молекуле. Эти модели изготовлены в соответствии с действительным соотношением радиусов атомов (в масштабе 0,05 нм = 1 см).
Если в молекуле метана один атом водорода заместить на метильную группу СН 3
, то можно вывести структурную формулу следующего за метаном углеводорода — этана C 2
H 6
:
Замещая в молекуле этана один атом водорода на метальную группу, выводим формулу третьего углеводорода — пропана С 3
Н 8
:
Повторяя это действие много раз, можно вывести формулы и других предельных углеводородов, отличающихся друг от друга числом углеродных атомов (табл. 1). В результате образуется ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одну группу СН 2
. Такой ряд называется гомологическим рядом
(от греч. homos — последовательный), а его отдельные члены — гомологами.
Они обладают близкими химическими свойствами и закономерным изменением физических свойств. Из табл. 1 видно, что у каждого члена гомологического ряда на п
атомов углерода приходится 2n + 2 атомов водорода. Следовательно, состав любого члена этого ряда будет выражаться общей формулой С n
Н 2n
+ 2. Используя эту формулу, можно легко написать молекулярную формулу любого предельного углеводорода — алкана, зная число углеродных атомов в его молекуле. Например, если п =
25, то углерод будет выражаться формулой C 25
H 52
.
Таблица 1. Гомологический ряд предельных углеводородов (алканов) нормального (неразветвленного) строения и их одновалентные радикалы
Гомологические ряды характерны для всех классов органических соединений. Они являются прекрасным подтверждением основного закона природы — перехода количественных изменений в качественные.

Если от алкана "отнять" один атом водорода, то образуется одновалентный углеводородный остаток — радикал (не смешивайте с реально существующим свободным радикалом). При потере двух или трех атомов водорода образуются соответственно двух- или трехвалентные радикалы (табл. 2).
Таблица 2. Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы
В приведенных названиях радикалов используют обозначения: н
-нормальный, втор- —
вторичный, трет- —
третичный.
Как видно из табл. 2, свободная валентность в радикале может находиться при разных углеродных атомах. Если свободная валентность в радикале находится у первичного атома углерода, то такой радикал называется первичным.
Соответственно этому могут быть вторичные
(свободная валентность принадлежит вторичному атому углерода) и третичные
(свободная валентность у третичного углеродного атома) радикалы:.
Н 3
С— - первичный одновалентный радикал (метил);
(СН 3
) 2
СН— - вторичный одновалентный радикал (изопропил);
(СН 3
) 3
С— - третичный одновалентный радикал (mpem-бутил).
Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.
Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан
(этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).
Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы.
Названия по систематической номенклатуре составляют следующим образом:
В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.
Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.
3. Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным, которое ставят перед названием этих заместителей. Приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не влияют на алфавитное расположение заместителей в названии.
Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия: изобутан, изопентан, неопентад.
По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":
Свою номенклатуру имеют и радикалы (углеводородные радикалы). Одновалентные радикалы называют алкилами
и обозначают буквой R или Alk. Их общая формула C n
H 2n
+ 1. Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан
на суффикс -ил
(метан — метил, этан — этил, пропан — пропил и т.д.). Двухвалентные радикалы называют, заменяя суффикс -ан
на -илиден
(исключение — радикал метилен ==СН 2
). Трехвалентные радикалы имеют суффикс -илидин
(исключение — радикал метин ººСН).
Для алканов характерен самый простой вид изомерии — структурная изомерия.
В молекулах метана, этана и пропана может быть только один порядок соединения атомов.
Если в молекуле алкана содержится более трех углеродных атомов, то порядок их соединения может быть различным — появляется возможность изомерии. Например, для углеводорода С 4
Н 10
возможны две структуры:
Один из этих изомеров ( н
-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение). Таким образом, молекулы бутана и изобутана, имея одинаковый состав, различаются между собой химическим строением, т.е. они являются структурными изомерами. Изомеры обладают сходными химическими свойствами и различными — физическими.
Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими углеродными атомами. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с
двумя — вторичным, с
тремя — третичным
и, наконец, с четырьмя — четвертичным.

