Реферат На Тему Алкены По Химии 10
💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻
Реферат На Тему Алкены По Химии 10
Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.
Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН 2 –, называют гомологами . Такие алкены образуют гомологический ряд.
Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C 2 H 4 , или СH 2 =СH 2 .
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН 2 – в углеводородную цепь.
Общая формула гомологического ряда алкенов C n H 2n .
Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C 5 – жидкости.
Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.
В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2 :
При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp 2 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу:
Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.
Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение .
Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия .
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия .
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С 4 Н 8 — бутен-1 и метилпропен
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C n H 2n .
Межклассовые изомеры с общей формулой С 3 Н 6 — пропилен и циклопропан
Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.
Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С 4 Н 8 — бутен-1 и бутен-2
Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс -изомерия и оптическая .
Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров . В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерод а (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс -изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители , могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис -изомеры . Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс -изомеры.
Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH 3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.
Цис-транс -изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.
Для пентена-1 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)
В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.
При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами:
1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.
2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.
3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.
4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Е π = Е (С=С) — Е (С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl 4 ).
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → M n ( M – это молекула мономера)
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи . При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО 2 .
Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH 2 =, поэтому образуются углекислый газ и кетон:
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + nH 2 O + Q
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
При нагревании в присутствии катализаторов (Al 2 O 3 ) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH=CH-CH 3
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический .
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.
При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева .
При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
При дегидратации спиртов образуются алкены.
Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Марковникова.
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.
Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *
Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев .
Бесплатные материалы для подготовки к ЕГЭ по химии.
© 2020 CHEMEGE.RU — Онлайн-курс ЕГЭ по химии
Портал по химии CHEMEGE.RU — Вверх ↑
Например, молекуле этилена C 2 H 4 соответствует плоское строение.
Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp 3 -гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН 3 . Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.
Например, алкен имеет название 2-метилпропен.
Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН 2 =, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида
Например , этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)
Например , п ри окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:
Например , при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH 2 =, поэтому образуются карбонат калия и кетон:
Например , уравнение сгорания пропилена:
Например , при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1
Например , при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен
Например , при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:
Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Например , при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.
Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.
Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен .
Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2 .
Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена
Алкены : получение, строение и свойства | CHEMEGE.RU
Реферат Алкены | 6. 10 . Прочие методы синтеза
Алкены — номенклатура, получение, характерные химические...
Алкены | реферат [173,0 K], добавлен 04.02.2009
Алкены . Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства.
Описание Внешности Человека Мой Друг Сочинение
Формирование Личности Ребенка Курсовая
Какие Сочинения Пишут В 3 Классе
Реферат На Тему Опера Руслан И Людмила
Как Можно Написать Реферат