Карбоновые кислоты

• • • • • • • • • • • • • • • •

Гарантии! Качество! Отзывы!

Карбоновые кислоты

▼▼ ▼▼ ▼▼ ▼▼ ▼▼ ▼▼ ▼▼ ▼▼ ▼▼

Наши контакты (Telegram):☎✍

>>>✅(НАПИСАТЬ ОПЕРАТОРУ В ТЕЛЕГРАМ)✅<<<

▲▲ ▲▲ ▲▲ ▲▲ ▲▲ ▲▲ ▲▲ ▲▲ ▲▲

ВНИМАНИЕ!

⛔ В телеграм переходить по ссылке что выше! В поиске фейки!

• • • • • • • • • • • • • • • •

Карбоновые кислоты

• • • • • • • • • • • • • • • •

ВАЖНО!

⛔ Используйте ВПН, если ссылка не открывается или получите сообщение от оператора о блокировке страницы, то это лечится просто - используйте VPN.

• • • • • • • • • • • • • • • •

органических кислот: особенности, качественные реакции, уравнения для решения цепочек. Свойства солей карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты

Название происходит от лат. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты большее число групп —СООН в одной молекуле встречается редко. Карбоновые кислоты могут быть алифатическими — с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН оксикислоты , NH 2 аминокислоты , СО кетокислоты и т. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных солей, эфиров широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных. Алифатические от греч. Многие из них имеют тривиальные названия см. В последнем столбце указано число страниц, отведенных каждой кислоте в 4-м дополнении к самому большому справочнику по органической химии Бейльштейна. Впервые этот справочник написал и издал на немецком языке в петербургский академик Фридрих Конрад Федор Федорович Бейльштейн — Первое издание состояло из двух томов, которые включали краткие сведения о всех известных к тому моменту органических соединениях. В последующем этот справочник непрерывно расширялся. Сам Бейльштейн опубликовал три издания. Последнее, 4-е издание было начато в , оно содержит 31 том и продолжается до настоящего времени. Включая дополнения, оно состоит уже из сотен увесистых томов, которые занимают несколько больших книжных шкафов. Конечно, такая работа стала непосильной для одного человека, и еще при жизни Бейльштейна, и с х сбор всего материала по органическим соединениям, издание справочника и дополнений к нему приняло на себя Немецкое химическое общество, а с этим занимается специально созданный для этой цели Институт Бейльштейна во Франкфурте-на-Майне. Рассматривая таблицу, можно видеть характерные особенности, которые могут, на первый взгляд, показаться странными и удивительными. Во-первых, в первой десятке все кислоты имеют тривиальные названия, тогда как далее они есть только у «четных» кислот, то есть кислот с четным числом атомов углерода в молекуле. Единственное исключение — маргариновая кислота. У остальных же нечетных кислот названия образованы от греческих числительных, как и названия соответствующих углеводородов. Например, ундециловая значит просто «одиннадцатая». Во-вторых, по мере удлинения углеродной вернее, углеводородной цепи и соответственного увеличения массы молекулы температура кипения вещества плавно растет: чем тяжелее молекула, тем труднее ей перейти из жидкой фазы в газовую. А вот температура плавления испытывает странные скачки: все нечетные кислоты плавятся при более низкой температуре, чем ближайшие к ним четные. Если нанести эти значения на график, получится своеобразная «пила». Точно так же вели бы себя теплоты испарения и теплоты плавления этих кислот: первые увеличивались бы плавно, вторые — пилообразно. По мере удлинения цепи такое альтернирование температур и теплот плавления постепенно уменьшается и где-то после С 25 практически сходит на нет. Наконец, самое, наверное, необычное из проявлений четно-нечетного эффекта заключено в последнем столбце таблицы. Особенно разительны отличия у средних членов ряда с С 11 по С И уж совсем удивительно, что колебания в числе страниц, отведенных каждой кислоте в справочнике, соответствует колебаниям в их температурах плавления! Все это наглядно видно на рисунке. Как же объяснить такую странную согласованность между названием кислоты, температурой ее плавления и вниманием, которое уделяли химики каждой кислоте в своих исследованиях? Начнем с «человеческого фактора» — названий кислот и числа страниц в справочнике. Объяснение здесь простое. Первые члены ряда монокарбоновых кислот известны давно и их названия чаще всего указывают на природный источник, из которого они впервые