Нитрилы карбоновых кислот химические свойства
Нитрилы карбоновых кислот химические свойстваСкачать файл - Нитрилы карбоновых кислот химические свойства
Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот из цианидов нитрилов — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Использование реактива Гриньяра по схеме: Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют: Таким образом, карбоновые кислоты — это, как правило, слабые кислоты. Влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот наглядно проявляется в значениях констант диссоциации K a для ряда кислот. Кроме того, на силу кислоты оказывает влияние наличие сопряженной кратной связи. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных. Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора V на кислоты: Механизм реакции этерификации был установлен методом 'меченых атомов'. Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов: При нагревании амидов в присутствии водоотнимающих средств они дегидратируются с образованием нитрилов: Функциональные производные низших кислот — летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием исходной кислоты: В кислой среде эти реакции могут быть обратимы. Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа: Она дает реакцию 'серебряного зеркала':. В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО 2 и Н 2 О: Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С—С при нагревании декарбоксилируются с трудом. Получение Карта сайта Контакты. Теоретические основы химии Неорганическая химия Органическая химия Определения Рефераты по химии Полимеры Практическая химия Химия на досуге Статьи Каталог предприятий. CH 3 — COONH 4.
НИТРИЛЫ
Названия НИТРИЛЫ обычно производят от назв. НИТРИЛЫ плохо растворим в воде за исключением низших алифатических НИТРИЛЫ , хорошо растворим во многих органических растворителях. В ИК спектрах НИТРИЛЫ и спектрах комбинац. Электронное строение НИТРИЛЫ может быть представлено с помощью резонансных структур: В соответствии с этим НИТРИЛЫ вступают в реакции с электрофилами по атому N и нуклеофилами по атому С. Они также образуют комплексы с солями металлов например, CuCl, NiCl 2 , SbCl 5 и др. Благодаря ненасыщенности и легкой поляризу емости цианогруппа активирует связанный с ней органическое радикал, например облегчает диссоциацию связи С—Н у a-углерод-ного атома, а благодаря незначительной стерич. В апротонной среде при низкой температуре НИТРИЛЫ реагируют с галогеноводородами, образуя нитрилиевые соли формула I и соли имидоилгалогенидов II: Через образование нитрилиевых солей проходит гидратация НИТРИЛЫ в кислой среде до амидов и далее гидролиз до карбоновых кислот: Амиды образуются также при гидратации НИТРИЛЫ в щелочной среде последующей гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых кислот и при действии на НИТРИЛЫ Н 2 О 2 Рад-зишевского реакция: Реакции НИТРИЛЫ со спиртами в присут. Пиннера реакции ; гидролиз последних приводит к сложным эфирам: Обработка НИТРИЛЫ H 2 S позволяет получать с хорошим выходом тиоамиды RC S NH 2. Иногда имеет место миграция цианогруппы перенитрилирование: При действии галогеноводородов НСl или НВr на смесь НИТРИЛЫ с карбоновыми кислотами получают гидрогалогениды амидов, а также ангидриды или галогенангидриды карбоновых кислот: При взаимодействии НИТРИЛЫ с фенолами и НСl образуются соли кетиминов, при гидролизе превращающиеся в соответствующие гидроксикетоны Хеша реакция: Взаимодействие НИТРИЛЫ с магнийорганическое соединение приводит к N-маг-нийзамещенным кетиминам, при кислотном гидролизе которых образуются кетоны. Присоединением к НИТРИЛЫ РСl 5 получают фосфазосоединения иминофосфораны. Аналогично присоединяются к НИТРИЛЫ че-тырехфтористая сера, тетрафторгидразин и фторид хлора, например: НИТРИЛЫ реагируют с олефинами и их функцией, производными ненасыщенные кислоты, их эфиры и др. При использовании в качестве диенофила перфторалкил-цианидов R F CN или дициана реакция циклоприсоединения идет без катализатора с количественное выходом. Из динитрилов с помощью этой реакции получают циклический кетоны: Одна из важнейших реакций НИТРИЛЫ-восстановление, протекающее ступенчато через промежуточные образование альдиминов: Для подавления образования вторичных и третичных аминов добавляют NH 3. В качестве восстановителей используют также металлич. Na в этаноле, комплексные гидриды металлов и бора, например LiAlH 4 , NaBH 4 и др. При восстановлении НИТРИЛЫ SnCl 2 в присутствии НСl образуются соли альдиминов, гидролиз которых приводит к альдегидам Сте-фена реакция: При использовании диалкилалюминийгидридов Alk 2 AlH, а также при каталитических восстановлении НИТРИЛЫ на Ni-Ренея в присутствии гипофосфита натрия в водной СН 3 СООН или в смеси СН 3 СООН с пиридином можно остановить восстановление НИТРИЛЫ на стадии образования альдимина. К важнейшим реакциям НИТРИЛЫ по органическое радикалу относят: Кнёвенагеля реакция , присоединение различные нуклеофилов к а,р-ненасыщенным НИТРИЛЫ, например к акрилонитемпературилу, и полимеризацию см. Бекмана перегруппировка при нагревании с Р 2 О 5 , РСl 5 , РОСl 3 или SOCl 2. В промышлености реакцию обычно проводят в присутствии катализаторов дегидратации Н 3 РО 4 и ее соли в атмосфере NH 3 , например: При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, например при пром. Ароматические НИТРИЛЫ получают взаимодействие арилгалогенидов с CuCN или сплавлением солей сульфокислот с NaCN, например: Используют также реакцию солей диазония с цианидами К или Си см. Зандмейера реакция , взаимодействие ароматических углеводородов с хлорцианом или трихлорацетонитрилом в присутствии АlСl 3: Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соединение или эпоксидам в присутствии оснований см. Применяют НИТРИЛЫ в качестве растворителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации и теломеризации, сырья в производстве волокнообразующих полимеров и смол см. По-лиакрилонитрильные волокна, Полиамидные волокна , пластификаторов, лек. НИТРИЛЫ ядовиты и при работе требуют мер предосторожности средства индивидуальной защиты, приточно-вытяжная вентиляция. НИТРИЛЫ или их отходы уничтожают щелочным гидролизом или при действии окислителей растворы Н 2 О 2 или КМnО 4. Отравление может произойти при вдыхании паров НИТРИЛЫ, при попадании их в желудочно-кишечный тракт или через кожу. Противоядия-амилнитрит, Na 2 S 2 O 3 , глюкоза см. Объем производства важнейших НИТРИЛЫ приближается к 5 млн. НИТРИЛЫ, Реакции нитрилов, М. Реклама тв-тумбы под телевизор аренда автомобиля с водителем почасовая москва ударно универсальный термостатический элемент ra данфос Рекомендуемые книги Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей. Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по год включительно. НИТРИЛЫ Автор Химическая энциклопедия г. При действии на НИТРИЛЫ азотистоводородной кислоты образуются тетразолы: Для окисления может быть использованы спирты и альдегиды, например: НИТРИЛЫ образуются также при действии окислителей на амины: Рекомендуемые книги Введение в химию окружающей среды.
Нитрилы
Образец резюмена работу пустой бланк
Химические свойства. Получение
Калининград референдум о выходе из состава россии
Оселбыл самых честных правил басня