Кислота зомби
#нейротоксин
В начале ноября 1987 года в Канаде на острове Принца Эдуарда произошла серия странных отравлений: с одной стороны, ничего необычного – диарея, тошнота, рвота, боли в животе и т.д.; но, с другой – у многих пациентов отмечались судороги, эпилептические припадки, дезориентация и потеря кратковременной памяти. И при этом все пациенты употребляли в пищу мидий (купленных в магазине). К концу ноября стало ясно, что речь идёт о массовом отравлении неизвестной природы. 27 ноября экстракты из мидий были введены мышам – все они умерли. К началу декабря было зафиксировано 107 случаев отравлений мидиями, 3 из которых закончились смертью. Начался поиск токсина, который вызвал столь странные отравления. Им оказалась домоевая кислота – вещество, которое впервые было обнаружено в Японии в 1958 г. в красной водоросли Chondria armata. В Японии эту водоросль называют doumoi – отсюда название вещества (domoic acid). Позже домоевую кислоту обнаружили еще в нескольких видах красных водорослей и, что более важно, в диатомовых водорослях рода Pseudo-nitzschi.
Наименование ИЮПАК: (2S,3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-карбоксигепта-2,4-диен-2-ил]-3-(карбоксиметил)пирролидин-2-карбоновая кислота
Домоевая кислота является нейротоксином, аналогом каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической непротеиновой аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях.
Синтез домоевой кислоты можно осуществить по схеме:
Факты от Яны
Домоевая кислота вырабатывается водорослями и накапливается в организмах моллюсков, сардин и анчоусов. Нейротоксин ингибирует нейрохимические процессы, вызывает кратковременную потерю памяти, поражение головного мозга и, в тяжелых случаях, смерть у человека.
Исследования показали, что домоевая кислота является термостойким и очень стабильным токсином, который может повредить почки в концентрациях, которые в 100 раз ниже тех, которые вызывают неврологические эффекты.
На протяжении всей истории домоевая кислота мало использовалась, за исключением Японии, где она веками применялась в качестве антигельминтного средства.
Домоевая кислота была впервые выделена в 1959 году из одного из видов красных водорослей.
Считается, что деятельность человека способствует распространению и цветению водорослей, производящих кислоту. Учащение цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска.
Домоевая кислота была причиной инцидента, который вдохновил Хичкока на фильм «Птицы». Ночью 18 августа 1961 года город Санта-Круз в Калифорнии был атакован чайками, которые ливнем обрушились на прибрежные здания, убиваясь о стекла и кирпич. В газетах писали, что коммунальные службы вывозили мертвых птиц грузовыми автомобилями.
Тогда инцидент объясняли туманом, в котором птицы потеряли ориентацию и полетели на свет уличных фонарей, или выстрелами в военной части на побережье, которые напугали чаек.
Подсказкой к этому происшествию послужила новая печальная история, связанная с птицами: спустя 30 лет на калифорнийском побережье были найдены больными или мертвыми сотни бакланов и пеликанов. Ветеринары исключили вирусы, бактерии или отравление тяжелыми металлами в качестве причины эпидемии, а затем установили, что птицы пострадали от острого отравления домоевой кислотой. Токсин был обнаружен как в анчоусах, которыми питались птицы, так и в планктоне, которым питалась рыба.
Исследователи подняли архивы биологических образцов, которые собирались с 1949 года согласно морской программе исследований океанического рыболовства, и обнаружили, что зоопланктон, отобранный в 1961 году в прибрежных водах Санта-Круза, содержал высокий уровень диатомовых водорослей, вырабатывающих токсины. И скорее всего именно домоевая кислота послужила причиной самоубийства тысяч птиц 60 лет назад.