Растения – продуценты биологически активных веществ - Биология и естествознание курсовая работа

Главная

Биология и естествознание
Растения – продуценты биологически активных веществ

Исследование особенностей вторичного обмена растений, основных методов культивирования клеток. Изучение воздействия биологически активных растительных соединений на микроорганизмы, животных и человека. Описания целебного действия лекарственных растений.


посмотреть текст работы


скачать работу можно здесь


полная информация о работе


весь список подобных работ


Нужна помощь с учёбой? Наши эксперты готовы помочь!
Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь с
политикой обработки персональных данных

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.


МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ
«ГРОДНЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ЯНКИ КУПАЛЫ»
на тему: Растения - продуценты биологически активных веществ.
Исполнитель: студентка Стенько Анна Ивановна
Научный руководитель: Зверинский Игорь Владимирович
Глава 1. Особенности вторичного обмена растений
2.4.1 Пиридиновая (никотин, анабазин, лоберин)
2.4.2 Хинолиновая (хинин, хинидин, стрихнин)
2.4.3 Изохинолиновая (папаверин, кураре)
2.4.4 Фенантреновая (морфин, кодеин)
3.1.1 Стероиды, общая характеристика, классификация
3.1.3 Сердечные гликозиды или карденолиды
4.1 Основная биологическая активность
4.2 Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом
4.3 Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами
4.4 Полимерные фенольные соединения (полифенолы)
Глава 5. Культура клеток лекарственных растений
Растения отличаются от бактерий и, особенно от животных поразительным многообразием синтетических процессов, конечными продуктами которых является множество соединений самого разного химического строения, многие из которых биологически активны. Известны тысячи представителей различных химических классов веществ, и каждый год благодаря прогрессу в методах выделения и физико-химического анализа число их увеличивается.
Биологически активные растительные соединения могут воздействовать различным образом на микроорганизмы, животных и человека. Это послужило основой их использования в медицине и создания из них лекарственных средств. Несомненными преимуществами получения лекарств из растений являются широкий спектр их биологической активности и экологическая безопасность изготовления, что особенно ценно в наше время.
Природные молекулы растительного происхождения служат, и еще долго будут служить моделями для синтеза полезных человеку соединений. Примером такого соединения может быть салициловая кислота, выделенная из коры ивы и некоторых других растений. На ее основе было создано такое популярное лекарство, как аспирин (ацетилсалициловая кислота). В настоящее время, несмотря на огромные успехи химиков-синтетиков, из растений получают более трети лекарственных препаратов, структура многих из них настолько сложна (винбластин, сердечные гликозиды, кокаин, резерпин, хинин, колхицин, пилокарпин), что растения еще долго будут их единственным источником.
Г лава 1. Особенности вторичного обмена растений
Целебное действие лекарственных растений обусловлено присутствием в них биологически активных веществ, относящихся обычно к продуктам специализированного (вторичного) обмена. Реакции и соединения первичного обмена являются общими для всех живых организмов. В то же время существует огромное число метаболических путей, приводящих к образованию соединений, присущих лишь немногим видам растений. Чем больше химических реакций необходимо для синтеза какого-либо вторичного соединения, тем более ограничено его распространение.
Вторичный метаболизм -- это особенность дифференцированных растительных клеток и тканей. Он присущ обычно только специализированным органам и только определенным фазам развития растений Вторичные метаболиты обладают таксономической специфичностью, то есть каждый из них синтезируется определенным таксоном (на уровне семейства, рода, вида). Следует отметить связь между первичным и вторичным обменами: как правило, предшественники вторичных метаболитов образуются в процессах первичного обмена, а многие продукты вторичного обмена участвуют в жизненно важных процессах роста и развития.
К настоящему времени стало достаточно условным разделение первичного и вторичного обменов. Так, некоторые фитогормоны, каротиноиды, стерины, пренилфосфаты, пренилхиноны, пренилированые белки имеют полностью или частично изопреноидное происхождение и участвуют в росте и развитии всех растительных организмов.
