Получение нитрометана

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/happystuff

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Нитрометан является нейтральным соединением, но в присутствии щелочей изомеризуется в аци-форму, взаимодействующую со щелочью с образованием соли: При подкислении раствора соль разлагается и выделившаяся в свободном виде аци-форма постепенно переходит в нейтральный нитрометан. Присутствие аци-формы нитрометана может быть обнаружено по характерному окрашиванию с хлорным железом. Растворяют 0,5 мл нитрометана при нагревании в 1 мл 1 н. По охлаждении в пробирку осторожно по каплям прибавляют разбавленный раствор соляной кислоты. Нитросоединения жирного ряда могут быть получены при непосредственном действии азотной кислоты или окислов азота на предельные углеводороды. Прямое нитрование углеводородов жирного ряда и нафтеновых углеводородов изучено М. Наметкин объяснил механизм этой реакции и широко использовал ее для установления строения терпеновых углеводородов. Однако метод прямого нитрования мало пригоден для препаративных целей, так как он не дает возможности получить достаточно однородный продукт. Лучшие результаты получаются при действии азотистокислых солей на галоидопроизводные углеводородов, например:. В качестве побочного продукта при этом образуется некоторое количество сложного эфира азотистой кислоты C 2 H 5 -O-NO, который легко отделить от нитросоединения ввиду значительно более низкой температуры его кипения. Нитросоединения ароматического ряда, напротив, легко получаются при непосредственном нитровании углеводородов и других ароматических соединений - фенолов, кислот и пр. В случае легко нитрующихся соединений реакция идет при применении разбавленной азотной кислоты; трудно вступающие в реакцию вещества нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота связывает образующуюся при реакции воду и тем самым поддерживает необходимую для реакции концентрацию азотной кислоты. Непосредственное нитрование является единственным практически применяемым методом получения нитросоединений ароматического ряда. Примером получения нитросоединений жирного ряда действием азотистокислых солей на галоидные производные может служить синтез нитрометана. В качестве исходного вещества берут монохлоруксусную кислоту, в которой хлор обладает значительной подвижностью. При взаимодействии натриевой соли хлоруксусной кислоты с азотнокислым натрием образуется натриевая соль нитроуксусной кислоты:. При нагревании нитроуксусная кислота легко декарбоксилируется т. Полученный раствор хлоруксуснокислого натрия приливают к раствору азотистокислого натрия в 18 мл воды, находящемся в перегонной колбе емкостью мл. Колбу соединяют с холодильником и закрывают пробкой с термометром, шарик которого должен быть погружен в жидкость. После этого прекращают нагревание, так как реакция продолжается самостоятельно, без подогрева извне. При отгонке получают не менее 5 мл нитрометана и около 15 мл воды. Нитрометан является нейтральным соединением, но в присутствии щелочей изомеризуется в аци-форму, взаимодействующую со щелочью с образованием соли:. Обязательным условием успешного протекания реакции является хорошее перемешивание реагирующих веществ. Наряду с нитробензолом образуется небольшое количество динитробензола. Повышение температуры во время нитрования приводит к образованию значительных количеств динитропродукта. В колбе емкостью мл осторожно, при охлаждении, смешивают азотную кислоту с серной. В случае необходимости колбу охлаждают водой. Для уменьшения потерь бензола за счет испарения к колбе присоединяют воздушный холодильник. Его промывают в делительной воронке сначала разбавленным раствором углекислого натрия, а затем чистой водой. Промытый нитробензол переливают в небольшую колбу и прибавляют прокаленный хлористый кальций. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена стеклянная трубка в качестве обратного воздушного холодильника , и нагревают на водяной бане. Когда жидкость станет прозрачной, переливают нитробензол в перегонную колбу и перегоняют с воздушным холодильником. Согласно правилу замещения в бензольном ядре, вторая нитрогруппа вступает в мета-положение по отношению к первой:. Так как замещение второго водородного атома бензольного ядра на нитрогруппу идет значительно труднее, чем замещение первого, то при получении динитробензола приходится создавать более жесткие условия нитрования повышенная концентрация кислот, более высокая температура. В колбу емкостью мл вливают нитробензол и нагревают под тягой на кипящей водяной бане. К горячему нитробензолу при энергичном перемешивании небольшими порциями прибавляют нитрующую смесь. После внесения всего количества нитрующей смеси нагревание и перемешивание продолжают еще в течение мин. Конец реакции устанавливают на основании следующей пробы: Сырой динитробензол выпадает в виде аморфной массы. По охлаждении воду сливают и повторяют ту же операцию, добавляя к воде углекислый натрий до резко щелочной реакции по лакмусу. Охладив раствор, сливают воду через фильтр, а оставшийся на дне стакана динитробензол в виде твердой лепешки еще два раза плавят в чистой воде, беря каждый раз по 50 мл воды и сливая охлажденный раствор через тот же фильтр. Небольшое количество задержанных фильтром кристаллов промывают холодной водой, отжимают между листами