Опиаты, производные изохинолина

Опиаты, производные изохинолина

Опиаты, производные изохинолина

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!


Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com


ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!


Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

















Получают хинную корку от различных видов хинного дерева Cinchona , произрастающих в Южной Америке и культивируемых на острове Ява. Хинная корка известна как противомалярийное средство с начала XVII в. Содержащиеся в ней вещества были исследованы проф. Гизе в г. Химическая структура хинина выяснена в г. Крупные исследования в области изучения химической структуры хинина и получения его синтетических аналогов были выполнены во ВНИХФИ в гг. Структурной основой большинства алкалоидов, содержащихся в хинной корке, служат две гетероциклические системы: Фармакологическая активность алкалоидов хинной корки находится в зависимости как от химической структуры, так и от оптической изомерии. Применяемые в медицинской практике алкалоиды хинин и хинидин едины по химическому строению. Хинин представляет собой двукислотное основание. Это обусловлено наличием в его молекуле двух атомов азота в хинолиновой и хинуклидиновой системах. Более сильные основные свойства проявляет азот, содержащийся в ядре хинуклидина. Являясь двукислотным основанием, хинин образует два типа солей: Соли, содержащие два эквивалента кислоты, в растворах подвергаются гидролизу и показывают кислую реакцию. В медицине применяют соли хинина: Источник их получения — хинная корка. Поскольку в растительном сырье алкалоиды содержатся в виде солей хинной кислоты, измельченную хинную корку обрабатывают известковым молоком в смеси со щелочью. Образовавшиеся основания извлекают бензолом, получая сумму алкалоидов. Хинин отделяют в виде малорастворимого сульфата. Остальные алкалоиды разделяют с помощью ионообменной хроматографии. Хинина сульфат очищают перекристаллизацией и переводят вновь в основание. Из основания получают хинина дигидрохлорид и гидрохлорид. По физическим свойствам соли хинина представляют собой бесцветные кристаллические вещества, без запаха, отличающиеся очень горьким вкусом. Под действием света постепенно желтеют. Все они являются левовращающими оптическими изомерами табл. Соли хинина различаются по растворимости в воде: Хинина гидрохлорид лучше, чем сульфат и дигидрохлорид, растворим в этаноле и хлороформе. Хинина сульфат можно отличить от гидрохлорида и дигидрохлорида не только по растворимости в воде, но и с помощью химических реакций на хлорид- и сульфат-ионы. Для испытания на подлинность используют УФ-спектрофотометрию. Растворы в этаноле хинина гидрохлорида и хинина сульфата имеют максимумы поглощения при , и нм, а в 0,1 М растворе хлороводородной кислоты — при и нм. Используемые для испытаний солей хинина химические реакции основаны на наличии восстановительных, кислотно-основных свойств, третичных атомов азота в молекулах и связанных с основаниями алкалоидов минеральных кислот. Общей реакцией на хинин является так называемая талейохинная проба. Она заключается в окислении хинина бромной водой до образования бесцветного раствора орто -хинона. Последующее действие раствором аммиака приводит к образованию дииминопроизводных орто -хиноидной структуры, окрашенных в изумрудно-зеленый цвет:. Характерной особенностью хинина является наличие голубой флуоресценции в растворах серной кислоты. В присутствии окислителей цвет флуоресценции изменяется. Так, например, при действии насыщенным раствором бромной воды образуется желто-зеленая флуоресценция. Флуоресцентные реакции происходят и при воздействии на соли хинина и хинидина другими окислителями концентрированных серной и азотной кислот, пероксида водорода, периодата калия в различных растворителях воде, этаноле, диоксане, диметилформамиде. Для идентификации солей хинина можно использовать осадительные общеалкалоидные реактивы на органические основания: Подкисленный серной кислотой раствор хинина в этаноле при взаимодействии со спиртовым раствором иода образует характерные в виде листочков зеленые кристаллы герепатита: Наличие метоксильной группы в молекуле хинина можно обнаружить сплавлением с перекисью бензоила. Образуется формальдегид, который под действием хромотроповой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты приобретает фиолетовое окрашивание. Количественное определение солей хинина выполняют гравиметрическим методом. Он основан на осаждении основания хинина из солей раствором гидроксида натрия , четырехкратном извлечении его хлороформом и взвешивании остатка, полученного после отгонки хлороформа. Определить содержание солей хинина можно также методом нейтрализации 0,1 М раствором гидроксида натрия в смеси этанола и хлороформа индикатор фенолфталеин. Оба способа основаны на реакции нейтрализации солей, например хинина сульфата:. МФ рекомендует для определения солей хинина метод неводного титрования в смеси ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида При определении хинина гидрохлорида и дигидрохлорида прибавляют раствор ацетата ртути в ледяной уксусной кислоте и титруют 0,1 М раствором хлорной кислоты индикатор кристаллический фиолетовый. Известен метод бромид-броматометрического определения хинина гидрохлорида. В присутствии концентрированной хлороводородной кислоты и бромида калия титруют 0,1 М раствором бромата калия до устойчивой желтой окраски. Соли хинина определяют иодометрическим методом, основанным на образовании полииодида в среде насыщенного раствора хлорида натрия, а хинина гидрохлорид и хинина сульфат — спектрофотометрическим методом растворитель этанол или 0,1 М раствор хлороводородной кислоты. Выделенное из солей хлороформом с этанолом 2: Для этого растворитель отгоняют, остаток растворяют в 0,1 М серной кислоте и измеряют при нм интенсивность флуоресценции. Показана возможность использования метода ГЖХ для качественного и количественного анализа хинина гидрохлорида путем прямого хроматографирования. Качественную оценку проводят, устанавливая величину отношения его времени удерживания к внутреннему стандарту 2,22 отн. Количественное определение выполняют методом внутреннего стандарта. Соли хинина хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, так как под его влиянием хинин постепенно разлагается, приобретая желтое окрашивание. Применяют соли хинина в качестве противомалярийных средств. Правовращающим оптическим изомером хинина является сопутствующий ему в хинной корке алкалоид хинидин, который в виде сульфата Quinidine Sulfate применяют в медицинской практике. По внешнему виду хинидина сульфат и хинина сульфат идентичны. Хинидина сульфат умеренно растворим в воде, растворим в этаноле и хлороформе. Для испытаний хинидина сульфата используют те же методы и химические реакции, что и для оценки качества хинина сульфата. Небольшое различие имеется в ИК-спектрах. У хинина характерные полосы наблюдаются при и см —1 , а у хинидина — при и см —1. Соли хинина и хинидина с солями алюминия в водной среде образуют голубую флуоресценцию с максимумом излучения нм. Реакция обусловлена образованием комплексов иона алюминия с хинином или хинидином за счет свободных электронных пар гетероатомов азота и гидроксильной группы. Известны цветные реакции, позволяющие отличать хинин от хинидина. Так, если одну каплю спиртового подкисленного серной кислотой раствора нанести на фильтровальную бумагу и в течение 30 сек обрабатывать парами иода, то в присутствии хинина появляется серовато-синее пятно с темно-желтым ободком, а в присутствии хинидина — темно-желтое пятно. Хинин и хинидин могут быть разделены методом ТСХ на пластинках с силикагелем в системе растворителей хлороформ—ацетон—диэтиламин 5: В качестве проявителя используют разведенную серную кислоту, после чего в УФ-свете обнаруживаются пятна с синей флуоресценцией. Значения R f хинина и хинидина соответственно равны 0,19 и 0, Известна методика титриметрического определения сульфатов хинина и хинидина в неводной среде. Вначале избытком перхлората бария осаждают сульфат ионы в среде уксусной кислоты. Затем титруют основания хинина или хинидина в системе диоксан — уксусная кислота 2: Количественное определение хинидина выполняют также методом неводного титрования, растворяя навеску в смеси хлороформа и уксусного ангидрида. Титрантом служит хлорная кислота, а эквивалентную точку устанавливают потенциометрическим методом. Определить содержание хинидина сульфата можно также методом ВЭЖХ на обращенных фазах с применением флуоресцентного детектора. Время удерживания хинидина составляет 5,6 мин. Расчет содержания выполняют с помощью метода абсолютной калибровки. Хранят