Как было отмечено ранее, вторичный обмен растений отличается от такового микроорганизмов и животных удивительным разнообразием структур образующихся продуктов. Одним из главных условий выживания растений в биоценозах стала биохимическая адаптация. Вторичные метаболиты, по-видимому, играют в этом главную роль, поскольку среди них обнаружены соединения с аллелопатическими (воздействующими на соседние растения), инсектицидными (воздействующими на насекомых), фунгицидными (воздействующими на грибы) и бактерицидными свойствами, а также вещества, токсичные и ядовитые для животных и рыб, фитоалексины (вещества, защищающие растения от патогенных микроорганизмов) и вещества, подобные гормонам животных (фитоэкдизоны -- аналоги гормонов линьки насекомых, аналоги половых гормонов млекопитающих). В основу классификации вторичных метаболитов положен биогенетический принцип, что резко отличает ее от химической классификации (по характеру функциональных групп).
Изучению путей биосинтеза вторичных метаболитов способствовало применение в качестве возможных предшественников более простых соединений, меченных изотопами C 14 , C 13 , N 15 , Н 2 . В последнее время особенно широко применяют в качестве метки стабильные, а не радиоактивные изотопы с последующим анализом продуктов методом спектроскопии ядерно-магнитного резонанса.
В современной медицине продукты вторичного обмена применяются значительно шире и чаще, чем первичные метаболиты. Это связано нередко с очень ярким фармакологическим эффектом и множественным воздействием на различные системы и органы человека и животных. Синтезируются они на основе первичных соединений и могут накапливаться либо в свободном виде, либо в ходе реакций обмена подвергаются гликозилированию, т. е. связываются с каким-либо сахаром. Среди БАВ, синтезируемых на основе первичных соединений, известны такие обширные классы, как алкалоиды, изопреноиды, фенольные соединения и их производные, в том числе флавоноиды. В растениях синтезируются также цианогенные гликозиды, поликетиды, витамины. Из 30 известных витаминов около 20 поступает в организм человека или животных с растительной пищей. Растения являются не только ценным, но и предпочтительным источником витаминов для человека, поскольку в этом случае практически исключается возможность передозировки и возникновения гипервитаминозов, что подчас происходит при употреблении синтетических витаминных препаратов.
Термин "алкалоиды" был предложен в 1819 году фармакологом Майснером для обозначения веществ со щелочными свойствами, отличающихся от обычных щелочей. Первое современное определение (1910), данное Э.Винтерштейном и Г.Триром, описывает алкалоид в широком смысле как азотсодержащее вещество основного характера растительного или животного происхождения. При этом истинный алкалоид должен удовлетворять четырем условиям: 1) атом азота должен быть частью гетероциклической системы; 2) соединение должно иметь сложную молекулярную структуру; 3) оно должно проявлять значительную фармакологическую активность и 4) иметь растительное происхождение. В настоящее время к алкалоидам относят природные гетероциклические соединения, содержащие в циклах помимо углерода один или более атомов азота, реже кислорода. Выделено свыше 10 000 алкалоидов разнообразных структурных типов, что превышает число известных соединений любого другого класса природных веществ. Неудивительно, что классическое определение Винтерштейна - Трира устарело: соединения, рассматриваемые большинством химиков и фармакологов как алкалоиды, не отвечают всем его требованиям. Например, колхицин и пиперин не имеют основного характера, в то же время колхицин и такие b-фенилэтиламины, как мескалин, не являются гетероциклами. Многие вещества со структурой классических алкалоидов получены из материалов нерастительного происхождения - тканей животных, грибов (в том числе плесневых), бактерий. Т.о., алкалоид - это циклическое органическое соединение, содержащее азот в отрицательной степени окисления и имеющее ограниченное распространение среди живых организмов (У.Пельтье). В подавляющем большинстве случаев предшественниками алкалоидов являются различные аминокислоты (традиционный строительный материал белков). Аминокислоты в процессе синтеза алкалоидов подвергаются разнообразным ферментативным преобразованиям: их молекулы могут окисляться (отдавая водород или присоединяя кислород), дегидратироваться (отдавать воду), восстанавливаться (присоединять водород), соединяться с различными функциональными группами. Обычно на конечных этапах синтеза происходит одно- или многократная циклизация. Поскольку предшественниками алкалоидов могут быть разные аминокислоты, чаще всего орнитин, лизин, триптофан, фенилаланин, то их биосинтез нельзя представить в виде единой общей схемы, как в случае изопреноидов или фенольных соединений (в этом случае на начальных этапах образуется единый специфичный предшественник -- изопренил дифосфат или шикимовая кислота соответственно). Кроме классических путей синтеза алкалоидов известно значительное число алкалоидов, биосинтез которых происходит по изопреноидному пути.
