Реферат: Гетероциклические соединения

⚡ 👉🏻👉🏻👉🏻 ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

«Гетерос» - по-гречески разный. Это циклические соединения, в кольца которых, кроме углеродных атомов входят атомы других элементов, например, азота, серы, кислорода (N,S,O) и др. они называются гетероатомами.
Эти соединения имеют большое биологическое значение, они распространены в природе в виде витаминов, алкалоидов, пигментов и других составных частей животных и растительных клеток, участвуют в построении аминокислот, входящих в состав белков; они входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот.
В основу классификации положены фора ядра и число гетероатомов.
3) Гетероциклы с конденсированной системой ядер.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Важнейшими представителями являются следующие:
Все эти соединения в своем составе имеют по четыре углеродных атома и один гетероатом. У этих соединений имеются две двойные связи, между которыми имеется одинарная связь (это напоминает диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей). Однако, в химическом отношении ионии больше напоминают ароматические соединения. Каждый углеродный атом у них затрагивает 3 электрона на образование обычных σ-свзей, то есть связей, образованных гибридизированными электронными облаками, а один электрон образует Р - электронное облако (в виде правильной восьмерки).
У гетероатома на образование σ-связей израсходовано два электрона, а еще два электрона образуют Р-электронные облака. В результате видим, то в ядре имеется 6 Р - электронных облаков, которые взаимно перекрываясь, образуют сплошное Р – электронное облако, как и в бензоле. Поэтому они и напоминают по свойствам ароматические соединения, особенно ярко они выражены у тиофена. Как и у ароматических соединений, у них прочное ядро – при обычных химических реакциях не разрывается. И более характерными для них являются реакции замещения атомов водорода.
Более подвижен водород в α-положении, то есть при углероде, который расположен рядом с гетероциклом.
Приведенные гетероциклы легко переходят друг в друга, по реакции Ю.К.Юрьева, которая протекает при катализаторе Al 2
O 3
и при t=450 0
C.
При реакциях гидрогенизации этих гетероциклов образуются их гидрированные производные, у которых уже нет двойных связей.
тетрагидрофуран тетрагидротиофен тетрагидропиррол
Фуран- это бесцветная жидкость, со слабым запахом хлороформа. Температура кипения 31.9 0
С. это вещество нейтрального характера. Не растворим в воде. Фуран и его гомологи содержатся в древесном дегте. В промышленности фуран получают из фурфурола путем отщепления окиси углерода (СО).
В природе широко встречаются производные тетрагидрофурана - это фурановые формы сахаров.
Тиофен – это бесцветная жидкость, с запахом бензола, температура кипения 84 0
С, не растворим в воде. Содержится в каменноугольной смоле, которая образуется при коксовании каменного угля. Выделяется с фракцией бензола.
В химическом отношении тиофен ярче всех проявляет ароматические свойства. Он легче, чем бензол, хлорируется, сульфируется, нитруется. В природе имеется ряд производных тиофена, один из них является биотином. Это витамин H.
Он входит в состав ферментов, участвующих в процессах карбоксилирования. При недостатке биотина наблюдается прекращение роста, заболевание кожи, выпадение волос, шерсти у животных и др.
Пиррол – это бесцветная жидкость, с запахом хлороформа, буреет на воздухе вследствие окисления. Температура кипения 130 0
С, практически не растворим в воде. Пиррол обладает слабовыраженными кислотными свойствами, а именно: атом водорода в иминогруппе NHможет замещаться металлами (Na или K).
Вместо Na можно ввести углеводородный радикал, действуя галогенпроизводными:
N – натрийпиррол N – метилпирролα-метилпиррол
При реакции гидрогенизации пиррола образуется два продукта: неполный продукт, он называется пирролин (в этом случае присоединяется только два атома водорода) и полный продукт, называется пирролидин (присоединяется еще два атома водорода).
Производными пирролидина являются две аминокислоты: пролин и оксипролин. Ядра пиррола и пирролина входят в ядро порфина, который образует различные производные, называемые порфиринами. К ним относятся красящее вещество крови – гемоглобин, и растений – хлорофилл.
Гем крови содержит железо, которое связывает четыре пиррольных ядра и у всех ядер имеются боковые ответвления.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Ядро имидазола входит в состав аминокислоты гистидина, а также в состав более сложно построенного гетероциклического ядра – пурина, витамина В12, алкалоидов и других соединений.
Тиазол имеет большое биологическое значение. Ядро полностью гидрированного тиазола входит в состав пенициллина. Ядро тиазола входит в состав витамина В 1
медицинского препарата сульфазола и др.
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

В природе пиран не встречается, но широко известны его производные – тетрагидропиран
Это жидкость с неприятным запахом, температура кипения 115 0
С, смешивается с водой. В химическом отношении пиридин сильно напоминает ароматические соединения. Как и в бензольном ядре у него имеются 6 р-электронных облаков, по одному у атомов углерода и одно у азота. Перекрываясь взаимно, они обра- зуют сплошное р – электронное облако, как и в молекуле бензола.
Так же, как и бензол, пиридин сульфируется, нитруется, галогенируется. Сам пиридин не окисляется, а окисляются только его производные, у которых имеются боковые радикалы. Отличия пиридина от ароматических соединений следующие:
1. В молекуле пиридина происходит смещение электронной плотности, а именно: азот имеет большую электронную плотность. Углерод в α-положении – имеет меньшую электронную плотность. В бензоле же этого не наблюдается. У бензола смещение электронной плотности наблюдается в том случае, если вводится какой-либо заместитель.
В результате смещения электронной плотности молекула пиридина становится полярной. Дипольный момент ее составляет μ=2,2Д.
2. В молекуле пиридина происходит введение электрофильных заместителей с большими трудностями, чем в бензоле, а нуклеофильные заместители вводятся легче, чем в бензоле.
1.никотиновая кислота.
2.амид никотиновой кислоты