Здесь первичные углеродные атомы обведены кружком, вторичный — квадратом, третичный — треугольником, четвертичный — пунктирным кружком.
Такое деление имеет большое значение, так как водородные атомы при первичном, вторичном и третичном углеродных атомах обладают различной реакционной способностью.
В ряду радикалов мы также встречаемся с явлением изомерии (см. табл. 2). Причем число изомеров у радикалов значительно больше, чем у соответствующих им алканов. Например, пропан, как известно, изомеров не имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н
-пропил и изо
-пропил:
Это связано с тем, что свободная валентность может находиться при разных углеродных атомах (вторичном и третичном).
Для получения алканов используют в основном природные источники. Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный
воск (озокерит) —
разновидность твердого природного битума.
Многие предельные углеводороды можно получать методом гидрирования углей:
Так как при этом из твердого угля образуется смесь жидких продуктов, процесс называется сжижением
угля.
С этой же целью используют смесь оксида углерода и водорода (синтез-газ) в присутствии катализатора (кобальта или никеля):
n
CО + (2 n
+ 1)Н2 ® С n

Н 2 n
+ 2
+ n
Н2О
Образующиеся алканы находят применение в качестве моторного топлива (синтетический бензин — "синтин").
Для получения алканов часто применяют лабораторные методы - органический синтез.
1. Гидрирование этиленовых и ацетиленовых углеводородов в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni):
H2C==CH2 + H2 ® H3C—CH3 H—CººC—H + 2H2 ® H3C—CH3
2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов (галогеналкилы) — реакция французского химика А.Вюрца:
Н3С—I + 2Na + I—СН3 ® Н3С—СН3 + 2NaI
Этот синтез служит для получения алканов из однородных галогеналкилов. Если в реакцию вводят два различных галогеналкила, то образуется не один продукт, а их смесь. Например:
Н3С—I + 2Na + I—С2Н5 ® Н3С—С2Н5 + 2NaI
Н5С2—I + 2Na + I—С2Н5 ® Н5С2—С2Н5 + 2NaI
3. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами:
4. Восстановление галогенопроизводных:
1.4. Физические и химические свойства
Физические свойства. Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре). Температура кипения алканов с разветвленной цепью ниже, чем соединений нормального строения (табл. 3).
Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ.
Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха, но среди других легколетучих низших углеводородов встречаются соединения, обладающие слабым запахом.
Алканы — горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.
Таблица 3. Физические свойства алканов
В алканах все атомы связаны между собой прочными (s-связями, а валентности углеродных атомов полностью насыщены водородом. Поэтому алканы не вступают в реакции присоединения. При обычных условиях они проявляют высокую химическую устойчивость. По этой причине алканы в свое время получили название парафинов
(от лат. parum affinis — мало деятельный, мало сродства).
Основные химические превращения алканов идут только при сообщении им достаточно высокой энергии (при нагревании или облучении УФ-светом). При этом может произойти или разрыв связи С—Н с последующим замещением атома водорода на другой атом или группу атомов, или же разрыв молекулы по связи С—С. Несмотря на то что энергии этих связей равны соответственно 415-420 (для первичных углеродных атомов) и 350 кДж/моль, разрыв предпочтительнее идет по связи С—Н. Это связано с тем, что связь С—Н более доступна для реагента.
Поскольку алканы — соединения неполярные, то при разрыве связей образуются главным образом не ионы, а радикалы, т.е. этот процесс идет по гомолитическому механизму.
Таким образом, для алканов различают два основных типа химических реакций:
реакции замещения водорода (с разрывом связи С—Н);
реакции расщепления (с разрывом связей С—С и С—Н).
Реакции замещения.
В этих реакциях замещение водорода легче происходит при третичном углеродном атоме, труднее — при вторичном и совсем плохо — при первичном.
1. Галогепирование (замещение галогеном)
- важнейшая реакция алканов. Она протекает при освещении УФ-светом или в темноте при сильном нагревании, а также в присутствии катализаторов. Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно — с иодом. С фтором реакция протекает со взрывом (поэтому обычно фтор разбавляют азотом или используют растворители). В результате замещения водорода галогеном образуются галогено-производные
алканов. Например, хлорирование метана протекает с последовательным замещением в его молекуле всех атомов водорода на хлор:
Реакция галогенирования имеет цепной свободно-радикальный характер
(Н.Н.Семенов). На первой стадии этого процесса под влиянием УФ-облучения (или высокой температуры) происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала. Такой процесс называется инициированием:

