Раздел Продукты органического синтеза

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/happystuff

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-03-2

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!

Органический синтез - раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лаборатории и промышленности. Широко применим в лабораторных условиях главным образом для исследовательских целей и в промышленности. С этого времени органический синтез как основной источник новых органических соединений играет фундаментальную роль в становлении органической химии как науки и в ее дальнейшем развитии, обеспечивая постоянно расширяющийся круг изучаемых объектов. Развитие органического синтеза в 20 в. Осуществление синтеза сложнейших природных соединений например хлорофилла, витамина В 12 , биополимеров , создание материалов с необычными свойствами например так называемые органические металлы показывает, что для современного органического синтеза практически не существует неразрешимых задач. В реферате рассмотрены вопросы, касающиеся планирования органического синтеза, то есть выбора оптимального пути получения соединения с заранее заданной структурой. Конкретные методы синтеза - образование новой связи С-С, введение функциональных групп и другое. Обычно синтез целевого соединения осуществляют из относительно простых и доступных то есть выпускаемых промышленностью исходных веществ. Как правило, при синтезе сложных веществ путь от исходных соединений к целевому разбивается на ряд этапов стадий , на каждом из которых происходит образование одной - двух связей фрагментов будущей молекулы или подготовка к образованию таких связей. Осуществление органического синтеза сопряжено с решением двух основных вопросов: Основу тактики органического синтеза составляют различные синтетические методы, каждый из которых представляет собой стандартную совокупность одной или нескольких реакций и приемов выделения продуктов, которые обеспечивают возможность построения или разрыва определенного типа связи или связей , необходимой для синтеза целевого соединения. Важные характеристики эффективного синтетического метода - общность слабая зависимость результата от конкретных особенностей структуры исходных соединений , селективность участие в основных реакциях метода лишь определенных функциональных групп и высокие выходы продуктов. Типичным примером эффективного синтетического метода может служить синтез олефинов по Виттигу реакции из алкилгалогенидов и карбонильных соединений:. Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы: Последнее важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп и их защиты, требующихся для осуществления очередной конструктивной реакции, а на заключительных стадиях синтеза-для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение. Реакция Шоттена-Баумана , ацилирование спиртов или аминов хлорангидридами карбоновых к-т в присут. Ацилирующими агентами обычно являются трудногидролизуемые хлорангидриды ароматических к-т например, бензоилхлорид , а также хлорангидриды высших алифатических к-т С 10 -С При ацилировании спиртов выход сложных эфиров повышается с понижением температуры реакции за счет снижения гидролиза хлорангидрида и отчасти эфира. Чтобы избежать местных перегревов, хлорангидрид прибавляют небольшими порциями к р-ру спирта в водной щелочи при эффективном перемешивании. Эти же правила применимы и для ацилирования аминов. Ацилирование легкогидролизующимися хлорангидридами СОС1 2 , AlkCOCl проводят в инертных растворителях диэтиловый эфир, хлороформ, бензол в присутствии мелкоизмельченного порошка щелочи или соды. Реакцию применяют в аналитической практике для идентификации хлорангидридов в виде их анилидов и аминов в виде бензоильных производных. Метод впервые применен К. Шоттеном в для ацилирования аминов и Э. Бауманом в для ацилирования спиртов. Метод находит широкое применение благодаря мягким условиям синтеза и высокой ацилирующей способности пиридиниевой соли. Алкилирование , введение алкильной группы в молекулу органического соединения, а также получение алкильных производных химических элементов. Алкилирование изопарафиновых и ароматических углеводородов проводят: О - алкилирование проводят при температурах не выше С в воде или органических