Каталитическое гидрирование аренов

Каталитическое гидрирование аренов

Каталитическое гидрирование аренов

Каталитическое гидрирование аренов

______________

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️


>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<


✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️


ВНИМАНИЕ!!!

ИСПОЛЬЗУЙТЕ ВПН, ЕСЛИ ССЫЛКА НЕ ОТКРЫВАЕТСЯ!

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ что ВЫШЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки !!!

______________

______________

Каталитическое гидрирование аренов










Каталитическое гидрирование аренов

Справочник химика 21

Каталитическое гидрирование аренов

Химические свойства аренов

Каталитическое гидрирование аренов

Арены ароматические углеводороды — это непредельные ненасыщенные циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов бензольные ядра с замкнутой системой сопряженных связей. Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов. Способы получения ароматических углеводородов. Химические свойства ароматических углеводородов. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов. Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей. Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора. Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов Ni, Pt и др. При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:. Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре , под действием ультрафиолетового излучения. При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан гексахлоран. Гексахлоран — пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено. Гомологи бензола не присоединяют хлор. Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами хлор, бром в присутствии катализаторов AlCl 3 , FeBr 3. При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl 3 образуется хлорбензол:. Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора — FeBr 3. Бром реагирует с железом с образованием бромида железа III , который катализирует процесс бромирования бензола:. На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо. Мета -хлортолуол образуется в незначительном количестве. При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре о С происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале. Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты нитрующая смесь. Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. В продуктах реакции мы указываем либо о -нитротолуол:. Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол тротил, тол :. Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO 3 в серной кислоте олеум с образованием бензолсульфокислоты:. Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят. При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты. При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании. При этом происходит окисление всех связей у атома углерода , соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом. Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:. Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании , то образуется соль бензойной кислоты — бензоат калия:. Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании. Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:. При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:. Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:. Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т. В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто -толуол, либо пара -толуол. Стирол винилбензол, фенилэтилен — это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе. Общая формула гомологического ряда стирола: C n H 2n Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова. При полимеризации стирола образуется полистирол :. Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:. При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде серная кислота разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:. При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:. Химические свойства аренов. Для ароматических углеводородов характерны реакции: присоединения, замещения, окисления для гомологов бензола. Реакции присоединения Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора. Гидрирование Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов Ni, Pt и др. При гидрировании бензола образуется циклогексан: При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан: 1. Хлорирование аренов Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре , под действием ультрафиолетового излучения. Например , этилбензол реагирует с хлором на свету 2. Реакции замещения Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму электрофильное замещение. При этом атом водорода замещается на другую группу галоген, нитро, алкил и др. Галогенирование Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами хлор, бром в присутствии катализаторов AlCl 3 , FeBr 3. При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl 3 образуется хлорбензол: Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора — FeBr 3. Бром реагирует с железом с образованием бромида железа III , который катализирует процесс бромирования бензола: Гомологи бензола содержат алкильные заместители , которые обладают электронодонорным эффектом : из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду. Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. Например, при хлорировании этилбензола: 2. В продуктах реакции мы указываем либо о -нитротолуол: либо п -нитротолуол: Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол тротил, тол : 2. Алкилирование ароматических углеводородов Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов AlCl 3, FeBr 3 и др. Например , бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа III , фосфорной кислоты и др. Например , бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола Например , бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола кумола Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты. Например , бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды 2. Сульфирование ароматических углеводородов Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO 3 в серной кислоте олеум с образованием бензолсульфокислоты: 3. Окисление аренов Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Полное окисление — горение При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. О кисление гомологов бензола Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании. Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты: Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании , то образуется соль бензойной кислоты — бензоат калия: Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании. При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы одной или нескольких, если заместителей несколько , а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты. Например , при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ Например , при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты: При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты: Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа: 4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т. Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные первого рода и электроноакцепторные второго рода. Метильный радикал — заместитель первого рода. Нитро-группа — заместитель второго рода 5. Особенности свойств стирола Стирол винилбензол, фенилэтилен — это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе. Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов — вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации. Например , при гидратации стирола образуется спирт: Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду При полимеризации стирола образуется полистирол : Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Популярные записи и страницы Железо. Свойства железа и его соединений. Химия фосфора Химия алюминия Химические свойства и способы получения солей Окислительно-восстановительные реакции Основания. Химические свойства и способы получения Химия кремния Химические свойства спиртов Химия углерода Амины. ЕГЭ на ! Наша рассылка ВКонтакте. Контакты Москва, м. Новослободская, ул. Подписаться на рассылку. RU … Все права защищены. Например , при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид. Например , этилбензол реагирует с хлором на свету. Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму электрофильное замещение. Гомологи бензола содержат алкильные заместители , которые обладают электронодонорным эффектом : из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду. Например , бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола. Например , бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола. Например , бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола кумола. Например , бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды. Например , при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ. Например , при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат. Заместители первого рода. Заместители второго рода. Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета -положение. Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце. Например , толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто -хлортолуол и пара -хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода. Например , при гидратации стирола образуется спирт:. Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду.