Затем начинается рост цепи.
Свободный радикал взаимодействует с молекулой метана:
СН 3
×
+ Cl 2
® СН 3
Сl + С1 ×
и т.д.
Эта реакция обрывается, если исчезнут свободные радикалы. Поэтому обрыв цепи
часто связан с взаимодействием свободных радикалов друг с другом:
2. Нитрование (замещение нитрогруппой
NO 2
). Впервые эту реакцию открыл русский ученый М.И.Коновалов в 1888 г. (с тех пор она названа его именем). Алканы взаимодействуют с разбавленной азотнойкислотой при нагревании, образуя нитропроизводные
алканов:
Н 3
С—СН 2
—СН 3
+ HNO 3
® Н 3
С—СН—СН 3
+ H 2
O
В промышленности реакцию нитрования проводят, нагревая алканы с парами азотной кислоты при 250—500 °С и давлении (парофазное нитрование). Реакция нитрования, как и галогенирования, идет по цепному радикальному механизму. Нитрующим агентом является радикалоподобный оксид азота NO 2
, который, взаимодействуя с алканом, образует свободный радикал — алкил R ×
:
Взаимодействие этих радикалов приводит к образованию нитросоединений:
3. Сульфирование.
Дымящая серная кислота (содержащая растворенный в ней SO 3
) с высшими алканами дает сульфокислоты.
Например:
С 17
Н 36
+ H 2
SO 4
® С 17
Н 35
SО 3
Н + Н 2
O
В результате таких реакций атом водорода в молекуле алкана замещается на сульфогруппу - SO 3
Н.
Соли сульфокислот (алкилсульфонаты) с C 12
- 18
широко используются в качестве моющих средств. Эти соли можно получить и реакцией сульфохлорирования —
действием на алканы смесью диоксида серы и хлора:
С 10
Н 22
+ SO 2
+ Cl 2
® C 10
H 21
SO 2
Cl + HC1
При взаимодействии сульфохлорида со щелочью образуется алкилсульфонат:

C 10
H 21
SO 2
Cl + 2NaOH ® C 10
H 21
SO 3
Na + NaCI + H 2
O
Реакции расщепления
протекают при нагревании (в присутствии катализаторов или без них).
1. Отщепление водорода {дегидрирование).
При нагревании алканов присутствии катализатора (СrО 3
) происходит отщепление атомов водорода с образованием непредельных углеводородов:
2. Термическое разложение
(разрыв связей С—С и С—Н). Известно, что алканы устойчивы только при сравнительно невысоких температурах. При нагревании алканов до 500 ° С и выше, (без катализаторов или в их присутствии) они разлагаются с разрывом связей С—С и С—Н. В результате происходит образование более простых углеводородов — предельных и непредельных. Этот процесс называют крекингом.

