Реферат: Алканы 2

🛑 👉🏻👉🏻👉🏻 ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Алканы – это ациклические углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула – СnH2n+2.
Гидрирование ненасыщенных углеводородов:
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот:
Электролиз солей карбоновых кислот:
2RCOONa + 2H2O ® R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2
Алканы содержат s -связи С-Н и С-С, для которых характерны высокая прочность (ЕС-С=347 кДж/моль; ЕС-Н=415 кДж/моль), малая полярность (mС-С = 0D; mС-Н = 0,4D), низкая поляризуемость. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Их превращения осуществляются в жестких условиях. При этом почти всегда происходит гомолитический разрыв связей, который требует существенно меньших затрат энергии. Основной тип реакций алканов – реакции радикального замещения.
Основные реакции алканов представлены на схеме:
Галогенирования алканов протекает при УФ-облучении или высокой температуре по схеме:
Реакционная способность галогенов по отношению к алканам уменьшается в ряду:
Фторирование в обычных условиях приводит к полному разрушению органической молекулы. Иод с алканами не взаимодействует.
Реакции галогенирования протекают по цепному радикальному механизму, который включает следующие стадии:
Стадией, определяющей скорость реакции, является стадия отщепления водорода атомом галогена.
Хлорирование, как правило, не удается остановить на стадии монозамещения. Так, при хлорировании метана образуется смесь продуктов моно- и полихлорирования:
Если алкан имеет более сложное строение, то возможно несколько направлений замещения с образованием изомерных моногалогенпроизводных. Например, при хлорировании изобутана образуется смесь двух монохлорпроизводных:
Состав продуктов замещения определяется относительной скоростью конкурирующих реакций, которая зависит от относительной реакционной способности связей С-Н (фактор реакционной способности) и от количества связей С-Н определенного сорта (статистический фактор). Установлено, что энергия разрыва связи С-Н уменьшается в ряду:
Этот ряд соответствует ряду относительной стабильности алкильных радикалов:
Относительная реакционная способность первичных, вторичных и третичных С-Н связей зависит от условий проведения реакции и активности реагента. Зная относительную реакционную способность С-Н связей и количество С-Н связей определенного сорта, можно рассчитать состав продуктов реакции.
Рассчитаем состав продуктов хлорирования изобутана хлором при 1000С, если относительная реакционная способность третичных и первичных С-Н связей в этих условиях составляет 7 : 1. Хлорирование изобутана по направлению (1) протекает через образование третичного, а по направлению (2) – первичного радикала:
Относительная скорость образования 2-метил-2-хлорпропана равна произведению числа участвующих в реакции (1) С-Н связей на их относительную реакционную способность: 1ґ 7 = 7. Относительная скорость образования 2-метил-1-хлорпропана составит: 9ґ 1 = 9. Рассчитаем содержание продуктов хлорирования в смеси:
2-метил-2-хлорпропана: 7/(7 + 9)ґ 100% = 44%
2-метил-1-хлорпропана: 9/(7 + 9)ґ 100% = 56%
Таким образом, реакции хлорирования протекают неселективно с образованием смеси продуктов замещения. Бромирование алканов, в отличие от хлорирования, протекают региоселективно, так как радикалы брома обладают существенно меньшей реакционной способностью. Например, бромирование изобутана в таких условиях протекает с образованием исключительно 2-бром-2-метилпропана:
Под действием смеси оксида серы (IV) и хлора при УФ-облучении из алканов образуются алкилсульфохлориды:
Реакция протекает по свободнорадикальному механизму:
При обработке алкилсульфохлоридов щелочами образуются акилсульфонаты, которые используются как поверхностно-активные вещества (ПАВ):
RSO2Cl + 2NaOH ® RSO3-Na+ + NaCl + H2O
При нагревании алканов с разбавленной азотной кислотой в жидкой фазе (М.И.Коновалов) происходит образование нитросоединений.
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. При этом замещение происходит преимущественно у наиболее реакционноспособного третичного атома углерода. Например:
В промышленности нитрование алканов проводят в газовой фазе при 150-4500С парами азотной кислоты. Газофазное хлорирование протекает неселективно с образованием наряду с продуктами замещения водорода продуктов продуктов расщепления С-С связей:
При комнатной температуре даже такие сильные окислители, как KMnO4 и K2Cr2O7, не действуют на алканы. При высоких температурах в присутствии избытка кислорода алканы сгорают с образованием углекислого газа и воды:
2CnH2n+2 + (3n + 1) O2 ® 2n CO2 + (2n + 2) H2O
В более мягких условиях (температура не выше 2000С) в присутствие катализаторов (соединений марганца) происходит неполное окисление алканов кислородом с образованием на первой стадии гидропероксидов:
Процесс протекает в присутствии инициаторов радикальных реакций по свободнорадикальному механизму:
Из гидропероксидов далее в зависимости от условий реакции образуются спирты, кетоны, карбоновые кислоты. В реакции принимают участие наиболее реакционноспособные третичные или вторичные С-Н связи:
Реакции используются в промышленности для синтеза ценных кислородсодержащих соединений и их смесей.

Название: Алканы 2
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Добавлен 04:06:38 13 июля 2011 Похожие работы
Просмотров: 349
Комментариев: 15
Оценило: 3 человек
Средний балл: 4
Оценка: неизвестно   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Алканы 2
Реферат Общая Психология Понятия
Нравственный Долг Сочинение 15.3
Отчет По Практике Соц Защита
Контрольная Работа По Повести Пушкина Барышня Крестьянка
Сочинение Рассуждение На Тему Вода
Реферат: Memoirs Of A Geisha Essay Research Paper
Окружающий Мир 4 Класс Контрольные Работы Плешаков
Отчет По Практике На Тему Внутрикорпоративные Отношения И Фирменный Стиль Оао "Первомайскхиммаш"
Курсовая работа по теме Проектирование нормативной документации системы менеджмента качества ОАО 'Алтын'
Реферат: Impression Sunrise Essay Research Paper Impression SunriseTowards
Реферат: Технологии решения социальных проблем молодежи (проблемы наркомании)
Курсовая работа по теме Внедрение дисконтных карт для повышения лояльности покупателей
Приемы Обследования Интонационной Стороны Речи Реферат
Дала Сенің Ұлымын Эссе
Как Писать Сочинение По Русскому Декабрьское
Контрольная работа: Формування позитивного іміджу
Понятие И Виды Субъектов Трудового Права Курсовая
Реферат: Типы экономических систем 2
Реферат по теме Природа и виды мышления
Реферат по теме Захист від виробничих вібрацій
Реферат: Концепции управления персоналом
Реферат: Казанский собор
Курсовая работа: Своеобразие местного управления в европейских странах