Оптическая изомерия

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

ВНИМАНИЕ!!!

ИСПОЛЬЗУЙТЕ ВПН, ЕСЛИ ССЫЛКА НЕ ОТКРЫВАЕТСЯ!

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ что ВЫШЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки !!!

______________

Оптическая изомерия

Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Оптическая изомерия

Оптические изомеры

Оптическая изомерия

А на первой странице обложки этого номера был тоже необычный рисунок. На боку добродушно виляющего хвостом пса была изображена структурная формула пеницилламина. Пес смотрел в зеркало, а оттуда на него глядел страшный зверь с оскаленной клыкастой пастью и вставшей дыбом шерстью. На боку зверя была изображена та же самая структурная формула в виде зеркального отображением первой. Почему же фактически одно и то же вещество имеет столь разные обличья? Объясняется это особым свойством некоторых химических соединений, которое тесно связано с их оптической активностью. В начале 19 в. Уже в 20 в. Нас сейчас интересуют колебания только электрического поля. Оказывается, эти колебания происходят не как попало, а только перпендикулярно направлению светового луча. В обычном свете его излучают, например, солнце, лампы накаливания колебания происходят случайно, во всех направлениях. Образно говоря, луч такого света подобен шерстяной нитке, которую продернули через узкую щель между двумя острыми лезвиями бритвы. Поэтому он назвал такой свет поляризованным. Было обнаружено, что свет частично поляризуется, отражаясь под некоторыми углами от блестящих поверхностей диэлектриков, например, от стекла, или преломляясь в них. Теория Малюса не подтвердилась, однако название осталось. Впервые это явление обнаружил в французский физик Франсуа Доминик Араго у кристаллов кварца. Природные кристаллы кварца имеют неправильное, асимметричное строение, причем они бывают двух типов, которые отличаются по своей форме, как предмет от своего зеркального изображения. Эти кристаллы вращают плоскость поляризации света в противоположных направлениях; их назвали право- и левовращающими. В другой французский физик Жан Батист Био и немецкий физик Томас Зеебек установили, что некоторые органические вещества например, сахар или скипидар также обладают этим свойством, причем не только в кристаллическом, но и в жидком, растворенном и даже газообразном состоянии. Так было доказано, что оптическая активность может быть связана не только с асимметрией кристаллов, но и с каким-то неизвестным свойством самих молекул. Оказалось, что, как и в случае кристаллов, некоторые химические соединения могут существовать в виде как право-, так и левовращающих разновидностей, причем самый тщательный химический анализ не обнаруживает между ними никаких различий! Фактически это был новый тип изомерии, которую назвали оптической изомерией. Для растворов этот угол линейно зависит от толщины слоя и концентрации оптически активного вещества закон Био. Для разных веществ оптическая активность может изменяться в очень широких пределах. Оптическую активность кристаллов физики связывали с их асимметричностью; полностью симметричные кристаллы, например, кубические кристаллы поваренной соли оптически неактивны. Причина же оптической активности молекул долгое время оставалась совершенно загадочной. Первое открытие, проливавшее свет на это явление, сделал в никому тогда не известный Луи Пастер. Еще в студенческие годы Пастер интересовался химией и кристаллографией, работая под руководством физика Ж. Био и видного французского химика Жана Батиста Дюма. После окончания Высшей нормальной школы в Париже молодой ему было всего 26 лет Пастер работал лаборантом у Антуана Балара. Своему ассистенту он дал тему по кристаллографии, не предполагая, что это приведет к выдающемуся открытию. В ходе исследования Пастер получил кислую натриевую соль виноградной кислоты C 4 H 5 O 6 Na, насытил раствор аммиаком и медленным выпариванием воды получил красивые призматические кристаллы натриево-аммониевой соли C 4 H 3 O 6 NaNH 4. Вооружившись увеличительным стеклом и пинцетом, Пастер разделил кристаллы на две кучки. Их растворы, как и следовало ожидать, обладали противоположным оптическим вращением. Пастер на этом не остановился. Из каждого раствора он выделил исходную кислоту которая была неактивной. Именно поэтому смесь не обладает оптической активностью. А два полученных Пастером антипода винной кислоты получили название энантиомеров от греч. В по предложению английских химиков Роберта Кана и Кристофера Ингольда и швейцарского химика Владимира Прелога для оптических изомеров были введены обозначения S от лат. Однако по традиции широко используются и старые обозначения например, для углеводов, аминокислот. Биохимический метод основан на избирательной способности некоторых микроорганизмов усваивать только один из изомеров. Третий способ разделения рацематов был чисто химический. Например, оптически активное органическое основание давало с виноградной кислотой оптически активную соль, из которой можно было выделить соответствующий энантиомер винной кислоты. Даже сам Био не поверил своему ассистенту, пока собственноручно не повторил его опыт не убедился в правоте Пастера. Эта и последующие работы Пастера приковали к себе пристальное внимание химиков. Вскоре Жозеф Ле Бель с помощью третьего пастеровского метода расщепил несколько спиртов на оптически активные антиподы. Иоганн Вислиценус установил, что существуют две молочные кислоты: оптически неактивная, образующаяся в скисшем молоке молочная кислота брожения , и правовращающая, которая появляется в работающей мышце мясомолочная кислота. Подобных примеров становилось все больше, и требовалась теория, объясняющая, чем же отличаются друг от друга молекулы антиподов. Такую теорию создал молодой голландский ученый Вант-Гофф. Простейший пример был такой. Атом углерода в органических соединениях четырехвалентен, четыре химические связи направлены от него под равными углами к вершинам тетраэдра. Если все атомы или группы атомов, находящиеся в вершинах тетраэдра и связанные с центральным атомом углерода, будут разными, то возможны две разные структуры, которые не совмещаются друг с другом вращением в пространстве. Если же хотя бы два заместителя из четырех будут