Оксисоединения альдегиды и кетоны. Контрольная работа. Химия.
💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻
Вы можете узнать стоимость помощи в написании студенческой работы.
Помощь в написании работы, которую точно примут!
Похожие работы на - Оксисоединения альдегиды и кетоны
Нужна качественная работа без плагиата?
Не нашел материал для своей работы?
Поможем написать качественную работу Без плагиата!
Оксосоединения характеризуются присутствием в
молекулах группы С = О, называемой карбонилом или карбонильной группой. Она
придает данным соединениям специфические свойства, которые разительно отличают
их от рассмотренных выше соединений других классов. Если карбонильный атом
связан с одним атомом углерода и водородом, т.е. карбонил расположен на краю
цепи, то соединение принадлежит к классу альдегидов; если карбонильная группа
связана с двумя углеродными атомами, т.е. карбонил находится внутри цепи, то
речь идет о классе кетонов. Карбонильная группа может также входить в состав
функциональной группы карбоновых кислот (карбоксила) и их производных, но эти
классы соединений будут рассмотрены в соответствующих главах.
Химические свойства альдегидов и кетонов имеют
много общего, хотя есть и различия. Как альдегиды, так и кетоны, могут иметь в
составе молекулы алифатические, непредельные и ароматические фрагменты, что
также влияет на их реакционную способность.
1. Гомологический ряд, номенклатура
Гомологический ряд алифатических альдегидов
начинается формальдегидом (муравьиным альдегидом).
Названия альдегидов по номенклатуре
IUPAC образуют путем прибавления окончания -аль к названию соответствующего
алкана (метан + аль = формальдегид, пропан + аль = пропионовый альдегид).
Однако зачастую названия альдегидов производят от названий соответствующих
карбоновых кислот (уксусный альдегид, пропионовый альдегид, масляный альдегид).
Когда в молекуле альдегида имеется более старшая по правилам номенклатуры
группа, -СНО-группа обозначается в названии соединения приставкой «формил»,
например:
Начиная с пропаналя, наблюдается
изомерия альдегид - кетон
Официальные названия кетонов
образуются прибавлением окончания - он к названию алкана с указанием положения
карбонильной группы арабскими цифрами (например, пентанон-2). По другой
номенклатуре - радикальной, для составления названия кетона указывают
углеводородные радикалы и прибавляют окончание -кетон (например,
метилпропилкетон = пентанон-2, диметилкетон = пропанон-2 = ацетон).
Распространены тривиальные названия (ацетон, ацетофенон).
Для получения альдегидов и кетонов
могут быть использованы реакции окисления-восстановления, замещения,
присоединения, отщепления,
Альдегиды могут быть получены
окислением или дегидрированием первичных спиртов, кетоны - вторичных. Альдегиды
легко окисляются дальше в карбоновые кислоты и поэтому для получения альдегидов
применяют технические приемы, позволяющие предотвратить этот процесс. Так,
образующийся альдегид можно отгонять из реакционной смеси в ходе реакции,
благодаря тому, что в подавляющем большинстве случаев температура кипения
альдегида ниже, чем у соответствующего спирта. Можно также связывать альдегид в
момент его образования в устойчивое к действию окислителей производное:
например, при проведении окисления в уксусном ангидриде альдегид превращается в
устойчивый диацетат.
Применяют некоторые селективные
окислители, например, активированную двуокись марганца или диоксид селена,
которые не взаимодействуют с альдегидами в мягких условиях или взаимодействуют
с низкой скоростью.
Альдегид можно получить окислением
не только спиртовой группы, но и метила, связанного с ароматическим кольцом.
Карбонильные соединения образуются в результате
перйодатного расщепления 1,2-диолов.
Для получения альдегидов используют
реакции восстановления карбоновых кислот и их функциональных производных.
Весьма легко претерпевают восстановление нитрилы (при действии HCOO -
NH 4 + ), хлорангидриды и сложные эфиры (восстановитель
LiAlH 4 ). Используется также каталитическое гидрирование.
