Реферат: Альдегиды и кетоны

🛑 👉🏻👉🏻👉🏻 ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов:
У кетонов карбонил связан с двумя радикалами. Общая формула кетонов:
Альдегиды являются более активными, чем кетоны (у кетонов карбонил как бы блокирован радикалами с обеих сторон).
1.по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические).
2.по числу карбонильных групп (одна, две и тд.)
Изомерия альдегидов обусловлена изомерией углеродного скелета. У кетонов помимо изомерии углеродного скелета наблюдается изомерия положения карбонильной группы. По тривиальной номенклатуре альдегиды называют соответственно карбоновым кислотам, в которые они переходят при окислении. По научной номенклатуре названия альдегидов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. По эмпирической номенклатуре кетон называют по радикалам, связанным с карбоксилом с добавлением слова кетон. По научной номенклатуре названия кетонов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания ОН, в конце ставят номер углеродного атома, при котором стоит карбонил. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи.
Представители предельных альдегидов. C n
H 2
n
+1
C=O
1) Путем окисления спиртов. Из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичных кетоны. Окисление спиртов происходит при действии сильных окислителей (хромовая смесь) при небольшом нагревании. В промышленности в качестве окисления используют кислород воздуха в присутствии катализатора – меди (Cu) при t 0
= 300-500 0
С
СН 3
– СН 2
– СН 2
– ОН + О К2
Cr
2
O
7
CH 3
– CH 2
– C =O+ HOH
СН 3
– СН – СН 3
+ О К2
Cr
2
O
7
СН 3
– С – СН 3

2) Термическое разложение кальциевых солей карбоновых кислот, причем, если взть соль муравьиной кислоты, то образуются альдегиды, а если других кислот, то кетоны.
О – Са прокаливание СаСО 3
+ СН 3
– С = О
О – Са прокаливание СаСО 3
+ СН 3
– С = О
Это лабораторные способы получения.
3) По реакции Кучерова (из алкинов и воды, катализатор – соли ртути в кислой среде). Из ацетилена образуются альдегиды, из любых других алкинов – кетоны.
СН = СН + НОН СН 2
= СН – ОН СН 3
– С = О
СН 3
– С = СН + НОН СН 3
– С = СН 2
СН 3
– С = О
4) Оксосинтез. Это прямое взаимодействие алкенов с водным газом (СО+Н 2
) в присутствии кобальтового или никелевого катализаторов под давлением 100- 200 атмосфер при t 0
= 100-200 0
С. По этому способу получают альдегиды
5) Гидролиз дигалогенпроизводных. Если оба галогена находятся при первичном углеродном атоме, то образуется альдегид, если при вторичном – кетон.
СН 3
– СН 2
– С – CL 2
+ HOH 2HCL + CH 3
– CH 2
– C = O
СН 3
– С – CH 3
+ HOH 2HCL + CH 3
– C = O
Муравьиный альдегид – газ, другие низшие альдегиды и кетоны – жидкости, легко растворимые в воде; альдегиды обладают удушливым запахом, который при сильном разведении становится приятным(цветочным или фруктовым). Кетоны пахнут довольно приятно. Следовательно карбонил = С =О носитель запаха, поэтому альдегиды и кетоны применяются в парфюмерной промышленности. температура кипения альдегидов и кетонов возрастает по мере увеличения молекулярного веса.
Большинство реакций альдегидов и кетонов обусловлено присутствием карбонильной группы. рассмотрим природу карбонила = С =О. например,
1.углерод с кислородом в карбониле связаны двойной связью : одна сигма - связь, другая пи – связь. За счет разрыва П- связи у альдегидов и кетонов идут реакции присоединения (нуклеофильного типа):
Кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и поэтому электронная плотность у атома кислорода больше, чем у атома углерода. При реакциях присоединения к углероду будет присоединяться нуклеофильная часть реагента, к кислороду – электрофильная часть.
2.приреакциях замещения может замещаться кислород карбонила. При этом происходит разрыв двойной связи между С и О
3.карбонил влияет на связи С – Н в радикале, ослабляя их, особенно в альфа-положении, то есть рядом с карбонильной группой.
При действии свободных галогенов будет замещаться водород в углеродном радикале при альфа- углеродном атоме.
СН 3
– СН 2
– СН 2
– С = О + СL 2
CH 3
– CH 2
– CH – C = O + HCL
Из всех классов органических соединений альдегиды и кетоны самые реакционноспособные. Причем в химическом отношении альдегиды более активны, чем кетоны. Для них характерны следующие реакции: окисления, присоединения, замещения, полимеризации, конденсации. Для кетонов не характерны реакции полимеризации.
Альдегиды окисляются легко, даже слабыми окислителями HBrO, [Ag(NH 3
) 2
]OH, раствор Фелинга. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты.
СН 3
– С = О + О СН 3
– С = О – уксусная кислота
Если окислителем является [Ag(NH 3
) 2
]OH , то выделяется свободное серебро (реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегиды).
СН 3
– С = О + 2[Ag(NH 3
) 2
]OH СН 3
– С = О + 2 Ag + 4 NH 3
+ Н 2
О
Окисление кетонов происходит гораздо труднее и только сильными окислителями. Продуктами окисления являются карбоновые кислоты. При окислении кетона образуется спиртокетон, затем дикетон, который, разрываясь, образует кислоты.
СН 3
– СН 2
– С – СН 2
– СН 3
+ О
СН 3
– СН – С – СН 2
– СН -Н2О
+О
СН 3
– С – С – СН 2
– СН 3
+О +Н2О

