Пищевая добавка Е330
Лимонная кислота также известна как 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота. Это обычный компонент растительных и животных тканей. Лимонная кислота содержится в различных фруктах, в большом количестве — в цитрусовых (примерно до 5 % в плодах и до 9 % в соке). В 100 г лайма содержится 7 г лимонной кислоты; лимона — 5,6 г; малины — 2,5 г; чёрной смородины — 1,2 г; помидоров — 1,0 г; ананаса и клубники — 0,6 г; клюквы — 0,2 г; яблока — 14 мг.
В чистом виде лимонная кислота представляет собой бесцветный полупрозрачный кристаллический порошок без запаха с приятно кислым вкусом.
Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Соли и сложные эфиры лимонной кислоты называют цитратами.
Ниже 36,6 °С кислота кристаллизуется из водного раствора в виде моногидрата, который имеет плотность 1,542 г/см3 и плавится при 100°С. Его кристаллы имеют орторбическую сингонию. Безводная лимонная кислота имеет относительную плотность 1,665 г/см3 и плавится при 153°С.
Перевести моногидрат в безводную форму можно в вакууме в присутствии серной кислоты. В безводном виде гигроскопична и поглощает влагу из воздуха.
При нагревании выше 175°C лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке отщепляется вода и декарбоксилируется, одновременно образуя ацетон и ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот. Окисление перманганатом калия при 35°С приводит к ацетондикарбоновой кислоте, а при 85°С — к щавелевой кислоте. При плавлении с гидроксидом калия лимонная кислота образует щавелевую кислоту и уксусную кислоту. В водном растворе лимонная кислота образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и другими.
Лимонная кислота способна к образованию сложных эфиров со спиртами в присутствии обычных кислотных катализаторов (серная кислота, пара-толуолсульфокислота, ионообменные смолы) либо без катализатора (с высококипящими спиртами). Некоторые эфиры, например, триметилцитрат, триэтилцитрат и трибутилцитрат используются в качестве пластификаторов. С двухатомными и многоатомными спиртами лимонная кислота образует полиэфиры.
Гидроксильная группа лимонной кислоты при обработке хлорангидридами органических кислот и ангидридами кислот может участвовать в образовании сложных эфиров, а также взаимодействует с эпоксидами.
Лимонная кислота играет важную роль в метаболизме, наборе химических реакций, которые происходят, когда клетки расщепляют жиры, углеводы и другие соединения для производства энергии и соединений, необходимых для построения новых клеток и тканей. Фактически, ряд реакций, посредством которых углеводы превращаются в энергию, обычно известен как цикл лимонной кислоты из-за фундаментальной роли соединения в этих реакциях. Цикл лимонной кислоты также известен как цикл Кребса в честь немецко-британского биохимика сэра Ганса Адольфа Кребса (1900–1981), открывшего серию реакций в 1937 году.
Открытие лимонной кислоты часто приписывают арабскому алхимику Джабиру ибн Хайяну (721–815), также известному под латинским именем Гебер. Гебер описал вещество со всеми свойствами, которые мы сегодня приравниваем к лимонной кислоте, но ничего не знал о ее химическом строении. Первым, кто выделил это соединение в виде чистого вещества, был шведский химик Карл Вильгельм Шееле (1742–1786) который смешал сок недозревших лимонов с негашёной известью и получил плохо растворимый цитрат кальция. Обработка цитрата кальция серной кислотой приводит к образованию осадка сульфата кальция. Из жидкости над осадком путем ее упаривания и кристаллизации получилась лимонная кислота. К середине девятнадцатого века лимонная кислота производилась в Италии из лимонов и других цитрусовых.
Важный шаг в коммерческом производстве лимонной кислоты произошел в 1892 году, когда немецкий микробиолог Карл Вемер обнаружил, что лимонная кислота может производиться пенициллиновой плесенью. Открытие Вемера проложило путь к крупномасштабному промышленному производству лимонной кислоты. В 1917 году американский химик Джеймс Карри совершил еще один важный прорыв в синтезе лимонной кислоты. Изучая процесс ферментации при производстве сыра, он обнаружил, что плесень Aspergillus niger способна превращать сахар в лимонную кислоту. После того, как Карри присоединился к фармацевтической компании Pfizer в 1917 году, он разработал процесс под названием SUCIAC — преобразование сахара в лимонную кислоту, — с помощью которого соединение можно было производить в больших количествах. Этот процесс в итоге стал основным методом производства лимонной кислоты сегодня. Лимонную кислоту, полученную в этой реакции, очищают кристаллизацией. Безводная форма кристаллизуется из горячей воды, а моногидратная – из холодной.
Лимонную кислоту добавляют в продукты, напитки и лекарства, чтобы сделать их более кислыми. Повышение кислотности этих продуктов не только придает им терпкий вкус, но и препятствует размножению бактерий. Лимонная кислота также используется для сохранения вкуса консервированных фруктов и овощей, а также для поддержания надлежащего уровня кислотности джемов и желе, что поможет им превратиться в гель.
Помимо использования в качестве пищевой добавки, лимонная кислота имеет ряд других коммерческих и промышленных применений, включая следующие:
· В качестве секвеструющего(хелатирующего) агента для удаления небольших количеств металлов из раствора. Секвеструющий агент — это вещество, которое окружает и захватывает какое-то другое вещество (например, металлы) и удаляет их из раствора;
· При очистке и полировке нержавеющей стали и других металлов;
· В качестве протравы при крашении ткани;
· В производстве некоторых видов полимеров;
· Для удаления диоксида серы из отходящих газов металлургических заводов;
· Как компонент моющих средств, вещество, которое повышает эффективность моющего средства.
В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном. В действительности же, при пищевом применении лимонная кислота считается безопасной добавкой.
Согласно европейскому законодательству, лимонную кислоту можно использовать в GMP без ограничений. Американская FDA определяет лимонную кислоту как GRAS (англ. generally recognized as safe и признаётся безопасной).
Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.
Вадик Шмыга, Яна Ш.