Мескалин

Мескалин, также известный как 3,4,5-триметоксифенетиламин, представляет собой встречающееся в природе психоделическое вещество, содержащееся в различных видах кактусов, включая кактус пейот. Он веками использовался коренными народами Мексики и юго-запада США в традиционных религиозных церемониях и в качестве лекарства. В последние годы мескалин приобрел популярность в качестве рекреационного наркотика, и его воздействие на разум и тело стало предметом многих научных исследований.

Наименование ИЮПАК: 2-​​(3,4,5-​триметоксифенил)​-​этиламин

С химической точки зрения мескалин относится к семейству фенетиламинов, которое включает в себя другие хорошо известные психоделические вещества, такие как ЛСД и псилоцибин. Подобно этим веществам, мескалин воздействует на серотониновые рецепторы в головном мозге, вызывая глубокие изменения в восприятии, мышлении и эмоциях. Однако эффекты мескалина уникальны и могут широко варьироваться в зависимости от человека, дозы и условий, в которых он принимается.

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. 

После этого были разработаны многочисленные подходы с использованием различных исходных материалов. Известные примеры включают следующее:

• Перегруппировка Хофмана 3,4,5-триметоксифенилпропионамида.
• Циангидриновая реакция между цианидом калия и 3,4,5-триметоксибензальдегидом с последующим ацетилированием и восстановлением.
• Реакция Генри 3,4,5-триметоксибензальдегида с нитрометаном с последующим восстановлением нитросоединения ω-нитротриметоксистирола.
• Озонолиз элемицина с последующим восстановительным аминированием.
• Восстановление сложного эфира метилового эфира эвдесминовой кислоты с последующим галогенированием, синтезом нитрила Кольбе и восстановлением нитрила.
• Амидное восстановление 3,4,5-триметоксифенилацетамида.
• Восстановление 3,4,5-триметокси-(2-нитровинил)бензола алюмогидридом лития.
• Обработка комплекса трикарбонил(η6-1,2,3-триметоксибензол)хрома карбанионом ацетонитрила в ТГФ и йоде с последующим восстановлением нитрила алюмогидридом лития.

Одна из схем синтеза приведена ниже: 

Одной из наиболее поразительных особенностей мескалина является его способность вызывать синестезию, феномен, при котором сенсорный ввод воспринимается нетипичным для большинства людей образом. Например, человек под воздействием мескалина может видеть звуки, ощущать вкус цветов или чувствовать, что его тело стало частью окружающей его среды. Эти эффекты могут быть как захватывающими, так и ошеломляющими, и они могут привести к глубоким духовным или психологическим прозрениям для некоторых пользователей.

С химической точки зрения мескалин работает путем связывания с рецептором серотонина 5-HT2A, который в первую очередь отвечает за модулирование сенсорного восприятия и познания. Когда мескалин связывается с этим рецептором, он запускает каскад химических реакций, которые в конечном итоге приводят к измененному состоянию сознания, связанному с его употреблением. Эти эффекты могут длиться несколько часов, и пользователи могут испытывать широкий спектр эмоций, от эйфории до беспокойства, а также изменения в сенсорном восприятии, моделях мышления и творчестве.

Несмотря на свои потенциальные преимущества, мескалин является контролируемым веществом во многих странах, и его хранение или использование без рецепта является незаконным. Его использование может быть связано с рядом рисков, включая психологический дистресс, тревогу и даже психотические эпизоды у некоторых людей. Более того, чистота и дозировка мескалина, полученного на черном рынке, могут быть непредсказуемыми, что может привести к передозировке или другим рискам для здоровья.

Факты от Яны: 

​​Кактус пейот использовался коренными народами Америки в Мексике почти 6000 лет назад. После раннего контакта с коренными американцами европейцы писали об использовании пейота в религиозных церемониях. Другие кактусы, содержащие мескалин, широко использовались в Южной Америке. 

К концу 19 века использование пейота начало распространяться к северу от юго-центральной Америки в церемониях коренных народов. Его применение в религиозных практиках коренных американцев (которое было легализовано на законодательном уровне в США в 1920 году) распространилось до Канады. 

Традиционно для употребления пейота с кактуса срезалась верхушка, чтобы на стержневом корне выросли новые головки. В последствии эти новые головки высушивались до размера пуговицы. Для получения необходимого эффекта высушенные головки кактуса нужно прожевать или вымочить в воде и выпить воду, но так как кактус на вкус очень горький, его потребители позднее начали его высушивать, чтобы в дальнейшем сделать из него порошок, засыпать его в капсулу и проглотить без ощущения вкуса. 

Обычная дозировка для человека составляет 200–400 миллиграммов сульфата мескалина или 178–356 миллиграммов гидрохлорида мескалина. Средняя «пуговица» пейота 76 мм содержит около 25 мг мескалина. Эффект начинает проявляться через 45-60 минут после употребления. Пик активности длится около 4 часов, после чего происходит спад продолжительностью также 4 часа. Сульфат мескалина немного менее активен при той же дозе.

