Предельные углеводороды (алканы) - Химия реферат

Главная

Химия
Предельные углеводороды (алканы)

Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.


посмотреть текст работы


скачать работу можно здесь


полная информация о работе


весь список подобных работ


Нужна помощь с учёбой? Наши эксперты готовы помочь!
Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь с
политикой обработки персональных данных

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
«Уфимский Государственный Нефтяной Технический Университет»
Кафедра: «Физическая и органическая химия»
Алка м ны (также насыщенные углеводороды , парафины , алифатические соединения ) -- ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2 .
Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации -- все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи -- у-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи -- 0,154 нм.
Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь» . Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum - мало, незначительно и affinis - родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН 2 . Термин происходит от греческого homologos - соответственный, подобный.
Номенклатурные (от лат. nomenclatura - роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН 3 -СН(СН 3 )-СН(С 2 Н 5 )-СН 2 -СН 2 -СН 3 в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…
В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН 3 -), этил (С 2 Н 5 -), изопропил (СН 3 ) 2 СН-, втор -бутил С 2 Н 5 -СН(СН 3 )-, трет -бутил (СН 3 ) 3 С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.
Некоторые изомеры алканов имеют и тривиальные названия, например, изобутан (2-метилпропан), изооктан (2,2,4-триметилпентан), неопентан (2,3-диметилпропан), сквалан (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан), название которого происходит от лат squalus - акула (непредельное производное сквалана - сквален, важное для обмена веществ соединение, было впервые обнаружено в печени акулы). Часто используется и тривиальное название радикала пентила (С 5 Н 11 ) - амил. Оно происходит от греч. amylon - крахмал: когда-то изоамиловый спирт С 5 Н 11 ОН (3-метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, а оно образуется в результате брожения сахаристых веществ - продуктов гидролиза крахмала.
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а
Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis -- обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомов водорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С -- Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к у-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов.
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.
Галогенирование -- это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно -- за один этап замещается не более одного атома водорода:
1. CH 4 + Cl 2 > CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 > CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 > CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl 3 + Cl 2 > CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.
Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N 2 O 4 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.
Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
С n Н 2 n +2 +(1,5 n +0,5)O 2 = n CO 2 + ( n +1)H 2 O
Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.
При мягком окислении СН 4 (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:
· метиловый спирт : СН 4 + О 2 = СН 3 ОН
· формальдегид : СН 4 + О 2 = СН 2 О + Н 2 O
· муравьиная кислота : СН 4 + О 2 = НСООН
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов .
При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
В 1930--1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах -- 400--450 °C и низком давлении -- 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.
2CH 4 > C 2 H 2 + 3H 2 -- при 1500 °C
1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода -- получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
Условия протекания: 400--600 °C, катализаторы -- Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3
а)CH 3 -CH 3 > CH 2 =CH 2 + H 2 (этан > этен)
б)CH 3 -CH 2 -CH 3 > CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (пропан > пропен)
2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода -- получение алкадиенов; выделение водорода:
в)CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 > CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 (бутан > бутадиен-1,3)
в')CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 > CH 2 =C=CH-CH 3 + H 2 (бутан > бутадиен-1,2)
3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода -- получение бензола и его производных:
г) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (октан) > П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H 2
Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.
В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:
Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется «синтез-газом».
Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:
Восстановление йодалканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой:
Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C 4 H 9 OH), проходящую в присутствии LiAlH 4 . При этом выделяется вода.
H 3 C--CH 2 --CH 2 --CH 2 OH > H 3 C--CH 2 --CH 2 --CH 3 + H 2 O
Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.
Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.
При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты -- RCOO ? перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO*, который сразу декарбоксилируется. Радикал R* стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R--R. Например:
2CH 3 COO ? ? 2e > 2[CH 3 COO*] > 2CH 3 * > C 2 H 6
2C 3 H 7 COOK > {электролиз} > C 6 H 14
Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор -- Ni :
Реакция идёт в ТГФ при температуре ?80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R--R, R`--R`, R--R`)
nCO + (2n+1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O
· Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. -- М.: Мир, 1992.
· Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. -- М.: Химия, 1987.
· Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. -- Киев: Наукова думка, 1985.
· Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. -- М.: Мир, 1988.
Алканы - предельные углеводороды, содержащие только простые связи углерода. Получение алканов: промышленный метод, нитрование и окисление. Углеводороды, содержащие двойную связь углерода - алкены или этиленовые углеводороды. Диеновые углеводороды. лекция [146,5 K], добавлен 05.02.2009
Метан - простейший представитель класса алканов. Рациональная и систематическая номенклатура, гомологический ряд и изомерия. Физические, спектральные и химические свойства. Реакции радикального и электрофильного замещения. Нахождение в природе. реферат [136,9 K], добавлен 20.11.2011
Гомологический ряд метана. Строение молекулы метана. Углы между всеми связями. Физические свойства алканов. Лабораторные способы получения. Получение из солей карбоновых кислот. Тип гибридизации атомов углерода в алканах. Структурная изомерия алканов. презентация [1,5 M], добавлен 08.10.2014
Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников. контрольная работа [151,2 K], добавлен 24.09.2010
Особенности строения предельных углеводородов, их изомерия и номенклатура. Гомологический ряд алканов неразветвленное строения. Получение метана в лабораторных условиях, его физические и химические свойства. Области применения метана как природного газа. презентация [113,5 K], добавлен 22.12.2013
Общие представления о алканах и их строение, физические свойства. Содержание алканов в нефтях. Основные методики исследования алканов. Применение алканов в органической геохимии. Образование алканов, приемы их использования при исследовании нефтей. реферат [255,5 K], добавлен 04.05.2012
Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность. реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011
Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д. PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах. Рекомендуем скачать работу .

© 2000 — 2021



Предельные углеводороды (алканы) реферат. Химия.
Курсовая работа: Электронный вольтметр переменного тока действующих значений
Реферат по теме Разработка виртуальной химической лаборатории для школьного образования
Реферат: Промышленные синтезы на основе углеводородов
Реферат: Истоки культурологической науки. Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат: Список королей Испании
Контрольная работа по теме Ценовая эластичность спроса и предложения. Налог на добавленную стоимость
Курсовая работа по теме Структура закона Саратовской области 'О местном самоуправлении в Саратовской области'. Полномочия ор...
Декабрьское Сочинение Изменения
Реферат: The History Of Myths Essay Research Paper
Стихи Девушке Собственного Сочинения
Курсовая работа по теме Валютные курсы и инструменты регулирования в России и Беларуси
Как Много Добрых Людей Сочинение
Реферат: Политические конфликты и способы их разрешения
Комплекс Упражнений При Сколиозе Реферат
Курсовая работа по теме Расчет норм времени на сверлильной, фрезерной и токарной операциях
Контрольная работа по теме Восприятие и понимание речи
Реферат по теме Принципи організації управління маркетингом на підприємстві
Сочинение: Порок под личиной добродетели
Двигательного Режима Реферат
Современные Отделочные Материалы Реферат
Развитие кадрового потенциала организации - Менеджмент и трудовые отношения курсовая работа
Разработка системы менеджмента в производственно-торговом предприятии - Менеджмент и трудовые отношения курсовая работа
Ионный канал. Проводимость и проницаемость - Биология и естествознание реферат