были выделены. Уксусная кислота, например, была известна в виде водного раствора уже в античные времена; она получалась при скисании виноградного вина, и само ее название происходит от греческого слова «oxys», что означает «кислый». Так что для древнего грека наше название «уксусная кислота» показалось бы весьма странным: фактически это означает «кислая кислота». Муравьиная кислота стала известна в 17 в. Большинство других кислот, имеющих свои «собственные» исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в 19 в. Например, масляная кислота есть в маслах, в том числе и в обычном сливочном масле — только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода, обладает резким запахом, когда масло портится прогоркает , масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный запах и вкус. В названиях рассмотренных трех кислот используются русские корни. Для производных этих кислот солей, сложных эфиров и др. Другие карбоновые кислоты встречаются в природе в составе сложных эфиров с глицерином и другими многоатомными спиртами — в виде жиров, масел, восков и редко — в свободном состоянии. Валериановая кислота содержится в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот капроновая, каприловая и каприновая есть общий корень Capra на латыни — коза , эти кислоты, действительно, содержатся в жире козьего молока как, впрочем, и коровьего , а в свободном состоянии «пахнут козлом». Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства миристиковых, например в ароматных семенах мускатного дерева — мускатном орехе. Пальмитиновую кислоту легко выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха копры. Это масло почти целиком состоит из глицерида пальмитиновой кислоты. Название стеариновой кислоты происходит от греч. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот стеарина раньше изготовляли свечи. Арахиновая кислота встречается в масле земляного ореха — арахиса. По масштабам производства оно занимает одно из первых мест среди всех пищевых масел, но собственно арахиновой кислоты в нем мало — всего несколько процентов. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства моринговых. Практически чистую лигноцериновую кислоту в ее названии легко усмотреть латинские lignum — дерево, древесина и cera — воск извлекают из смолы букового дерева. Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы. Жирные кислоты в составе масел и жиров добываются человеком в огромных количествах, измеряемых ежегодно миллионами тонн. Так что у химиков никогда не было недостатка в природных жирных кислотах для их исследования. В их названиях тоже можно усмотреть природный источник. Так, монтановая кислота содержатся в горном воске монтан-воске ; название происходит от лат. Melissa по-гречески — пчела, мед; мелиссиновая кислота была найдена в воске. В греческой мифологии имя Мелиссы Мелитты носят три персонажа, и все связаны с медом и пчелами. Первая Мелисса — дочь критского царя Мелиссея, сестра Амалфеи, которая вскормила младенца Зевса медом. Вторая — нимфа-прародительница пчел. Третья — жрица Деметры, в останках которой после смерти завелись пчелы. Есть тривиальные названия и у некоторых карбоновых кислот с разветвленной цепью. Примером может служить фтионовая от греч. Преобладающее распространение именно таких кислот объясняется особенностями их биосинтеза в организме. Это сложный процесс, идущий в печени, стенке кишечника, легочной ткани, костном мозге и управляемый различными ферментами. Синтез начинается с производного уксусной кислоты — ацетилкофермента А кофермент — сложное органическое соединение, составная часть в основном белковой молекулы фермента , который обозначают как ацетил-КоА или СН 3 СО—SКоА, поскольку ацетильная группа СН 3 СО непосредственно связана с атомом серы. Этот кофермент — один из самых распространенных участников обменных процессов в организме. В результате многократного повторения этого процесса к растущей цепи каждый раз присоединяется по два углеродных атома. В результате образуются только цепи с четным числом атомов углерода и, как правило, неразветвленные. Но если случится так, что в первом фрагменте будет нечетное число атомов углерода, начнут синтезироваться исключительно нечетные кислоты. Значит, ферментную систему клетки можно обмануть, «подсунув» ей нечетный первый фрагмент. Именно так был