Их классифицируют в основном по характеру входящих в их состав гетероциклов. Согласно этой классификации их делят на следующие группы:
- производные пирролидина и пиперидина
Алкалоиды являются продуктами обмена веществ в растениях. Наиболее богаты алкалоидами двудольные растения, а среди них семейства маковых, сложноцветных, лютиковых, пасленовых и мареновых. Так как обычно в одной группе растений содержатся алкалоиды, близкие по структуре, то классификация алкалоидов проводится, как правило, по группе растений, в которых они имеются. Например, алкалоиды болиголова, алкалоиды арековой пальмы, алкалоиды пасленовых, алкалоиды кока, алкалоиды опия и т.д. В настоящее время выделено и охарактеризовано уже более 2000 алкалоидов из них только 50 содержится в животных.
Алкалоиды обладают высокой фармакологической активностью, поэтому большинство лекарственных растений относятся к алкалоидоносам. Содержание алкалоидов в растительном сырье обычно невелико -- не превышает нескольких процентов, однако имеются исключения. Так, например, в коре хинного дерева может содержаться до 15--20% алкалоидов. В растительной клетке алкалоиды могут накапливаться в вакуоле в виде солей широко распространенных органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой. Большинство алкалоидов не обладают горьким вкусом или запахом, некоторые из них окрашены. Алкалоиды могут концентрироваться в различных органах растения. Часто бывает так, что алкалоиды накапливаются не в тех тканях, в которых синтезируются. Примером тому может служить алкалоид никотин, который синтезируется в корнях табака, а оттуда поступает в листья, где и запасается.
Кратко охарактеризовать все виды фармакологической активности алкалоидов невозможно. Они обладают самой разнообразной биологической активностью:
- усиливают тонус матки и скелетных мышц,
- обладают спазмолитическим, болеутоляющим, противовоспалительным действием,
- оказывают транквилизирующий и седативный (успокаивающий) эффекты,
- имеют антимикробную и антивирусную активность.
Функции алкалоидов в растениях не вполне понятны. Возможно, алкалоиды - это побочные продукты обмена веществ (метаболизма) в растениях, или они служат резервом для синтеза белков, химической защитой от животных и насекомых, регуляторами физиологических процессов (роста, обмена веществ и размножения) или конечными продуктами детоксикации, обезвреживающей вещества, накопление которых могло бы повредить растению. Каждое из этих объяснений может быть справедливым в конкретных случаях, однако 85-90% растений вовсе не содержат алкалоидов.
Фармакологическая активность алкалоидов изменяется в широких пределах в зависимости от структуры. Среди них имеются обезболивающие средства и наркотики (морфин, кодеин); мощные стимуляторы центральной нервной системы (стрихнин, бруцин), мидриатические (т.е. расширяющие зрачок) средства (атропин, гиосциамин) и миотические (т.е. суживающие зрачок) средства (физостигмин, пилокарпин). Некоторые алкалоиды обнаруживают адренергическую активность, возбуждают симпатическую нервную систему, стимулируют сердечную деятельность и повышают кровяное давление (эфедрин, эпинефрин). Другие - снижают кровяное давление (резерпин, протовератрин А).
