Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты - Химия реферат
Главная
Химия
Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
Промышленные способы получения карбоновых кислот. Синтезы на основе оксида углерода. Гидролиз нитрилов. Синтез Гриньяра. Гидролиз жиров. Образование галогенангидридов. Декарбоксилирование. Гидратация ацетилена и окисление получаемого ацетальдегида.
посмотреть текст работы
скачать работу можно здесь
полная информация о работе
весь список подобных работ
Нужна помощь с учёбой? Наши эксперты готовы помочь!
Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь с
политикой обработки персональных данных
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты.
Компоненты карбоксильной группы имеют следующие названия:
Кислотные радикалы RCO- (ацилы) имеют следующие названия:
Промышленные способы получения карбоновых кислот
Имеются два направления: окисление низших алканов С 4 -С 8 преимущественно в уксусную кислоту и окисление твердого парафина в так называемые синтетические жирные кислоты (СЖК) с прямой цепью углеродных атомов С 10 -С 20 , являющихся сырьем для синтеза ПАВ.
Процесс протекает в жидкой фазе - термически или в присутствии катализаторов. При окислении алканов происходит деструкция по связям между вторичными углеродными атомами, поэтому из н-бутана образуется главным образом уксусная кислота, а в качестве побочных продуктов - метилэтилкетон и этилацетат.
Синтезы на основе оксида углерода
Карбоновые кислоты получают на основе оксида углерода реакциями карбоксилирования и карбонилирования:
CH 2 =CH 2 + CO + H 2 O CH 3 CH 2 COOH
Присоединение водорода и карбоксильной группы по двойной связи при кислотном катализе всегда протекает по правилу Марковникова, вследствие этого только из этилена получается неразветвленная кислота, а из его гомологов - -метилзамещенные кислоты. Особый интерес данный метод представляет для синтеза третичных кислот (неокислот) из изоолефинов (реакция Коха):
(CH 3 ) 2 C=CH 2 + CO + H 2 O (CH 3 ) 3 CCOOH
изобутилен триметилуксусная кислота
Механизм реакции состоит в предварительном протонировании алкена кислотой с образованием иона карбония, его взаимодействия с СО с получением ацилий-катиона и реакции последнего с водой с образованием карбоновой кислоты:
RCH=CH 2 + H + RC + HCH 3 + CO RCH(CH 3 )C + O + H 2 O RCH(CH 3 )COOH + H +
Неокислоты и их соли обладают очень высокой растворимостью и вязкостью, а их сложные эфиры - стабильностью к гидролизу, что обеспечивает им широкое применение в ряде отраслей.
Карбонилирование спиртов катализируется комплексами металлов (Ni, Co, Fe, Pd). Процесс реализован в промышленности для синтеза уксусной кислоты из метанола и характеризуется высокими экономическими показателями.
Кислоты также получают окислением альдегидов (продукт оксосинтеза).
Лабораторные способы получения карбоновых кислот
Окисление первичных спиртов см. Лекцию№21
Альдегиды окисляются значительно легче, чем кетоны. Кроме того, окисление альдегидов приводит к образованию кислот с тем же числом углеродных атомов, в то время как окисление кетонов протекает с разрывом углерод-углеродных связей (образуются две кислоты или кислота и кетон):
CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 + O 2 CH 3 COCH 3 + CH 3 CH 2 COOH
Окислителями служат перманганат калия или бихромат. Окисление кетонов требует более жестких условий, чем альдегиды.
