Реакция Робинсона — Шёпфа

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

______________

Реакция Робинсона — Шёпфа

Реакция Робинсона — Шёпфа — Википедия

Реакция Робинсона — Шёпфа

Реакция Робинсона-Шёпфа

Реакция Робинсона — Шёпфа

Реакция Робинсона-Шепфа — метод синтеза тропинонов и их гомологов конденсацией дикарбонильных соединений с ацетондикарбоновой кислотой и первичными аминами. Разработан Робинсоном в г. Метод модифицирован в г. Шепфом \\\\\\\\\\\\\[3\\\\\\\\\\\\\]. Реакция Робинсона-Шепфа является модификацией реакции Манниха , в которой циклическая иминиевая соль, образующаяся из янтарного диальдегида, алкилирует енольную форму ацетондикарбоновой кислоты:. На первой стадии происходит конденсация альдегида с амином с образованием шиффова основания 1 , которое затем претерпевает циклоконденсацию в иминиевую соль 2. Иминиевая соль, в свою очередь, атакует C-нуклеофильный центр енола ацетондикарбоновой кислоты с образованием основания Манниха 3. В современном варианте реакцию обычно проводят в водном растворе, при этом к раствору смеси ацетондикарбоновой кислоты и амина, буферизованном дигидрофосфатом или цитратом натрия , прибавляют раствор диальдегида или другого дикарбонильного соединения, после чего реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре \\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\]. При необходимости декарбоксилирования первоначального продукта конденсации, реакционную смесь подкисляют соляной кислотой и проводят декарбоксилирование нагревом на паровой бане. Реакция идет и при использовании гомологов янтарного диальдегида, при этом образуются гомологи тропинона, так, используя глутарового альдегида вместо янтарного, Мензис и Робинсон синтезировали алкалоид граната псевдопельтьерин \\\\\\\\\\\\\[6\\\\\\\\\\\\\]. В качестве синтетических аналогов дикарбонильных соединений могут использоваться их циклические ацетали — 2,5-диалкокситетрагидро- и 2,5-алкоксидигидрофураны вместо янтарного диальдегида и его гидроксипроизводного \\\\\\\\\\\\\[7\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\[8\\\\\\\\\\\\\] 2-этокси-3,4-дигидро-2H-пиран \\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\] и т. При проведении реакции с ацетондикарбоновой кислотой, как правило, происходит декарбоксилирование промежуточно образующихся при замыкании цикла дикарбоксильных производных, для сохранения карбоксильных фрагментов применяют защиту карбоксильных групп, вводя в реакцию эфиры ацетондикарбоновой кислоты. Так, например, при синтезе 2-карбометокси тропинона , предшественника метилового эфира экгонина , использующегося в полном синтезе кокаина , в реакцию вводят моноэфир ацетондикарбоновой кислоты \\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\]. Реакция Робинсона-Шепфа является первым примером сочетания ретросинтетического анализа и биомиметического подхода в планировании органического синтеза. Исследуя возможные пути биосинтеза тропановых алкалоидов, Робинсон, проанализировав структуру тропинона, пришел к выводу, что его «воображаемый гидролиз» может идти с образованием янтарного диальдегида, метиламина и ацетона — и предположил, что стратегия синтеза может быть обратной по отношению к «воображаемому гидролизу» — а именно, конденсацией этих фрагментов \\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\]. Сама методика Робинсона — проведение одностадийного синтеза, в ходе которого осуществляется последовательность нескольких реакций, ведущих к хорошему выходу целевого продукта, в дальнейшем получила название one-pot synthesis. Реакция используется как метод синтеза полициклических гетероциклов аминодиальдегиды , пиперидинового цикла при использовании глутарового альдегида — синтезы лобеланина \\\\\\\\\\\\\[9\\\\\\\\\\\\\] , пиперидонов \\\\\\\\\\\\\[10\\\\\\\\\\\\\] , оксазолопиперидинов и дальнейшего синтеза из них кониина \\\\\\\\\\\\\[11\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\[12\\\\\\\\\\\\\] гидроазуленов \\\\\\\\\\\\\[13\\\\\\\\\\\\\] , беталаинов \\\\\\\\\\\\\[14\\\\\\\\\\\\\]. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Elming, in R. Raphael, E. Taylor, and H. Wynberg, 'Advances in Organic Chemistry, ' Vol. Liebigs Ann. Synthesis of Derivatives of 1, 2, 6-TrisubstttutedPiperidones англ. Chiral 1,4-dihydropyridine equivalents: a new approach to the asymmetric synthesis of alkaloids. A Synthetic Entry to the Hydroazulenes. Synthesis of betalains англ. Категории : Именные реакции в органической химии Реакции конденсации. Пространства имён Статья Обсуждение. Просмотры Читать Править Править код История. Deutsch Править ссылки.

Орлов купить Героин натуральный

Шарыпово купить Марки LSD

Реакция Робинсона — Шёпфа

Спайс в Колпине

Налтрексон отзывы алкоголиков

Отзывы про Марихуана Пинск