хинидина сульфат в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света. Назначают при различных видах аритмий в виде таблеток по 0,1 и 0,2 г, как антиаритмическое средство продленного действия. Из числа производных 4-аминохинолина применяют лекарственные вещества хлорохина фосфат хингамин и гидроксихлорохина сульфат плаквенил табл. Общий принцип их синтеза основан на предварительном получении ядра хинолина, содержащего метоксигpуппу или атом хлора. Затем к этому ядру присоединяют радикал диэтиламиноалкиламина и превращают органическое основание в соль. Сходство химической структуры обуславливает общность физических и химических свойств табл. Это белые кристаллические вещества горького вкуса, легко растворимые в воде и очень мало хлорохина фосфат или практически нерастворимые гидроксихлорохина сульфат в органических растворителях: Водные растворы имеют кислую реакцию pH 3,,5. Гидроксихлорохина сульфат от хлорохина фосфата отличается наличием двух полиморфных структур, которые имеют различные температуры плавления: Хлорохина фосфат имеет в УФ-области нм три максимума поглощения: Отношения этих значений при и нм к поглощению при нм должно быть в пределах 0,, Известен ряд реакций осаждения, с помощью которых можно подтвердить подлинность хлорохина фосфата и гидроксихлорохина сульфата. Из растворов солей под действием щелочей выпадают осадки оснований. Отличить их друг от друга можно, выполняя соответственно реакции на сульфат- с растворимой солью бария и фосфат-ионы с раствором молибдата аммония. Являясь азотсодержащими органическими основаниями, они дают положительные реакции с осадительными общеалкалоидными реактивами: С пикриновой кислотой образуют пикраты осадки желтого цвета. Испытание на подлинность и количественное определение гидроксихлорохина сульфата выполняют методом ВЭЖХ. Время удерживания основного пика у испытуемого и стандартного растворов должно быть идентичным. Расчет количественного содержания выполняют по площадям пиков. Количественное определение хлорохина фосфата выполняют методом неводного титрования. МФ рекомендует использовать в качестве растворителя ледяную уксусную кислоту при нагревании с обратным холодильником и диоксан. Титрант — 0,1 М раствор хлорной кислоты. Индикатор кристаллический фиолетовый — при визуальном или каломельный электрод — при потенциометрическом установлении конечной точки титрования. По ФС хлорохина фосфат определяют в среде только ледяной уксусной кислоты, используя тот же титрант и индикатор. Фармакопея США рекомендует для количественного определения гидроксихлорохина сульфата спектрофотометрию в УФ-области. Измерение выполняют при длине волны нм относительно растворителя — хлороводородной кислоты 1: Расчёты проводят по стандартному образцу. Хранят хлорохина фосфат и гидроксихлорохина сульфат по списку Б, в хорошо укупоренной таре оранжевого стекла, предохраняющей от действия света. Они постепенно окрашиваются на свету. Хлорохина фосфат и гидроксихлорохина сульфат — эффективные антипротозойные и иммунодепрессивные средства. Оказывают лечебное и профилактическое противомалярийное действие как на бесполые, так и на половые формы малярийных плазмодиев. Назначают также при лечении артритов, красной волчанки и др. В качестве антисептических средств применяют хинозол, нитроксолин, хлорхинальдол табл. Для синтеза хинозола в качестве исходного продукта берут фенол, из которого последовательно получают вначале o -нитрофенол, а затем o -аминофенол. Последний по методу Скраупа сочетают с акролеином. Происходит образование 8-оксидигидрохинолина, который в результате окисления нитробензолом переходит в 8-оксихинолин. Из него получают хинозол, действуя разведенной серной кислотой:. Купавна из 8-оксихинолина путем нитрозирования с последующим окислением нитрозо-группы до нитрогруппы:. По физическим свойствам указанные три лекарственные вещества представляют собой мелкокристаллические порошки, имеющие окраску лимонно-желтую, желтую, оранжево-кремовую и своеобразный запах табл. Хлорхинальдол может существовать в двух полимерных модификациях, отличающихся температурами плавления. Производные 8-оксихинолина различаются по растворимости. Хинозол легко растворим в воде и этаноле, практически нерастворим в эфире и хлороформе. Нитроксолин и хлорхинальдол практически нерастворимы в воде, мало растворимы в этаноле. Нитроксолин