В ходе эволюции высшие растения выработали так называемую метаболическую экскрецию, делающую возможным накопление вторичных соединений в продуцирующем их организме, но вне метаболитически активных центров - обычно в вакуолях и клеточной стенке. Алкалоиды обнаруженные у животных, не всегда синтезируются самим организмом; иногда их происхождение связано с характером пищи. Так бобры накапливают алкалоид касторамин, который очень близок к алкалоиду дезоксинуфаридину, содержащемуся в корневищах кубышки желтой, используемой ими в пищу.
Алкалоиды часто встречаются в виде солей растительных кислот. Одни из них присутствуют в растениях в соединениях с сахарами (например, соланин в картофеле Solanum tuberosum и томатах Lycopersicon esculentum), другие - в форме амидов (например, пиперин из черного перца) или сложных эфиров (кокаин из листьев Erythroxylum coca), а третьи сохраняются в твердом состоянии в омертвевших тканях, таких, как клетки коры. Алкалоиды обычно неравномерно распределены по разным частям растения. Обычно в алкалоидосодержащем растении встречается сразу несколько алкалоидов, иногда до 50.
Распространение алкалоидов обычно ограничено определенными семействами и родами растительного царства; редки случаи, когда все или большая часть членов более крупных таксономических групп содержит алкалоиды. Хотя около 40% семейств растений включает хотя бы один алкалоидоносный вид, алкалоиды были обнаружены лишь в 9% из более чем 10000 родов. Среди покрытосеменных они в изобилии встречаются в некоторых двудольных, особенно в семействах Apocynaceae (квебрахо, кора перейры, кендырь); Compositae (крестовник, амброзия); Berberidaceae (европейский барбарис); Leguminosae (ракитник, утесник, люпин); Lauraceae (розовое дерево); Loganiaceae (американский жасмин, виды Strychnos); Menispermaceae (луносемянник); Papaveraceae (мак, чистотел); Ranunculaceae (аконит, дельфиниум); Rubiaceae (хинная кора, ипекакуана); Rutaceae (цитрус, пилокарпус), Solanaceae (табак, томат, картофель, красавка, белена, дурман). Алкалоиды редко находят в споровых, голосеменных и однодольных растениях. Однако среди последних Amaryllidaceae (амарилис, нарцисс) и Liliaceae (безвременник, чемерица) являются важными алкалоидоносными семействами. Семейство маковых (Papaveraceae) необычно в том отношении, что все его виды содержат алкалоиды. Большинство растительных семейств занимают промежуточную позицию, когда не все, но часть видов какого-либо рода или близкие роды содержат алкалоиды. Так, виды родов Aconitum и Delphinium в семействе лютиковых (Ranunculaceae) содержат алкалоиды, тогда как большая часть других родов того же семейства (Anemone, Ranunculus, Trollius) алкалоидов не содержат. Обычно данный род или близкие роды содержат одни и те же или структурно родственные алкалоиды; например, семь различных родов семейства паслёновых (Solanaceae) содержат гиосциамин. Простые алкалоиды часто встречаются в многочисленных и ботанически не родственных растениях, тогда как распространение более сложных алкалоидов (таких, как колхицин и хинин) обычно ограничено одним видом или родом растений, для которых содержание такого алкалоида служит отличительным признаком.
Среди наиболее известных алкалоидов можно назвать морфин и кодеин, каждый из которых состоит из пяти циклов. Они были выделены из коробочек снотворного мака (Papaver somniferum L.). В коробочках снотворного мака найдено более 20 различных алкалоидов изохинолинового ряда, в том числе морфин, тебаин, кодеин, папаверин и др. Как известно, морфин, обладая болеутоляющим и противошоковым действием, вызывает эйфорию: при его повторном применении развивается болезненное пристрастие к нему -- наркомания. Папаверин применяется в качестве спазмолитического средства при гипертонии, стенокардии, мигрени. Пример современного алкалоида - резерпин (раувольфия змеиная, Rauvolfia serpentina), применяемый в медицине как антигипертензивное средство и транквилизатор.