Реакции замещения для получения
альдегидов и кетонов чаще применяются в ароматическом ряду. Введение альдегидной
группы называют формилированием; в тех случаях, когда происходит замена
водорода на кетонную группу, превращение обозначают термином «ацилирование».
Для введения ацила непосредственно в
ароматическое ядро используется реакция Фриделя-Крафтса. Катализатор - кислота
Льюиса - служит для активации ацилирующего реагента, в данном случае
хлорангидрида.
Известны различные методы
формилирования ароматических молекул, их объединяет то, что такие реакции
осуществимы лишь на активированных субстратах (фенолах и их эфирах, анилинах,
p-избыточных гетероциклах и т.д.)
Для формилирования по
Вильсмайеру-Хааку используют амиды муравьиной кислоты - N,N-диметилформамид и
N-метилформанилид, которые в виде комплексов с хлорокисью фосфора замещают
протон в ароматическом соединении формильной группой.
Формилирование по Реймеру-Тиману
проводят в щелочной среде действием хлороформа, который является источником
реагента - дихлоркарбена. Последний атакует электроноизбыточный анионный
субстрат.
К этому типу относятся те реакции, в
ходе которых карбонильная группа формируется на основе уже имеющегося в молекуле
исходного соединения атома углерода.
При обработке ацетилена водными
растворами кислот в присутствии солей ртути (II) образуется
ацетальдегид, другие ацетилены в этих условиях превращаются в кетоны. Эта
реакция гидратации ацетиленов носит имя Кучерова.
Оксосоединения могут быть получены
также гидролизом гем-дигалогеналканов. Особенно часто этот метод применяется
для синтеза бензальдегидов, т.к. соответствующие a,a-дигалогенметилбензолы
(бензилиденгалогениды) доступны благодаря возможности галогенирования боковых
цепей гомологов бензола.
Карбонил является электронным
аналогом этиленовой группы с тем отличием, что группа С=О полярна по причине
разной электроотрицательности углерода и кислорода. Спиновая плотность p-связи
смещена к атому кислорода, что наглядно иллюстрирует полярная каноническая
структура карбонильной группы.
Кроме того, по причине легкой
поляризуемости (деформируемости) p-связи в группе С=О и стремления атома
кислорода приобрести стабильную электронную конфигурацию под действием как
электрофилов, так и нуклеофилов происходит ее дополнительная поляризация.
Переход кислорода в восьмиэлектронное состояние достигается как в результате
взаимодействия с электрофилами, так и при нуклеофильной атаке по карбонильному
атому углерода.
Дипольный момент альдегидов и
кетонов лежит в пределах 2,5-2,8 D. Карбонильная группа плоская, так как атом
углерода имеет гибридизацию sp 2 . Валентные углы несколько отличаются
от 120 о . Длина связи С=О составляет около 122 пм. Атом кислорода
несет две несвязывающие пары электронов.
Метод молекулярных орбиталей
позволяет охарактеризовать электронную плотность на атомах карбонильной группы:
С 0,552; О 1,552 (эффективный заряд: С 0,448; О -0,448) и порядок p-связи,
равный 0,894. Таким образом, карбонильный атом углерода является электрофильным
реакционным центром, куда направляется атака нуклеофилов.
Дефицит электронной плотности на
карбонильном атоме углерода, обусловленный полярностью С=О-связи, является
причиной отрицательного индуктивного эффекта относительно a-углеродного атома и
наведения на нем частичного положительного заряда. В результате этого атомы
водорода при a-С-атоме способны отрываться сильными основаниями в виде
протонов. В то же время, образующийся при этом енолят-анион проявляет более
высокую стабильность по сравнению с неустойчивыми алкильными радикалами.
Причиной СН-кислотности α-углеродных
атомов альдегидов и кетонов является делокализация отрицательного заряда,
описываемая двумя резонансными стуктурами.
Если обратная реакция,
протонирование енолята, ориентируется по атому кислорода, то в результате
образуется неустойчивая форма карбонильного соединения - енол. Переход
альдегида или кетона в енольную форму и обратно, называемый кето-енольной
таутомерией, может катализироваться не только основаниями, но и кислотами.