мало растворим в эфире и умеренно растворим в хлороформе. Хлорхинальдол умеренно растворим в ацетоне. Для подтверждения подлинности хинозола, нитроксолина, хлорхинальдола ФС рекомендует использовать прилагаемые рисунки ИК-спектров, с которыми должны в области см —1 полностью совпадать по положению и относительным интенсивностям полос ИК-спектры испытуемых веществ. Для испытания подлинности используют УФ-спектры. Раствор хинозола в 0,1 М хлороводородной кислоте в области нм должен иметь максимум поглощения при нм, а в области нм — максимумы при , и нм. Растворы хлорхинальдола в хлороводородной кислоте различной концентрации имеют максимумы поглощения в области нм при , нм и плечо при нм, а в области нм — один максимум при нм. Используемые для испытаний производных 8-оксихинолина химические реакции основаны на наличии в молекулах фенольных гидроксилов и нитрогруппы реакции азосочетания, комплексообразования, окисления , третичного атома азота реакция осаждения , связанной серной кислоты кислотно-основные свойства. Поскольку все три лекарственных вещества имеют в молекулах фенольные гидроксилы, для испытания их подлинности ФС рекомендует общую цветную реакцию с раствором хлорида железа III. Растворы водные, спиртовые или ацетоновые приобретают зеленое окрашивание различной интенсивности. Наличие фенольного гидроксила в молекуле хинозола позволяет получать окрашенные азосоединения с диазореактивом или с диазотированными первичными ароматическими аминами. Эту реакцию используют как для идентификации, так и для фотоколориметрического определения хинозола в лекарственных формах Н. Наличие нитрогруппы в молекуле нитроксалина можно подтвердить реакцией с дифениламином в присутствии концентрированной серной кислоты синее окрашивание и по образованию ацисоли с раствором гидроксида натрия красно-оранжевое окрашивание. Если нагреть хинозол в растворе лимонной кислоты и уксусном ангидриде, то появляется пурпурно-красное окрашивание реакция на третичный атом азота. Присутствие третичного азота в хинолиновом ядре обусловливает положительные реакции хинозола с осадительными общеалкалоидными реактивами: Вагнера, Майера, Драгендорфа, раствором пикриновой кислоты, а также с раствором дихромата калия желтый осадок. Хинозол и нитроксалин образуют окрашенные внутрикомплексные соединения с катионами металлов: При нагревании хинозола с хлороформом и раствором гидроксида натрия появляется быстро исчезающая зеленая окраска. Хинозол и другие производные 8-оксихинолина в присутствии цинковой пыли и разведенной хлороводородной кислоты гидрируются в дигидропроизводные. Последующее добавление к фильтрату нескольких капель пергидроля или бромной воды приводит к постепенному появлению красно-фиолетового окрашивания вследствие образования соединения хиноидной структуры:. Прибавление одной капли раствора сульфата меди ускоряет эту реакцию. С ее помощью можно отличать производные 8-оксихинолина от производных цинхониновой кислоты и 8-аминохинолина, которые не образуют в этих условиях окрашенных продуктов. Нитроксолин дает эту реакцию сразу, без добавления сульфата меди. Сульфат-ион в хинозоле открывают с помощью раствора хлорида бария. При действии на раствор хинозола раствором карбоната натрия выпадает в осадок 8-оксихинолин:. Если карбонат натрия взят в избытке, то он гидролизуется и осадок растворяется вследствие образования растворимого в воде 8-оксихинолината натрия:. При испытании на чистоту методом ТСХ на пластинках Силуфол УФ устанавливают наличие в нитроксолине примеси промежуточного продукта синтеза — 5-нитрозооксихинолина. Это позволяет выполнять количественное определение методом нейтрализации связанной серной кислоты 0,1 М раствором гидроксида натрия индикатор фенолфталеин. Титрование ведут в присутствии хлороформа, который добавляют для извлечения выделяющегося основания хинозола 8-оксихинолина:. Хинозол количественно определяют обратным комплексонометрическим методом после перевода в основание. Осадок растворяют в хлороформе, прибавляют воду и оттитровывают избыток сульфата цинка 0,1 М раствором трилона Б индикатор эриохром черный Т. Обратный броматометрический метод определения хинозола основан на образовании 7-бромпроизводного. Избыток 0,1 М раствора бромата калия в присутствии бромида калия устанавливают иодометрическим методом:. Нитроксолин и хлорхинальдол количественно