Реферат: Получение простых эфиров

💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Простыми эфирами (этерами) называют соединения общей формулы ROR'. По номенклатуре ИЮПАК эфиры рассматриваются как алкоксиалканы. При этом больший радикал считается основным. Для простых эфиров чаще, чем для других классов соединений, применяется радикально-функциональная номенклатура. В этом случае названия образуют из названий радикалов R и R’, связанных с атомом кислорода, добавляя слово "эфир":
(диэтиловый эфир) ( трет
-бутилметиловый эфир, ТБМЭ)
Хорошими протонными растворителями для проведения реакций являются целлозольв и метилцеллозольв. Хорошим растворителем для поведения реакций гидроборирования и для восстановления гидроборатом натрия является диглим.
2-метоксиэтанол 2-этоксиэтанол диэтиленгликольдиэтиловый эфир
(метилцеллозольв) (целлозольв) (диглим)
Широкое применение находят циклические эфиры:
окись этилена тетрагидрофуран тетрагидропиран 1,4-диоксан
Простые эфиры имеют ту же геометрию, что и Н 2
О (Гиллеспи). Валентный угол С-О-С соответстввует 112 о
для СН 3
ОСН 3
, что близко к тетраэдрическому углу и указывает на sp 3

-гибридизацию атома кислорода.
Молекулы простых эфиров не могут образовывать водородные связи между собой, и поэтому они значительно более летучи, чем спирты с тем же числом атомов углерода. Плотность эфиров меньше, чем воды. Их растворимость в воде, с которой они могут образовывать водородные связи почти такая же как и у изомерных им спиртов, например, диэтиловый эфир и 1-бутанол растворяются в воде в количестве примерно 8 г на 100 мл воды.
Эфиры химически довольно инертны и поэтому широко используются в качестве растворителей. Многие эфиры имеют приятный запах и испозьзуются в парфюмерии.
Упр.1.
Изобразите каркасные формулы и назовите по ИЮПАК и общепринятыми названиями следующие эфиры:
(а) 2-метокси-2-метилпропани ( трет
-бутилметиловый эфир), (б) 2-метокси-2-метилпропани ( трет
-бутилэтиловый эфир), (в) транс
-2-этоксициклогексанол, (г) метоксиэтен (винилметиловый эфир).
Существует три общих метода получения простых эфиров: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие спиртов с алкенамии и реакция Вильямсона.
1.1. Межмолекулярная дегидратацией спиртов

В присутствии концентрированной серной кислоты, безводной фосфорной кислоты или таких катализаторов, как оксид или фосфат алюминия от двух молекул спирта отщепляется вода:
Способ пригоден для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов:
b-бромэтиловый спирт b-дибромэтилового эфиров
Дегидратация 1,4-бутандиола в присутствии фосфорной кислоты приводит к образованию циклического эфира тетрагидрофурана (ТГФ):
1,4-бутандиол тетрагидрофуран (ТГФ)
Рассмотренный метод пригоден лишь для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов, за исключением такого случая, когда один спирт третичный, а второй _
первичный:
трет
-бутанол 1-бутанол бутил- трет
-бутиловый эфир
В промышленности межмолекулярной дегидратацией спиртов получают диэтиловый, дибутиловый и ряд других простейших эфиров.
Упр.3.
Напишите реакции получения (а) диэтилового, (б) дибутилового и (в) b-дибромэтилового эфиров и (г) тетрагидрофурана (ТГФ) и опишите их механизм.
1.2. Синтез эфиров по реакции Вильямсона

Эта реакция рассматривалась ранее при изучении алкилгалогенидов.
Алкоголяты металлов легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, предоставляя алкоксид-анионы RO -
. В случае необходимости получения асимметричных эфиров нужно тщательно рассматривать возможность использования галогенуглеводородов и алкоголятов спиртов.
При синтезе алкилариловых эфиров необходимо на фенолят действовать алкилгалогенидом, поскольку арилгалогениды не реагируют с алкоголятами.
Упр.4.
Напищите реакции получения следующих эфиров:
Упр.5.
Из каких соединений по Вильямсону можно получить
(а) метилизопропиловый эфир, (б) трет-
бутилэтиловый эфир
(в) пропилфениловый эфир? Объясните выбор реагентов.
1.3. Присоединение спиртов к алкенам

