Приемы построения структурных формул изомеров

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

______________

Приемы построения структурных формул изомеров

Изомеры как делать

Приемы построения структурных формул изомеров

Изомерия алканов

Приемы построения структурных формул изомеров

Алканы - насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углеродов заняты посредством простых связей атомами водорода. Поэтому для гомологов ряда метана характерна структурная изомерия алканов. Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Метильные группы -СН 2 могут присоединяться к любому углероду цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров могут образовывать гомологи. Теоретическое количество гомологов высчитывается математически. Помимо метильных групп к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи, образуя сложные разветвлённые вещества. Разветвлённые изомеры отличаются от линейных молекул физическими свойствами. Алканы с разветвлённой структурой плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги. Чтобы назвать структурный изомер, следует:. Значит, это пентан. У правого конца больше разветвлений, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом у второго атома находится два одинаковых заместителя, что также отражается в названии. Получается, что данное вещество имеет название 2,2,4-триметилпентан. Разные заместители метил, этил, пропил перечисляются в названии по алфавиту: 4,4-диметилэтилгептан, 3-метилэтилоктан. Обычно используются числовые приставки от двух до четырёх: ди- два , три- три , тетра- четыре. Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры свойственны всем гомологам, начиная с бутана. При структурной изомерии заместители присоединяются к атомам углерода в углеродной цепи, образуя сложные разветвлённые цепи. Название изомера состоит из названий главной цепи, заместителей, словесного обозначения количества заместителей, цифрового обозначения атомов углерода, к которым присоединены заместители. Химическое строение порядок соединения атомов в молекулах простейших алканов — метана, этана и пропана — показывают их структурные формулы, приведенные в разделе 2. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:. Связь С—С является ковалентной неполярной. Связь С—Н - ковалентная слабополярная, так как углерод и водород близки по электроотрицательности 2. Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:. Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества. Пространственное строение, то есть взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей АО этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности. Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации часть I, раздел 4. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации часть I, раздел 4. Поэтому молекула простейшего представителя алканов — метана СН4 — имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — атомы водорода:. Валентный угол Н-С-Н равен о28'. Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных масштабных и шаростержневых моделей. В молекуле следующего гомолога — этана С2Н6 — два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:. Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. Это можно показать на примере н-бутана VRML-модель или н-пентана:. Изомерия — явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав одинаковую молекулярную формулу , но разное строение. Такие соединения называются изомерами. Различия в порядке соединения атомов в молекулах то есть в химическом строении приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, то есть начиная с бутана С 4 Н Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия стереоизомерия. В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические пространственные или проекционные. Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение подобно тому, как левая рука относится к правой. Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией. Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, то есть химическим строением молекул. Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета. С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности дляразветвления цепи, то есть количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов. Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при болеенизкой температуре, чем их неразветвленные изомеры. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:. Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится. Простейшими органическими соединениями являются углеводороды , состоящие из углерода и водорода. В зависимости от характера химических связей в углеводородах и соотношения между углеродом и водородом они подразделяются на предельные и непредельные алкены, алкины и др. Предельными углеводородами алканами, углеводородами метанового ряда называются соединения углерода с водородом, в молекулах которых каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым другим соседним атомом не более одной валентности, причем, все не затраченные на соединение с углеродом валентности насыщены водородом. Все атомы углерода в алканах находятся в sp 3 - состоянии. Родоначальником этого ряда является метан. Число структурных изомеров алканов быстро растет с увеличением числа углеродных атомов, например, пентан имеет 3 изомера, гептан - 9 и т. Число изомеров алканов увеличивается и за счет возможных стереоизомеров. Начиная с C 7 Н 16 возможно существование хиральных молекул, которые образуют два энантиомера. В тоже время в ней присутствуют элементы тривиальных названий. Так, первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют тривиальные названия. Названия остальных гомологов образованы от греческих латинских числительных. Так, для следующих членов ряда нормального неразветвленного строения используются названия:. Если при родоначальной структуре находятся несколько одинаковых заместителей, то их количество указывают греческими