одинаковыми, молекулы станут полностью идентичными это легко проверить с помощью модели из спичек и цветного пластилина. Подобные структуры, которые отличаются друг от друга как правая рука от левой, получили название хиральных от греч. Атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями, называется асимметрическим. Однако оптически активными могут быть и соединения без асимметрических атомов углерода, если они могут существовать в виде двух зеркальных изомеров. Дело в том, что эти заместители находятся не в одной плоскости как, например, у алкенов , а в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Поэтому возможно существование двух зеркальных изомеров, которые никакими перемещениями и поворотами невозможно совместить друг с другом. Более сложные отношения встречаются в случае молекул с несколькими асимметрическими атомами углерода. Например, в винной кислоте две гидроксильные группы у двух соседних атомов углерода могут быть расположены так, что молекула окажется симметричной и зеркальных изомеров у нее не будет. Это приводит к образованию еще одного, оптически неактивного, изомера, которых называется мезовинной или антивинной кислотой. Таким образом, дигидроксиянтарная кислота может находиться в виде четырех изомеров: правовращающего D-винная кислота, которую в медицине называют виннокаменной , левовращающего L-винная кислота , оптически неактивного мезовинная кислота , а также в виде смеси L- и R-изомеров, то есть рацемата i-винная, или виноградная кислота. Оптически активные винные кислоты при длительном нагревании их водных растворов рацемизуются, превращаясь в смесь антиподов. Еще сложнее обстоит дело, когда асимметрических центров у молекулы множество. Например, в молекуле глюкозы их четыре. Поэтому для нее теоретически возможно существование 16 стереоизомеров, которые образуют 8 пар зеркальных антиподов. Они давно известны химикам; это сама глюкоза, а также аллоза, альтроза, манноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Многие из них встречаются в природе, например, D-глюкоза но не L-глюкоза, которая была получена синтетически. Именно такие вещества и получаются в колбе в результате обычного химического синтеза. И только в живых организмах, при участии асимметричных агентов например, ферментов образуются оптически активные соединения. Ведь в отсутствие человека некому было осуществлять направленный синтез оптически активных веществ, некому было разделять кристаллы на правые и левые! Однако подобные вопросы оказались настолько сложными, что ответа на них нет и поныне. Например, никто не знает, почему почти все природные аминокислоты, из которых построены белки, относятся к L-ряду S-конфигурация , а их антиподы только изредка встречаются у некоторых антибиотиков. Теория Вант-Гоффа далеко не сразу завоевала признание. Так, выдающийся немецкий химик-экспериментатор Адольф Кольбе, его именем названо несколько органических реакций , опубликовал в мае года язвительную статью, в которой резко отрицательно отозвался о новой теории. К счастью, Кольбе оказался в явном меньшинстве, и теория Вант-Гоффа, заложившая основы современной стереохимии, завоевала общее признание, а ее создатель в стал первым лауреатом Нобелевской премии по химии. Эта теория позволила объяснить многие химические явления. Оказалось, что эта реакция может идти разными путями. Химики часто относятся к энантиомерам, как к одному соединению, поскольку их химические свойства идентичны. Однако их биологическая активность может быть совершенно различной. К сожалению, такое различие в действии лекарственных форм раньше не было известно, и талидомид был рацемической смесью обоих антиподов. В настоящее время многие лекарственные средства выпускаются в виде оптически чистых соединений. Последние получают тремя методами: разделением рацемических смесей, модификацией природных оптически активных соединений к ним относятся углеводы, аминокислоты, терпены, молочная и винная кислоты и др. Например, известная химическая фирма Merck разработала способ производства гипотензивного препарата метилдофа, включающий самопроизвольную кристаллизацию только нужного энантиомера путем введения в раствор небольшой затравки этого изомера. Поэтому не удивительно, что из более синтетических хиральных препаратов, выпускаемых во всем мире, примерно лишь десятая часть являются оптически чистыми. Необходимость в оптически чистых энантиомерах объясняется тем, часто только один из них обладает требуемым терапевтическим эффектом, тогда как второй антипод может вызвать нежелательные побочные эффекты или даже быть токсичным. Бывает и так, что каждый энантиомер обладает своим специфическим действием. Некоторые производители придумывают для подобных случаев торговые названия-палиндромы, например, Darvon и Novrad. Чем же объясняется различное действие энантиомеров? Асимметрично и его тело, и молекулы биологически активных веществ, из которых оно состоит. Молекулы хиральных лекарств, взаимодействуя с определенными хиральными центрами организма, например, ферментами, могут действовать по-разному в зависимости от того, каким именно энантиомером является лекарство. Вот несколько примеров. Но, оказывается, экономически не всегда имеет смысл синтезировать чистые изомеры. Другой пример. Каждый согласится с тем, что запах мяты и тмина вовсе не одинаковы. Различие в запахе этих соединений показывает, что клетки-рецепторы в носу, ответственные за восприятие запаха, также должны быть хиральными. Вернемся теперь к формуле, изображенной на собаке и волке. Это вещество применяют при острых и хронических отравлениях медью, ртутью, свинцом, другими тяжелыми металлами, так как оно обладает способностью давать прочные комплексы с ионами этих металлов; образующиеся комплексы удаляются почками. Применяют пеницилламин также при различных формах ревматоидного артрита, при системной склеродермии, в ряде других случаев. При этом применяют только S-форму препарата, так как R-изомер токсичен и может привести к слепоте. Поиск статьи в Энциклопедии Кругосвет. География Геология Страны мира. Медицина Спорт. Содержание статьи Поляризация света и оптическая активность. Открытие Пастера. Теория оптической изомерии. Оптическая изомерия и жизнь. Также по теме:. Разделы энциклопедии.