В случае смешанного кетона окисление протекает по правилу Попова – Вагнера, то есть главное направление реакции – окисление соседнего с карбонилом наименее гидрированного атома углерода. Но помимо с главным направлением будет и побочное направление реакции, то есть окислится углеродный атом с другой стороны карбонила. При этом образуется смесь различных карбоновых кислот.
СН 3
– С – СН – СН 3
– спиртокетон +О - Н 2
О
О СН 2
– С – СН 2
– СН 3
+ О – Н 2
О
СН 3
– С – С – СН 3
+О +Н2О
2 СН 3
– С = О
СН–С – СН 2
– СН 3
+ О +Н2О
НС = О + СН 3
– СН 2
– С = О
дикетон муравьиная к-та пропионовая к-та
Протекают за счет разрыва пи-связи в карбониле. Эти реакции нуклеофильного присоединения, то есть сначала к положительно заряженному углероду карбонила присоединяется нуклеофильная часть реагента со свободной электронной парой (протекает медленно):
Вторая стадия – присоединение протона или другого катиона к образовавшемуся аниону (протекает быстро):
При этом из альдегидов получаются первичные спирты, из кетонов – вторичные. Реакция протекает в присутствии катализаторов Ni, Pt и др.
СН 3
– С = О + Н +
: Н -
СН 3
– С – Н
СН 3
– С – СН 3
+ Н +
: Н -
СН 3
– СН – СН 3

2.Присоединение бисульфата натрия (гидросульфата):
R – C = O + HSO 3
Na R – C – SO 3
Na
При этом образуются бисульфитные производные. Эту реакцию используют для очистки альдегидов и кетонов и выделения их из примесей.
3.Присоединение синильной кислоты. При этом образуются α- оксинитрилы, которые являются промежуточными продуктами синтеза оксикислот, аминокислот:
4. Присоединение аммиака NH 3
. При этом образуются оксиамины.
R – C = O + H – NH 2
CH 3
– CH – NH 2

5. Присоединение магнийгалогенорганических соединений (реактив Гриньяра). Реакцию используют для получения спиртов.
6.Присоединение спиртов (безводных). При этом первоначально образуются полуацетали (как обычная реакция присоединения). Затем при нагревании с избытком спирта образуются ацетали (как простые эфиры).
R – C = O + СН 3
– ОН R – CН – О – СН 3
+СН3ОН
R – CН – О – СН 3

В природе очень много соединений полуацетального и ацетального характера, особенно среди углеводов (сахаров).
Кислород карбонильных групп может замещаться на галогены и некоторые азотсодержащие соединения.
1.Замещение галогенами. Происходит при действии на альдегиды и кетоны фосфорных соединений галогенов PCL 3
и PCL 5
. При действии же свободными галогенами замещается водород в углеводородном радикале при α-углеродном атоме.
+ PCL 5
CH 3
– CH 2
– CH –CL 2
+ POCL 3

СН 3
– СН 2
– С = О 1,1-дихлорпопин (фосфора хлорокись)
2.Реакция с гидроксиамином NH 2
OH. При этом образуются окислы альдегидов (альдоксилы) и кетонов (кетоксины).
СН 3
– СН = О + Н 2
N – OHCH 3
– CH – N – OH+ H 2
O
Эту реакцию применяют для количественного определения карбоксильных соединений.
3.Реакция с гидразином NH 2
– NH 2
. Продуктами реакции являются гидразины (когда реагирует одна молекула альдегида или кетона) и азины (когда реагируют две молекулы).
СН 3
– СН = О + NH 2
– NH 2
СН 3
– СН = N – NH 2

СН 3
– СН = N – NH 2
+ О = СН – СН 3
СН 3
– СН =N – N = НС – СН 3

4.Реакции с фенилгидразином. С 6
Н 5
– NH – NH 2
. Продуктами реакции являются фенилгидразины.
СН 3
– СН = О + Н 2
N – NH – C 6
H 5
CH 3
– CH = N – NH – C 6
H 5

