Применение Алкенов Реферат
Применение Алкенов Реферат
Главная
Коллекция "Otherreferats"
Химия
Получение и применение алкенов
Понятие гомологического ряда и изомерии. Основные способы получения алкенов: дегидрирование, дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов; дегидратация спиртов; гидрирование алкинов и методы синтеза. Промышленное использование этилена и пропилена.
посмотреть текст работы
скачать работу можно здесь
полная информация о работе
весь список подобных работ
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
3.2 Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
4.1 Промышленное использование этилена
4.2 Промышленное использование пропилена
4.3 Промышленное использование прочих алкенов
Пространственная структура этилена.
Алкемны (олефины, этиленовые углеводороды) -- ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp? гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этен (C 2 H 4 ). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса "-ан" на "-ен"; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс "-енил". Тривиальные названия: CH 2 =CH-- "винил", CH 2 =CH--CH 2 -- "аллил".
Впервые этилен был получен в 1669 году немецким химиком и врачом Бехером действием серной кислоты на этиловый спирт. Ученый установил, что его "воздух" более химически активен, чем метан, однако, идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил.
Вторично и тем же способом "воздух Бехера" был получен и описан голландскими химиками Дейманом, Потс-ван-Трооствиком, Бондом и Лауверенбургом в 1795 году. Они назвали его "маслородным газом" так как при взаимодействии с хлором, он образовывал маслянистую жидкость -- дихлорэтан (об этом стало известно позднее). По-французски "маслородный" -- olefiant. Французский химик Антуан Фуркруа ввёл этот термин в практику, а когда были обнаружены другие углеводороды такого же типа, это название стало общим для всего класса олефинов (или, по современной номенклатуре, алкенов).
В начале XIX века французский химик Ж. Гей-Люссак обнаружил, что этанол состоит из "маслородного" газа и воды. Этот же газ он обнаружил и в хлористом этиле. В 1828 году Ж. Дюма и П. Буллей предположили, что этилен представляет собой основание, способное давать соли подобно аммиаку. Якоб Берцелиус принял эту идею, назвав соединение "этерином" и обозначив буквой E. Определив, что этилен состоит из водорода и углерода, долгое время химики не могли выписать его настоящую формулу. В 1848 году Кольбе писал формулу этилена как С 4 Н 4 , этого же мнения придерживался и Либих. Ж. Дюма правильно определил состав вещества, но его структура по-прежнему была описана неверно: С 2 НН 3 .
В 1862 году немецкий химик-органик Э.Эрленмейер предположил наличие в молекуле этилена двойной связи, а в 1870 году известный российский ученый А. М. Бутлеров признал эту точку зрения правильной, подтвердив её природу экспериментально.
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C 3 H 6 ) по межклассовой изомерии. Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров.
цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:
Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;
E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.
изомерия алкен дегидрирование этилен
Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.
В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных; синтезы Гофмана, Чугаева, Виттига и Коупа.
Это один из промышленных способов получения алкенов. Температура: 350--450 °C, катализатор -- Cr 2 O 3 . Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы.
Отщепление галогенов у дигалогеналканов происходит в присутствии цинка:
Дегидрогалогенирование проводят при нагревании действием спиртовыми растворами щелочей:
При отщеплении галогенводорода образуется смесь изомеров, преобладающий из которых определяется правилом Зайцева: отщепление протона происходит от менее гидрогенизированного атома углерода.
Дегидратацию спиртов ведут при повышенной температуре в присутствии сильных минеральных кислот:
В современной практике алкены из вторичных и третичных спиртов также получают с использованием дегидратирующего агента -- реагента Бургесса:
Частичное гидрирование алкинов требует специальных условий и наличие катализатора (например, дезактивированного палладия -- катализатора Линдлара):
Реакция Виттига -- стереоселективный синтез алкенов взаимодействием карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов (илидов фосфониевых солей):
Для превращения солей фосфония в илиды используются бутиллитий, гидрид, амид или алкоголят натрия, а также некоторые другие сильные основания.
В реакцию могут вступать самые различные карбонильные соединения, среди которых ароматические и алифатические альдегиды и кетоны, в том числе содержащие двойные и тройные связи и различные функциональные группы.
В лабораторной практике часто используют более современную модификацию (1959 год) реакции Виттига -- реакцию Хорнера-Уодсворта-Эммонса:
Преимущество использования фосфонатов заключается в том, что образующиеся в ходе реакции фосфаты легко отмываются водой. Кроме того, реакция позволяет избирать оптическое направление элиминирования, получая на выходе транс- (термодинамический контроль) илицис-изомеры (кинетический контроль).