Купить lsd в Йошкар-Ола

Manger buy Hashish

Оптическая изомерия

Купить Порох Тотьма

Закладки спб

Купить закладки наркотики в Ишимбае

Изомерия в органической химии

Курс гел к рублю

Купить Шишки ак47 в Шахтерск

Оптическая изомерия

Купить Спид Чебаркуль

Легал тюмень

У вас уже есть абонемент? В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной стереоизомерии. С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии скелетную и изомерию положений , узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической. Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая. Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул. Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами — этиловый спирт и диметиловый эфир. При тех же условиях диметиловый эфир — газ, не реагирующий с натрием, кипит при 0 С. Эти вещества отличаются своим строением — разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула. Этанол и диметиловый эфир — структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой. Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета. Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей двойных и тройных или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения. В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах — по разные стороны. Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру — тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия. Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов. В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной стереоизомерии. С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии скелетную и изомерию положений , познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической. Рудзитис Г. Основы общей химии. Рудзитис, Ф. Профильный уровень: учеб. Еремин, Н. Кузьменко, В. Лунин и др. Хомченко Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. Если вы нашли ошибку или неработающую ссылку, пожалуйста, сообщите нам — сделайте свой вклад в развитие проекта. Предметы Классы. Окружающий мир. Русский язык. История России. Всеобщая история. Английский язык. Видеоурок Текстовый урок Тренажеры Тесты Вопросы к уроку. Этот видеоурок доступен по абонементу Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках У вас уже есть абонемент? Тема: Введение в органическую химию Урок: Изомерия. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая 1. Что такое изомерия Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул. Типы изомерии Существуют разные типы изомерии. Межклассовая изомерия Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле. Изомерия по углеродному скелету Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Изомерия положения Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей двойных и тройных или атомов, замещающих водород. Структурная изомерия положения 5. Пространственная изомерия В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. Цис- и транс- изомеры 6. Оптическая изомерия Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру — тетраэдр. Оценить урок:.

Оптическая изомерия

Методон в Заринске

Кристалы в Гулькевичи

Купить Гашиш Заводоуковск