фильтровальной бумаги, присоединяют к основной массе динитробензола, который вынимают из стакана, и высушивают на воздухе. Для получения вполне чистого м -динитробензола его перекристаллизовывают из спирта. Он образует бесцветные длинные иглы с темп. При нитровании нафталина нитрогруппа вступает всегда в a -положение:. Нафталин нитруется значительно легче по сравнению с бензолом, и при несоблюдении надлежащих условий реакции наряду с мононитропродуктом могут получиться в значительном количестве 1,5- и 1,8-динитронафталин. Так как нафталин нитруется при температуре, лежащей ниже температуры его плавления, перед реакцией следует тщательно измельчить его; в противном случае выход продукта окажется пониженным. Серную кислоту смешивают с 7 мл воды и с указанным количеством азотной кислоты. Целесообразно применить механическую мешалку. По охлаждении нитронафталин застывает в виде лепешки, плавающей на поверхности раствора. Кислую жидкость сливают, а сырой нитронафталин плавят в кипящей воде. По охлаждении воду сливают и повторяют эту операцию еще два раза. При такой обработке большая часть непрореагировавшего нафталина улетучивается с парами воды. Расплавленный продукт при энергичном перемешивании выливают в холодную воду, в которой он застывает в виде маленьких шариков. Осадок отфильтровывают, отжимают между листами фильтровальной бумаги и сушат на воздухе. Полученный продукт не вполне чист и содержит небольшие количества динитронафталина и непрореагировавшего нафталина. Для получения чистого препарата его кристаллизуют из метилового спирта: Для получения нафтиламина можно применять полученный препарат непосредственно, без кристаллизации. Фенол нитруется очень легко уже на холоду под действием разбавленной азотной кислоты. В соответствии с ориентирующим влиянием OH-группы как заместителя 1-го рода при этом получается о - и п -нитрофенол:. Разделение этих изомеров основано на том, что о -нитрофенол, в отличии от п -нитрофенола, перегоняется с водяным паром. При нитровании фенола нужно избегать повышения температуры реакционной смеси во избежание образования ди- и тринитрофенола. К фенолу прибавляют 5 мл воды, нагревают до плавления, и смесь постепенно при перемешивании вносят в азотную кислоту. Смесь, принимающую темную окраску, оставляют стоять в течение нескольких часов в холодной воде, периодически взбалтывая. По окончании реакции тщательно сливают кислоту, промывают несколько раз водой оставшуюся в колбе маслянистую, частично осмолившуюся массу и подвергают ее перегонке с водяным паром прибор собирают, как показано на рис. В приемник в виде желтого быстро кристаллизующегося масла переходит о -нитрофенол. Если о -нитрофенол начинает кристаллизоваться в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу в него воды; горячий конденсат расплавляет кристаллы о -нитрофенола, и он переходит в приемник. Выпавший в приемнике о -нитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера, отжимают между листами фильтровальной бумаги и высушивают на воздухе. Если полученный продукт плавится при более низкой температуре, его перекристаллизовывают из метилового спирта. Еще горячий темный фильтрат упаривают до тех пор, пока капля раствора по охлаждении не будет застывать. Выделившийся нитрофенол по охлаждении застывает. При охлаждении раствора п -нитрофенол выделяется в виде длинных бесцветных игл. Свободный анилин при нитровании легко подвергается окислению и осмолению. Для предохранения аминогруппы от окисления анилин сначала подвергают ацетилированию. Полученный ацетанилид нитруется с образованием преимущественно п -нитроацетанилида:. Если нитрование ведется при низкой температуре, то изомерный о -нитроацетанилид образуется лишь в весьма небольших количествах; повышенная же температура благоприятствует его образованию. При нагревании со щелочью п -нитроацетанилид подвергается омылению и дает п -нитроанилин:. Тонко измельченный сухой ацетанилид вносят в 30 мл концентрированной серной кислоты и перемешивают до тех пор, пока не получится вполне прозрачный раствор. После того как прибавлена вся кислота, продолжают перемешивание еще в течение получаса и смесь оставляют стоять на холоду в течение ночи. На следующий день вливают раствор в смесь 35 мл воды и 35 г толченого льда; тотчас выпадает нитроацетанилид. Через полчаса осадок отфильтровывают, хорошо промывают водой, переносят в стакан с 50 мл воды, прибавляют углекислый натрий до щелочной реакции по лакмусу и нагревают до кипения. При этой обработке о -нитроацетанилид омыляется, а п -нитроацетанилид остается без изменения. Если полученный препарат недостаточно чист, его можно перекристаллизовать из спирта. Обычно омыление заканчивается через 2, часа. Нужно следить, чтобы во время кипячения реакция все время оставалась щелочной.

Получение нитрометана

Нитрометан

нитрометан

Нитрометан, NM

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОМЕТАНА

Справочник химика 21

Способ получения нитрометана

Способ получения нитрометана

Способ получения нитрометана

нитрометан

нитрометан

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОМЕТАНА

Нитрометан, NM

Нитрометан

Справочник химика 21

Способ получения нитрометана

Справочник химика 21

Справочник химика 21

Способ получения нитрометана

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОМЕТАНА

Справочник химика 21

Report Page