определяют методом неводного титрования, используя в качестве растворителя уксусный ангидрид и титранта — 0,1 М раствор хлорной кислоты. Определение нитроксолина выполняют в присутствии муравьиной кислоты и индикатора малахитового зеленого, а определение хлорхинальдола проводят с индикатором кристаллическим фиолетовым. Хранят лекарственные вещества в сухом, защищенном от света месте, в хорошо укупоренной таре. Нитроксолин и хлорхинальдол хранят по списку Б. Производные 8-оксихинолина относятся к числу антибактериальных лекарственных средств. Хинозол обладает антисептическими и сперматоцидными свойствами. Он входит в состав мазей, присыпок. Нитроксолин применяют как противомикробное средство для профилактики и лечения инфекций мочеполовых путей внутрь в виде таблеток по 0,05 г. Хлорхинальдол обладает антибактериальной, противогрибковой и антипротозойной активностью. Применяют его внутрь в виде таблеток по 0,1 г при кишечных инфекционных заболеваниях. Высокая антибактериальная активность производных 8-оксихинолина побудила ученых к проведению исследований в ряду хинолона Среди них были найдены соединения с широким спектром антибактериального действия. Особенно активными оказались фторхинолоны — кислоты, содержащие в положении 7 хинолонового ядра свободный или замещенный пиперазиновый цикл, а в положении 6 — атом фтора:. Создание в х годах 20 века фторхинолонов — высокоэффективных синтетических антибактериальных средств, равных по своей активности современным антибиотикам — явилось крупным достижением. Равным ему можно считать создание сульфаниламидов. Фторхинолоны обладают особым механизмом действия, они ингибируют содержащийся в бактериальных клетках фермент ДНК-гидразу и эффективны в тех случаях, когда возбудители устойчивы к другим антибактериальным лекарственным веществам. Производные хинолона-4 делят на четыре поколения. К I поколению относят нефторированные хинолоны: Они потеряли свое значение после создания, имеющих значительные преимущества перед ними, фторхинолонов II поколение: Хинолоном IV поколения является моксифлоксацин респираторный и антианаэробный хинолон. Он превосходит хинолоны II поколения по активности в отношении пневмококков и хорошо действует на неспорообразующие анаэробы. Из большого числа полученных в последние годы фторхинолонов наиболее широко применяют ломефлоксацина гидрохлорид, ципрофлоксацина гидрохлорид и офлоксацин табл. Исходными продуктами синтеза ломефлоксацина являются тригалогенанилин и этоксиметиленмалонат. При их конденсации образуется имин, который циклизуют в смеси таутомерных хинолинов. Затем последовательно алкилируют бромэтилом хинолин, гидролизуют эфирную группу и замещают атом хлора метилпиперазиновым радикалом:. На эффективность фармакологического действия фторхинолонов оказывают влияние особенности их химической структуры. Наличие в молекуле фторхинолона ломефлоксацин двух атомов фтора в положении 6 и 8 способствует более активному и длительному действию. Так, ломефлоксацин медленнее выводится из организма и поэтому достаточен одноразовый прием его в сутки. Циклопентильный радикал в положении 1 хинолинового ядра у ципрофлоксацина привел к повышению в раз его активности. Поэтому он быстро нашел наиболее широкое применение в медицинской практике многих стран. Это изменение в химической структуре расширило спектр его антибактериального действия, в т. По физическим свойствам фторхинолоны представляют собой кристаллические вещества белого, кремового, желтого цвета или имеют указанные оттенки табл. Они мало ломефлоксацина гидрохлорид , умеренно ципрофлоксацина гидрохлорид растворимы или практически нерастворимы офлоксацин в воде, мало или очень мало — в метаноле, практически нерастворимы в этаноле, уксусной кислоте, ацетонитриле ломефлоксацина гидрохлорид , хлороформе ципрофлоксацина гидрохлорид. Умеренно растворим в хлороформе и 0,1 М растворе гидроксида натрия, мало растворим в ДМФА офлоксацин. Подлинность фторхинолонов подтверждают с помощью ИК- и УФ-спектров, которые должны соответствовать спектрам стандартных образцов. ИК-спектры снимают после прессования в таблетках с бромидом калия. УФ-спектры растворов фторхинолонов в воде, метаноле и этаноле имеют четко выраженные максимумы поглощения в диапозоне от до нм. УФ-спектр водного раствора ципрофлоксацина гидрохлорида имеет максимум при и нм. Подлинность