Несмотря на то, что для обычных карбонильных соединений равновесная
концентрация енола крайне низка, его присутствие зачастую определяет
направление реакции, т.к. и енол, и тем более енолят-анион, являются сильными
С-нуклеофилами.
Таким образом, оксосоединения
способны воспринять атаку нуклеофилов по карбонильному атому углерода, сильных
оснований по a-углеродному атому. Свободные радикалы могут атаковать
a-углеродный атом алкилкетонов и алифатических альдегидов и атом водорода
альдегидной группы. Следует отметить, что альдегиды в большинстве превращений
более реакционноспособны, чем кетоны.
Альдегиды весьма легко окисляются.
Так, бензальдегид, и другие ароматические альдегиды, особенно, содержащие
галоген в кольце, превращаются на воздухе за короткое время в бензойные
кислоты. Окисление кислородом воздуха имеет свободнорадикальный механизм.
Причина окисляемости бензальдегида (алифатические альдегиды окисляются
медленнее) заключается в том, что промежуточно образующийся бензоильный радикал
резонансно стабилизирован.
Последний далее превращается в
надкислоту, которая окисляет молекулу исходного альдегида и восстанавливается.
Оба процесса дают бензойную кислоту.
В качестве подтверждения образования
бензоильного радикала приводят реакцию хлорирования бензальдегида на свету, в
результате которой образуется бензоилхлорид.
Для защиты альдегидов от окисления
при хранении добавляют стабилизаторы - антиоксиданты, т.е. те соединения,
которые способны останавливать развитие цепи свободнорадикальной реакции,
например, 2,6-ди(трет-бутил)-пара-крезол.
Альдегиды могут быть окислены даже
такими мягкими реагентами, как оксид серебра или оксид меди. В обоих случаях
реакцию проводят в щелочной среде в присутствии комплексообразователей,
способствующих растворению оксида. Используют аммиачный раствор гидроксида
серебра и щелочной раствор гидроксида меди в присутствии винной кислоты
(реактив Феллинга). В первом случае образуется металлическое серебро, которое
покрывает равномерным слоем специально подготовленную стеклянную посуду,
поэтому процесс называют реакцией серебряного зеркала.
Окисление альдегидов до карбоновых
кислот проводят также действием перманганата калия и других окисляющих
реагентов.
Окисление кетонов требует жестких
условий и происходит с разрушением углеродной цепи, в результате чего
образуется смесь карбоновых кислот.
Восстановление альдегидов и кетонов
действием алюмогидрида лития или борогидрида натрия дает спирты. В ходе реакции
происходит нуклеофильное присоединение гидрид-иона, поставляемого комплексным
гидридом металла, к карбонильному атому углерода.
Более глубокое восстановление до
алканов может быть осуществлено двумя методами. Первый заключается в нагревании
альдегида или кетона с амальгамированным цинком в соляной кислоте (реакция
Клемменсена), второй - в щелочном расщеплении заранее полученного гидразона
карбонильного соединения (реакция Кижнера-Вольфа).
К восстановительным превращениям
оксосоединений относится реакция Меервейна-Понндорфа-Верлея. Например,
метилэтилкетон переходит в бутанол-2 при действии изопропилата алюминия.
В этой реакции происходит восстановление
кетонов и альдегидов до вторичных спиртов вторично-спиртовыми производными
алюминия путем гидридного переноса.
Ввиду того, что в реакции образуется
другой кетон, обладающий близкими свойствами, очевидно, что она обратима. Для
смещения равновесия в сторону продуктов реакции ацетон отгоняют.
Альдегиды, не содержащие атомов
водорода в a-положении, вступают в реакцию окислительно-восстановительного
диспропорционирования (реакция Канниццаро), в результате которой из двух
молекул альдегида получается молекула кислоты и молекула спирта. В первую
очередь реакция применима к ароматическим альдегидам. Синтез проводят в
спиртовом или водно-спиртовом растворе крепких щелочей.