растворителях, например:. Алкилирование углеводородов сопровождается полиалкилированием, изомеризацией и полимеризацией. Так, при этилировании бензола по р-ции Фриделя - Крафтса, кроме этилбензола, образуются ди- и полиэтилбензолы. Полиалкилирование объясняется лучшей растворимостью в образующемся каталитическом комплексе алкилатов по сравнению с исходным в-вом. При использовании в качестве растворителя нитрометана идет преимущественное образование моноалкилпроизводных. Для увеличения выхода моноалкилпроизводных уменьшают мольное соотношение олефин: Поскольку третичные алкилгалогениды ионизируются легче всего, вторичные - труднее, а первичные практически не ионизируются, вероятность образования соответствующих карбкатионов уменьшается в том же ряду. Такое же влияние строения алкилирующего агента отмечено при О - алкилировании, которое в целом протекает как нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода:. Помимо приведенных выше реакций, алкилирование применяют в лабораторной практике для получения алкильных производных карбонильных соединений, дикарбонильных соединения, при хлорметилировании ароматических углеводородов:. Алкилирование широко применяется в промышленности, в частности для получения алкилата, этилбензола, изопропилбензола, высших алкилбензолов. Исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций различного характера. В более узком значении - внутри- и межмолекулярные процессы образования новой связи С-С в результате взаимодействия двух или более молекул органических соединений. Реакции конденсации можно разбить на след. Замещение атома или группы атомов с отщеплением простой неорганической или органической молекулы:. В качестве конденсирующих агентов используют в-ва, которые связывают отщепляющиеся соединения, образуют реакционноспособные промежуточные продукты или действуют как катализаторы. Реакции конденсации с отщеплением воды могут проходить по одной из след. Схеме 1 соответствуют алкилирование ароматических и непредельных соединений спиртами, автоконденсация жирных спиртов, например:. По схеме 2 протекают кротоновая конденсация и многочисленные родственные процессы, например Перкина реакция, Кнёвенагеля реакция и др. Некоторые реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-гетероатом или гетероатом-гетероатом, также относят к реакциям конденсации, например:. Под действием металлов реакции конденсации происходят с отщеплением атомов галогена от двух молекул орг. Реакции конденсации с отщеплением водорода могут осуществляться пиролитически либо под действием окислителей, например:. Ряд процессов реакции конденсации сопровождается отщеплением молекул орг. К этому типу принадлежат сложноэфирная конденсация, Клайзена конденсация, Дикмана реакция. Конденсирующие агенты - щелочные металлы, орг. Присоединение молекулы органического соединения по кратной связи другой молекулы:. Сюда относят, например, многочисленные случаи альдольной конденсации, зачастую представляющей собой предварительную стадию кротоновой конденсации, Михаэля реакцию, бензоиновую и ацилоиновую конденсации, диеновый синтез, а также реакции гидро- и карбометаллирования олефинов и ацетиленов. Способ получения ароматических диазосоединений, заключающийся обычно в действии NaNO 2 на первичные ароматические амины в присутствии минеральной к-ты НХ:. Диазотирование проводят в воде, концентрированных кислотах, реже - в неводных средах. При недостатке кислоты могут образовываться диазоамино- и аминоазосоединения. Производные о-аминонафтолов при диазотировании окисляются; для предотвращения этого в реакционную смесь добавляют соли Сu или Zn. Нитрозирующий агент NOX образуется по р-ции: X расположены в порядке возрастания активности NOX. Если NOX образуется быстрее, чем катион N - нитрозаммония, скорость диазотирования зависит от концентрации амина. Чем ниже кислотность среды, тем выше концентрация NO 2 - и ОН - , а следовательно, и концентрация малоактивных частиц N 2 O 3 и HNO 2 , в результате чего скорость диазотирования должна снижаться. Однако одновременно увеличивается концентрация свободного амина, что приводит к увеличению скорости диазотирования. С увеличением кислотности среды, как правило, увеличивается концентрация наиболее активных NOX, однако уменьшается концентрация свободного амина, что приводит к снижению