Метокси группа
Метокси группаМы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.
У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!
Наши контакты:
Telegram:
Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:
http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-03-2
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!
Вы также можете это сделать в любой момент. Хотите, чтобы Википедия всегда выглядела так профессионально и современно? Мы создали расширение для браузера. Оно совершенствует любую страницу энциклопедии, которую вы посетите, с помощью магических технологий WIKI 2. Итак, мы с вами обсудили реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду с участием бензола. Но что происходит, когда вы начинаете реакцию, а заместитель уже находится в бензольном кольце? Посмотрим на молекулу слева, это анизол. Итак, теперь в нашем бензольном кольце есть заместитель — метокси-группа. И если мы запустим реакцию анизола с концентрированной азотной и серной кислотами, это будет реакция нитрирования, в результате которой нитро-группа встроится в ароматическое кольцо. Присутствие заместителя, метокси-группы, будет определять положения, в которые направится нитрогруппа в кольце. Например, один из конечных продуктов будет образовываться за счет присоединения нитро-группы к этому углероду, который расположен непосредственно за углеродом, содержащим метокси-группу. Эти две группы расположены в орто-положениях по отношению друг к другу. Вернемся к этой схеме, отметим, что этот углерод расположен в орто-положении в бензольном кольце. А другой продукт представляет собой нитро-группу, связанную с этим атомом углерода, который расположен в противоположной стороне от углерода, содержащего метокси-группу. Обозначу пара-положение на бензольном кольце. При сравнении орто- и пара-продуктов оказывается, что пара-продукт является основным конечным продуктом в реакции нитрирования анизола. А орто-продукт будет побочным. Это происходит из-за стерической изоляции. В этой метокси-группе присутствует стерическая изоляция, которая будет препятствовать присоединению нитро-группы в орто-положение. Очевидно, что в пара-положении будет существенно меньше этой стерической изоляции. Вот почему обычно пара-продукт является основным продуктом этой реакции. Но это не всегда так. Иногда у вас больше орто-продукта, чем пара-продукта. Однако в этой реакции пара-продукт является основным. И опять, стерическая изоляция является одним из факторов, которые необходимо принимать во внимание, когда вы проводите реакции подобного типа. Итак, это, разумеется, другое положение в вашем ароматическом кольце. И если вы переставите нитро-группу в это положение, получится мета-продукт. И мета-продукт в этой реакции нельзя получить в большом количестве. Значит, метокси-группа является орто-пара ориентантом. Можно отметить, что это орто-положение и мета-положение на этой стороне, вследствие симметрии. Однако мета-продукт не наблюдается в большом количестве. Давайте разберемся почему так происходит. Нарисуем несколько резонансных структур и поразмышляем о механизме элетрофильного замещения в ароматическом ряду. Начнем с атаки в орто-положении. Когда вы проводите реакцию нитрирования, серная кислота действует в ней как катализатор и создает ион нитрониума из азотной кислоты. И он действует как электрофил в нашем механизме. Чтобы показать орто-атаку, нужно нарисовать, как нитрогруппа добавляется в орто-положении. То есть, как нитрогруппа добавляется к этому углероду. У нас происходит реакция между электрофилом и нуклеофилом на первом этапе нашего механизма реакции. Запишем результат этой нуклеофильной реакции. Здесь по-прежнему будет метокси-группа. Нитрогруппа добавляется в орто-положении. Запомните, водород по-прежнему связан с углеродом в кольце. В результате этот углерод теряет связь и получает положительный заряд. Покажем резонансную стабилизацию вот этого катиона. Можно нарисовать еще одну резонансную структуру. Давайте я изображу оставшуюся часть иона. Итак, вот это наш водород. И углерод закономерно получает положительный заряд. Вот еще одна резонансная структура. Можно нарисовать и еще. Вот это наше кольцо. Вот это наша метокси-группа. И опять нитрогруппа в орто-положении. Давайте я отмечу все эти электроны. Электроны красного цвета перемещаются сюда. Я забираю связь у углерода. И это тот самый углерод, который получает положительный заряд. А поскольку кислород расположен следом за углеродом, то кислород получает неподеленную электронную пару. И благодаря этой неподеленной паре электронов у нас получается еще одна резонансная структура. Итак, эти электроны могут переместиться сюда и образуется четвертая резонансная структура. То есть присутствие заместительной метокси-группы с неподеленной электронной парой электронов на этом кислороде позволяет нам изобразить четвертую резонансную структуру. И опять наша нитрогруппа оказывается в орто-положении. Проследим за перемещениями электронов. Итак, всего у нас возможны четыре резонансные структуры. Но не забывайте, что ион в реальности представляет собой комбинацию этих резонансных структур, которую мы называем сигма-комплексом. И таким образом, опять, присутствие заместительной метокси-группы с неподеленной парой электронов непосредственно за ароматическим кольцом дает нам дополнительную резонансную структуру. Вот это наша дополнительная резонансная структура. И вот у нас получается четыре резонансные структуры для реакции в орто-положении. И чем больше резонансных структур вы можете изобразить, тем более делокализованным становится положительный заряд. И тем более стабилен наш сигма-комплекс, что значит, что он будет формировать