Реферат: Амиды

💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды можно рассматривать также как ацильные производные аминов. По номенклатуре IUPAC названия амидов строятся из названия соответствующей кислоты заменой окончания - овая
кислота
на - амид
:
Большинство амидов представляет собой бесцветные кристаллические вещества. Низшие гомологи растворимы в воде. Из-за наличия межмолекулярных водородных связей у них относительно высокие температуры кипения.
Амиды могут быть получены из всех производных кислот.
1.1. Синтез амидов из карбоновых кислот

При нагревании сухих карбоксилатов аммония они отщепляют воду превращаясь в амиды:
Упр. 41.
Какой амид может быть получен при нагревании аммонийкарбоксилатов, образующихся из: (а) муравьиной кислоты и аммиака, (б) уксусной кислоты и метиламина, (в) адипиновой кислоты и аммиака, (г) уксусной кислоты и гексаметилендиамина, (д) адипиновой кислоты и метиламина.
Реакция часто проводится путем пропускания паров кислот вместе с аммиаком над дегидратирующими катализаторами.
На этой реакции основан промышленный процесс получения нейлона по схеме:
адипиновая кислота гексаметилендиамин
n[ -
OOC(CH 2
) 4
COO -
H 3
N +
(CH 2
) 6
N +
H 3
] -[-OCC(CH 2
) 4
CONH(CH 2
) 6
NH-] n
¾ (61)
В лаборатории амиды чаще всего получают действием на аммиак или амины хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот:
Циклические ангидриды кислот реагируя с аммиаком превращаются в аммонийные соли амидокислот:
фталевый ангидрид фталамат аммония фталамовая кислота
Нагревание амидокислот вызывает их дегидратацию с образованием имидов
.
Синтез фталимида из фталевого ангидрида, таким образом, сводится к следующей схеме:
Аналогичным образом из ангидрида янтарной кислоты получают сукцинимид:
ангидрид янтарной кислоты сукцинимид
Бромированием сукцинимида в разб. H 2
SO 4
в присутствии NaBr в промышленности получают N-бромсукцинимид (NBS):
Ранее мы уже встречались с N-бромсукцинимидом (NBS), как реагентом аллильного и бензильного галогенирования.
1.2. Получение амидов из оксимов перегруппировкой Бекмана

Наибольшее значение имеют продукты перегруппировки циклических оксимов - лактамы. Практическое применение эта реакция находит в синтезе капролактама, полимеризующегося в капрон:
Фенол циклогексанол циклогексанон оксим циклогексанона
1.3. Получение амидов из сложных эфиров

Эта реакция имеет большое практическое значение. В промышленности из метилформиата и аммиака получают формамид:
Исходный метилформиат получают из метанола и окиси углерода:
Технология процесса позволяет проводить реакцию так, чтобы сочетать образование метилформиата и его превращение в формамид.
Формамид представляет собой бесцветную жидкость (Т.кип. 210,7 О
С) и используется как растворитель. Один из важнейших биполярных апротонных растворителей N,N-диметилформамид (ДМФА, Т.кип. 152 о
С) получают из диметиламина и окиси углерода через метилформиат:
В отличие от аминов амиды являются лишь слабыми основаниями. Это обусловлено сопряжением электронной пары атома азота с карбонильой группой.
В то же время они являются слабыми кислотами.
В имидах к атому азота присоединены две ацильные группы, что делает их еще более кислыми, чем амиды. Имиды настолько кислы, что растворяются в холодных водных растворах щелочей. Важным применением имидов, основанном на их кислотности, является синтез первичных аминов по Габриэлю.
Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора KOH; обработка этой соли алкилгалогенидом дает N-алкилфталимид, гидролиз которого приводит к образованию первичного амина и фталата калия:
N-алкилфталимид фталат калия первичный амин
Упр.42.
Напишите реакции получения фталимидным методом Габриэля (а) пропиламина, (б) бензиламина, (в) аллиламина.
При воссановлении амидов натрием в этаноле или алюмогидридом лития, так же как и при каталитическом гидрировании образуются амины:
N-Замещенные амиды аналогичным образом дают вторичные и третичные амины.
Гидролиз амидов - типичная реакция производных карбоновых кислот. Она протекает как нуклеофильное замещение и катализируется как кислотами, так и основаниями.
Упр. 43
. Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза (а) формамида,
(б) диметилформамида, (в) N,N-диэтилбензамида, (г) адипамида, (д) нейлона,
(е) капролактама, (ж) капрона. Опишите механизм этих реакций.
Такие дегидратирующие агенты как SOCl 2
, P 4
O 10
отщепляют от амидов воду и с хорошим выходом дают нитрилы:
Формамид просто при нагревании превращается в синильную кислоту:
Этим методом ее и получают в промышленности.
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Угольной кислоте соответствует два вида амидов:
Карбаминовая кислота неустойчива. Устойчивы лишь ее соли, их называют карбаматами. Карбамат аммония может быть получен из сухого аммиака и диоксида углерода:
В промышленности мочевину получают из двуокиси углерода и аммиака через карбамат аммония, который при 130-150 о
С и давлении 35-40 ат дегидратируется:
Конденсацией формальдегида с мочевиной получают мочевино-формальдегидные смолы:

Название: Амиды
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Добавлен 01:17:37 06 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 1561
Комментариев: 15
Оценило: 3 человек
Средний балл: 5
Оценка: неизвестно   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Амиды
Гдз Лабораторная Работа По Химии 9
Проблема Агрессии Как Социологическая Проблема Реферат
Реферат: Хрущов проти Сталіна Доповідь на ХХ з їзді КПРС
Дипломная работа по теме Законодательное регулирование трудовых споров
Реферат: Русская и американская киноверсии романа "Анна Каренина". Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат Спортивных Комплексов
Курсовая работа: Печь тоннельная
Реферат: Античная комедия. Менандр
Лермонтов Собрание Сочинений В 6 Томах
Дипломная работа: Сети документальной связи. Скачать бесплатно и без регистрации
Дипломная работа по теме Защита прав человека в местах лишения свободы
Реферат по теме Синдром портальной гипертензии
Реферат: Методологические основы менеджмента. Метод исследования – системный подход. Скачать бесплатно и без регистрации
Контрольная работа: Модернизация России как построение нового государства. Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат: Модернизация управляющего блока тюнера
Международный туризм. История, состояние и перспективы развития
Дипломная работа по теме Влияние личностных особенностей командира на психологическую атмосферу в группе военнослужащих
Реферат: Социальная помощь инвалидам
Автореферат На Тему Формування Системи Показників Конкурентоспроможності Регіонів
Пляжный Туризм Реферат
Доклад: Импорт оборудования
Реферат: Полномочия России как суверенного федеративного государства
Реферат: Коммерческие банки. Экономические основы их формирования