В 1955 году английский политик Кристофер Мэйхью принял участие в эксперименте для программы Би-би-си «Панорама», в которой он проглотил 400 мг мескалина под наблюдением психиатра. И хотя данный эксперимент был признан спорным и в конечном итоге был исключен из шоу, Мэйхью сказал, что это было самым интересным опытом в его жизни.

Мескалин имеет широкий спектр рекомендуемого медицинского применения от лечения алкоголизма до лечения депрессии, так как данные заболевания связаны с дефицитом серотонина. Однако его статус контролируемого вещества ограничивает доступность препарата для исследователей. Из-за этого с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований мескалина и потенциального терапевтического эффекта у людей.

Толерантность к мескалину развивается при повторном использовании и длится несколько дней. Также мескалин вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергическими психоделиками, такими как ЛСД и псилоцибин.

Мескалин вызывает психоделическое состояние, сравнимое с тем, которое вызывают ЛСД и псилоцибин, но с уникальными характеристиками. Субъективные эффекты могут включать измененные мыслительные процессы, измененное чувство времени и самосознания, а также зрительные феномены с закрытыми и открытыми глазами.

Под воздействием вещества все цвета становятся яркими и интенсивными. Повторяющиеся визуальные паттерны, наблюдаемые во время приема мескалина, включают полосы, шахматные доски, шипы, многоцветные точки и очень простые фракталы, которые становятся очень сложными. Английский писатель Олдос Хаксли в своей автобиографической книге «Двери восприятия» (1954) описал эти самотрансформирующиеся аморфные формы как живые витражи, освещенные светом, проходящим через веки. Как и ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они более отчетливо проявляются с закрытыми глазами и в условиях слабого освещения.

Как и в случае с ЛСД, у пользователя может развиться синестезия, особенно под влиянием музыки. Необычной, но уникальной характеристикой употребления мескалина является «геометризация» трехмерных объектов: объект может казаться сплющенным и искаженным, как на картине в стиле кубизма.

Известные пользователи мескалина: 

Джерри Гарсия, гитарист группы «The Grateful Dead». Гарсия употреблял мескалин ещё до образования группы; позже переключился на ЛСД и ДМТ, так как они оказывали меньшее влияние на работу ЖКТ.

Аллен Гинзберг, американский писатель. Вторая часть его стихотворения «Вой» была вдохновлена видением после употребления пейота.

Кен Кизи, американский писатель. Употреблял пейот до написания «Пролетая над гнездом кукушки».

Жан-Поль Сартр, французский философ. Принял мескалин незадолго до публикации своей первой книги «Воображение»; у него был плохой трип, во время которого он вообразил, что ему угрожают морские существа. В течение многих лет после этого он думал, что его преследуют омары, и стал пациентом Жака Лакана в надежде избавиться от них. Омары и крабы фигурируют в его романе «Тошнота».

Приходит Сартр в университет, а там гигантский краб… Нет, это не начало анекдота. Уверенный в важности личного опыта, в 1935 году писатель попробовал психоделик мескалин - так он искал вдохновение для работы «Воображаемое». Наркотики занимали важное место в рационе Сартра. После первого опыта галлюцинации преследовали его несколько месяцев. То за ним по улицам гнался омар, то циферблаты часов пучились, точно совиные глаза, то подъезды превращались в зубастые пасти. И крабы, много крабов. Сартр просыпался и видел их вокруг себя. Читал лекцию в университете, а они мешали ему щелчками клешней. Он признавался Симоне, что боится сойти с ума. Но в итоге привык жить с ними, прося членистоногих вести себя тише. Крабы послушались, а через некоторое время пропали вовсе.

Хантер С. Томпсон, американский писатель. Написал чрезвычайно подробный отчет о своем первом употреблении мескалина в «Первом посещении мескалито», так же мескалин активно участвует в его романе «Страх и ненависть в Лас-Вегасе».

Алесандр Шульгин, американский химик, первооткрыватель психоделических исследований. Утверждал, что на первое исследование психоделических соединений его вдохновил опыт с мескалином. В 1974 году Шульгин синтезировал 2C-B, психоделическое производное фенилэтиламина, структурно похожее на мескалин.

Майкл Сера, американский актер. Утверждает, что в фильме «Кристал Фэйри и волшебный кактус и 2012» на самом деле употреблял мескалин.

Мескалин находится в списке I наркотических средств, запрещённых в Российской Федерации. Для целей 228, 228.1, 229 и 229.1 УК РФ значительным размером мескалина и его производных считается 0,5 г (500 мг), крупным — 2,5 г, особо крупным — 500 г.