ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ — Студопедия
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ — СтудопедияПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ — Студопедия
Рады представить вашему вниманию магазин, который уже удивил своим качеством!
И продолжаем радовать всех!)
Мы - это надежное качество клада, это товар высшей пробы, это дружелюбный оператор!
Такого как у нас не найдете нигде!
Наш оператор всегда на связи, заходите к нам и убедитесь в этом сами!
Наши контакты:
Telegram:
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!
Производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу -СООН,называются карбоновыми кислотами. Широко распространены тривиальные названия кислот: Атомы углерода и кислорода карбоксильной группы находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Межмолекулярное взаимодействие карбоновых кислот характеризуется сильными водородными связями, в результате чего образуются линейные ассоциаты и циклические димеры:. Водородная связь в карбоновых кислотах более прочная, чем в спиртах. Это обусловливает более высокие растворимость в воде, температуры кипения и плавления карбоновых кислот по сравнению со спиртами близкой молекулярной массы. Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп в составе карбоксильной группы обусловливает химические свойства, отличные от свойств карбонильных соединений и спиртов. Реакции с участием карбоксильной группы протекают по следующим основным направлениям: Химические свойства карбоновых кислот рассмотрены далее на примере предельных монокарбоновых кислот. Для предельных монокарбоновых кислот характерна структурная изомерия различное строение углеродной цепи и различное расположение функциональной группы. Например, молекулярной формуле С 4 Н 8 О 2 соответствуют изомеры: Поэтому карбоновые кислоты по силе превосходят спирты и фенолы, угольную кислоту, но уступают таким минеральным кислотам, как соляная, серная, азотная и фосфорная. На силу карбоновых кислот существенное влияние оказывает природа радикала при карбоксильной группе: В гомологическом ряду предельных монокарбоновых кислот с увеличением числа атомов углерода в составе кислоты кислотные свойства понижаются. Самая сильная кислота - муравьиная. Карбоновые кислоты образуют соли при взаимодействии с активными металлами, оксидами металлов, основаниями, солями. Соли низших карбоновых кислот хорошо растворимы в воде, высших - растворимы только натриевые и калиевые соли. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов подвергаются гидролизу и их водные растворы имеют щелочную среду:. Соли карбоновых кислот используют для получения производных карбоновых кислот, углеводородов, поверхностно-активных веществ. Огромное значение в народном хозяйстве имеют натриевые и калиевые соли высших жирных кислот - мыла. Обычное твердое мыло представляет собой смесь натриевых солей различных кислот, главным образом пальмитиновой и стеариновой: Калиевые мыла - жидкие. Мыло в глубокой древности получали из жира и буковой золы. В эпоху Возраждения вернулись к забытому ремеслу, рецепты держали в секрете. Сейчас получают мыла главным образом исходя из растительных и животных жиров. Мыла являются поверхностно-активными веществами ПАВ , химическим гибридом, состоящим из гидрофильного карбоксилат-ион и гидрофобного страх, боязнь конца углеводородный радикал. Мыла резко снижают поверхностное натяжение воды, вызывают смачивание частиц или поверхностей, обладающих водоотталкивающим действием, способствуют образованию устойчивой пены. В жесткой воде моющая способность мыла резко снижается, растворимые натриевые или калиевые соли высших жирных кислот вступают в обменную реакцию с имеющимися в жесткой воде растворимыми кислыми карбонатами щелочноземельных металлов, главным образом кальция:. Огромные количества мыла применяют в быту для гигиенических целей, для стирки и т. Основной тип реакций карбоновых кислот - нуклеофильное замещение у sр 2 -гибридизованного атома углерода карбоксильной группы, в результате которого гидроксильная группа замещается на другой нуклеофил. Реакции сопровождаются образованием функциональных производных карбоновых кислот - галогенангидридов 1 , ангидридов 2 , сложных эфиров 3 , амидов Декарбоксилирование - это удаление карбоксильной группы в виде СО 2. В зависимости от условий реакции образуются соединения разных классов. Электроноакцепторые группы в составе радикала при карбоксильной группе облегчают протекание реакций этого типа. В результате влияния атома галогена на карбоксильную группу галогенпроизводные кислоты например, трихлоруксусная кислота являются во много раз более сильными кислотами и приближаются в этом отношении к сильным неорганическим кислотам. В составе муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить карбонильную группу, поэтому муравьиная кислота проявляет свойства как карбоновых кислот, так и альдегидов:. Впервые выделена в ХVII веке из красных муравьев перегонкой с водяным паром. В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных. В промышленности муравьиную кислоту получают, пропуская оксид углерода через нагретую щелочь:. Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей, в качестве восстановителя, в различных органических синтезах. Она широко распространена в природе, содержится в выделениях животных, в растительных организмах, образуется в результате процессов брожения и гниения в кислом молоке, в сыре, при скисании вина, прогаркании масла и т. Используют в пищевой промышленности в качестве вкусовой приправы и консерванта, широко - в производстве искусственных волокон, растворителей, в получении лекарственных препаратов. Встречается в природе в виде сложных эфиров, эфиры глицерина и масляной кислоты входят в состав жиров и сливочного масла. Используют в органическом синтезе для получения ароматных сложных эфиров. Встречается в корнях валерианы, используют для получения лекарственных веществ и эссенций. Это твердые вещества со слабыми запахами, плохо растворимые в воде. Широко распространены в природе, в виде сложных эфиров с глицерином входят в состав жиров. Используют для получения свечей, поверхностно-активных веществ. Непредельные кислоты - карбоновые кислоты, содержащие в углеводородном радикале кратные связи двойные или тройные. Наибольшее значение имеют непредельные моно- и дикарбоновые кислоты с двойными связями. Названия для непредельных кислот составляют по номенклатуре ИЮПАК, однако чаще всего применяют тривиальные названия:. Структурная изомерия непредельных кислот обусловлена изомерией углеродного скелета например,кротоновая и метакриловая кислоты и изомерией положения двойной связи например, кротоновая и винилуксусная кислоты. Непредельным кислотам с двойной связью, так же как и этиленовым углеводородам, свойственна и геометрическая или цис-транс изомерия. По химическим свойствам непредельные кислоты аналогичны моно- и дикарбоновым кислотам, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекуле кратных связей и карбоксильной группы и их взаимным влиянием. Непредельные кислоты вступают во все реакции по месту кратных связей, свойственные непредельным углеводородам. Это качественная реакция на непредельные кислоты, по количеству израсходованного галогена брома или иода можно определить количество кратных связей. В присутствии катализаторов Pt, Ni водород присоединяется по месту двойной связи и непредельные кислоты переходят в предельные:. Процесс гидрирования гидрогенизация имеет большое практическое значение, особенно для превращения высших непредельных жирных кислот в предельные; на этом основано превращение жидких масел в твердые жиры. В условиях реакции Вагнера см. Кислоты и их сложные метиловые эфиры легко полимеризуются, на этом основано их использование в промышленности полимерных материалов органического стекла. Линолевая и линоленовая кислоты называются незаменимыми кислотами, поскольку не синтезируются в организме человека. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. К ислоты являются бесцветными кристаллическими веществами, некоторые из них имеют слабый приятный запах. Ароматические кислоты являются более сильными кислотами, чем предельные кислоты кроме муравьиной кислоты. Для кислот этого типа характерны все реакции насыщенных карбоновых кислот в карбоксильной группе и реакции электрофильного замещения в бензольном кольце карбоксильная группа - заместитель 2 рода, м -ориентант. Ароматические кислоты используют для получения красителей, душистых и лекарственных веществ; сложные эфиры кислот содержатся в эфирных маслах, смолах и бальзамах. Бензойная кислота и ее натриевая соль содержатся в плодах калины, рябины, бруснике, клюкве, придают им горьковатый вкус, обладают бактерицидными свойствами, широко используются в консервировании пищевых продуктов. Для производных карбоновых кислот наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения S N. В общем виде процесс ацилирования может быть представлен следующей схемой: В этом ряду предыдущие члены могут быть получены из последующих ацилированием соответствующего нуклеофила например, спирта, аммиака и т. Все функциональные производные могут быть получены непосредственно из кислот и превращаются в них при гидролизе. Амиды, в отличии от других производных карбоновых кислот, образуют межмолекулярные водородные связи и являются твердыми веществами амид муравьиной кислоты HCONH 2 - жидкость. Основной способ получения сложных эфиров - реакции нуклеофильного замещения:. Реакцию проводят в присутствии катализатора - минеральной кислоты. Для смешения равновесия в сторону образования сложного эфира используют избыток одного из реагентов или удаление продуктов из сферы реакции. Если указывают тривиальные названия ацильных остатков , то название данного эфира - метилбутират. Эфиры можно называть по радикально-функциональной номенклатуре - метиловый эфир масляной кислоты. Сложные эфиры представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и обладающие по сравнению с исходными кислотами и спиртами низкими температурами кипения и плавления, что обусловлено отсутствием в эфирах межмолекулярных водородных связей. Многие сложные эфиры обладают приятным