механизм реакции электрофильного ароматического замещения. И поскольку мы можем нарисовать четыре резонансные структуры для реакций в орто-положении, то ситуация складывается в пользу карбокатиона. И он будет формироваться намного проще. И, разумеется, последним этапом нашего механизма реакции будет депротонирование сигма-комплекса и преобразование ароматического кольца. Я не буду останавливаться на этом этапе. Я просто хотел показать вам четыре резонансные структуры для реакции в орто-положении. Они отличаются от таковой в мета-положении. А теперь давайте посмотрим, что произойдет, если мы добавим нитрогруппу в мета-положение. Итак, мета-положение будет здесь. В итоге эти электроны переходят к кислороду. Посмотрим на результат нуклеофильной атаки с присоединением нитрогруппы в мета-положении. Покажем нитрогруппу в мета-положении. В результате углерод на вершине получает положительный заряд. Нарисуем резонансную структуру для этого иона. Эти электроны перемещаются сюда. Изобразим еще одну резонансную структуру. Нитрогруппа по-прежнему находится в мета-положении по отношению к метокси-группе. И теперь положительный заряд расположен на углероде вот здесь. Чтобы не тратить время, я не буду помечать цветами эти резонансные структуры. Можно изобразить еще одну. Нарисуем эту резонансную структуру. А вот здесь — нитрогруппа. И теперь наш положительный заряд переходит к этому углероду. Всего три резонансные структуры. Итак, опять, напоминаю вам, что сигма-комплекс является гибридом всех этих трех резонансных структур. И поскольку я могу изобразить всего три резонансные структуры для данной ситуации, то это означает, что сигма-комплекс нестабилен, в отличие от комплекса в примере с атакой в орто-положении. Сигма-комплекс для атаки в орто-положении был более стабилен, поэтому мы могли изобразить четыре резонансные структуры. А здесь таких только три. Теперь рассмотрим атаку в пара-положении. Чтобы показать присоединение нитрогруппы в пара-положение. Итак, в результате нуклеофильной атаки электроны смещаются. И нитрогруппа, оказывается в пара-положении. И вот опять наша метокси-группа. Но в этот раз азотная группа будет в пара-положении. И именно они формируют связь с азотом. И исчезает связь у этого углерода. И поэтому именно здесь будет находиться положительный заряд. Итак, вот это резонансная структура для этого соединения. Покажем, как эти электроны перемещаются отсюда сюда. Посмотрим, что получится в результате. Это опять будет наш заместитель. А теперь я забрал связь у этого углерода. Можно изобразить еще одну резонансную структуру. Покажем, как эти электроны перемещаются сюда. Освободим немного места для еще одной резонансной структуры. А вот это наша заместительная группа. И нитрогруппа по-прежнему в пара-положении. Забираю связь у этого углерода. И он получает положительный заряд. Я повторю, что благодаря присутствию этой неподеленной электронной пары на кислороде, расположенном следом за бензольным кольцом, можно нарисовать еще одну резонансную структуру. Теперь покажем четвертую резонансную структуру, в которой кислород связан с нашим кольцом двойной связью. У кислорода все еще есть неподеленная электронная пара, поэтому у нас получается положительный заряд. Нитрогруппа по-прежнему находится в пара-положении. И всего у нас получается четыре резонансные структуры, когда нитрогруппа присоединяется в пара-положении. В реакции в пара-положении у нас получаются четыре резонансные структуры. Аналогично при реакции в орто-положении так же получаются четыре резонансные структуры. И этим можно объяснить, почему заместительная метокси-группа действует как орто-пара ориентант. То есть, в случае реакции в орто- или пара-положении у нас получаются четыре резонансные структуры, при которых сигма-комплекс стабилизирован больше, чем при мета-положении. И это объясняет региохимический феномен нитрования анизола. Я нарисовал четыре резонансные структуры, потому что начал с бензольного кольца. Начал с этого положения электронов. Но, если вы возьмете другое бензольное кольцо, ваши резонансные структуры будут немного отличаться. Вы встретите разные варианты в разных учебниках. Повторю, что нужно всегда брать ту версию, которую дает вам ваш преподаватель. И используйте ее на экзаменах, когда будете рисовать резонансные структуры для атаки в орто-, пара- или мета-положениях. Subtitles by the Amara. Взаимодействием фенола и метанола:. Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом \\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\]:. В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:. Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ. Оказывает очень слабое раздражение кожи \\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\]. Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. Попробуйте — вы его можете удалить в любой момент. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Субтитры Итак, мы с вами обсудили реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду с участием бензола. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Эта страница последний раз была отредактирована 9 апреля в Основа этой страницы находится в Википедии. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Заглавная страница Рубрикация Избранные статьи. Вы можете помочь проекту, дополнив её.
2-Метокси-3,6-дихлорбензойная кислота; банвел-Д; велзикол; дианат; дикамба; медибен
Вы точно человек?
Купить Метамфетамин в Волжском
Синтетический наркотик шоколад
Колхициновые алкалоиды
Глава 6. ММДА
Купить закладки лирика в Соликамске
Глава 6. ММДА
Глава 6. ММДА
Купить закладки бошки в Берёзовском
Колхициновые алкалоиды
Купить закладки методон в Юбилейном