Нитросоединения

Рады приветствовать Вас!

К Вашим услугам - качественный товар различных ценовых категорий.

Качественная поддержка 24 часа в сутки!

Мы ответим на любой ваш вопрос и подскажем в выборе товара и района!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/happystuff

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Нитросоедингениями называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO2. В зависимости от углеводородного радикала, к которому присоединена нитрогруппа, нитросоединения делятся на ароматические и алифатические. Алифатические соединения различают как первичные 1о, вторичные 2 о и третичные 3о, в зависимости от того к 1 о, 2 о или 3о атому углерода присоединена нитрогруппа. Нитрогруппа имеет следующее строение:. Наличие полного положительного заряда на атоме азота обусловливает наличие у нее сильного -I-эффекта. Наряду с сильным -I-эффектом нитрогруппа обладает сильным -М-эффектом. Рассмотрите строение нитрогруппы и ее влияние на направление, и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Практически все способы получения нитросоединений были уже рассмотрены в предыдущих главах. Ароматические нитросоединения получают, как правило, прямым нитрованием аренов и ароматических гетероциклических соединений. Нитроциклогексан в промышленных условиях получают нитрованием циклогексана:. Таким же путем получают и нитрометан, однако в лабораторных условиях его получают из хлоруксусной кислоты в результате реакций Ключевой стадией из них является реакция 3 , проходящая по механизму SN2. Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитрогруппы, a-атомы водорода обладают повышенной подвижностью и поэтому первичные и вторичные нитросоединения являются С-Н-кислотами. Так, нитрометан является довольно сильной кислотой pKa 10,2 и в щелочной среде легко превращается в резонансностабилизированный анион:. Нитрогруппа может быть введена в алифатические соединения альдольной реакцией между анионом нитроалкана и альдегидом или кетоном. В нитроалканах a-атомы водорода даже более подвижны, чем в альдегидах и кетонах и поэтому они могут вступать с альдегидами и кетонами в реакции присоединения и конденсации предоставляя свои a-атомы водорода. С алифатическими альдегидами обычно проходят реакции присоединения, а с ароматическими — исключительно конденсации. В реакции присоединения с формальдегидом участвуют все три атома водорода нитрометана и образуется 2-гидроксиметилнитро-1,3-динитропропан или триметилолнитрометан. Напишите реакции формальдегида а с нитрометаном и б с нитроциклогексаном в щелочной среде. Нитрогруппу восстанавливают в аминогруппу различными восстановителями Гидрированием нитробензола под давлением в присутствии никеля Ренея в промышленных условиях получают анилин. В лабораторных условиях вместо водорода можно использовать гидразин, разлагающийся в присутствии никеля Ренея с выделением водорода. В зависимости от рН среды и используемого восстановителя могут быть получены различные продукты. В нейтральной и щелочной среде активность обычных восстанавливающих агентов по отношению к нитросоединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примером может служить восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислоты цинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе аммонийхлорида - в фенилгидроксиламин:. Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола:. Восстановлением нитробензола хлоридом олова II получают азобензол, а цинком в щелочной среде — гидразобензол. Обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле получают азоксибензол, при этом метанол окисляется в муравьиную кислоту. Известны методы неполного восстановления и нитроалканов. На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана - в капролактам и полиамид - исходное вещество для приготовления волокна - капрона:. Восстановление нитрогруппы продуктов альдольного присоединения 7 является удобным способом получения b-аминоспиртов. Использование в качестве восстановителя сероводорода позволяет восстанавливать одну из нитрогрупп в динитроаренах:. Напишите реакции восстановления а м-динитробензола оловом в соляной кислоте, б м-динитробензола сероводородом, в п-нитротолуола цинком в буферном растворе хлорида аммония. По систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к названию углеводорода. По рациоальной номенклатуре их рассматривают как алкил или ариламины. Гетероциклические амиы называют по соответствующему углеводороду вставляя приставку аза-, диаза- или триаза- для обозачения количества атомов азота. Способы получения нитросоединений Реакции нитросоединений Таутомерия алифатических нитросоединений Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами Восстановление нитросоединений 1. Нитрогруппа имеет следующее строение: Способы получения нитросоединений Практически все способы получения нитросоединений были уже рассмотрены в предыдущих главах. Нитроциклогексан в промышленных условиях получают нитрованием циклогексана: Таутомерия алифатических нитросоединений Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитрогруппы, a-атомы водорода обладают повышенной подвижностью и поэтому первичные и вторичные нитросоединения являются С-Н-кислотами. Так, нитрометан является довольно сильной кислотой pKa 10,2 и в щелочной среде легко превращается в резонансностабилизированный анион: Напишите реакции а нитрометана и б нитроциклогексана с водным раствором NaOH. Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами Нитрогруппа может быть введена в алифатические соединения альдольной реакцией между анионом нитроалкана и альдегидом или кетоном. Так, нитрометан присоедняется к циклогексанону, 7 1-Нитрометилциклогексанол но конденсируется с бензальдегидом, 8 В реакции присоединения с формальдегидом участвуют все три атома водорода нитрометана и образуется 2-гидроксиметилнитро-1,3-динитропропан или триметилолнитрометан. Восстановление нитросоединений Нитрогруппу восстанавливают в аминогруппу различными восстановителями Гидрированием нитробензола под давлением в присутствии никеля Ренея в промышленных условиях получают анилин 11 11 32 Анилин В лабораторных условиях вместо водорода можно использовать гидразин, разлагающийся в присутствии никеля Ренея с выделением водорода. В избытке соляной кислоты цинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе аммонийхлорида - в фенилгидроксиламин: Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола: Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана - в капролактам и полиамид - исходное вещество для приготовления волокна - капрона: Амины По систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к названию углеводорода. Метанамин Этанамин N-Метилэтанамин N-Этилэтанамин метиламин этиламин метилэтиламин диэтиламин N,N-Диэтилэтанамин 2-Аминоэтанол 3-Аминопропановая триэтиламин этаноламин кислота Циклогексанамин Бензоламин N-Метилбензоламин 2-Метилбензоламин циклогексиламин анилин N-метиланилин о-толуидин Гетероциклические амиы называют по соответствующему углеводороду вставляя приставку аза-, диаза- или триаза- для обозачения количества атомов азота. Все работы, похожие на Учебное пособие: Рефотека ру refoteka gmail.

Hashish Shakhhtinsk sat?p al?n?z

Нитросоединения

НИТРОСОЕДИНEНИЯ