скорости диазотирования. Поэтому в слабокислой среде диазотируют более основные амины, в сильнокислой - менее основные, в концентрированной H 2 SO 4 с помощью нитрозилсерной к-ты - амины крайне низкой основности например, полинитроанилины. Чтобы увеличить скорость последней р-ции, среду разбавляют ледяной СН 3 СООН, сдвигая равновесие в сторону образования свободного амина. При диазотировании обычно к р-ру или мелкодисперсной суспензии соли амина в к-те прибавляют NaNO 2 , взятый с небольшим избытком. При использовании плохо растворимых аминосульфокислот к слабощелочному р-ру амина, содержащему NaNO 2 , прибавляют соляную к-ту. Для контроля р-ции в промышленности используют анализаторы с электро - химической индикацией избыточной HNO 2. Анализатор связан с автоматическим дозиметром, регулирующим прибавление к-ты, NaNO 2 и амина таким образом, чтобы не возникал избыток нитрозирующего агента. Введение нитрогруппы - NO 2 в молекулы органических соединений. Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам; активные частицы в этих реакциях - соответственно катион нитрония NO 2 , нитрит-ион NO 2 и радикал NO 2. Нитрование может осуществляться по атомам С, N, О замещением атома водорода прямое нитрование или других функциональных групп заместительное нитрование либо в результате присоединения группы NO 2 по кратной связи. Среди электрофильных нитрующих агентов доминирующее положение занимает HNO 3. HNO 3 способны к самопротонированию: Вместо HNO 3 можно применять ее соли, однако в промышленности такой метод не используют из-за осложнения процесса регенерации отработанных к-т. В лабораторной практике широко используют апротонные нитрующие агенты нитраты, соли нитрония, полинитросоед. Субстратами для электрофильного нитрования служат ароматические и гетероциклические соединения, олефины, относительно сильные СН - кислоты, амины, спирты. Соединения с электронодопорными заместителями более реакционноспособны и нитруются в орто- и пара-положения, а с электроноакцепторными - в мета-положение. Основная побочная р-ция - окисление, приводящее, как правило, к деструкции ароматического кольца. При низких температурах с высокой скоростью протекает нитрование ароматических соединений солями нитрония; при этом часто лимитирующая стадия-скорость растворения соли нитрония. Используют также заместительное нитрование - замещение сульфо-, диазо- и др. Этим приемом пользуются, в частности, в случаях, когда невозможно прямое нитрование. При нитровании олефинов тетранитрометаном в зависимости от строения олефина образуются либо алифатическое полинитро - соединение, либо производные изоксазолидина, например:. Электрофильное нитрование аминов в отличие от нитрования по атому С - обратимый процесс и протекает по схеме:. В промышленности нитрование аминов проводят кислыми нитрующими агентами конц. Слабоосновные амины и амиды нитруются с высокими выходами. Нитрование третичных аминов конц. HNO 3 или ее смесью с уксусным ангидридом сопровождается разрывом связи С- N такой тип нитрирования называется нитролизом. Эту реакцию широко используют в промышленности, например для получения гексагена и октогена из уротропина. В ряде случаев нитрования по атому N проводят через стадию образования соли. Для этого амин обрабатывают разб. HNO 3 и на образовавшийся нитрат действуют конц. HNO 3 или уксусным ангидридом:. В лабораторных условиях заместительное нитрование ацетамидов, сульфамидов, уретанов, имидов или их солей проводят в апротонной среде апротонными нитрующими агентами, например солями нитрония:. В качестве нитрующих агентов используют нитриты щелочных металлов в апротонных диполярных р-рителях или проводят нитрование в присутствии краун - эфиров. Побочные продукты реакции - органические нитриты, что связано с двойственной реакционной способностью NO - 2. Реакцию используют для получения алифатических нитросоединений. Характерно в основном для парафинов и олефинов. Нитрование парафинов проводят разб. HNO 3 под давлением при повышенной температуре Коновалова реакция. Р-ция нитрования протекает по схеме:. Наряду с нитрованием идет также процесс окисления, связанный с взаимодействием NO. Наиболее легко протекает нитрование по третичным атомам углерода, трудно - по первичным. В промышленности нитропарафины получают жидкофазным и