Механизм реакции включает
нуклеофильную атаку карбонильного углерода гидроксид-ионом и последующий
перенос гидрид-иона от образовавшегося анионного аддукта к другой молекуле
альдегида.
В условиях недостатка алкоголята
алюминия в реакции Мейервейна-Понндорфа-Верлея (см. выше) из альдегидов
образуются сложные эфиры, соответствующие кислоте и спирту, которые образуются
в реакции Канниццаро. Считают, что механизм данного превращения аналогичен
предыдущему и тоже связан с гидридным переносом.
При действии на альдегиды и кетоны
тех нуклеофилов, в молекуле которых есть лишь один кислый атом водорода,
происходит раскрытие двойной связи и присоединение элементов реагента. В результате
присоединения нуклеофила карбонильный углерод регибридизуется в
тетраэдрический, отрицательный заряд смещается на кислород, затем к нему
присоединяется протон.
Присоединение простейшего нуклеофила
- гидрид-иона - было рассмотрено выше.
К карбонильной группе присоединяются
вода и спирты. Эта реакция обратима и, вследствие низкой нуклеофильности
реагентов, требует участия катализатора, чаще всего кислот, которые активируют
карбонильную группу. В результате присоединения воды образуются, неустойчивые в
большинстве случаев, гидраты альдегидов и кетонов.
Равновесная концентрация гидратной
формы для альдегидов выше, чем для кетонов, и возрастает при наличии
электроноакцепторных атомов в молекуле, особенно при a-углеродном атоме. К
соединениям, существующим в гидратированной форме, относятся трихлоруксусный
альдегид (хлоральгидрат), индантрион (нингидрин) и др.
Обратимая реакция со спиртами идет в
присутствии кислот и дает полуацетали, которые в избытке спирта превращаются в
более устойчивые ацетали.
Обе стадии протекают через промежуточное
образование резонансно-стабилизированного катиона.
Ацетали гидролизуются до альдегидов в кислой
среде, но устойчивы к действию оснований. Это позволяет использовать их в
качестве защиты карбонильной группы. Ввиду того, что равновесие этой реакции
смещено влево, синтез ацеталей проводят в присутствии водоотнимающих средств,
либо используют азеотропную отгонку воды (для высококипящих карбонильных
соединений).
Другим примером присоединения
кислорода к карбонильной группе является реакция полимеризации, характерная для
низших алифатических альдегидов. Так, формальдегид существует в виде твердого
малорастворимого полимера, известного под названием параформ. Уксусный
альдегид, напротив, при хранении тримеризуется до так называемого паральдегида.
Высшие алифатические и ароматические
альдегиды существуют, главным образом, в виде мономеров. Полимеризация
альдегидов обратима и протекает под действием даже следов кислот, равно как и
обратный процесс. Для получения мономеров ацетальдегида и формальдегида
полимеры нагревают в присутствии нелетучей кислоты.
Для альдегидов и кетонов характерна
реакция присоединения гидросульфита натрия. Несмотря на то, что отрицательный
заряд гидросульфит-аниона сосредотоочен на атомах кислорода, реакция идет по
более нуклеофильному атому серы. При этом образуются натриевые соли
a-оксисульфокислот, или бисульфитные аддукты. Это твердые соединения, в
большинстве случаев нерастворимые в органических растворителях и кристаллизующиеся
из воды. Бисульфитные производные альдегидов и кетонов легко гидролизуются
разбавленными кислотами или основаниями до исходных оксосоединений. Благодаря
этому их используют в лабораторной практике для идентификации, а также очистки
альдегидов и кетонов.
Реакция альдегидов и кетонов с
пропан-1,3-дитиолом приводит к важным в синтетическом отношении продуктам -
1,3-дитианам. Каталитическое гидрирование этих соединений приводит к замене
бывшего карбонила группой СН 2 .
