Оптическая изомерия

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Изомер и я от изо Такие вещества называются изомерами. Изомерия открыта в Ю. Особенно распространена изомерия среди органических соединений. Явление изомерии было успешно объяснено теорией химического строения , разработанной в х гг. Различают два основных вида изомерии: Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле ; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними. Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей. Изомерия скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода , образующими скелет молекулы. Так, может существовать только один нециклический насыщенный углеводород с тремя атомами С — пропан I. Углеводородов такого же типа с четырьмя атомами С может быть уже два: Для углеводорода C 20 H 42 возможно уже изомеров. Изомерия положения обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы функциональной группы , заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта: Важную роль играет изомерия положения у соединений ароматического ряда, так как положение заместителей в бензольном ядре — один из главных факторов, определяющих реакционную способность вещества. Например, о-динитробензол IX и n-динитробензол X легко реагируют с аммиаком , тогда как м-динитробензол XI в реакцию с NH 3 не вступает. В ряду алифатических простых эфиров , сульфидов и аминов существует специальный вид изомерии — метамерия , обусловленная различным положением гетероатома в углеродной цепи. В большинстве случаев структурные изомеры сочетают признаки изомерии скелета и изомерии положения, содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам веществ , вследствие чего они отличаются друг от друга значительно больше, чем рассмотренные выше изомеры веществ одного и того же типа. Особым видом структурной изомерии является таутомерия равновесная динамическая изомерия — существование вещества в двух или более изомерных формах, легко переходящих друг в друга. Пространственная изомерия подразделяется на два вида: В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла цис-положение , либо по разные стороны транс-положение. Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам температурам кипения и плавления , растворимости , дипольным моментам , термодинамической устойчивости и др. В таблице приведены некоторые свойства геометрических изомеров — малеиновой и фумаровой кислот. Некоторые физические свойства малеиновой и фумаровой кислот. Для непредельных соединений возможны переходы цис-формы в транс-форму и обратно; так, под воздействием небольших количеств йода , галогеноводородов или других реагентов менее устойчивая, лабильная, форма переходит в более стабильную, тогда как облучение ультрафиолетовым светом способствует обратному превращению. Геометрические изомеры различаются и некоторыми химическими свойствами. Так, малеиновая кислота , у которой карбоксильные группы пространственно сближены, легко образует малеиновый ангидрид. Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ , не имеющим плоскости симметрии плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины и не совмещающимся со своим зеркальным отображением т. Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл , расплав или раствор вещества. Оптической активностью обладают кристаллы некоторых неорганических веществ , например кварца , однако оптическая активность в этом случае обусловлена асимметрией кристаллической решётки и исчезает при переходе вещества в другие агрегатные состояния. Оптическая изомерия органических веществ зависит только от строения молекул и с агрегатным состоянием не связана. Вант-Гофф впервые предложил объяснение оптической активности на основе тетраэдрической модели атома углерода. Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметричного атома углерода , т. Примером может служить молочная кислота: Согласно тетраэдрической модели атома углерода , заместители располагаются в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода:. Как видно из приведённых формул, молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами энантиомерами. Все химические свойства оптических антиподов идентичны; одинаковы и их физические свойства, за исключением оптической активности: Ясно, что две формы одного и того же вещества с противоположными знаками вращения имеют зеркально-противоположные конфигурации. Одинаковый знак вращения разных веществ не служит доказательством сходства их конфигураций, а вещества с противоположным знаком вращения могут иметь одинаковые конфигурации, как, например, левовращающая молочная кислота и её правовращающие эфиры. Для обозначения генетической связи веществ применяют знаки L и D, показывающие конфигурационное родство определённого оптически активного вещества с L-или D-глицериновым альдегидом или соответственно с L-или D-глюкозой. Смесь равных количеств оптических антиподов ведёт себя как индивидуальное химическое соединение , лишённое оптической активности и сильно отличающееся по физическим свойствам от каждого из антиподов. При всех химических превращениях, при которых образуются новые асимметричные атомы углерода , всегда получаются рацематы , так как вероятности образования правовращающей и левовращающей форм равны. Такие оптические изомеры называются диастереоизомерами, или диастереомерами. Диастереомеры резко различаются по всем важнейшим физическим свойствам. Если же заместители при двух асимметричных центрах одинаковы, т. Рацемические соединения могут быть расщеплены на оптические антиподы. Для этого обычно используют реакции с оптически активными веществами. Оптическая изомерия играет важнейшую роль в биологических процессах. Оптически активными являются природные аминокислоты , углеводы , алкалоиды и др. Оптическая изомерия циклических соединений тесно связана с геометрической изомерией ; так, транс- форма дизамещённого циклического соединения например, XXXIII не совпадает со своим зеркальным отображением. Химическими методами можно определить относительную конфигурацию вещества , т. Вопрос же об абсолютной конфигурации, т. Оптическая изомерия может быть обусловлена не только наличием асимметричных атомов , но и асимметрией молекулы в целом, как, например, у замещенных алленов и спиранов:. У производных дифенила , имеющих объёмистые заместители в орто-положении, возможно существование оптических изомеров вследствие затруднённости вращения бензольных колец:. Данный вид оптической изомерии называется атропоизомерией по существу, это частный случай поворотной изомерии. Поворотная изомерия обусловлена ограниченным вращением в молекуле атомов или групп атомов вокруг углерод-углеродной или любой другой простой связи. Геометрические формы, которые принимает при этом молекула , называются конформациями , а соответствующие структуры — конформерами конформационными, вращательными, или поворотными изомерами. Существование предпочтительных конформаций связано с взаимодействием валентно не связанных между собой атомов и групп атомов. Теоретически молекула может принимать бесчисленное множество конформаций , однако реализуются обычно немногие, выгодные энергетически. Например, из всех возможных конформаций этана энергетически наиболее выгодна заторможенная конформация а , наименее — заслонённая б:. В этане все три устойчивые конформации идентичны. Для замещенных этанов , например для 1,2-дихлорэтана, они уже не все равноценны возможны две заторможенные конформации и одна заслонённая. За исключением рассмотренного выше случая атропоизомерии , энергетические барьеры конформационных переходов недостаточно велики, чтобы поворотные изомеры можно было выделить, однако их можно наблюдать, например, методами инфракрасной спектроскопии и особенно ядерного магнитного резонанса часто только при пониженной температуре. Исследование конформационных состояний имеет большое значение при изучении физико-химических свойств веществ и их реакционной способности. Лекарства Фармацевтика Термины биохимии Коды загрязняющих веществ Стандартизация Каталог предприятий. Изомерия Изомер и я от изо Некоторые физические свойства малеиновой и фумаровой кислот Свойства.

Оптическая изомерия