Курсовая работа: Синтез солі трибутил – н –гексиламоній йодид

💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻

Органічна хімія продовжує стрімко розвиватись і сьогодні. Адже зовсім мало знайдеться випадків, де б не застосовувались органічні сполуки, що синтезовані штучно.
Метою даної курсової роботи було синтезувати четвертинну амонієву сіль трибутил – н – гексиламмоній йодид. Речовини цього класу останнім часом широко використовуються як в органічній так і в неорганічній, фізичній хімії. Така зацікавленість цими солями викликана тим, що насамперед вони використовуються як каталізатори у між фазному синтезі та каталізі. У неорганічній хімії дані сполуки використовують завдяки їх властивості зв’язувати неорганічні аніони у стійкі комплекси, що нерозчинні у воді. Саме для цієї мети був запланований синтез сполуки.
Осаджувати планується ізополіаніони ніобію (V) з розчину. Дана сіль має достатньо великий алькільний замісник гексил, це є дуже доречним у цьому випадку, адже чим більше алкільні замісники, тим краще можна провести осадження ізополіаніонів.
Однак єдиною вадою є те, що на даний час дуже складно зробити аналіз сполук, що утворились при осадженні, адже такий аналіз виконується на спеціальних приладах, такий аналіз дуже коштовний.
У роботі характеристики вихідних та синтезованої речовини наведені у відповідних таблицях.
1.1 Хімія четвертинних амонієвих солей
Амонієві сполуки, мають позитивно заряджений атом азоту, зв’язаний ковалентно з органічними залишками і (або) воднем і іонним зв’язком з аніоном. Найпростіші неорганічні амонієві солі – хлорид амонію, нітрат амонію та ін..
Органічні амонійні солі у залежності від кількості органічних залишків у атома азоту розділяють на первинні [RNH 3
] +
X -
, вторинні [R 2
NH 2
] +
X -
, третинні [R 3
NH] +
X -
, четвертинні [R 4
N] +
X -
. Сполук з п’ятиковалентним атомом азоту не існує. Відомі внутрішні четвертинні солі, наприклад, бетаїн (СН 3
) 3
-N-CH 2
COO -
.
До амонійний солей часто відносять всі органічні сполуки, що містять онієвий атом азоту, наприклад солі пірідінію і інших гетероциклічних похідних, гідразінію, гідраксиламонію, нітрилію .
Зазвичай первинні, вторинні, третинні амонієві солі розглядають як солі амінів. Вони утворюються при взаємодії амінів з кислотами. При дії розчинів лугів з солей амінів виділяється вихідний амін. [4]
Четвертинні амонієві солі найчастіше кристали. Але, як що замісники дуже великі, вони можуть виділитися у вигляді олієподібної речовини. Такі солі синтезують головним чином алкілуванням (так звана кватернізація) третинних амінів алкилгалогенідами, (реакція Меншуткіна), наприклад:
Даний процес відбувається завдяки наявності пари електронів, що присутні у атома азоту, він може надавати ці електрони у співіснування іншому атому з неповним октетом, таким чином утворюючи хімічний зв'язок. Більш детально, це можна представити так: (розглянемо найпростіший приклад взаємодії три метиламіну з йодистим метилом)
По-перше, СН 3
+
може приєднатися до вільної пари електронів, оскільки іон додає свій заряд, утворюється катіон, так званого онієвої (амонієвої) сполуки. Заряд тепер знаходиться вже не на приєднаному іоні, а на центральному атомі онієвого катіону. Приєднана ж частинка – минулий катіон – приєднується тепер звичайним ковалентним зв’язком. В іоні тетраметиамонію всі метильні групи мають абсолютно однаковий зв'язок з центральним атомом. [2]
Швидкість реакції зменшується в ряду: йодиди > броміди > хлориди і різко підвищується при використанні біполярних апротонних розчинників, наприклад, ацетонітрил, толуол, диметилсульфоксид, диметилформамід. Алкілюючими реагентами можуть бути також диалкілсульфати, єфіри арилсульфонових кислот та ін..
При дії розчинів їдких лугів на четвертинні солі утворюються четвертинні амонієві основи, рівні за силою гідроксиду натрію і гідроксиду калію, саме цьому реакція рівноважна, наприклад:
[(CH 3
) 4
N] +
J -
+ KOH ↔ [(CH 3
) 4
N] +
OH -
+ KJ
Чисті амонієві основи зазвичай отримують дією гідроксиду срібла AgOH на четвертинні срібла.