Если 1,3-дитиан синтезирован на
основе альдегида, то он обладает еще более интересными свойствами. Атом
водорода группы СН, находящейся между атомами серы, обладает повышенной
кислотностью и дитианы депротонируются под действием сильных оснований. Причина
заключается в том, что свободные d-орбитали атомов серы способны к
делокализации находящегося рядом отрицательного заряда, поэтому анион дитиана
относительно стабилен. Это явление используется в синтетических целях: анион
дитиана можно алкилировать и ацилировать, а полученный продукт затем либо
восстанавливать, либо гидролизовать. С помощью таких превращений могут быть
получены различные кетоны, a-дикетоны, алканы сложного строения и т.д.
Альдегиды и кетоны присоединяют
циановодород. В первом случае породукты называют циангидринами или
оксинитрилами. Реакция имеет большое значение в органическом синтезе, т.к.
гидролиз нитрильной группы позволяет синтезировать a-оксикислоты - важный класс
соединений.
Это первая органическая реакция, для
которой был установлен механизм (Лепуорт, 1904).
Карбонильная группа присоединяет
реактивы Гриньяра и другие металлоорганические соединения, в результате чего
образуются смешанные металлогалогенидные алкоголяты, из которых гидролизом в
кислой среде выделяют спирты. При использовании формальдегида в данной реакции
получаются первичные спирты, любого другого альдегида - вторичные, кетонов -
третичные.
Присоединение магнийорганических
соединений идет легче в присутствии бромида магния. Это дает основания
предполагать, что превращение происходит в шестицентровом переходном комплексе.
Бромид магния катализирует процесс переноса нуклеофила к электронодефицитному
С-атому карбонильной группы.
Ацетилениды щелочных металлов,
комплексы Иоцича, также проявляют высокую активность в качестве нуклеофильных
реагентов при взаимодействии с карбонильными соединениями.
Присоединение образующегося in situ
цинкорганического соединения является ключевой стадией реакции Реформатского.
Как было сказано выше, присоединение
нуклеофилов к карбонильной группе не всегда завершается образованием устойчивых
продуктов. Поэтому в том случае, когда исходный нуклеофил содержит при
реакционном центре два атома водорода, реакция зачастую не останавливается на
стадии присоединения и происходит отщепление молекулы воды. Например, так идет
реакция, приводящая к иминосоединениям, содержащим двойную связь с атомом азота
при бывшем карбонильном атоме углерода. Формально происходит замещение атома кислорода
азотистым фрагментом, но в ряде случаев удается выделить промежуточные аддукты
- результат присоединения, поэтому реакция не получила титул
"замещение". Реакция присоединения-отщепления наблюдается при
взаимодействии альдегидов и кетонов с такими аминосоединениями, как первичные
амины, гидроксиламин, гидразин, арилгидразины, семикарбазид, тиосемикарбазид.
В зависимости от активности
реагентов, оксосоединения и амина, реакция может идти без катализатора либо в
условиях кислого или основного катализа. Роль кислоты, как и в приведенных выше
примерах, состоит в активации карбонильной группы, что бывает необходимо, когда
применяется слабонуклеофильный (слабоосновный) амин.
Менее распространенный катализ
основаниями заключается в отрыве протона от атома азота в аддукте, после чего
следует отщепление гидроксид-иона.
Характер продуктов реакции
оксосоединений с аминами зависит от природы реагентов. Формальдегид с аммиаком
образует неустойчивый метиленимин, который вступает во вторичные превращения,
результатом которых является образование полициклического соединения
гексаметилентетрамина (уротропина). Нужно отметить, что этот аддукт состава 6:4
образуется даже в том случае, когда используются другие соотношения реагентов.
Имины на основе алифатических
альдегидов и кетонов и алкиламинов тоже малоустойчивы; они легко гидролизуются
до исходных, поэтому реакцию проводят с отделением воды. При хранении такие
имины склонны к обратимой тримеризации. Кетоны реагируют медленнее, чем
альдегиды.
Ароматические альдегиды образуют
более устойчивые имины, особенно если амин - тоже ароматический, в данном
случае реакция идет с хорошим выходом без необходимости удаления воды. Это
связано с тем, что связь C=N стабилизирована сопряжением с ароматическим(и)
ядром(ами). Такие альдимины получили название азометины, а также по имени их
первооткрывателя и исследователя - основания Шиффа.
