НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/happystuff

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Реакции альдольной и кротоновой конденсации альдегидов и кетонов. В результате второй реакции на примере уксусного альдегида образуется непредельный кротоновый альдегид. Гомологи уксусного альдегида образуют при этом гомологи кротонового альдегида. Это и предопределило название второй реакции реакцией кротоновой конденсации. Изучение механизма этих реакций показало их общность. Образующийся при этом алкоксильный анион отщепляет протон от молекулы воды с образованием альдоля и необходимые для первой стадии гидроксильные ионы:. Образовавшийся анион стабилизруется выбросом гидроксильной групп с образованием двойной связи:. Таким образом, кротоновую конденсацию можно рассматривать как вторую стадию в альдольной конденсации. А это означает, что для триметилуксусного пивалоилового альдегида ни альдольная, ни кротоновая конденсации не характерны. При взаимодействии не способных к альдольной и кротоновой конденсации альдегидов с сильными щелочами образуются спирты и соответствующие кислолты реакция Канниццаро:. Сложно-эфирная конденсация альдегидов известна еще как реакция Тищенко и по существу представляет собой превращение аьдгидов в сложные эфиры под влиянием акоголята алюминия основание! Механизм этой реакции сложен. Он предполагает перенос гидридиона от одной молекулы альдегида к другой. При этом отдающая гидрид-ион молекула альдегида окисляется, а принимающая - восстанавлиается. Муравьиный альдегид - газообразное соединене с резким запахом, растворяется в воде. Воднй раствор формаьдегида назвают формалином. При хранении формальдегид полимеризуется с образованием высокосолекулярного твердого вещества - параформа. Формальдегид получают каталиттическисм дегидрировнием метилового спита. Он используется в ситезе фоеноло-формальдегдных и мочевино-формальдегидных смол и широко используется в синтезе многочисленных органических вешеств. Уксусный альдегид получают дегидрированием этлового спирта или гидратацией ацетилена по Кучерову. Последний способ практически не испоьзуется, так как применяемый в этом способе в качетве катализатлра сульфат ртути загрзняет окружающую среду. Перспективным способом промышленного синтеза уксуного альдегида являеия окисление этилена кислородом воздуха в присутствии медно-палладиевого катализатора. При нормальных условиях уксуснй альдегид -. Ацетальдегид используется в качестве исходного соединния в промышленном синтезе уксусной кислоты, этилового спирта, этилацетата и многочслнных других кислородсодержащих производных предельных и непредельных углдеводоов. Ацетон - бесцветная жидкость с характерным резким запахом запах жидкости дя снятия лака с ногтей , хорошо растворятся в воде и сам является универсальным растворителем для многих оганических веществ, т. Ввжнейии методами прмышленного синтеза ацетона является окисленме изопропилового спирта или изопропилбнзола гидроперекисный метод синтеза ацетоа и фенола. Основное направление использования ацетона - использовние его в качестве раствоителя в многочисленнных хиических процессах. Ацетон применяется также в качестве исходного соединения при получнии кетена. Непредельные альдегиды и кетоны, особенности строения и свойства. Непредельные альдегиды и кетоны - это кислородсодержащие производные соответствующих этиленовых, ацетиленовых или более ненасыщенных углеводородов, содержащие в качестве функциоальной кабонильную группу. Наиболе доступными и интересными являются простейшие этиленовые и ацетиленовые альдеги и кетоны, содержащие сопряженные кратные связи углерод - углерод и углерод - кислород:. В качестве примера более сложных непредельных альдегидов можо привест и родиналь являющийся составой частью цитранелолового масла. Синтезируют непредельные альдегиды и кетоны уже известными методами введения в органическую молекулу карбонильных групп и кратных углерод -углеродных связей. Например, известно, что ввести в органическую молекулу двойную связь можно используя реакцию дегидратации спирта. Если в распоряжении экспериментатора имеется соответствующий альдегидоспирт, то дегидратируя его, скажем, серной кислотой, получим нужный непредедьный альдегид:. Такие методы синтеза называются общими. Объяснить столь необычное направление этих реакций характерно только для сопряжнных альдегидов и кетонов можно тем, что обладающее ярковыраженными кислотными свойствами галогеноводороды и бисульфит натия присоединяются к акролеину, кротоновому альдегиду, метилвинилкетону и другим сопряженным непредельным альдегидам и кетонам в 1, 4-положение электрофильная атака протона по атому кислорода:. Нестабильный енол изомеризуется в соответствующее карбонильное соединение. Если проводится реакция с бисульфитом натрия, то образовавщийся продукт присоединяет вторую молекулу бисульфита по карбонильой групе стандартная для карбонильных соединений реакция. В реакцях непредельных альдегидов и кетонов с очень слабой синильной кислотой реакция протекает как нуклеофильное присоедиинение с атакой нуклеофилього циан-аниона по наболее электронодефицитному атому углерода:. Рассмотренные примеры демонстирируют как знания механизма взаимодействия позвляют не тоолько объяснить особенности химических процессов, но и корректировать условия реакции с целью повышения выхода и селективности взаимодействия. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Eatmore Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Санкт-Петербургский государственный университет информационных технологий, механики и оптики. Образующийся при этом алкоксильный анион отщепляет протон от молекулы воды с образованием альдоля и необходимые для первой стадии гидроксильные ионы: При взаимодействии не способных к альдольной и кротоновой конденсации альдегидов с сильными щелочами образуются спирты и соответствующие кислолты реакция Канниццаро: Важнейшие представители алифатических альегидов и кетнов Муравьиный альдегид - газообразное соединене с резким запахом, растворяется в воде. При нормальных условиях уксуснй альдегид - газообразное вещетво с температрой кипения 21 о С. Непредельные альдегиды и кетоны, особенности строения и свойства Непредельные альдегиды и кетоны - это кислородсодержащие производные соответствующих этиленовых, ацетиленовых или более ненасыщенных углеводородов, содержащие в качестве функциоальной кабонильную группу. Наиболе доступными и интересными являются простейшие этиленовые и ацетиленовые альдеги и кетоны, содержащие сопряженные кратные связи углерод - углерод и углерод - кислород: Если в распоряжении экспериментатора имеется соответствующий альдегидоспирт, то дегидратируя его, скажем, серной кислотой, получим нужный непредедьный альдегид: Объяснить столь необычное направление этих реакций характерно только для сопряжнных альдегидов и кетонов можно тем, что обладающее ярковыраженными кислотными свойствами галогеноводороды и бисульфит натия присоединяются к акролеину, кротоновому альдегиду, метилвинилкетону и другим сопряженным непредельным альдегидам и кетонам в 1, 4-положение электрофильная атака протона по атому кислорода: Соседние файлы в папке 10 лекций

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Ненасыщенные альдегиды и кетоны

Статья: Ненасыщенные альдегиды и кетоны