[(CH 3
) 4
N] +
J -
+ AgOH ↔ [(CH 3
) 4
N] +
OH -
+AgJ
Четвертинні амонієві солі і основи кристалічні речовини, що дуже гігроскопічні, вони «розпливаються» на повітрі. Вони поглинають діоксид вуглецю з повітря, та виділяють аміак з солей амонію. Тим самим руйнуючи структуру солі. Вищі четвертинні солі є олієподібними рідинами. Внаслідок повільного окислення вони темніють на повітрі. При температурі 100 – 150 0
С розкладаються, причому по різному, в залежності від будови радикалів. Так, з [(CH 3
) 4
N] +
OH -
утворюється третинний амін і спирт. При наяві атому Н в β - положенні по відношенню до атому N розпад йде з виділенням третинного аміну, алкену і води (розщеплення за Гофманом):
[(CH 3
) 3
N-CR 2
-CR 2
-H] +
OH -
(CH 3
) 3
N + CR 2
=CR 2
+ H 2
O
Як що вихідна речовина тетраетиламмоній гідроксид, то при нагріванні йде розпад за такою реакцією:
[(CH 3
) 4
N] +
ОН -
СН 3
ОН + (СН 3
) 3
N
Якщо сполука має більш довгі алькільні замісники реакція йде з утворенням алкенів, як зображено вище. [3]
Якщо провести реакцію взаємодії тетраалкіламмонію з бутиллітієм, або з феніллітієм, утворюються сполуки, що називають N – іліди. Наприклад:
У суміші безводних тетрагідрафурану і диметилсульфоксиду четвертинні основи розщеплюються вже за кімнатної температури. [1,2]
Метилювання аміну до четвертинної амонієвої солі, перетворення останньої у основу і її розкладання застосовується при вивченні алкалоїдів та інших азотистих сполук.
При дії феніллітію на тетраметиламоній хлорид від одного з атомів вуглецю відщеплюється атом водню і утворюється триметиламонійметилід – внутрішня амонієва сіль. Подібні іліди утворюються при перегрупуванні Стівенсона: наприклад, гідроксид фенацилбензилдиметиламонію у водному розчині перетворюється у - бензил - - диметиламіноацетофенон:
Бензіламонієві солі можуть вступати у перегрупування Соммле – Хаузера:
При відновленні четвертинних амонієвих солей, що містять подвійні зв’язки в β, - положеннях, розщеплюється зв'язок C-N.
[C 6
H 5
CH=CHCH 2
NR 3
] +
X -
+ 2H = C 6
H 5
CH=CHCH 3
+ NR 3
+ HX
Четвертинні амонієві солі, що містять хоча б один довгий алкільний ланцюг, мають поверхнево-активні і антисептичні властивості. Їх застосовують як емульгатори, стабілізатори, змочувачі, дезінфікуючі речовини. Четвертинні амонієві солі також використовуються як лікувальні засоби (метацин, квартерон, бензогексоній та ін..), як каталізатори у міжфазному синтезі.
Дані речовини зустрічаються у природі. У багатьох рослинах містяться алкалоїди у вигляді солей, найпростіша четвертинна сіль [(CH 3
) 3
N] +
X -
знайдена у морських анемонах і деяких рослинах. Такі сполуки як холін – [(CH 3
) 3
NCH 2
CH 2
OY] +
OH -
і ацетилхолін – важливі фізіологічно – активні речовини.
Майже всі методики синтезу четвертинних солей практично однакові. Справа в тому, що вихід цих солей досить маленький, щоб підвищувати цей вихід реакцію проводять у апротонних неполярних розчинниках, які значно покращують швидкість реакції і вихід продукту.
Для синтезу четвертинних солей з малими алькільними замісниками, з йод похідних суміш можна навіть не гріти, кристали утворюються просто при змішуванні речовин. При використанні більш великих замісників застосовують нагрівання, іноді досить тривале.