Нитрилы получают взаимодействием галогеналканов с цианистым калием, а затем подвергают их гидролизу водными растворами кислот или щелочей. В кислой среде азот выделяется в виде соли аммония:
CH 3 CN + 2 H 2 O + HCl CH 3 COOH + NH 4 Cl
R-CN+H + R-C + =NH+H 2 ORC(O + H 2 )=NHH + + RC(OH)=NH RCONH 2
RCONH 2 + HX + H 2 O RCOOH + NH 4 X;
в щелочной - в виде гидроксида аммония, кислота же получается в виде соли:
CH 3 CN + 2 H 2 O + KOH CH 3 COOK + NH 4 OH
RCN + - OH RC(OH)=N- + H 2 O -OH + RC(OH)NH RCONH2 + NaOH RCOONa + NH 3
При взаимодействии магнийорганических соединений с диоксидом углерода образуются соли карбоновых кислот:
CH 3 CH 2 MgBr + CO 2 CH 3 CH 2 COO - Mg + Br
Под действием сильной кислоты (обычно HCl) соль превращается в кислоту:
CH 3 CH 2 COO - Mg + Br + HCl CH 3 CH 2 COOH + MgBrCl
Жиры и масла - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Как все сложные эфиры, жиры могут быть подвергнуты гидролизу (омылению) действием водных растворов щелочей, минеральных кислот или водяным горячим паром под давлением
Карбоновые кислоты, как и спирты, способны образовывать водородные связи. Если акцептором является достаточно сильное основание, образование водородной связи предшествует полному переносу протона к основанию. В этом случае донор водородной связи считают «кислотой». Будет ли данное соединение «донором водородной связи» или «кислотой», зависит от природы «акцептора водородной связи» или «основания». Чем сильнее основание, тем больше вероятность того, что данное соединение будет вести себя по отношению к нему как кислота:
Межмолекулярные водородные связи, возникающие между молекулами карбоновых кислот, настолько прочны, что даже в газообразном состоянии значительная часть молекул существует в виде димеров:
С ростом углеводородной цепи способность кислот к образованию водородных связей уменьшается.
Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты, из-за стабилизации карбоксилат-аниона, вызванной делокализацией -электронов. Другими словами, карбоксилат-ион стабилизирован вследствие резонанса:
Степень делокализации изменяется в ряду RCOO - >>RCOOH >> ROH, RO - .
Энергия а - стабилизация, вызванная делокализацией в RCOOH; b - стабилизация, обусловленная делокализацией в RCO - ; 1 - гипотетическая кривая, делокализация отсутствует; 2 - истинная кривая, имеется делокализация.
Кислотность выражают количественно через константу кислотности (называемую также константой диссоциации) К а или через рК а :
Константы кислотности большинства карбоновых кислот составляют около 10 -5 (например, для уксусной кислоты 1,810 -5 ), что свидетельствует о довольно высокой концентрации неионизированной формы кислоты. Поэтому большая часть карбоновых кислот относится к слабым кислотам. Кислотность больше для тех кислот, в молекуле которых имеется заместитель, стабилизирующий карбоксилат-ион. К таким заместителям относятся галогены и прочие электроотрицательные группы. Влияние заместителей на кислотность показано в Таблице.
Органические кислоты образуют соли с металлами, их оксидами, карбонатами, гидрокарбонатами и щелочами, например:
CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O
Под действием галогенидов фосфора карбоновые кислоты образуют ангидриды (гидроксил замещается на галоген):
CH 3 COOH + PCl 5 CH 3 COCl + POCl 3 + HCl
Хлорангидриды могут также быть получены действием на карбоновые кислоты тионилхлорида:
CH 3 COOH + SOCl 2 CH 3 COCl + SO 2 + HCl
Карбоновые кислоты можно восстановить только с помощью очень сильных восстановителей, поэтому в качестве продуктов реакции всегда образуются первичные спирты (а не альдегиды):
Карбоновые кислоты очень легко теряют диоксид углерода. Как правило, при этом образуется углеводород. Алифатические карбоновые кислоты декарбоксилируют в присутствии различных катализаторов, содержащих медь. CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 3 + CO 2 .
К реакциям декарбоксилирования относится и синтез Кольбе (см. Лекцию №2).
В присутствии сильной кислоты (например, серной) карбоновые кислоты дают со спиртами сложные эфиры:
CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
В результате реакции образуется равновесная смесь. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта, используют большой избыток спирта или удаляют воду по мере ее образования.
Механизм этерификации представляет собой реакцию присоединения - отщепления (нуклеофильное ацильное замещение) Протон, являющийся катализатором, облегчает атаку карбонильной группы нуклеофилом:
Муравьиная кислота. Получают из ее натриевой соли (формиата), которая образуется при пропускании оксида углерода через 25-30% раствор щелочи:
Суспензию формиата натрия затем разлагают муравьиной кислотой.
Муравьиная кислота применяется для приготовления катализаторов, в медицине и в ряде синтезов. Из ее производных наибольшее значение имеет N,N-диметилформамид HCON(CH 3 ) 2 . Он является селективным растворителем при выделении ацетилена из газовых смесей и при абсорбции HCl, SO 2 , CO 2 и некоторых других газов.