парофазным нитрованием смеси парафинов. В этих условиях линейные углеводороды нитруются быстрее, чем их разветвленные изомеры. Побочные процессы - деструкция углеводородной цепи и окисление. Эти методы используют также для нитрования алифатических боковых цепей жирно - ароматических соединений р-цию проводят в присутствии катализаторов - О 2 , О 3 , галогенов и др. Нитрование непредельных соединений HNO 3 приводит к формальному замещению атома водорода у sp 2 -гибридизованного атома углерода на группу NO 2. Условия нитрования зависят от строения непредельных соединений. HNO 3 в присутствии оксидов азота. Введение галогена в молекулу орг. Осуществляют путем р-ций замещения заместительное галогенирования или присоединения присоединительное галогенирование. При действии галогенов на насыщ. По свободнорадикальному механизму идет также галогенирование углеводородных цепей жирноароматических соединений. В присутствии к-т Льюиса р-ция протекает по электрофильному механизму, напр Галогенирование алифатических карбоновых к-т в-положение проводят с помощью С1 2 или Вг 2 в присутствии красного Р Гелля-Фолъгарда-Зелинского реакция. Замещениеводородных атомов в алифатических и жирноароматических карбонильных соединений идет через присоединение галогена к фенольной форме, например:. Действием N - галогенамидов, главным образом N - бромсукцинимида, в присутствии пероксидов осуществляют свободнорадикальное галогенирование олефинов, жирноароматических и гетероароматических соединений по метальной или метиленовой группе, соседней с двойной связью или циклом Воля - Циглера реакция. Замещение атомов Н на F с образованием полифторзамешенных соединений проводят путем электрохимеского фторирования в безводном HF р-ция Саймонса , действием CoF 3 и др. Заместительное галогенирование в ядро ароматических и гетероароматических соединений протекает по механизму электрофильного замещения; обычно его осуществляют с использованием катализаторов гл. Если в ядре этих соединений присутствуют пассивирующие заместители, процесс можно проводить действием катиона галогена, образующегося из молекулярного галогена и соли Ag в среде сильной протонной к-ты р-ция Биркенбаха-Губо-Уотерса , например:. Замещение на галоген атомов, отличных от водорода, или группы атомов осуществляется чаще всего по нуклеофильному механизму. В алифатических соединениях для замены атомов галогенов на иод используют Nal Финкелъштапна реакция , а на фтор-SbF 3 р-ция Свартса. Карбоксильную группу замещают на С1, Вг или I действием на серебряные соли карбоновых к-т соответствующего галогена Бородина - Хунсдиккера реакция. Заменой карбонильного кислорода в альдегидах или кетонах на галоген например, с помощью РС1 5 , PBr 5 , SF 4 , MoF 6 получают геминальные галогензамещенные. Для галогенирования ароматические и гетероароматические соединения используют также р-цию замещения в т. К ароматическим и гетероароматическим соединениям галоген присоединяется, как правило, по радикальному механизму под действием света или при нагревании, например:. Если цикл активирован, р-ция может протекать по ионному механизму, к-рый включает стадию присоединения аниона галогена к промежуточно образующемуся в процессе электрофильного замещениякомплексу, например:. Присоединение галогенов по кратной связи происходит по электрофильному или радикальному механизму. Его можно осуществлять действием галогсноводородов, межгалогенных соединений или гипогалогенитов. В случае электрофильного присоединения может нарушаться правило Марковникова, что обусловлено образованием промежуточного мостикового катиона, например:. Введение сульфо - группы SO 2 OH в молекулу орг. Процесс, обратный сульфированию удаление группы SO 2 X из молекулы орг. Сульфирование осуществляют прямым путем с использованием сульфирующих агентов либо косвенным путем, например введением сульфогруппы в составе сульфоалкильных фрагментов СН 2 n SО 2 Х. H 2 SO 4 , SO 3 и его комплексы с орг. Сульфирование ароматических углеводородов протекает по механизму электрофильного замещения:. Реакцию осуществляют как в паровой, так и в жидкой фазе р-рители: При сульфировании серной к-той для смещения равновесия вправо применяют избыток к-ты или связывают воду добавлением олеума, азеотропной отгонкой и т. Соединение с электронодонорными заместителями