Окислы, гидразины, азины, фенилгидразины – твердые кристаллические вещества с характерными температурами плавления, по которым определяют природу (строение) карбонильного соединения.
Характерны только для альдегидов. Но и то, только газообразные и летучие альдегиды (муравьиный, уксусный) подвергаются полимеризации. Это очень удобно при хранении этих альдегидов. муравьиный альдегид полимеризуется в присутствии серной кислоты или соляной, при нормальной температуре. Коэффициент полимеризации n=10-50. Продукт полимеризации – твердое вещество, называется – полиоксиметилен (формалин).
Н – С = О – С – О – С – О – ...– С – … – С – О –
Это твердое вещество, но его можно превратить в муравьиный альдегид, разбавляя водой и слегка подогревая.
Уксусный альдегид под влиянием кислот образует жидкий циклический триммер- паральдозу и твердый тетрамер – метальдозу («сухой спирт»).
1.Альдегиды в слабо основной среде (в присутствии ацетона калия, поташа, сульфата калия) подвергаются альдольной конденсации с образованием альдегидо - спиртов, сокращенно называемых альдолями. Разработана эта реакция химиком А.П. Бородиным (он же композитор). В реакции участвует одна молекула своей карбонильной группой, а другая молекула водородом при α- углеродном атоме.
СН 3
– СН = О + НСН 2
– СН = О СН 3
– СН – СН 2
– СН = О
(3 – оксибутаналь или β-оксимасляный альдегид)
СН 3
– СН – СН 2
– СН = О + НСН 2
– СН = О СН 3
– СН – СН 2
– СН – СН 2
–СН =О
С каждым разом увеличивается число групп ОН. Получается альдегидная смола при уплотнении большого числа молекул.
2. Кротоновая конденсация . для альдегидов она является продолжением альдольной конденсации, то есть при нагревании альдоль отщепляет воду с образованием непредельного альдегида.
СН 3
– СН – СН 2
– СН = О СН 3
– СН = СН – С = О
Рассмотрим эти реакции для кетонов.
СН 3
– С = О + НСН 2
– С = О СН 3
– С – СН 2
– С = О СН 3
– С = СН – С = О
СН 3
СН 3
ОН СН 3
СН 3
СН 3
СН 3

4 – окси – 4 – метилпентанон-2 4 – метилпентан -3-он-2
3.Сложноэфирная конденсация. Характерна только для альдегидов. Разработана В.Е.Тищенко. протекает в присутствии катализаторов алкоголятов алюминия (CH 3
– CH 2
– O) 3
AL.
CH 3
– CH = O + O = HC – CH 3
CH 3
– СН 2
– О – С = О
Они содержат в углеводородном радикале двойную связь. Представители:
1.СН 2
= СН – СН =О – пропен-2-аль - акриловый альдегид или акролеин
2.СН 3
– СН = СН – СН = О – бутен – 2 – аль - кротоновый альдегид
Акролеин иначе называют чад, он получается при нагревании горении жиров. В химическом отношении непредельные альдегиды обладают всеми свойствами предельных по карбонильной группе, а за счет двойной связи в радикале могут вступать в реакции присоединения.
У этих альдегидов сопряженная система двойных связей, поэтому в химическом отношении они отличаются реакциями присоединения. Присоединение водорода, галогенов, галогенводородов происходит по концам сопряженной системы.
Электронная плотность смещена к кислороду и к нему направляются положительно заряженная часть реагента, а к положительно поляризованному углероду – отрицательная часть реагента.
СН 2
+
= СН -
– СН +
= О -
+ Н +
: Br -
CH 2
– CH = CH – OH CH 2
– CH 2
– CH = O
Образующаяся при этом енольная форма альдегида немедленно превращается в более устойчивую карбонильную форму. Таким образом присоединение галогенводородов в радикал идет против правила Марковникова.
Представители С 6
Н 5
–СН = О – бензойный альдегид. Это жидкость с запахом горького миндаля, содержится в косточках слив, вишен, диких абрикос и других плодах.
1) Гранберг И.И. Органическая химия. - М., 2002
2) Ким А.М. Органическая химия. - Новосибирск, 2007

Название: Альдегиды и кетоны
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Добавлен 07:19:54 22 декабря 2010 Похожие работы
Просмотров: 450
Комментариев: 20
Оценило: 4 человек
Средний балл: 4.3
Оценка: неизвестно   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Реферат: Альдегиды и кетоны
Доклад: Ecological problems
Реферат: Машинобудівний комплекс України
Анализы Крови Реферат
Курсовая Работа По Растениеводству На Тему Овес
2 Класс 2 Четверть Математика Контрольные Работы
Реферат: Участие Республики Беларусь в международных организациях и союзах
Оформление Титульного Листа Реферата По Госту 2008
Дипломная работа по теме Рационализация системы управления ООО 'Копейка-Поволжье'
Реферат: Марш в особых условиях
Реферат: История и городское хозяйство Нью-Йорка
Реферат: Emersons Nature Essay Research Paper Critical Analyzation
Отчет по практике по теме Анализ сбытовой политики и мотивации персонала
Решебник По Математике 5 Контрольные Работы
Дипломная работа: Создание эффективной системы управления прибылью на предприятии ПРУП Минский завод специнструмента
Реферат: Социальное здоровье и школа. К вопросу о целях школьного образования
Реферат по теме Секты - убийцы
Сочинение: Ранне утро
Понятие Здоровье Его Содержание И Критерии Реферат
Реферат по теме Международный Олимпийский Комитет (МОК). Олимпийская Хартия
Реферат: Первая медицинская помощь при острой сердечной недостаточности. Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат: Сталь, Анна де
Шпаргалка: Ответы по ГОСам налоги и налогобложение
Реферат: Юридична відповідальність в галузі забезпечення екологічної безпеки у плануванні і забудові міст України