В горных лесах Крыма, Кавказа, Карпат растет одно из самых ядовитых растений, которое в народе называют "сонная одурь", известное в науке как красавка белладонна (Atropa belladona L.). К настоящему времени из листьев и корней красавки выделили семь различных алкалоидов, главными из которых являются гиосциамин и скополамин. Из красавки готовят медицинские препараты, которыми пользуются для снятия спазмов гладкой мускулатуры. Самые известные из них бесалол, беллалгин, беллатаминал, солутан, средства, которые применяются для лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта.
В современной медицине применяют димерные индольные алкалоиды из барвинка (Catharanthus roseus L.) винбластин и винкристин, которые являются одним из наиболее эффективных средств борьбы с раком. Другие индольные алкалоиды резерпин и аймалин из корней растения раувольфии (Rauvolfia serpentina L.) широко используют в качестве гипотензивных (понижающих давление) и психотропных средств.
В средние века в Европе для лечения подагры и ревматизма употребляли клубнелуковицы безвременника (Colchicum autumnale L.). В 1820 году из них был выделен алкалоид, названный впоследствии колхицином, а в XX веке из этого растения выделили около 20 различных алкалоидов. В настоящее время колхицин используют в основном не для медицинских целей, а в генетике и селекции растений. Этот алкалоид обладает уникальным свойством: он подавляет клеточное деление, клетки не делятся, но ДНК удваивается, что приводит к увеличению числа хромосом в ядре или полиплоидии клетки. Растения с удвоенным числом хромосом (полиплоиды) обычно отличаются большим размером и большей продуктивностью. С помощью колхицина были получены наиболее урожайные сорта кормовых трав, свеклы, ржи и других культур. В селекции декоративных, ароматических и лекарственных растений колхицин позволил добиться поразительных результатов.
Алкалоиды широко применяются в медицине. Известно более 10 тыс. видов. Алкалоиды стимулируют дыхание, применяются при никотиновой абстиненции, усиливают тонус матки и скелетных мышц, обладают спазмолитическим, болеутоляющим и противовоспалительным действием, снижают давление крови, оказывают транквилизирующий и седативный (успокаивающий) эффекты, им свойственна антимикробная и антивирусная активность.
Упомянутые алкалоиды лишь незначительная часть представителей соединений данного класса, обладающих различной биологической активностью. Многие из них еще ждут своего часа, чтобы войти в арсенал современной медицины.
Во второй половине 18 века и в начале 19 века при изучении химического состава растений были выделены относительно сложные производные гетероциклов, получившие впоследствии объединяющее название «алкалоиды». Сам термин был введен Мейснером в 1818 году: по-латыни alkali-щелочи, oides-подобный, т. е. подобные щелочам.
Первым из алкалоидов был открыт морфин, выделенный из опия Деросном (1803), а затем рядом других химиков. Деросн обнаружил, что выделенное им вещество обладает более сильным снотворным действием, чем сам опий. В процессе выделения действующего начала опия Дерсон применял щелочь, а затем полученную им соль ему никак не удавалось освободить от примеси щелочи, поэтому он пришел к выводу, что находящееся в опиуме вещество представляет собою «кислую соль». Однако еще в 1806 году Сертюрнер сообщил о своих исследованиях опия и о выделении из некого кристаллического тела, которое обладает снотворным действием и в опии образует соль с также выделенной Сертюрнером «меконовой» (оксипиродикарбоновой) кислотой. Все же, на существование растительных оснований химики обратили внимание лишь после второй работы Сертюрнера (1817) «О морфии, новом солеобразующем основании, и меконовой кислоте как главных составных частях опиума ». Сертюрнер полагал, что кристаллическое вещество, выделенное Деросном, представляет собою меконокислый морфий. Робике (1817), однако, показал, что в опиуме имеются два основания: морфин (название, предложенное Гей-Люссаком вместо прежнего «морфий») и наркотин, который также был, по-видимому, получен Деросном в 1803г. Впоследствии Робике (1832) выделил из опия и кодеин. Папаверин был открыт Мерком (1848), а тебаин Тибумери (1835) в лаборатории Пеллетье. Морфин был первым алкалоидом, в котором был обнаружен азот (Бюсси, 1822), до этого ни в морфине, ни в других алкалоидах при анализе либо не находили азота вовсе, либо его присутствие приписывали примесям. В 30-х годах 19в. эти вещества были исследованы группой французских химиков (особенно Кёрбом), а в 50-е годы - Андерсоном, нашедшим для некоторых из них правильные эмпирические формулы.