более реакционноспособны и сульфируются преимущественно в орто- и пара-положения; соединения с электроноакцепторными заместителями- в мета-положение. В большинстве случаев при сульфировании замещенных бензолов образуются смеси изомеров, соотношение к-рых зависит от природы заместителя, сульфирующего реагента и условий р-ций концентрации реагентов, т-ры, р-рителя, наличия катализаторов и т. Путем подбора оптимальных условий возможно селективное сульфирование. Как правило, подобные различия обусловлены превращением одних изомеров в другие, термодинамически более стабильные, благодаря изомеризации или обратимости сульфирования. Для сульфирования гетероциклических соединений фуран, пиррол, тиофен, индол и др. Повышение СН-кислотности алифатических соединений способствует тому, что последующее сульфирование протекает более однозначно, чем моносульфирование. Например, ацетальдегид и уксусная к-та с высоким выходом образуют соответствующие да- и трисульфосоединения:. Подобные р-ции редко используют для препаративных целей, но находят им практич. Значительно легче сульфируются углеводороды при совместном действии SO 2 и О 2 сульфо-окисление , а также SO 2 и Сl 2 сульфохлорирование. Гидросульфиты присоединяются к альдегидам и кетонам р-ция 1 , а также в условиях радикального инициирования к алкенам и алкинам 2,3 ; взаимод. Диазоалканы сульфируют SO 2 в присутствии воды, спиртов, тиолов и аминов 6 , последоват. К косвенным методам С. Производные третичных аминов и гетероароматич. Образуют с к-тами устойчивые кристаллич. R 3 OHX - Расположение четырех заместителей у атома азота тетраэдрическое. Их основные св-ва определяются отрицат. При действии арилгалогенидов образуются соли тетразамещенного гидроксиаммония, разлагающиеся при обработке щелочью:. С 6 Н 5 bР- Вэлектронной системе цикла гетероциклич. Общий метод получения А. Применяется также исчерпывающее алкилирование гидроксиламина и его производных, циклизация нитро- и нитрозосоединений. Ацилирование как введение ацильной группы ацила RC в молекулу органического соединения путем замещения атома водорода, функции данных реакций и их полезные свойства. Получение соединений различных классов благодаря реакциям ацилирования C-, O- и N-. Понятие и виды сложных реакций. Обратимые реакции различных порядков. Простейший случай двух параллельных необратимых реакций первого порядка. Механизм и стадии последовательных реакций. Особенности и скорость протекания цепных и сопряженных реакций. Характеристика химических процессов, в результате которых в органические соединения вводятся атомы галогена. Значения тепловых эффектов реакций галогенирования. Описание механизма газофазного и ионно-каталитического хлорирования, процессов расщепления. Электрофильное замещение в ароматическом ряду: Повышенная чувствительность фурана, пиррола и тиофена к электрофильному замещению. Реакции ацилирования, нитрования и галогенирования. Этапы изучения процессов горения и взрывов. Основные виды взрывов, их классификация по типу химических реакций и плотности вещества. Реакции разложения, окислительно-восстановительные, полимеризации, изомеризации и конденсации, смесей в основе взрывов. Простейшая молекулярная модель жидкостей. Особенности и закономерности протекания реакций в растворах. Классификация органических реакций жидкостей по конечному результату, а также механизму разрыва связей, их разновидности и главные этапы реализации. Сущность и предмет аналитической химии как науки. Задачи и методы качественного и количественного анализа химических веществ. Примеры качественных реакций на катионы. Характеристика явлений, сопровождающих реакции мокрым в растворах и сухим путями. Сущность алканов насыщенных углеводородов , их основные источники и сферы применения. Строение молекул метана, этана, пропана и бутана. Особенности промышленных и лабораторных методов синтеза алканов. Механизм галогенирования, горения и пиролиза. Теория химических процессов органического синтеза. Сущность, понятие и характеристика аминов. Их основные свойства и реакции. Характеристика реакций получения аминов, их восстановления и окисления. Аммонолиз гелоленуглеводородов, описание их основных свойств и реакций соединений. Главная База знаний 'stud. Методы органического синтеза Органический синтез как раздел химии, предмет