Для синтезу трибутил-н-гексиламоній йодиду можна використати наступні методики:
У співвідношенні один до одного змішують трибутиламін та йодистий гексил в ацетонітрилі. Суміш нагрівають протягом 22 годин в атмосфері аргону. Після цього реакційну суміш випарюють, до мінімальної маси і висаджують діетиловим ефіром, або петролейним ефіром. Сушать синтезовану речовину у вакуумі, для запобігання окислення.
У співвідношенні один до одного змішують трибутиламін і йодистий гексил в ацетонітрилі. Сіміш нагрівають протягом 48 годин, час від часу перемішуючи, в інертній атмосфері. Осадження проводять діетиловим ефіром, або петролейним ефіром. Каламуть, що утворилась під час осадження ще раз нагрівають, для того, щоб сіль зібралась на дні, потім знов промивають ефіром, сушать у вакуумі. [5]
У співвідношенні один до одного змішують трибутиламін і йодистий гексил в диметилформаміді, або диметилсульфоксиді, нагрівають суміш протягом 10-15 годин, після чого осаджують сіль петролейним ефіром, або діетиловим ефіром. Сушать у інертній атмосфері. Вихід: 55-60%. [6]
Крім вказаних осаджувачів можна підібрати й інші. Вибір розчинника залежить від розчинності синтезованої солі у ньому. Так, для осадження
даної солі можна використовувати такі речовини як ацетон, гексан, 1,4-діоксан, бензол. [4]
Оскільки всі знайдені методики майже всі однакові, було вирішено випробувати третю методику. Вона є найбільш зручною у випадку тривалості реакції. Також дана методика синтезу не пропонує проводити синтез в інертній атмосфері.
Перш за все було здійснено очищення речовин, що використовуються для синтезу. Йодистий гексил був перегнаний у звичайному приладі для перегонки. Трибутиламін, оскільки був сильно забруднений, перегоняли двічі. Оскільки температура кипіння трибутіламіну 216 0
С, реакційну колбу та дефлегматор вкутували матеріалом, який би відбивав назад інфрачервоне випромінювання від нагрівача. Нагрівання проводили на пічці з відкритою спіраллю.
На першій стадії очистки трибутиламіну здійснили звичайну перегонку. На другому етапі до реакційної колби додали цинковий пил, щоб запобігти окисненню трибутіламіну киснем повітря.
Апротонний неполярний розчинник (ДМФА), також було очищено звичайною перегонкою. Всі очищення проводились в умовах атмосферного тиску і у атмосфері кисню повітря.
Для синтезу потрібні лише вихідні речовини та розчинник, оскільки солі викристалізовуються з розчину у кислому середовищі, до суміші додали невелику кількість кислоти.
Для здійснення синтезу використовували двогорбу колбу з шліфованими горлами, після внесення реакційної суміші до колби, додали декілька кипілок. В перше горло колби вставили термометр, у інше зворотній водяний холодильник, який повертає пари речовин при нагріванні, назад, у реакційну суміш.
Схема реакції та необхідні кількості речовин для синтезу.
1) Йодистий гексил – густина: 1,473 г/см 3
Взято 0,15 моль речовини, що складає 20 мл.
2) Трибутиламін – густина: 0,7782 г/см 3
. Взято 0,15 моль речовини, що складає 36 мл.
3) Диметилформамід – взято у якості розчинника 60 мл.
Після здійснення всіх попередніх операцій реакційну суміш нагрівали протягом шістнадцяти годин на пічці з закритою спіраллю. Температура кипіння реакційної суміші було у межах 85 – 90 0
С. Під час проведення реакції зовнішній вигляд речовин дещо змінювався, з початку колір розчину
був світло жовтий, ближче до завершення нагрівання він перейшов у темно – коричневий.
Після нагріванні прилад остигнув і приступили до другої стадії синтезу. Суміш перелили у стакан та спробували осадити вищезгаданими осаджувачами (діетиловий ефір, петролейний ефір, бензол, ацетон). У випадку перших трьох осадження не спостерігалось. При додаванні ацетону утворювалась каламуть, яка з часом теж зникала. Це зв’язано з тим, що розчинність даної сполуки в ацетоні приблизно 75 г в 100 мл. Саме цьому з початку розчин помутнів, далі пройшло повне розчинення солі.