Изохинолиновые алкалоиды представляли для химиков, пытавшихся расшифровать их строение, высокий барьер. Здесь важен каждый шаг, как, например, доказательство того, что кодеин представляет собой метилпроизводное морфина (Гримо, 1881).Еще труднее было подойти к их синтезу. Все же Пикте удалось в 1909г. синтезировать папаверин-первый алкалоид этой группы.
Систематическое исследование алкалоидов изохинолинового ряда началось в 1918 г. (Шпет).
В 1925г. Робинсон и Галланд установили строение морфина, в основе которого лежит следующая изохинолино-фенантреновая группировка:
В 1886г. Ладенбург от ?-пиколина перешел к б-пропилпиперидину и расщепил полученный продукт на оптические изомеры путем кристаллизации его в виде кислого тартрата, причем правовращающий изомер оказался тождественным природному алкалоиду кониину. Этот алкалоид был открыт еще в 1827 г. Гизеке в вытяжке из болиголова (Cnium maculatum), а в 1881 г. Гофман установил его структурную формулу и показал отношение кониина к пиридину и пиперидину.
Алкалоид никотин, как видно из формулы также принадлежит к пиридиновой или, точнее, пиридин-пирролидиновой группе алкалоидов.
Он был открыт в табаке Вокленом (1809), установившим также принадлежность никотина к основаниям. Правильная структурная формула никотина предложена Пиннером (1891); она была подтверждена синтезом этого алкалоида, осуществленным Пикте (1903).
Окислением никотина Хуберт (1867) получил никотиновую кислоту. Скрауп и Лобенцль (1883) установили строение ?? и ???пиридикарбоновых кисллот (пиколиновой и никотиновой) получением их при окислении хинолина и изохинолина.
К алкалоидам пиперидин-пирролидиновой группы принадлежит алкалоид кокаин. После нескольких неудачных попыток выделить его из листьев колы это удалось Ниману (1860) в лаборатории Вёлера. Вёлер и Лоссен предложили (1862) эмпирическую формулу кокаина С 16 Н 20 О 4 N, допустив ошибку только в определение числа атомов водорода (должно быть Н 21 , а не Н 20 ). Либерман и Гизель (1890) усовершенствовали способ получения кокаина из листьев колы и тем открыли путь к промышленному производству этого алкалоида.
Из продуктов своего разложения кокаин был вновь синтезирован независимо Мерком и Скраупом (1885). Впервые правильную структурную формулу кокаина предложил Вильштеттер (1897); он подтвердил её в 1923 году 18-ступенчатым синтезом этого алкалоида.
С некоторым основанием к производным индола с гидрированным гетероциклом можно отнести алкалоид стрихнин, так как при его окислении выделяется динитроиндолдикарбоновая кислота. Алкалоиды стрихнин и бруцин (диметоксильное производное стрихнина) были выделены Пеллетье и Каванту (1818) из «рвотных орешков» - семян одного ядовитого индонезийского растения. Систематические структурные исследования этих алкалоидов начались с работ Тафеля (с 1890г.) и Лейкса (с 1908г.). К 1910г. относится первая работа по изучению строения этих алкалоидов Перкина-младшего и Робинсона. В этой работе уже была предложена формула стрихнина, содержащая шесть циклов. Правда, оба атома азота у Перкина и Робинсона оказались ошибочно в одном и том же, притом шестичленном, цикле. После смерти Перкина в 1924г. исследование стрихнина продолжал Робинсон, который, наконец, в 1945г. пришел к правильной структурной формуле этого алкалоида. Синтезирован стрихнин Вудвордом в 1945г. Это был, конечно, очередной триумф органического синтеза.