и методы его изучения. Сущность процессов алкилирования и ацилирования, характерные реакции и принципы протекания. Характеристика, значение реакций нитрования, галогенирования. Типичным примером эффективного синтетического метода может служить синтез олефинов по Виттигу реакции из алкилгалогенидов и карбонильных соединений: Алкилирование и ацилирование Реакция Шоттена-Баумана , ацилирование спиртов или аминов хлорангидридами карбоновых к-т в присут. Аналогично спиртам в р-цию вступают тиолы: О - алкилирование проводят при температурах не выше С в воде или органических растворителях, например: Получение алкильных производных металлов проводят в присутствии меди, например: Такое же влияние строения алкилирующего агента отмечено при О - алкилировании, которое в целом протекает как нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода: Помимо приведенных выше реакций, алкилирование применяют в лабораторной практике для получения алкильных производных карбонильных соединений, дикарбонильных соединения, при хлорметилировании ароматических углеводородов: Реакции конденсации Исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций различного характера. Замещение атома или группы атомов с отщеплением простой неорганической или органической молекулы: Схеме 1 соответствуют алкилирование ароматических и непредельных соединений спиртами, автоконденсация жирных спиртов, например: Некоторые реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-гетероатом или гетероатом-гетероатом, также относят к реакциям конденсации, например: Реакции конденсации с отщеплением водорода могут осуществляться пиролитически либо под действием окислителей, например: Присоединение молекулы органического соединения по кратной связи другой молекулы: Диазотирование Способ получения ароматических диазосоединений, заключающийся обычно в действии NaNO 2 на первичные ароматические амины в присутствии минеральной к-ты НХ: Нитрование Введение нитрогруппы - NO 2 в молекулы органических соединений. Нитрование ароматического соединения протекает по схеме: При нитровании олефинов тетранитрометаном в зависимости от строения олефина образуются либо алифатическое полинитро - соединение, либо производные изоксазолидина, например: Электрофильное нитрование аминов в отличие от нитрования по атому С - обратимый процесс и протекает по схеме: HNO 3 или уксусным ангидридом: В лабораторных условиях заместительное нитрование ацетамидов, сульфамидов, уретанов, имидов или их солей проводят в апротонной среде апротонными нитрующими агентами, например солями нитрония: Нуклеофильное нитрование осуществляют солями HNO 2: Р-ция нитрования протекает по схеме: Галогенирование галоидирование Введение галогена в молекулу орг. В присутствии к-т Льюиса р-ция протекает по электрофильному механизму, напр.: Замещениеводородных атомов в алифатических и жирноароматических карбонильных соединений идет через присоединение галогена к фенольной форме, например: Если в ядре этих соединений присутствуют пассивирующие заместители, процесс можно проводить действием катиона галогена, образующегося из молекулярного галогена и соли Ag в среде сильной протонной к-ты р-ция Биркенбаха-Губо-Уотерса , например: К ароматическим и гетероароматическим соединениям галоген присоединяется, как правило, по радикальному механизму под действием света или при нагревании, например: Если цикл активирован, р-ция может протекать по ионному механизму, к-рый включает стадию присоединения аниона галогена к промежуточно образующемуся в процессе электрофильного замещениякомплексу, например: В случае электрофильного присоединения может нарушаться правило Марковникова, что обусловлено образованием промежуточного мостикового катиона, например: Сульфирование ароматических углеводородов протекает по механизму электрофильного замещения: Например, ацетальдегид и уксусная к-та с высоким выходом образуют соответствующие да- и трисульфосоединения: Эти процессы имеют важное значение в пром. При действии арилгалогенидов образуются соли тетразамещенного гидроксиаммония, разлагающиеся при обработке щелочью: Классификация взрывов по плотности вещества, по типам химических реакций. Эффекты заместителей в органических молекулах. Теория химико-технологических процессов органического синтеза.

Купить Гаштет Межгорье