Никотиновая кислота и ее амид представляют собой витамин РР. Недостаток этого витамина вызывает заболевание пеллагру, выражающуюся в своеобразной сухости кожи, поражении центральной нервной системы.
Производными пиридина является ряд алкалоидов. Это азотсодержащие органические соединения гетероциклического строения. Они содержатся и в растительных организмах и являются продуктами обмена веществ в растениях. Наиболее богаты алкалоидами двудольные растения(семейства маковых, пасленовых и др.)
Многие алкалоиды обладают сильным физиологически действием: в больших количествах они являются ядами, а в малых их часто применяют как ценные лекарственные средства. На вкус эти вещества горькие, железистого цвета.
К алкалоидам, производным пиридина относятся следующие:
Это жидкость маслообразная, содержится в дурмане. Чрезвы- чайно ядовит, вызывает паралич двигательных нервных оконча ний.
НССН CH 3
гидрированное ядро пиролла
Никотин это бесцветная маслянистая жидкость, смешивающаяся с водой, обладает запахом табака, на воздухе быстро буреет. Содержится в листьях табака (до 8%). Небольшие количества никотина возбуждают нервную систему, большие количества ядовиты, вызывают паралич дыхательных центров. Смертельная доза никотина для человека составляет около 40мг.
Водные суспензии никотина в больших количествах используются для борьбы с вредителями сельского хозяйства.
Это важнейший алкалоид ядовитого азиатского растения ежовника безлистного. Анабазин, подобно никотину, очень ядовит и обладает высоким инсектицидным действием.
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Важнейшим представителем является пиримидин: Это кристаллическое вещество, обладающее слабоосновными свойствами Пиримидиновое ядро встречается в многочисленных природных соединениях витаминах, коферментах, нуклеиновых кислотах. В молекуле пиримидина два азота. В ядре наблюдается смещение электронной плотности. Наибольшая электронная плотность у атомов азота и у 5-го углеродного атома. В молекуле пиримидина образуется секстет из р- электронных облаков. Это придает соединению ароматический характер.
В природе большое биологическое значение имеют окси и аминопроизводные пиримидина, так называемые пиримидиновые основания:
2. Тимин – 2,6-диокси-5-метилпиримидин
3. Цитозин – 2-окси-6-аминопиримидин
4. Барбитуровая кислота – 2,4,6 – триоксипиримидин.
Эти соединения входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Они проявляют кето-енольную таутомерию, то есть могут находиться в енольной и кетонной формах.
Производными барбитуровой кислоты являются снотворные вещества: барбитол, люминал и др.
Производным пиримидина является витамин В 1
:
CH 3
– C CH HC C – CH 2
– CH 2
– OH
Витамин В 1
содержится большом количестве в оболочке рисовых зерен, отрубях, дрожжах, ростках пшеницы. При отсутствии или недостатке его в пище у человека развивается болезнь бери-бери, а у животных – полиневрит.
1. Березов Т.Т. , Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. Под ред. Дебова С.С. / М., «Медицина», 1990.
2. Николаев А.Я. Биохимия. / М., «Высшая школа», 1989.
3. Строев Е.А. Биологическая химия. / М., «Высшая школа», 1986.
4. Бышевский А.Ш.. Терсенев О.А. Биохимия для врача. /Екатеринбург, 1994.
5. Кушманова О.Д., Ивченко Г.М. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии. / М., «Медицина», 1983.

Название: Гетероциклические соединения
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Добавлен 18:04:17 17 июня 2010 Похожие работы
Просмотров: 1817
Комментариев: 15
Оценило: 7 человек
Средний балл: 4.6
Оценка: 5   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Гетероциклические соединения
Реферат: Обеспечение исполнения обязательств в гражданском праве
Курсовая работа по теме Интеграция личных продаж маркетинговых коммуникаций на примере сети магазинов 'IKEA'
Дипломная работа: Организация управления кризисным предприятием
Реферат: Пинелли, Джан Винченцо
Курсовая работа: Оцінка ділової активності та ефективності господарювання на підприємстві ВАТ "Сокирянське газове господарство"
Дипломная работа по теме Эмоциональное развитие в дошкольном возрасте
Воинский Учет Реферат
Контрольная работа по теме Правовое регулирование государственной службы
Реферат по теме Классификация рисков: принципы и критерии
Дневник Практики Студента Воспитателя В Детском
Учебное пособие: Методические указания к выполнению контрольной работы для студентов специальности 120100 заочной формы обучения
Курсовая работа: Духовные истоки народной педагогики. Скачать бесплатно и без регистрации
Урок 12 Контрольная Работа Номер 1
Математика Стартовая Контрольная Работа 8 Класс Дорофеев
Доклад: Инквизиция в римско-католической церкви
Глагол Самая Живая Часть Речи Сочинение Рассуждение
Математика Самостоятельные Контрольные Работы Илекса Ершова
Эссе На Тему Смысл Жизни
Внутренняя Политика Александра 1 Реферат
Реферат по теме Тарас Шевченко – великий син України
Доклад: Леонов Л.М.
Сочинение: ХРИСТИАНСКИЕ МОТИВЫ В РОМАНЕ Ф.М. ДОСТОЕВСКОГО БРАТЬЯ КАРАМАЗОВЫ
Доклад: Остров Мэн