Этот применяющийся в медицине алкалоид получают из листьев различных видов африканского кустарника Pilocarpus. Пилокарпин был выделен из растительных веществ в 1875г. английским химиком Харди. Его гидрохлорид и нитрат - холиномиметические (действие аналогично возбуждению холинорецепторов) и миотические (сужающие зрачок с одновременным понижением внутриглазного давления) средства. Главное же использование пилокарпина - для лечения глаукомы. Он применяется также для усиления деятельности потовых и слюнных желез, при водянке на почве нефрита, при некоторых отравлениях (ртутью или свинцом) и др. Пилокарпин также вводят перорально или подкожно, параллельно с введением ганглиоблокаторов, чтобы стимулировать слюноотделение. Строение пилокарпина было доказано в 1930г. Чичибабиным и Н.А.Преображенским, а синтез осуществлён в 1933г. Преображенским и сотрудниками.
Алкалоид псевдопельтерин открыл в коре гранатового дерева в 1878г. Танре.
2. 2 .6 Кофеин. Теобромин . Т еофиллин
Коссель еще в 80-х годах 19в. нашел, что в состав нуклеиновых кислот входят пуриновые основания, но только в 30-х годах было установлено (Левин и Басс), что это четыре следующих основания, существующих в виде окси - и (приводимых ниже) оксоформ:
Производными этих оснований являются алкалоиды.
Достаточно взглянуть на формулы этих соединений, чтобы стало очевидным, почему химики при попытках уяснить их природу и взаимные отношения, наталкивались на такие же трудности, как и при исследовании мочевой кислоты.
Если же не считать ксантина, открытого Мерсером в 1819 г., сначала химики познакомились с алкалоидами этой группы. Кофеин был изолирован в 1821 г. несколькими химиками, но первая публикация принадлежит Рунге. Теобромин был выделен из бобов какао Воскресенским в 1840 г. Гуанин был получен в лаборатории Либиха Унгером в 1845 г. из гуано и поэтому первоначально был назван «ксантином из гуано», гипоксантин обнаружен в селезёнке Шерером в 1850 г., а аденин выделен из препаратов поджелудочной железы Косселем в 1885 г. В том же году Коссель открыл в чайных листьях и алкалоид теофиллин.
В открытии новых алкалоидов и изучении их строения огромная роль принадлежит ученым нашей страны. Так, ещё на заре развития органической химии, в 1816г., харьковский профессор И.Гизе открыл алкалоид хинин. Огромную роль в химии алкалоидов сыграли работы А.Н.Вышнеградского - ученика А.М.Бутлерова. Особенно широко развернулась работа по алкалоидам после Великой Октябрьской социалистической революции (исследования В.М.Родионова, А.М.Орехова, А.Г.Меньшиков, Н.А.Преображенского, Р.А.Коноваловой, С.И.Каневской и др.). Выдающаяся роль в этой области принадлежит А.П.Орехову и его школе.
Большинство алкалоидов - твердые вещества, хотя иногда встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин. Большинство алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в кислотах, а также в органических растворителях. Соли алкалоидов обычно хорошо растворимы в воде, за исключением некоторых. Существует ряд реакций, носящих название алкалоидных; при помощи этих реакций можно осадить алкалоиды для их обнаружения и выделения.
При выделении алкалоидов из растений обычно пользуются тем, что многие соли алкалоидов хорошо растворимы в воде, свободные же алкалоиды-основания плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте, эфире и хлороформе.
Для выделения алкалоидов измельченные растения непосредственно обрабатывают щелочами, а затем извлекают выделенные алкалоиды-основания хлороформом, эфиром и др. Существуют и другие способы. Иногда из растворов солей алкалоидов последние для очистки выделяют путем осаждения различными реактивами.