ципрофлоксацина гидрохлорида подтверждают методом ТСХ на пластинках Сорбфил по идентичности значений R f основного пятна у испытуемого и стандартного растворов. Используют подвижную фазу, состоящую из метиленхлорида-метанола-раствора аммиака-ацетонитрила 4: Пластинку просматривают при коротких и длинных волнах УФ-света. Для гидрохлоридов ципрофлоксацина и ломефлоксацина выполняют испытания на наличие хлорид-ионов. Фармакопея США рекомендует для количественного определения офлоксацина метод неводного титрования. Навеску растворяют в уксусном ангидриде, титрантом служит 0,1 М раствор хлорной кислоты, точку эквивалентности устанавливают потенциометрическим методом. Ципрофлоксацина гидрохлорид количественно определяют методом ВЭЖХ, используя подвижную фазу, включающую 0, М раствор фосфорной кислоты-ацетонитрил Детектируют при длине волны нм, используют стандартный образец ципрофлоксацина. Этот же метод рекомендован для определения содержания примесей. В таблетках содержание и однородность дозирования ципрофлоксацина гидрохлорида определяют спектрофотометрическим методом при длине волны нм после извлечения водой с обработкой ультразвуком. Защищать от высоких температур! Фторхинолоны оказывают активное антибактериальное действие на аэробные бактерии. Назначают их при инфекциях мочевых и дыхательных путей, брюшной полости, кожи, мягких тканей и др. Поскольку фторхинолоны быстро всасываются из желудочно-кишечного тракта, они эффективны при приеме внутрь в таблетках. Из многочисленных алкалоидов, производных изохинолина, в медицине применяют в основном производные 1-бензилизохинолина, морфинана и апорфина:. Морфинан и апорфин представляют собой довольно сложные конденсированные гетероциклические системы. Они включают частично гидрированное ароматическое ядро фенантрена, некоторые из циклов которого одновременно составляют тетрагидроизохинолин тетрагидрометилизохинолин. Источником получения алкалоидов, производных 1-бензилизохинолина, апорфина и морфинана фенантренизохинолина , является опий. Опий — млечный сок незрелых плодов мака снотворного Papaver somniferum L. Эти алкалоиды либо сами применяются в качестве лекарственных средств, либо являются источниками получения их полусинтетических аналогов. В опии содержится около 25 различных видов алкалоидов. Кроме алкалоидов в состав опия входят углеводы, белки, смолы, воски, жиры, пигменты и другие вещества. Разделение такой многокомпонентной смеси представляет очень сложный и трудоемкий процесс. Смесь алкалоидов, содержащихся в концентрированном экстракте в виде солей , разделяют различными методами. Для извлечения и разделения алкалоидов, содержащихся не только в маковых головках, но и во всем растении, используют физико-химические методы, главным образом различные виды хроматографии и электрофореза. Наряду с алкалоидами, производными 1-бензилизохинолина, морфинана, апорфина нашли применение в медицине их полусинтетические аналоги. Сравнительно небольшие изменения химической структуры природных веществ в одних случаях не меняли фармакологического действия и нередко усиливали его. В других случаях активность менялась и даже происходило образование антагонистов опиатных алкалоидов. В этой же главе будут рассмотрены синтетические производные пиперидина и циклогексана, являющиеся структурной основой конденсированных систем морфинана и апорфина. Это явилось предпосылкой для поиска среди более простых органических соединений синтетических аналогов опийных алкалоидов. Предыдущая 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 Следующая. Главная Обратная связь Дисциплины: Алкалоиды, производные хинолина Предыдущая 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 Следующая. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Бесцветные блестящие шелковистые иголочки или белый мелкокристаллический порошок без запаха. Бесцветные блестящие шелковистые игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок без запаха. Белый или белый с легким кремовым оттенком кристаллический порошок без запаха или почти без запаха. Желтый или серовато-желтый мелкокристаллический порошок, допускается легкий зеленоватый оттенок. Кремоватый или оранжево-кремовый мелкокристаллический порошок со своеобразным запахом. Кристаллическое вещество белого или слегка желтоватого цвета, без запаха. Эта страница нарушает авторские права.