Наконец, диарилкетоны в обычных
условиях реагируют только с такими сильными N-нуклеофилами, как гидразины.
Незамещенный гидразин зачастую
реагирует с альдегидами и кетонами своими обеими аминогруппами. Возникающие в
результате такой реакции соединения называют азинами.
Реакцию только по одной аминогруппе
гидразина удается провести в условиях большого избытка последнего. Образующееся
соединение называется гидразоном альдегида (кетона).
Для идентификации оксосоединений
зачастую используют 2,4-динитрофенилгидразин, который в присутствии кислот
образует трудно растворимые кристаллические гидразоны альдегидов и кетонов.
Необходимость кислотного катализа в данной реакции обусловлена низкой
нуклеофильностью 2,4-динитрофенилгидразина.
Наконец, реакция альдегидов со
вторичными аминами может привести либо к аминалям, либо к енаминам. Второй
вариант реализуется в том случае, когда альдегид имеет a-атомы водорода.
К реакциям присоединения-отщепления
относятся альдольно-кротоновая конденсация и родственные ей превращения.
Собственно кротоновая конденсация протекает при обработке алифатических
альдегидов крепкой щелочью. Основание превращает альдегид в резонансностабилизированный
енолят-анион вследствие депротонирования a-положения. Анион, как С-нуклеофил,
присоединяется к другой молекуле альдегида с образованием альдегидо-спирта
(альдоль), который затем отщепляет воду и превращается в кротоновый альдегид.
Таким образом, альдольная
конденсация представляет собой первую стадию альдольно-кротоновой. В
зависимости от условий, могут быть получены оба этих продукта. Конденсация идет
также в кислой среде, но в этих условиях обычно удается получить только
непредельное соединение.
Отметим, что все стадии превращения
являются обратимыми, причем для алифатических альдегидов и кетонов равновесие
самоконденсации сильно смещено влево.
Альдольно-кротоновая конденсация
может быть перекрестной, когда используется смесь различных карбонильных
соединений. Если реагенты имеют родственную природу, например, два
алифатических кетона, имеющих a-водороды, образуется сложная смесь всех
возможных продуктов. Однако, соединения разных классов обычно конденсируются
вполне определенным образом. Так, кетон в реакции с альдегидом всегда выступает
в качестве СН-кислотной компоненты.
Особенно часто в перекрестную
реакцию вводят ароматические альдегиды, которые a-водородных атомов не имеют и
поэтому всегда реагируют как электрофилы.
альдегид кетон
оксосоединение нуклеофил
По аналогичному кротоновой
конденсации механизму идут реакции Перкина, Кневенагеля, Виттига.
Реакция Кневенагеля - взаимодействие
альдегидов в щелочной среде с соединениями, проявляющими повышенную
СН-кислотность. К ним относятся b-дикарбонильные соединения, нитроалканы,
малоновая кислота и ее производные, и т.д.
Реакция наиболее эффективно
катализируется вторичными алифатическими аминами, которые с одной стороны,
депротонируют СН-кислоту, а, с другой стороны, активируют альдегид, превращая
его в более электрофильную соль аммония.
В том случае, когда в качестве СН-кислотной
компоненты используется ангидрид алифатической кислоты, превращение называют
реакцией Перкина.
Катализатором реакции служит соль
той же алифатической кислоты, ангидрид которой используется.
Реакция Виттига представляет собой
присоединение-отщепление к альдегиду или кетону илида фосфора. Илидами
называются соединения, имеющие связь С-гетероатом и разделенные заряды: минус
на углероде, плюс - на гетероатоме. В данном случае реагент синтезируют на
основе трифенилфосина: сначала получают четвертичную соль фосфония, затем
обрабатывают ее основанием.
Реакция сопровождается образованием
окиси трифенилфосфина и протекает, предположительно, через четырехцентровое
переходное состояние.
Благодаря универсальному характеру и
возможности широко варьировать структуру исходных соединений, реакция Виттига
является важным общим методом синтеза непредельных соединений.