Реакции осаждения алкалоидов основаны либо на образовании нерастворимых солей алкалоидов, либо на образовании нерастворимых двойных солей.
1.Образование нерастворимых простых солей.
а) Реакция с танином. При добавлении к раствору соли алкалоида раствора танина выпадает осадок. При этой реакции образуется нерастворимая соль алкалоида и танина, имеющего кислотные свойства. Реакция имеет большое практическое значение: при отравлении алкалоидами пострадавшему дают пить раствор танина или просто крепкий чай, содержащий много дубильных веществ.
б) Реакция с пикриновой кислотой. Растворы солей алкалоидов дают с пикриновой кислотой желтый осадок. В данном случае сущность реакции точно так же сводится к образованию обычной соли алкалоида и пикриновой кислоты.
в) Реакции с фосфорновольфрамовой и фосфорномолибденовой кислотами приводят к выпадению в осадок нерастворимых солей алкалоидов и названных кислот.
2.Образование двойных (комплексных) солей.
а) Реакция с хлоридом ртути (II) (сулемой) HgCl 2 . Алкалоиды дают нерастворимые в воде соли HgCl 2 .
б) Реакция с раствором йода в растворе йодида калия. Указанный реактив (I 2 +KIKI 3 ) осаждает шоколадно-коричневый осадок двойной соли алкалоидов.
в) Реакция с раствором йодида висмута в растворе йодида калия (BiI 3 +KI) протекает аналогично предыдущей. Применяемый при этом реактив часто называют реактивом Драгендорфа.
Помимо реакций осаждения, для обнаружения алкалоидов часто применяют реакции окрашивания. Окрашивание растворов, содержащих некоторые алкалоиды, происходит при действии серной, азотной кислоты и других реактивов.
Многие реакции осаждения и окрашивания алкалоидов обусловлены наличием в них гетероциклов. Так как гетероциклы содержатся также в белковых веществах, так называемые алкалоидные реакции неспецифичны для алкалоидов и получаются также и с белками.
2. 4 .1 Пиридиновая (никотин, анабазин , лоберин )
Никотин, алкалоид, содержащийся в табаке (до 8%), а также в растениях некоторых других родов; производные пиридина. При курении табака никотин возгоняется, проникает в дыхательные пути и, всасываясь, действуют на ганглии вегетативной нервной системы и на так называемые холинреактивные структуры центральной и периферической нервной системой. В малых дозах никотин действует возбуждающе на нервную систему, в больших вызывает ее паралич.
Никотин это
Растения – продуценты биологически активных веществ курсовая работа. Биология и естествознание.
Эссе Почему Важно Соблюдать Законы 7 Класс
Реферат На Тему Устройство Холодильника
Реферат по теме Бытие и человек в творчестве Андрея Тарковского
Сочинение На Тему Русское Искусство
Реферат: Оренбургскоe и Яицкое казачества. Скачать бесплатно и без регистрации
Дипломная работа по теме Проект индивидуального поквартирного отопления жилого дома
Реферат по теме История педагогики
Реферат: Правовые и нормативные основы труда. Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат по теме Интерпретация фотоэффекта
Примерные Дипломные Работы
Реферат по теме Эпоха религиозных войн в XVII веке и кризис папства
Сочинение Про Борщ На Английском Языке
Тенденции Развития Сетевых Операционных Систем Реферат
Религия В Системе Культуры Реферат
Реферат: Философия русского космизма 5
Дипломная работа: Пути повышения конкурентоспособности продукции
Курсовая работа по теме Разработка технологической схемы и реагентного режима флотации
Реферат На Тему Автомобили Русско-Балтийского Вагонного Завода
Реферат по теме Наследственные отношения в Российской Федерации
Сочинение Про Германию
Порядок исследования после пожара электросетей и вспомогательного электрооборудования - Безопасность жизнедеятельности и охрана труда презентация
Высшие цветковые растения. Корневые паразиты и полупаразиты - Биология и естествознание реферат
Начала современного естествознания: концепции и принципы - Биология и естествознание контрольная работа