Общий метод синтеза сульфаниламидов

🛑🛑🛑 ПОДРОБНЕЕ ЖМИТЕ ЗДЕСЬ 👈🏻👈🏻👈🏻

Сульфаниламиды – это группа производных сульфокислоты, которые образуются в результате присоединения к сульфамидной группе остатков аминокислот, аминогрупп, амидов и т.п. Общая формула сульфаниламидных препаратов: HSO4-(NH2)-CH2-CH2OH или HSO4(CH2)2-NH-CH2CH2OH.
Наиболее часто применяется следующая реакция:
SO4− + NH2—CH2—NH2 + H2O → HSO3— + NH3 + NH4Cl
Реакция идет с образованием дисульфида.
В результате реакции образуется комплекс, который затем отщепляется.
применяемых в качестве антибиотиков и антисептиков
В настоящее время сульфаниламидные препараты применяют для лечения многих инфекционных заболеваний.
С помощью сульфаниламидных препаратов можно быстро и легко ликвидировать воспалительные процессы различной локализации (острые и хронические, гнойные и негнойные).
При этом сульфаниламиды действуют как бактериостатики, т.е. не убивают бактерии, а только препятствуют размножению и развитию.
и некоторых других производных сульфоновых кислот
Сульфаниламиды и некоторые другие производные сульфоновой кислоты получают преимущественно общим методом.
В большинстве случаев для этого используют сульфированный натрий.
Процесс ведут при температуре от 80 до 100° С в присутствии ацетата натрия или ацетатного буфера.
Для получения сульфаниламидных препаратов на основе сульфометоксазола обычно используют смеси алкильных сульфонатов и алкиламина.
В основу общего метода синтеза сульфани-ламидов положена реакция соединения N-сульфонил-N-аминокарбонилимидазолов с галоидопроизводными сульфонилмочевины.
N-(4-Амино-3,5-дихлорбензамидо) -сульфонилид,
(СН3)4NСООН + СН3С(О)С-СН2С1 -^ СН3СН(ОСН3)С=СН2-N-(СН3СОО)
Сульфаниламид в виде солей хорошо растворяется в воде и органических растворителях.
Реакция протекает в присутствии щелочных катализаторов, например, едкого натра или бикарбоната натрия.
В основе общего метода лежит реакция сульфохлорирования производных сульфонилмочевин.
Это реакция замещения в алифатическом или ароматическом кольце.
Сульфониламид может быть получен из сульфониловой кислоты и неорганических или органических хлоридов, а также из их соответствующих солей.
Так, сульфаниламиды получают взаимодействием сульфоновых кислот с хлоридами натрия, магния, цинка, алюминия, бария, кальция, натрия и других металлов.
В качестве сырья для синтеза сульфамидных препаратов могут быть использованы различные производные сульфонилмочевины в частности, сульфаниловая кислота, производные сульфатиазола, сульфуриловые кислоты, сульфонамид, производное сульфосукцината и др.
Рассмотрим способ синтеза сульфамидсульфонамида, используемого для получения сульфаниловой кислоты.
на основе нитробензола и его производных
С.А. Курунов, В.Н. Логвинов, А.В. Белов, А.Ю. Гараев, В.П. Минеев, Ю.А. Корсун, Е.И. Кошкина, Л.А. Шалыгина
АНО «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН», г. Екатеринбург
Аннотация.
Синтезированы новые производные сульфаниламида, проявляющие антибактериальную активность.
Общий метод синтеза сульфонилмочевин был описан в работе [2]. В качестве исходных соединений использовали производные ариламинов, которые получали из соответствующих арилзамещенных аминов.
Арилзамещенные амины получали по реакции аминок-сидов с анилином в среде спирта.
Для этого в колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружали ариланилин и спиртовый раствор амина.
Смесь нагревали до 80°С, а затем прибавляли небольшими порциями раствор нитрита натрия.
и сульфаниламидных препаратов
В настоящее время известен целый ряд общих методов получения сульфаниламиды и сульфаниламных препаратов.
Основными из них являются:
1) окисление нитрозосоединений, например, N-нитрозо-4-трет-бутиламино-2-метилфениламинов, 4-трет-бутил-2-метилбензимидазолов, нитрозо-2,5-диметил-4-метил-3-аминобензамидов, в присутствии катализаторов окисления (натрия гидроксида, перекиси водорода) в спиртовой среде при температуре от 0 до 50°С;
Сульфаниламиды получают общим методом, который заключается в том, что аминопроизводное, полученное реакцией амина с ангидридом карбоновой кислоты, подвергают взаимодействию с сульфамидной группой.
В качестве аминопроизводного применяют первичные или вторичные амины, в качестве ангидрида карбоновой кислоты - алкилсалицилаты, алкиланилины, ангидрид ариламинов.
Порядок предоставления земельных участков для строительства
Молитва Чтобы Написать Контрольную Работу
Спортивные Тренировки Реферат