Кислота из … молока

Молочная кислота представляет собой бесцветную сиропообразную жидкость без запаха. Это cлабая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях молочная кислота — это одноосновная карбоновая оксикислота белого цвета с характерным запахом. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами.

Малотоннажная химия производит молочную кислоту 4 сортов: химически чистую, «фармакопейную», «техническую» и «пищевую».

Наименование ИЮПАК: 2-гидроксипропановая кислота

Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7—52,8 °С.

L(-)- молочная кислота (слева) и D(+)-молочная кислота (справа). 

Молочная кислота была впервые открыта в 1780 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (1742–1786), который назвал свое открытие «acid of milk» (кислота молока). Он смог  выделить её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении. Две изомерные формы кислоты были впервые идентифицированы в 1863 году немецким химиком Йоханнесом Вислиценусом (1835–1902). 

С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Важнейшим крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino».

В настоящее время все новые производства молочной кислоты основаны на ферментативном способе её получения. 

В мышечных клетках молочная кислота вырабатывается во время физических нагрузок, когда мышцам необходима энергия, чтобы работать и обеспечивать движение. Для этого мышцы производят клеточную энергию (АТФ) посредством различных метаболических процессов, которые представляют собой цепь химических реакций. Один из наиболее важных метаболических процессов, известный как гликолиз, расщепляет молекулы глюкозы (простые сахара из пищи) на пировиноградную кислоту. Это химическое вещество затем используется в качестве источника энергии для тела, но его можно использовать в качестве источника энергии только в присутствии кислорода. Когда вы тренируетесь с высокой интенсивностью, а вашему телу быстро требуется много энергии, ваши быстро сокращающиеся мышечные волокна включаются и начинают производить энергию анаэробно (без кислорода), при этом пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты.

Молочная кислота, вырабатываемая во время физических упражнений, остается в организме лишь на короткое время, иногда меньше тридцати минут. Она метаболизируется в мышечных клетках, где и производится, вырабатывая энергию, углекислый газ, воду и другие продукты.

Немецкий врач Отто Мейерхоф показал, используя лягушачьи лапки в герметичном сосуде, что молочная кислота образуется из мышечного гликогена в отсутствие кислорода. Это исследование в конечном итоге привело к тому, что он вместе с другим исследователем в этой области, британским физиологом Арчибальдом Хиллом, получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1922 году. Эксперименты с использованием лягушачьих лапок показали, что использование электрических импульсов для сокращения ног приводит к образованию молочной кислоты в мышцах, и что они прекращают сокращаться после повторных стимуляций, что привело к теории о том, что молочная кислота ответственна за мышечную усталость. Но более современные исследования показали, что их выводы применимы к отслоившейся мышце земноводных, а не живых млекопитающих, включая человека.

Раньше считалось, что болевые ощущения на следующий день после физических нагрузок (т.н. крепатура) связаны с накоплением молочной кислоты в крови, которая, как считалось, продолжает вырабатываться и после физических упражнений. Считалось, что это накопление молочной кислоты является токсичным продуктом обмена веществ, вызывающим болевые ощущения. Эта теория была в значительной степени отвергнута, поскольку концентрические сокращения, которые также производят молочную кислоту, не вызывают крепатуры. Кроме того, из многочисленных исследований известно, что молочная кислота возвращается к нормальному уровню в течение одного часа после тренировки и, следовательно, не может вызывать боль, которая возникает намного позже.

Молочная кислота также вырабатывается дрожжами в процессе брожения. Ферментация – это процесс, при котором дрожжевые клетки превращают глюкозу в спирт и углекислый газ. Клетки дрожжей используют для ферментации почти тот же фермент, что и мышечные клетки для анаэробного дыхания. Фермент мышечной клетки и фермент дрожжей различаются только ориентацией одной группы атомов, что приводит к образованию изомера D в одном случае и изомера L в другом. 

Молочная кислота в нормальных концентрациях не представляет опасности для здоровья или безопасности человека или других животных. Однако одним из последствий для здоровья, связанных с молочной кислотой, является состояние, известное как подагра, тип артрита, который вызывает сильную боль в суставах. Поскольку молочная кислота блокирует выведение мочевой кислоты из организма, у людей с избыточным накоплением молочной кислоты, обычно вызванным высоким потреблением алкоголя, может развиться избыток кристаллов мочевой кислоты в крови и суставах, что и приводит к подагре.

Молочная кислота используется преимущественно в двух сферах: пищевой промышленности и производстве полимеров, а также в других промышленных целях.

 В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция.

Основное действие молочной кислоты в косметических продуктах это увлажнение, выравнивание рельефа кожи, очистка сокращение пор, омоложение, отбеливание, антибактериальный и противовоспалительный эффект. Применяется в мыловарении как транспортный агент; в антивозрастных программах; в шампунях и бальзамах для светлых волос; в средствах для интимной гигиены; в концентрированном виде наносится на бородавки и мозоли; 1% раствор для полоскания рта помогает при зубном камне.

 В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты. 

Также молочная кислота используется в покрытии металлов, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов.

Молочная кислота раньше использовалась для стирания чернил с официальных документов, подлежащих модификации для подделки.