Relaxshop biz

Бисфосфонатный остеонекроз челюстей

Каталитическое гидрирование аренов

Закладки в Феодосии

Верхний Тагил купить закладку Кристаллы мёда

Блек биз форум

катализатор гидрирования аренов и способ его приготовления

Закладки соль челябинск

Как сделать гашиш из конопли

Каталитическое гидрирование аренов

Александрия купить Рафинад

Аптечная наркомафия губит краснодарскую молодежь

Основной особенностью химических свойств ароматических соединения является способность вступать в реакции электрофильного замещения , а не присоединения, в отличии от других непредельных соединений. Рассмотрим свойства этих соединений на примере первого представителя ряда - бензола. А вот к реакциям замещения бензол более склонен. Большинство реакций ароматического электрофильного замещения протекает по единому механизму, получившему название механизм с участием аренониевых ионов. Делокализация положительного заряда происходит в основном за счет орто- и пара-положений по отношению к вступающему электрофилу, что может быть показано с помощью набора резонансных структур:. Аренониевый ион является высокореакционной частицей, которая может стабилизироваться либо за счет присоединения нуклеофила, как это происходит при электрофильном присоединении к алкенам, либо путем отщепления протона под действием основания. Последнее направление энергетически более выгодно, так как приводит к восстановлению ароматической системы. На этом процесс не останавливается: при избытке нитрующей смеси получается 1,3-динитробензол. Следует заметить, что бензол реагирует с концентрированнйо азотной кислоттой меленно даже при нагревании. Катализатор кислота Льюиса поляризует связь углерод-галоген, увеличивая электрофильность реагента:. Реакцию обычно проводят в малополярных растворителях: нитробензоле, сероуглероде, хлорбензоле и пр. Распространенными сульфирующими агентами являются концентрированная серная кислота и олеум с различным содержанием оксида серы VI. Последняя стадия - отрыв атома водорода тетрахлоридом алюминия и ароматизация продукта реакции. Реакции присоединения протекают сложнее и в более жестких условиях, чем реакции электрофильного замещения. На свету бензол присоединяет хлор, при этом образуется гексахлозамещенный циклогексан гексахлоран :. Данная реакция имеет промышленное применение, так как гексахлоран является широко используемым инсектицидом. В случае хлорирования гомологов бензола в тех же условиях, происходит не присоединение по бензольному ядру, а замещение в 'боковую цепь' и образуются замещенные хлорпроизводные:. При гидрировании бензола образуется циклогексан:. В случае гидрирования алкиларенов образуются циклогесаны с соответствующими заместителями. Например, гидрирование толуола приводит к образованию метилциклогексана. Бензол устойчив к действию неорганических окислителей, поэтому не обесцвечивает растворы перманганата калия. При полном окислении происходит разрушение бензольного кольца и образуется смесь малеиновой и щавелевой кислот:. Рассмотрим варианты возможных реакций окисления. В зависимости от длины боковой цепи, может происходить ее разрыв и образуются разные продукты окисления. Алкилбензолы, в которых с бензольным кольцом связана первичная или вторичная алкльная группа, окисляются щелочным раствором перманганат калия в соответствующие бензойные кислоты. Третичные алкильные группы в этих условиях практически не окисляются. В случае окисления этилбензола образуется бензойная кислота и углекислый газ. Коэффициенты в данных реакциях вычисляются методом электронного баланса с учетом степеней окисления атомов углерода. Попробовать бесплатно. Домашняя школа и экстернат. Открытые мероприятия. Учебник Избранные статьи. Классификация реакций в органической химии. Типы и механизмы реакций в органической химии Органический синтез: основы ОВР в органической химии Механизм нитрования Определение степени окисления углерода в органических соединениях. Особенности строения и свойств металлов Общие химические свойства металлов Получение и применение металлов Окраска пламени солей металлов Амфотерность Строение и свойства алюминия и его соединений Строение и свойства цинка и его соединений Строение и свойства хрома и его соединений Строение и свойства железа и его соединений Строение и свойства соединений меди и серебра Гидриды. Химическое равновесие. Химическое равновесие Смещение химического равновесия. Строение атома. Модели строения атома Атомное ядро Строение электронных оболочек Гибридизация атома углерода. Степень