Реакция Кнёвенагеля -- конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную CH 2 -группу:
Реакция имеет очень широкий диапазон применения, при этом помимо эфиров малоновой кислоты, в реакцию могут вступать и другие соединения, например: CH 3 CN, CH 3 NO 2 , LiCH 2 COOC 2 H 5 и пр.
Реакция Чугаева -- взаимодействие спиртов с CS 2 и NaOH с последующим метилированием и дальнейшим пиролизом образовавшихся S-метилксантогенатов:
Исчерпывающее метилирование по Гофману -- разложение четвертичных аммониевых оснований на алкен, третичный амин и воду:
На первой стадии реакции действием метилиодида амин превращают в четвертичный аммонийиодид, который далее переводят в гидроксид действием оксида серебра, наконец, последний этап -- разложение --ведут при 100-200 °C, часто при пониженном давлении.
Элиминирование по Гофману приводит к образованию наименее замещенных алкенов (против правила Зайцева).
Метод используется, в основном, для получения некоторых циклических алкенов и в химии алкалоидов.
Реакция Коупа -- разложение N-окисей третичных аминов:
Реакция Бурда -- элиминирование брома и этоксигруппы из бромалкилэтиловых эфиров под действием цинковой пыли:
Алкены можно получить разложением тозилгидразонов под действием оснований (Реакция Бэмфорда-Стивенса и Реакция Шапиро ):
Реакция Бэмфорда-Стивенса и Реакция Шапиро протекают по одинаковому механизму. В первом случае используются натрий, метилат натрия, гидриды литрия или натрия, амид натрия и т. п. Во втором: аллкиллитий и реактивы Гриньяра. В реакция Бэмфорда-Стивенса образуются более замещенные, а в реакция Шапиро -- наименее замещенные алкены.
Реакция Перкина -- взаимодействие ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т. п.):
Последующим декарбоксилированием образующейся кислоты можно получить соответствующий алкен.
Алкены являются важнейшим химическим сырьем.
Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты [15] . Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн тонн в год (по данным на 2005 год: 107 млн тонн).
Пропилен в промышленности применяется, в основном, для синтеза полипропилена (62 % процента всего выпускаемого объема). Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид.
В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн тонн в год. По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 году объем его мирового выпуска достигнет 90 млн тонн.
Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр.
Изобутилен -- сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.
Высшие алкены С 10 ?С 18 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.
Исследование состава и структуры алкенов как ациклических непредельных углеродов, содержащих одну двойную связь С=С. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение. реферат [41,1 K], добавлен 11.01.2011
Типы спиртов в зависимости от строения радикалов, связанных с атомом кислорода. Радикально-функциональная номенклатура спиртов, их структурная изомерия и свойства. Синтез простых эфиров, реакция Вильямсона. Дегидратация спиртов, получение алкенов. презентация [870,1 K], добавлен 02.08.2015
Характеристика алкадиенов как непредельных углеводородов. Общая формула алкадиенов. Основне формулы получения алкадиенов: каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов, синтез дивинила по Лебедеву, дегидратация гликолей, дегидрогалогенирование. презентация [21,5 K], добавлен 22.04.2011
Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование. реферат [116,8 K], добавлен 04.02.2009
Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот. реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009
Номенклатура и изомерия алкенов. Промышленные и лабораторные способы получения олефинов. Расчет уровня энергии молекулярных орбиталей. Окисление и восстановление алкенов, присоединение к ним электрофильных реагентов, свободных радикалов, карбенов. контрольная работа [308,8 K], добавлен 05.08.2013
История открытия циклоалканов, их номенклатура, строение, изомерия, свойства, значение в жизни человека, а также общая характеристика методики их получения. Особенности межклассовой изомерии алкенов. Принципы дегалогенирования дигалогенопроизводных. реферат [589,7 K], добавлен 30.11.2010
Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д. PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах. Рекомендуем скачать работу .
© 2000 — 2020, ООО «Олбест»
Все права защищены
Получение и применение алкенов
Ациклические непредельные углеводороды ( алкены ). Реферат .
Применение алкенов | Химия онлайн
Применение алкенов
Применение и способы получения алкенов • Химия...
Привод Ленточного Транспортера Курсовая
Сочинение По Рассказу Выстрел
План Реферата История Развития Современных Олимпийских Игр
Сочинение Мой Первый Учитель 5 Класс
Курсовая Фермерство России И Пути Его Развития