Було вирішено суміш, що синтезовано охолодити. Дві доби рідина перебувала у холодильнику при температурі 2-3 0
С. При спробі повторити експеримент, було відмічено що кристалики солі викристалізовуються з розчину без стороннього втручання, але їх було доволі мало. Після цього знов спробували осадити сіль. Для осадження використали всі тіж осаджувачі. Найбільш повне осадження вдалось досягнути діетиловим ефіром. Але все ж таки, оцінюючи об’єми вихідних речовин, вихід синтезованої речовини дуже маленький.
Характеристика синтезованої речовини
Заради цікавості експерименту також було синтезовано сіль трибутил – н – ноніламоній бромід. Однак ця речовина вже не висаджується у вигляді кристалів а існує у вигляді світло – коричневої рідини, що схожа на олію. Має неприємний запах.
Метою даної курсової роботи було синтезувати сіль трибутил – н –гексиламоній йодид, що і було зроблено. Під час виконання курсової роботи:
· Було опрацьовано літературу, що до четвертинних амонієвих солей, вивчено їх хімію та особливості до реакційної здатності;
· Проведено ряд випробувань даної сполуки, таких як вимірювання температури топлення, розчинення у різних рідинах. Було встановлено, що сіль розчиняється у воді, добре у толуолі, етанолі;
· Дану сіль можна використовувати для осадження ізополіаніонів ніобію (V);
· Дану сполуку можна використовувати як каталізатор у між фазному синтезі;
· При тривалому перебуванні на повітрі синтезована сполука дуже швидко окислилася киснем повітря.
1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 491,492 с.;
2. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии. Т.-1. – М.: Химия, 1969. – 22,23 с.;
3. Робертс Дж., Касерио М., Начала органической химии. Т.-1. – М.: Мир, 1978. – 50 с.;
4. Матеріали з сайту www. хumuk.ru;
http://designer-drugs.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/tbab.html;

Название: Синтез солі трибутил – н –гексиламоній йодид
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа
Добавлен 16:52:30 04 мая 2009 Похожие работы
Просмотров: 76
Комментариев: 14
Оценило: 2 человек
Средний балл: 5
Оценка: неизвестно   Скачать

Срочная помощь учащимся в написании различных работ. Бесплатные корректировки! Круглосуточная поддержка! Узнай стоимость твоей работы на сайте 64362.ru
Привет студентам) если возникают трудности с любой работой (от реферата и контрольных до диплома), можете обратиться на FAST-REFERAT.RU , я там обычно заказываю, все качественно и в срок) в любом случае попробуйте, за спрос денег не берут)
Да, но только в случае крайней необходимости.

Курсовая работа: Синтез солі трибутил – н –гексиламоній йодид
Дипломная работа: Использование PR-технологий в развитии положительного имиджа детского эстрадного ансамбля на примере ансамбля "Садко". Скачать бесплатно и без регистрации
Дипломная работа по теме Особенности формирования коммуникативных навыков у детей дошкольного возраста с псевдобульбарной дизартрией
Дипломная работа по теме Митно-тарифне та нетарифне регулювання переміщення товарів та транспортних засобів через митний кордон України
Курсовая работа по теме Изучение воспроизводства основных фондов на предприятии
Статья: Управление привлечением банковского кредита
Почему Доброта И Жестокость Встречаются Вместе Сочинение
Реферат по теме Роль макаронных изделий в рационе питания
Сочинение По Творчеству Бунина Кратко
Курсовая работа: Пути совершенствования учета производственных запасов
Курсовая работа: Психологические основы дифференцированного обучения
Реферат: Предмет психологии, ее задачи и методы
Курсовая работа по теме Побудова громадського суспільства
Орган Исполнительной Власти Реферат
Сочинение По Английскому На Тему Дискриминации
Дипломная работа по теме Либертарианство в странах евро-хрестианской цивилизации: концептуализация идеологии
Художественная Речь Диссертация
Курсовая работа по теме Пиелонефрит у кошки
Дипломная Работа На Тему Дидактичні Умови Організації Домашньої Роботи В Початкових Класах
Пособие по теме Технологии биомониторинга окружающей среды (материалы монографии)
Допуск К Занятию Педагогической Деятельностью Реферат
Реферат: Конституцiйний Суд Украiни. Досвiд та проблеми.
Реферат: Менеджмент моей фирмы
Статья: Блеск и нищета социалистического донбасса