числительными. В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом, различают: первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы. В качестве заместителей в разветвленных алканах фигурируют алкильные группы или алкильные радикалы, которые рассматриваются как результат отщепления от молекулы алкана одного водородного атома. Начиная с этана, алканы способны образовывать конформеры, которым соответствует заторможенная конформация. Возможность перехода одной заторможенной конформации в другую через заслоненную определяется барьером вращения. Определение структуры, состава конформеров и барьеров вращения являются задачами конформационного анализа. Методы получения алканов. Фракционная перегонка природного газа или бензиновой фракции нефти. Таким способом можно выделять индивидуальные алканы до 11 углеродных атомов. Гидрирование угля. Процесс проводят в присутствии катализаторов оксиды и сульфиды молибдена, вольфрама, никеля при о С и давлениях до 30 Мпа. Уголь и катализатор растирают в порошок и в суспензированном виде гидрируют, борботируя водород через суспензию. Получающиеся смеси алканов и циклоалканов используют в качестве моторного топлива. Этот синтез малопригоден, если в качестве органических реагентов используют два разных галогеналкана. Все связи в алканах малополярные, по этому для них характерны радикальные реакции. Отсутствие пи-связей делает невозможными реакции присоединения. Для алканов характерны реакции замещения, отщепления, горения. А с галогенами с хлором Cl 2 —на свету , Br 2 - при нагревании реакция подчиняется правилу Марковника Правила Марковникова - в первую очередь галоген замещает водород у наименее гидрированного атома углерода. Реакция проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода. Труднее всего реагирует иод, и притом реакция не идет до конца, так как, например, при взаимодействии метана с йодом образуется йодистый водород, реагирующий с йодистым метилом с образованием метана и йода обратимая реакция :. Реакция так же подчиняется правилу Марковникова. Один из атомов водорода заменяется на остаток NO 2 нитрогруппа и выделяется вода. А дегидрирование —отщепление водорода. Условия реакции катализатор —платина и температура. Б крекинг процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. При температуре — o С алканы распадаются за счет разрыва связей С—С более прочные связи С—Нпри такой температуре сохраняются и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов. Б Каталитическое окисление - при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С—Спримерно в середине молекулы и С—Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов. Реакции изомеризациих арактерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов. Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл циклогексан и его производные. В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода арена. Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида если взяты эквимолярные количества хлора и метана , а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования. Галогенирование - это одна из реакций замещения. Галогенирование алканов подчиняется правилу Марковника Правила Марковникова - в первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода. Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап галогенируется не более одного атома водорода. Под действием света молекула хлора распадается на атомы, затем они атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы. Особенности строения изомеров сильно отражаются на течении этой реакции, так как легче всего она ведет к замещению на нитрогруппу атома водорода в остатке СИ имеющемся лишь в некоторых изомерах , менее легко замещается водород в группе СН 2 и еще труднее - в остатке СН 3. Нитрованием метана получается почти исключительно нитрометан:. Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. Азотная кислота при обыкновенной температуре почти не действует на парафиновые углеводороды. При нагревании же действует главным образом как окислитель. Однако, как нашел М. Коновалов , при нагревании азотная кислота действует отчасти и «нитрующим» образом; особенно хорошо идет реакция нитрования со слабой азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении. Реакция нитрования выражается уравнением. Последующие за метаном гомологи дают смесь различных нитропарафинов вследствие попутно идущего расщепления. Из пропана образуется смесь нитропарафинов:. Важной в практическом отношении реакцией является сульфохлорирование алканов. При взаимодействии алкана с хлором и сернистым ангидридом при облучении происходит замещение водорода на хлорсульфонильную группу:. Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия алканов. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной номенклатуре. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов. Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями - и имеют общую формулу :. Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом от греч. Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант — добавление в цепь группы -СН 2 Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса —ан : пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан С 8 Н 18 , нонан С 9 Н 20 , декан С 10 Н 22 и т. Различия в порядке соединения атомов в молекулах т. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные стереохимические формулы. Алканы, начиная с этана С 2 Н 6 , существуют в различных пространственных формах , обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С—С, и проявляют так называемую поворотную изомерию. Кроме того, при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение подобно тому, как левая рука относится к правой. Такие различия в строении молекул называют зеркальной или оптической изомерией. Атом углерода во всех органических веществах находится в 'возбуждённом' состоянии, т. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона. Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет менший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. Это отображается наформе и направленности облаков, происходит перестройка пространственная электронных облаков. Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию. Для закрепления материала ответить на вопросы в конце параграфа, а также выполнить задания по задачнику. Биология Обществознание Информатика Проверка Банк работ. ЕГЭ Алканы структурная изомерия. Алканы — номенклатура, получение, химические свойства. Физические свойства алканов. Алканы структурная изомерия. Физические свойства алканов Алканы - насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углеродов заняты посредством простых связей атомами водорода. Изомерия углеродного скелета Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Примерное количество изомеров гомологов метана. Примеры структурных изомеров. Чтобы назвать структурный изомер, следует: найти самую длинную цепь и назвать её; пронумеровать атомы углерода, начиная с конца, где больше всего заместителей; указать количество одинаковых заместителей числовыми приставками; дать названия заместителям. Название состоит их четырёх частей, идущих друг за другом: цифры, обозначающие атомы цепи, у которых стоят заместители; числовые приставки; название заместителя; название главной цепи. Что мы узнали? Строение алканов Химическое строение порядок соединения атомов в молекулах простейших алканов — метана, этана и пропана — показывают их структурные формулы, приведенные в разделе 2. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: С—С и С—Н. Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул: Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества. Поэтому молекула простейшего представителя алканов — метана СН4 — имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — атомы водорода: Валентный угол Н-С-Н равен о28'. Для записи удобно использовать пространственную стереохимическую формулу. В молекуле следующего гомолога — этана С2Н6 — два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию: Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. Это можно показать на примере н-бутана VRML-модель или н-пентана: Изомерия алканов Изомерия — явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав одинаковую молекулярную формулу , но разное строение. Структурная изомерия алканов Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, то есть химическим строением молекул. Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров: а алкан С 5 Н 12 — в виде трех структурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи: С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности дляразветвления цепи, то есть количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов. Приемы построения структурных формул изомеров Рассмотрим на примере алкана С 6 Н Сначала изображаем молекулу линейного изомера ее углеродный скелет 2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения: 2 или 3 Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится. Номенклатура алканов. Так, для следующих членов ряда нормального неразветвленного строения используются названия: С 5 Н 12 - пентан, С 6 Н 14 - гексан, С 7 Н 18 - гептан, С 14 Н 30 - тетрадекан, С 15 Н 32 - пентадекан и т. Основные правила IUPAC для разветвленных алканов а выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название которой составляет основу корень. СН 3 - метил СН 3 СН 2 - этил СН 3 СН 2 СН 2 - пропил Для названия разветвленных алкильных групп используют также нумерацию цепи: Начиная с этана, алканы способны образовывать конформеры, которым соответствует заторможенная конформация. Гидрирование СО и СО 2. Гидрирование алкенов и алкинов. Металлоорганический синтез. Синтез Вюрца. Протолиз реактивов Гриньяра. Электролиз солей карбоновых кислот синтез Кольбе. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами. Реакция используется для синтеза низших алканов. Гидрогенолиз карбонильных соединений и галогеналканов. Карбонильные соединения. Синтез Клемменса. Каталитический гидрогенолиз. В качестве катализаторов используют Ni, Pt, Pd. Реагентное восстановление. Тип и название реакции 1. Реакции замещения А с галогенами с хлором Cl 2 —на свету , Br 2 - при нагревании реакция подчиняется правилу Марковника Правила Марковникова - в первую очередь галоген замещает водород у наименее гидрированного атома углерода. Один из атомов водорода заменяется на остаток NO 2 нитрогруппа и выделяется вода 2. Реакции отщепления А дегидрирование —отщепление водорода. Например, при неполном окислении бутана разрыв связи С 2 —С 3 получают уксусную кислоту 4. Механиз реакции галогенирования: Галогенирование Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Нитрованием метана получается почти исключительно нитрометан: Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. Из пропана образуется смесь нитропарафинов: Нитрование парафинов в газовой фазе теперь осуществляется в промышленном масштабе. Сульфахлорирование: Важной в практическом отношении реакцией является сульфохлорирование алканов. Опрос домашнего задания. Актуализация знаний Алканы. Предельные углеводороды. Насыщенные углеводороды. Виды изомерии для алканов: Изомерия — явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав одинаковую молекулярную формулу , но разное строение. Выбор главной цепи: 2. Нумерация атомов главной цепи: 3. Формирование названия: 2 - метилбутан Строение алканов. Похожие записи. Смерть покорителей небес. Погибшие космонавты ссср: имена, биографии Космонавты ссср погибшие в космосе по порядку. Козьма Крючков - легендарный герой Первой мировой войны. Астрономы фиксируют повторяющиеся радиосигналы из космоса Тревожный звук черной дыры. Например, при неполном окислении бутана разрыв связи С 2 —С 3 получают уксусную кислоту.

Buy mephedrone Phi phi

Методон в Свирске

Приемы построения структурных формул изомеров

Закладки экстази (МДМА) Саранда

Купить Экстази Новосиль

Бошки в Тогучине