окисления, валентность, электроотрицательность. Степень окисления, валентность и электроотрицательность Алгоритм определения степени окисления и валентности элемента в соединении Валентные возможности углерода Валентные возможности азота Определение степени окисления углерода в органических соединениях Самостоятельная работа 'Химический пазл'. Карбонильные соединения: кетоны и альдегиды. Гомологические ряды альдегидов и кетонов Химические свойства карбонильных соединений Получение и применение альдегидов и кетонов. Карбоновые кислоты и их производные. Строение и номенклатура карбоновых кислот Химические свойства карбоновых кислот Получение и применение карбоновых кислот Производные карбоновых кислот. Галогенангидриды Сложные эфиры Жиры и масла Мыла. Соли карбоновых кислот. Классфикация, строение и изомерия углеводов Моносахариды. Строение, изомерия, свойства Дисахариды. Биологическая роль углеводов. Биохимия БАВ,гормоны, лекарства, ферменты. ВМС: волокна и пр. Высокомолекулярные соединения. Понятие об искусственных и синтетических волокнах Природная 'органическая' химия. Элементы IVA группы - кристаллогены. Особенности строения неметаллов Химические свойства неметаллов Водород, его физические и химические свойства Силициды. Элементы VIIA группы - галогены. Общая характеристика и строение галогенов Галогены - простые вещества Галогеноводороды их свойства Кислородсодержащие кислоты галогенов и их соли. Дисперсные системы и растворы. Дисперсные системы Способы разделения смесей Концентрация растворов Решение задач с изменением концентрации растворов Реакция среды, водородный показатель pH. Спирты и фенолы. Строение, классификация и номенклатура спиртов. Химические свойства спиртов Способы получения спиртов Биологические особенности алканолов Многоатомные спирты Ароматические спирты. Фенолы Химические свойства фенола Получение и применение фенола и его гомологов. Химическое промышленное производство. Химическая промышленность Научные принципы организации химического производства Производство серной кислоты Производство метанола Переработка нефти Промышленное производство синтетических волокон Пластмассы и их производство Принципы переработки и применение горючих ископаемых Природные источники углеводородов Органический синтез: основы Каучук. Элементы VA группы - пинктогены. Общая характеристика и строение элементов VA группы Азот Аммиак Кислоты азота Взаимодействие азотной кислоты с металлами и неметаллами Фосфор Соединения фосфора. Предельные углеводороды. Гомологический ряд алканов и циклоалканов Химические свойства алканов и циклоалканов Галогеналканы Лабораторные способы получения алканов и циклоалканов Арилгалогениды Природные источники углеводородов. Ароматические углеводороды. Гомологический ряд аренов Химические свойства аренов Применение и получение аренов Взаимное влияние атомов на примере замещенных аренов Взаимное влияние атомов в молекулах Ароматичность. Непредельные углеводороды. Гомологический ряд алкенов Химические свойства алкенов Применение и способы получения алкенов Алкадиены Каучук. Строение, номенклатура и изомерия алкинов Химические свойства алкинов Получение и применение алкинов Особенности химических свойств сопряженных диенов Способы получения сопряженных диеновых углеводородов Природные источники углеводородов Винилгалогениды. Взаимосвязь классов органических веществ. Цепочки и схемы превращений в органической химии Именные реакции в органической химии Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений Способы получения органических веществ Качественные реакции на органические вещества. Элементы VIA группы - халькогены. Общая характеристика и строение элементов VIA группы Кислород Сера Бинарные соединения серы Кислородсодержащие кислоты серы Взаимодействие серной кислоты с металлами и неметаллами Окислительно-восстановительные процессы с участием соединений серы Озон Пероксид водорода. Периодический закон и периодическая система. Периодическая система как условная запись периодического закона Общая характеристика элементов по их положению в периодической системе Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам. Основные классы неорганических веществ. Классификация и номенклатура неорганических веществ Бинарные соединения Оксиды Современные понятия о строении и свойствах кислот и оснований Классификация и номенклатура кислот Классификация и номенклатура оснований Химические свойства оснований Генетические ряды химических соединений Окраска пламени солей металлов Классификация и номенклатура солей Химические свойства солей