3. Изомеризация.
При этой реакции неразветвленная углеродная цепь превращается в разветвленную. Это сопровождается разрывом связей С—С:
Процесс изомеризации проходит при нагревании в присутствии катализатора (А1С1 3
). В эту реакцию вступают только те алканы, которые в углеродной цепи содержат не менее четырех углеродных атомов.
При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей (КМnO 4
, К 2
СrO 4
и др.). Поэтому при добавлении к алканам водного раствора перманганата калия окраска раствора не меняется. Однако при каталитическом окислении (в присутствии солей марганца) и одновременном нагревании происходит окисление алканов (особенно высших) с образование многих кислородсодержащих веществ (спиртов, кетонов, карбоновых кислот и др.).
Основным способом переработки метана является его конверсия
окисление водяным паром, кислородом или оксидом углерода (IV) присутствии катализатора и при высокой температуре:
В результате этих реакций образуется синтез-газ
(водяной газ) — ценное сырье для получения многих органических соединений (углеводородов, метилового и других спиртов и т.д.).
На воздухе алканы горят с образованием оксида углерода (IV) и воды. Например:
При этом выделяется значительное количество теплоты.
Метан
СН 4
является главной составной частью природных (до 98 %) и попутных газов. В значительных количествах он присутствует в газах нефтепереработки. Метан используют в основном в качестве дешевого топлива в промышленности и быту.
Метан — бесцветный газ, без запаха. Для обнаружения его утечки в газопроводах используют некоторые сильно пахнущие вещества (одоранты), например низшие тиоспирты. В смеси с воздухом метан взрывоопасен.
Метан является ценным сырьем для химической промышленности. Из него получают ацетилен, галогенопроизводные, метанол, формальдегид и другие вещества. Метан служит для производства синтез-газа, газовой сажи:
Этан
С 2
H 6
, пропан
С 3
Н 8
, бутан
С 4
Н 10
и пентан
C 5
H 12
применяют для получения соответственно этилена, пропилена, дивинила и изопрена. Пропан в смеси с бутаном используют в качестве топлива (бытовой сжиженный газ, транспортируемый в баллонах).
Изооктан
C 8
H 18
(2,2,4-триметилпентан) — ценная составная часть высококачественного горючего (бензина) для двигателей внутреннего сгорания:
Моторное топливо должно обладать максимальной устойчивостью к детонации. В двигателях внутреннего сгорания детонация вызывается преждевременным воспламенением горючей смеси. Наименее детонируют разветвленные углеводороды, например такие, как изооктан. Его стойкость к детонации принята за 100 ( н
-гептан, наоборот, за 0). Поэтому качество бензинов характеризуют "октановым числом"
(например, 76; 93 и др.). Для повышения детонационной стойкости бензина к нему добавляют антидетонаторы
(тетраэтилсвинец и др.).
Средние члены
гомологического ряда метана (C 7
– C 17
) используют как растворители и моторное топливо.
Высшие алканы
(C 18
- С 44
) применяют для производства высших кислот и спиртов, синтетических жиров, смазочных масел, пластификаторов и непредельных соединений.

Название: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)
Раздел: Биология и химия
Тип: реферат
Добавлен 14:09:47 05 февраля 2004 Похожие работы
Просмотров: 18465
Комментариев: 46
Оценило: 46 человек
Средний балл: 4
Оценка: 4   Скачать

тетраметилметан (2,2-диметилпропан)
метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан)
Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)
Доклад по теме Пропагандистская война на территории Калининской области в годы II-й Мировой войны
Дипломная работа по теме Тенденции международного сотрудничества Канады и стран ЕС
Курсовая Работа Презентация Образец Скачать
Контрольная Работа На Тему Основы Управления Предприятием
Реферат: Технологическая линия производства пастеризованного молока
Контрольная Работа 4 Квадратные Корни
Заболевания Растений Реферат
Донбасс В Годы Гражданской Войны Реферат
Реферат: Руанда-Урунди
Контрольная работа по теме Предметные игры детей раннего возраста
Реферат по теме Вода и водные устройства
Контрольная Работа Физика 8 Класс 1 Четверть
Пособие по теме Классный час
Детская Дипломатия Дружбы Эссе
Дипломная работа по теме Участники исполнительного производства
Сочинение На Тему Нравственная Оценка Деятельности Человека
Вводные Конструкции В Английском Языке Дипломная Работа
Сочинение: Философская проблематика сказки А. Экзюпери Маленький принц
Реферат На Тему Формы Социального Управления (Власти) И Нормативное Регулирование Поведения Людей В Первобытном Обществе
Реферат Реклама Анимационных Программ
Реферат: Сексуальные девиации
Курсовая работа: Религиозно-цивилизационные выборы воспитания
Реферат: Мошенничество и Интернет