Муравьиная кислота обладает многими химическими свойствами кислот, но ей присущи и некоторые специфические особенности:
1. является хорошим восстановителем (легко окисляется):
Восстановительные свойства муравьиной кислоты объясняются тем, что она в одно и то же время является кислотой и оксиальдегидом, что видно из ее формулы.
2. при нагревании с концентрированной H 2 SO 4 распадается с образованием воды и СО:
3. соли щелочных металлов при сплавлении распадаются с образованием солей щавелевой кислоты (оксалаты):
Уксусная кислота. Широко применяется для получения сложных эфиров, уксусного ангидрида, винилацетата, а также в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ. Большое практическое значение имеют и соли уксусной кислоты - натрия, алюминия, хрома, железа, меди, свинца и др. В промышленности уксусная кислота получается рядом способов:
3. гидратация ацетилена и окисление получаемого ацетальдегида;
4. уксуснокислое брожение сахарсодержащих растворов.
Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров. учебное пособие [568,9 K], добавлен 05.02.2009
Каркасные соединения. Пространственные изомеры. Химические свойства адамантана. Синтез алифатических, ароматических и адамантанкарбоновых кислот. Исходные вещества. Дикарбоновые кислоты. Окисление углеводородов. Гидролиз нитрилов, жиров и спиртов. курсовая работа [176,5 K], добавлен 09.11.2008
Сущность процесса, особенности и стадии оксосинтеза, его катализаторы. Различные реакции с участием оксида углерода. Уравнение гидроформилирования. Механизм гидрокарбалкоксилирования ацетилена. Процессы карбонилирования метанола до уксусной кислоты. реферат [73,4 K], добавлен 28.01.2009
Гидролиз как реакция обменного разложения веществ водой. Гидролиз углеводов, белков, аденозинтрифосфорной кислоты. Краткая классификация солей. Слабые кислоты и основания. Гидролиз неорганических соединений: карбидов, галогенидов, фосфидов, нитридов. презентация [463,7 K], добавлен 01.09.2014
Классификация и разновидности производных карбоновых кислот, характеристика, особенности, реакционная способность. Способы получения и свойства ангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Отличительные черты непредельных одноосновных карбоновых кислот. реферат [56,0 K], добавлен 21.02.2009
Ацильные соединения - производные карбоновых кислот, содержащие ацильную группу. Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп. Способы получения и реакции ангидридов карбоновых кислот. реферат [174,1 K], добавлен 03.02.2009
Понятие термина ароматические карбоновые кислоты. Серная кислота: химические показатели, правила использования. Влияние температуры на реакцию нитрования и ее лабораторные соединения. Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. курсовая работа [1,3 M], добавлен 05.12.2008
Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д. PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах. Рекомендуем скачать работу .
© 2000 — 2021
Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты реферат. Химия.
Реферат Виндовс 10
Лекция по теме Международное морское, воздушное и космическое право
Реферат: Как грамотно отказать клиенту!
Реферат: Композиционные особенности служебных документов. Скачать бесплатно и без регистрации
Тихий Дон Сочинения 11 Класс
Реферат: SEXUAL HARASSMENT Essay Research Paper SEXUAL HARASSMENTJust
Охрана Труда На Предприятии Дипломная Работа
Биологическое Оружие Заключение Для Реферата
Курсовая работа: Синтез системы автоматического управления процессом электрической очистки газа
Сочинение Как Я Провел Лето Вступление
Реферат: Денежный оборот как экономическая категория и методы его регулирования
Реферат: «Serial ata»
Реферат: Россия в Первой Мировой войне
Учебное пособие: Методические указания для проведения лабораторной работы Томск 2009
Реферат: Сущность финансов предприятий
Курсовая Работа Эффективность Рекламы
Курсовая работа: Информация о типичных экологических проблемах
Курсовая работа по теме Производство и рынок полиэтилентерефталата
Тема Самодурства В Драме Гроза Сочинение
Доклад по теме Причины, влияющие на продолжительность жизни
Производственные затраты и себестоимость продукции выращивания крупного рогатого скота - Сельское, лесное хозяйство и землепользование курсовая работа
Система планування діяльності туристичного підприємства "Пілігрім" - Финансы, деньги и налоги дипломная работа
Современные тенденции развития внешней торговли Китая - Международные отношения и мировая экономика курсовая работа