Общие химические свойства кислот Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Основные положения органической химии. Понятия об органическом веществе и органической химии Особенности строения атома углерода Теория строения органических соединений М. Бутлерова Определение степени окисления углерода в органических соединениях Природная 'органическая' химия Виды изомерии Основы методов анализа и определения структуры органических веществ Взаимное влияние атомов в молекулах Ковалентная химическая связь в органических соединениях. Азотсодержащие органические соединения. Химические свойства аминов Получение и применение аминов Нитросоединения Азотсодержащие гетероциклы Способы получения нитросоединений Химические свойства нитросоединений. Основные классы органических веществ. Классификация органических веществ Классификация углеводородов Основы номенклатуры органических веществ Основы методов анализа и определения структуры органических веществ Качественные реакции на органические вещества Винилгалогениды Арилгалогениды Природные источники углеводородов Простые эфиры. Эпоксиды Арилгалогениды. Реакции нуклеофильного замещения. Электролитическая диссоциация. Теория электролитической диссоциации ТЭД Классификация и свойства растворов электролитов Реакции ионного обмена в растворах. Химические реакции. Химические уравнения Классификация химических реакций Окислительно-восстановительные реакции Алгоритм вычисления коэффициентов ОВР Реакции ионного обмена в растворах Тепловой эффект химической реакции: экзо- и эндотермические реакции Электролиз растворов и расплавов Гидролиз Расчеты по химическим уравнениям Метод электронно-ионного баланса Классификация реакций. Вещества и их строение. Виды веществ Чистые вещества и смеси Предмет химии Атомно-молекулярное учение Названия элементов. Виды записи химических формул. Практическая работа 'Выращивание кристаллов'. Основные типы расчетных задач. Алгоритмы решения. Основные понятия, моль Массовая доля элемента. Массовая доля вещества. Расчеты по термохимическим уравнениям Вывод формулы вещества Расчеты по химическим уравнениям Атомная и молекулярная массы Моль. Молярная масса. Газовые законы. Строение, классификация и номенклатура аминокислот Химические свойства аминокислот Получение и применение аминокислот Пептиды и белки. Кинетика химических реакций. Скорость химической реакции Факторы, влияющие на скорость реакции. Химическая связь. Виды, характеристики и механизмы образования химической связи Гибридизация орбиталей Взаимное влияние атомов в молекулах Типы кристаллических решеток и физические свойства веществ Металлическая связь и ее характеристики Ионная связь и ее характеристики Ковалентная связь и ее характеристики Ковалентная химическая связь в органических соединениях Взаимосвязь типа химической связи с видом кристаллической решетки. Физические и химические процессы. Превращения веществ - химические реакции Правила работы в химической лаборатории Агрегатное состояние вещества, переходы Химическое оборудование, посуда и реактивы. Химическая термодинамика. Практические работы. Практическая работа 'Лавовая лампа' Практическая работа 'Выращивание кристаллов' Самостоятельная работа 'Химический пазл' Практическая работа: 'Разделение смесей и очистка веществ' Практическая работа 'Получение кислорода и изучение его свойств'. Химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения Механизм реакций электрофильного замещения. Образование аренониевых ионов. Делокализация положительного заряда происходит в основном за счет орто- и пара-положений по отношению к вступающему электрофилу, что может быть показано с помощью набора резонансных структур: Аренониевый ион является высокореакционной частицей, которая может стабилизироваться либо за счет присоединения нуклеофила, как это происходит при электрофильном присоединении к алкенам, либо путем отщепления протона под действием основания. Например, алкилирование нитробензола не просиходит. При нормальных условиях бензол не обесцвечивает бромную воду. Следующая статья. О Фоксфорде. Партнерская программа. Правовая информация. Сведения об образовательной организации. Домашняя школа. Детский лагерь. Карта сайта.

Каталитическое гидрирование аренов

Героин в Тавде

Где просить денег в интернете

Закладки LSD в Гукове

Арены. Свойства аренов.

Закладки кокаин в Острогожске

Закладки лирика в Сосновом Боре

Каталитическое гидрирование аренов

Закладки MDMA в Юрге

Закладки MDMA в Красноярске

Каталитическое гидрирование аренов

Psilocybe в Тосно

Report Page