запахом, часто запахом ягод или фруктов фруктовые эссенции. Для сложных эфиров наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения S N , протекающие в присутствии кислотного или основного катализатора. Важнейшими S N -реакциями являются гидролиз, аммонолиз и переэтерификация. Жиры триглицериды - сложные эфиры, образованные глицерином и высшими предельными и непредельными кислотами. Из жиров выделено несколько десятков разнообразных предельных и непредельных кислот; почти все они содержат неразветвленные цепи углеродных атомов, число которых, как правило, четное и колеблется от 4 до Однако именно высшие кислоты, преимущественно с 16 и 18 углеродными атомами - главная составная часть всех жиров. Простые триглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные - разных жирных кислот. Названия составляют на основе названий ацильных остатков, входящих в их состав жирных кислот:. Значение жиров исключительно велико. Прежде всего они - важнейшая составная часть пищи человека и животных наряду с углеводами и белковыми веществами. Наибольшей пищевой ценностью обладают растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины предшественники витамина D. Суточная потребность взрослого человека в жирах г. Жиры практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте, эфире и других органических растворителях. Температура плавления жиров зависит от того, какие кислоты входят в их состав. Жиры, содержащие преимущественно остатки предельных кислот животные жиры - говяжье, баранье или свиное сало , имеют наиболее высокие Т пл. Жиры, содержащие преимущественно остатки непредельных кислот растительные масла - подсолнечное, оливковое, льняное и т. Химические свойства триглицеридов определяются наличием сложноэфирной связи и ненасыщенностью:. Присоединение водорода по месту двойных связей в остатках кислот ведут в присутствии катализатора - мелкораздробленного металлического никеля при 0 С и давлении до 3 атм. При этом жидкие жиры и масла превращаются в твердые насыщенные жиры - саломас, который широко применяют в производстве маргарина, мыла, глицерина. При щелочном гидролизе омылении жиров образуются соли жирных кислот мыла и глицерин, при кислотном - жирные кислоты и глицерин. Трилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных жирных кислот, вступают в реакции присоединения по двойной связи бромирование, иодирование и окисления перманганатом калия. Обе реакции позволяют определить степень ненасыщенности жиров. Все жиры являются горючими веществами. При их горении выделяется большое количество тепла: Фокиным разработан, а в г. Различные его сорта получают, смешивая саломас с молоком, а в некоторых случаях - с яичным желтком. Получается продукт, по внешнему виду напоминающий сливочное масло, приятный запах маргарина достигается введением в его состав специальных ароматизаторов — сложных композиций различных веществ, непременной составной частью которых является диацетил бутандион - жидкость желтого цвета, содержится в коровьем масле. Они отличаются высоким содержанием олеиновой и других непредельных кислот и содержат лишь незначительное количество стеариновой и пальмитиновой кислот подсолнечное, оливковое, хлопковое, льняное и др. Лишь в некоторых растительных жирах преобладают предельные кислоты, и они являются твердыми веществами кокосовое масло, масло какао и др. Их применяют в кондитерском производстве, при изготовлении безалкогольных напитков, в парфюмерии. Последнее превосходит силикатное стекло по прозрачности и по способности пропускать УФ-лучи. Его используют в машино- и приборостроении, при изготовлении различных бытовых и санитарных предметов, посуды, украшений, часовых стекол. Благодаря физиологической индифферентности полиметилметакрилат нашел применение для изготовления зубных протезов и т. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при о С:. Винилацетат — бесцветная жидкость, легко полимеризуется, образуя синтетический полимер - поливинилацетат ПВА , применяется для изготовления лаков, клеев, искусственной кожи. Дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы. Наиболее известными являются кислоты линейного строения, содержащие от 2 до 6 атомов углерода:. Двухосновные кислоты - кристаллические вещества с высокими температурами плавления, причем у кислот с четным числом атомов углерода она выше; низшие кислоты растворимы в воде. По химическим свойствам двухосновные кислоты аналогичны монокарбоновым кислотам, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекулах двух карбоксильных групп и их взаимным влиянием. Дикарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем монокарбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода: По мере увеличения расстояния между карбоксильными группами кислотные свойства дикарбоновых кислот уменьшаются. Дикарбоновые кислоты имеют ряд специфических свойств, которые определяются наличием в молекуле двух карбоксильных групп. Например, отношение дикарбоновых кислот к нагреванию. Превращения дикарбоновых кислот при нагревании зависят от числа атомов углерода в их составе и определяются возможностью образования термодинамически стабильных пяти- и шестичленных циклов. При нагревании щавелевой и малоновой кислот происходит декарбоксилирование с образованием монокарбоновых кислот:. Янтарная, глутаровая кислоты при нагревании легко отщепляют воду с образованием пяти- и шестичленных циклических ангидридов:. Адипиновая кислота при нагревании декарбоксилирует с образованием циклического кетона - циклопентанона:. Дикарбоновые кислоты взаимодействуют с диаминами и диолами с образованием соответственно полиамидов и полиэфиров, которые используются в производстве синтетических волокон. Наряду с насыщенными дикарбоновыми кислотами известны непредельные, ароматические дикарбоновые кислоты. Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей содержится в листьях щавеля, ревеня, кислицы. В организме человека образует труднорастворимые соли оксалаты , например оксалат кальция, которые отлагаются в виде камней в почках и мочевом пузыре. Применяют как отбеливающее средство: Малоновая кислота сложные эфиры и соли - малоноаты содержится в некоторых растениях, например сахарной свекле. Широко используется в органическом синтезе для получения карбоновых кислот. Янтарная кислота соли и сложные эфиры называются сукцинатами участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот. В году немецким алхимиком Агриколой впервые выделена из продуктов сухой перегонки янтаря. Кислота и ее ангидрид широко используются в органическом синтезе. Малеиновая кислота цис- бутендиовая кислоты в природе не встречается. Орто -фталевая кислота, широкое применение имеют производные кислоты - фталевый ангидрид, сложные эфиры - фталаты репелленты. Терефталевая кислота- крупнотоннажный промышленный продукт, применяют для получения целого ряда полимеров - например, волокно лавсан, полиэтилентерефталат ПЭТФ , из которого изготавливают пластиковые посуду, бутыли и т. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Классификация органических реакций и реагентов. Предельные одноатомные спирты алканолы. Карбоновые кислоты и их производные План 1. Монокарбоновые кислоты предельные, непредельные, ароматические. Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам: Межмолекулярное взаимодействие карбоновых кислот характеризуется сильными водородными связями, в результате чего образуются линейные ассоциаты и циклические димеры: Монокарбоновые кислоты предельные, непредельные, ароматические кислоты. Общая молекулярная формула предельных монокарбоновых кислот Сn Н 2 nО 2. Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот Кислота Формула Т пл. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов подвергаются гидролизу и их водные растворы имеют щелочную среду: В жесткой воде моющая способность мыла резко снижается, растворимые натриевые или калиевые соли высших жирных кислот вступают в обменную реакцию с имеющимися в жесткой воде растворимыми кислыми карбонатами щелочноземельных металлов, главным образом кальция: Реакции сопровождаются образованием функциональных производных карбоновых кислот - галогенангидридов 1 , ангидридов 2 , сложных эфиров 3 , амидов 4: В промышленности муравьиную кислоту получают, пропуская оксид углерода через нагретую щелочь: Непредельные кислоты Непредельные кислоты - карбоновые кислоты, содержащие в углеводородном радикале кратные связи двойные или тройные. Названия для непредельных кислот составляют по номенклатуре ИЮПАК, однако чаще всего применяют тривиальные названия: Нахождение в природе и применение кислот: Сложные эфиры кислот используют в производстве лаков и красок высыхающие масла. Ароматические монокарбоновые кислоты К ислоты являются бесцветными кристаллическими веществами, некоторые из них имеют слабый приятный запах. Амид о-сульфобензойной кислоты называют сахарином , он слаще сахара в раз. Общая формула производных карбоновых кислот: По ацилирующей способности производные карбоновых кислот располагаются в следующий ряд: С ложные эфиры Методы получения. Основной способ получения сложных эфиров - реакции нуклеофильного замещения: Кислотный гидролиз сложных эфиров - реакция обратимая, щелочной гидролиз протекает необратимо. Названия составляют на основе названий ацильных остатков, входящих в их состав жирных кислот: Химические свойства триглицеридов определяются наличием сложноэфирной связи и ненасыщенностью: Знаетели вы, что -В году русским ученым С. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при о С: Дикарбоновые кислоты Дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы. Наиболее известными являются кислоты линейного строения, содержащие от 2 до 6 атомов углерода: При нагревании щавелевой и малоновой кислот происходит декарбоксилирование с образованием монокарбоновых кислот: Адипиновая кислота при нагревании декарбоксилирует с образованием циклического кетона - циклопентанона:
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
Лекарства содержащие амфетамин
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Функциональные производные карбоновых кислот
Как правильно принимать амфетамин
Производные карбоновых кислот
Закладки спайс россыпь в Кириши