В присутствии кислоты спирты присоединяются к алкенами с образованием эфиров. Механизм реакции напоминает механизм гидратации алкенов.
Этот метод часто используется для защиты гидроксильной группы первичных спиртов при проведении реакций с другими функциональными группами этой же молекулы, т.к. трет
-бутильная группа легко может быть снята при действии кислоты.
Упр.6.
Имея в своем распоряжении 3-бром-1-пропанол и ацетиленид натрия, предложите схему получения сначала 4-пентин-1-ола, а затем
Ответ.
Непосредственная реакция исходных продуктов между собой не может привести к желаемому результату, т.к. сильное основание этинид (ацетиленид) натрия прежде всего будет реагировать по гидроксильной группе:
Поэтому гидроксильную группу в 3-бром-1-пропаноле сначала нужно защитить превратив ее в трет
-бутоксильную, а затем действовать ацетиленидом натрия:
Упр.8.
Напишите реакцию образования эфира из метанола и 2-метилпропена (изобутилена) и опишите ее механизм.
Важным общим методом синтеза простых эфиров является алкоксимер-курирование алкенов. Взаимодействие алкена с ацетатом или трифторацетатом ртути в спирте приводит к образованию алкоксиалкилртутного соединения. Его восстановление боргидридом натрия дает эфир. Этот процесс называют сольватомеркурированием – демеркурированием. Метод аналогичен методу получения спиртов оксимеркурированием-демеркурированием:
Суммарный результат соответствует присоединению спирта по двойной связи алкена в соответствии с правилом Марковникова.
Упр.10.
Напишите реакцию получения трет
-бутилэтилового эфира методом сольватомеркурирования – демеркурирования.
Спирты присоединяются к ацетилену в присутствии алкоксидов и гидроксидов щелочных металлов с образованием виниловых эфиров:
Реакция протекает при 130-160 о
С и давлении 5-15 атм и проходит по механизму нуклеофильного присоединения к кратной связи.
В. Триметилсилиловые эфиры. Силилирование

Гидроксильная группа может быть защищена в нейтральной и щелочной среде превращением ее в триметилсилилэфирную группу. Эта реакция, называемая силилированием, проводится в присутствии третичного амина.
Эта группа может быть снята действием водного раствора кислоты.

Название: Получение простых эфиров
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Добавлен 04:50:40 06 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 1234
Комментариев: 16
Оценило: 3 человек
Средний балл: 5
Оценка: неизвестно   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Получение простых эфиров
Умственная Отсталость Дипломная Работа
Сочинение По Литературе Егэ 2022
Физика 9 Класс Виртуальные Лабораторные Работы
Дипломная работа по теме Организация внешнеэкономической деятельности предприятия
Абай Құнанбаев Ескендір Поэмасы Эссе
Сочинение Бедная Лиза Карамзин Вывод
Курсовая работа по теме Составление и описание программы по заданным параметрам
Реферат: Міжнародна торгівля 2
Хранение И Передача Информации Реферат
Реферат: Модель прогнозирования параметров финансовых рынков и оптимального управления инвестиционными портфелями
Контрольная Работа По Физике Номер1 8 Класс
Реферат по теме Агротехнические требования к посевным машинам
Письмо Эссе Сочинение
Изложение: Властелин колец. Толкиен Джон Рональд Руэл
Курсовая работа: Построение чертежа детали с использованием системы автоматизированного проектирования общего назначения Автокад
Доклад: Bugatti
Сочинение По Картине Лактионова Летом
Произведения Про Войну Для Итогового Сочинения
Информационные Ресурсы Курсовая
Курсовая работа: Технология кормления и содержания жеребят
Изложение: Андре Моруа. Превратности любви
Изложение: Генри Миллер. Тропик Рака
Статья: Русский вертепный театр в традиционной культуре