С галогенид-ионами карбонильные
соединения реагируют только в активированной форме, превращаясь в
гем-дигалогенопроизводные. Подходящими нуклеофилами являются галогениды
фосфора. Движущей силой реакции является активация карбонильного соединения за
счет образования связи O-P.
Альдегиды и кетоны способны
участвовать в других реакциях замещения по a-положению. Так, они легко
галогенируются действием молекулярных галогенов.
Реакция может лишь формально рассматриваться как
замещение, на самом деле она протекает по механизму присоединения-отцепления.
Оксосоединение участвует в енольной форме, в присутствии оснований реакция
протекает легче, т.к. реагирует более активный енолят-анион.
В щелочной среде при действии
избытка галогена реакция зачастую (но не всегда) не останавливается на стадии
монозамещения и идет дальше, причем обычно галогенируется все тот же атом. Это
объясняют тем, что при появлении электроотрицательного галогена СН-кислотность
возрастает. Процесс заканчивается гидролитическим разрывом С-С-связи, и
превращение называют галоформным расщеплением, т.к. образуется тригалогенметан
- галоформ.
Отметим, что галогенирование
a-положения в неполярных растворителях зачастую катализируется такими
реагентами, как перекись бензоила. Это свидетельствует о том, что реакция может
протекать и по свободно-радикальному механизму. В некоторых случаях приходится
применять специфические бромирующие реагенты, например, пербромид
триметилфениламмония (PTT) реагирует с СН 3 -группами даже при наличии
сильно электроноизбыточных заместителей в ядре.
Повышенная подвижность a-атомов
водорода доказывается также реакцией дейтерообмена, которая идет как в кислой,
так и в щелочной среде.
1.
Коровин Н.В. Общая химия. - М., Высш. шк. 2008
.
Фролов В.В. Химия - М., Высш. шк. 2006
.
Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии 2006
.
Е.В. Молоток, А.Г. Назин, В.Н. Линник, С.Ф. Якубовский. Общая химия:
Учебно-методический комплекс для студентов нехимических специальностей. В 2-ух
частях. Ч-1
.
Е.В. Молоток, Л.И. Линник. Общая химия: Учебно-методический комплекс для
студентов нехимических специальностей. В 2-ух частях. Ч-2.
1.
Лучинский Г.П. Курс химии. - М., Высш. шк. 2005
.
Васильева З.Г., Грановская А.А., Таперова А.А. Лабораторные работы по общей и
неорганической химии. - Л., Химия 2006
Похожие работы на - Оксисоединения альдегиды и кетоны Контрольная работа. Химия.
Курсовая работа: Революции: как и почему они случаются
Лабораторная работа: Математические программирование
Защита Информации Диссертации
Контрольная Работа Пунктуация 11 Класс
Сочинение В Художественном Стиле
Дипломная работа по теме Акты президента РФ: их виды, юридическая сила, порядок подготовки, принятия и опубликования
Реферат: Бухгалтерский учет в системе управления деятельностью организацией его предмет и метод
Автореферат На Тему Дидактичні Основи Побудови Підручників З Природничо-Математичних Дисциплін Для Початкових Шкіл України
Курсовая работа по теме Разработка стратегии развития ОАО 'Сибирская Угольная Энергетическая Компания'
Курсовая работа по теме Требования к эксперименту по оценке прецизионности
Музыка В Жизни Человека Сочинение Рассуждение
Реферат: Федеральная антимонопольная служба России, её функции
Утомление Реферат По Физической Культуре
Реферат по теме Електронні переходи і оболонки
Реферат по теме Дар аль-Кибт (Дом коптов)
Реферат: Микромир: концепции современной физики. Скачать бесплатно и без регистрации
Курсовая работа по теме Древнерусское феодальное право
Отчет по практике по теме Анализ кадровой политики на производственном предприятии "Ландорс"
Укрепление Иммунитета Реферат
Дипломная работа по теме Таможенные преференции
Курсовая работа: Производство силикатного кирпича с центролизованной подготовкой силикатной смеси
Реферат: Межбюджетные отношения в РФ и основные направления их реформирования
Похожие работы на - Речевые приемы доказательства в монологической речи