Купить скорость в Липецк

Лекции- Токсикологическая химия - файл 1.doc

Купить закладки марки в Питкяранте

Купить Шмаль Кировград

Купить Говнишко Кировск

ПЛАН: . Изохинолин и его производные. 1. Общая характеристика производных изохинолина.

Купить Анашу Дубна

Купить морфин Стрежевой

Купить закладки трамадол в Боровск-1

Алкалоиды, производные хинолина

Закладки наркотики в Сасове

Кто поет кокаин

Красноармейск купить Рафинад

Виды наркотиков и классификация по воздействию на организм

Купить Орех Черепаново

Алкалоиды - производные хинолина и изохинолина

Купить уксусный ангидрид

Опиаты, производные изохинолина

Купить Гарисон Форд Козловка

Производные изохинолина

Купить экстази в Пермь

Купить закладки героин в Вилючинске

Купить закладки спайс россыпь в Санкт-петербурге

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНА 1 страница

Ивантеевка купить cocaine

Закладки спайс россыпь в Иланском

Купить гашиш в саратове

Алкалоиды - производные хинолина и изохинолина

Закладки спайс россыпь в Завитинске

Закладки гашиш в Одинцове

Купить закладки бошки в Козельске

Россыпь в Рузе

Александровск-Сахалинский купить Коксик

Опиаты, производные изохинолина

Мастурбация под амфетамином

Опиаты, производные изохинолина

Купить трамадол в Давлеканово

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНА 1 страница

Купить россыпь в Керчьоспаривается

Закладки наркотики в Мончегорске

Как пройти наркотест

Опиаты, производные изохинолина

Купить Марки Тихорецк

Закладки методон в Губахе

Купить Кокс Астрахань

Алкалоиды - производные хинолина и изохинолина

Купить Гречка Кировград

Купить героин хмурый медленный

Новотроицк

Метадон эффект

Где Заказать Взять Купить Амфетамин Эйфоретик В Твери

Опиаты, производные изохинолина

Купить Герик Снежинск

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНА 1 страница

Купить Шишки в Красновишерск

Опиаты, производные изохинолина

Купить закладки стаф в Кондопоге

Нурофен по рецепту

Амфетамин фенобарбитал

ПЛАН: . Изохинолин и его производные. 1. Общая характеристика производных изохинолина.

Производные пропиофенона, способы их получения

Купить Пятку Лабинск

Купить Белый Богородск

Алкалоиды, производные хинолина

Купить Шмаль Мегион

Купить BARCELONA Микунь

Купить закладки лирика в Кяхте

Закладки реагент в Ломоносове

Хатка бобра фото

Лекции- Токсикологическая химия - файл 1.doc

Купить Кокос Осташков

Алкалоиды - производные хинолина и изохинолина

Report Page