поставлен эксперимент с мышами, которым вводили внутривенно или добавляли в пищу пропионовую кислоту или ее производные; синтез при этом начинался не с ацетил-, а с пропионил-КоА пропионил содержит три атома углерода. Этот кофермент в небольшом количестве синтезируется в организмах и из него получаются нечетные жирные кислоты. Теперь понятна «несправедливость» справочника к нечетным кислотам: такие кислоты с числом углеродных атомов более 10 химики в природе не находили, их приходилось синтезировать в небольших количествах в лабораториях, и называли их просто по названию соответствующего углеводорода. В течение долгого времени эти кислоты не представляли большого интереса; в соответствии с важностью четных и нечетных кислот для живых организмов им посвящено неодинаковое число исследований: свойства четных кислот особенно миристиновой, пальмитиновой и стеариновой — самых распространенных природных жирных кислот , изучены значительно лучше, чем нечетных, и это нашло отражение в химической литературе. Объяснение альтернирующему изменению физических свойств, в частности температур и теплот плавления, было дано сравнительно недавно, после того как получили развитие физические методы исследования, и в первую очередь рентгеноструктурный анализ. Температура и теплота плавления химического соединения зависят от того, как упакованы молекулы этого соединения в твердом кристаллическом состоянии. Чем прочнее эта упаковка, тем больше энергии надо затратить, чтобы «расшатать» кристалл, отделить молекулы друг от друга и получить таким образом из кристалла жидкость. Прочность упаковки молекул в кристалле зависит как от химического состава вещества, так и от геометрической формы молекул. А ближайший родственник бензола, толуол С 6 Н 5 —СН 3 , уже далеко не такой симметричный: «довесок» к кольцу в виде метильной группы СН 3 очень мешает молекулам плотно упаковываться при кристаллизации. В молекуле жирной кислоты есть цепочка из метиленовых групп СН 2 , которая на одном конце заканчивается метильной группой —СН 3 , а на другом — карбоксильной группой —СООН. В кристалле эти цепи образуют параллельные цепочки, при этом две соседние карбоксильные группы притягиваются друг к другу за счет водородных связей гораздо сильнее, чем две метильные или метиленовые группы соседних молекул. В результате межмолекулярных взаимодействий молекулы карбоновых кислот образуют в кристаллах парные слои, в которых карбоксильные группы направлены навстречу друг другу. Углеводородные же цепи располагаются наклонно относительно плоскости, разделяющей два соседних слоя, как показано на рисунке. При этом угол наклона цепей зависит от четности молекулы, то есть от того, «смотрят» ли концевые группы СН 3 и СООН в одну или в разные стороны относительно оси молекулы от этого зависит «удобство» упаковки цепей. Разный угол наклона цепей приводит к разной энергии взаимодействия между слоями четных и нечетных кислот. Объясняется это тем, что в зависимости от этого угла между карбоксильными группами возможно образование одной или двух водородных связей, как это показано на рисунке. Лишняя водородная связь, да еще умноженная на огромное число молекул в слое, существенно упрочняет кристаллическую решетку. Когда цепи становятся достаточно длинными, взаимное притяжение двух соседних цепочек друг к другу становится преобладающим по сравнению с притяжением двух соседних карбоксильных групп ; в результате прочность кристаллической решетки практически перестает зависеть от «четности» молекулы и определяется только ее длиной, что и подтверждается экспериментально. Это исключение — маргариновая кислота С Название это происходит от греческого слова margaron — жемчуг и придумал его в начале 19 в. В первые годы своей работы над жирами Шеврёль выделил из свиного сала кислоту, которую он назвал маргариновой капельки вещества блестели, как жемчуг. К тому времени он уже успел стать известным ученым, профессором. Его авторитет в данной области был настолько велик, что в течение долгого времени не позволял сомневаться в полученных им результатах. Однако в немецкий химик В. Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту. Он был уверен, что не ошибся, так как незадолго до этого впервые синтезировал эту кислоту. Сам метод синтеза исключал возможность ошибки, хотя был невероятно трудоемким. Повторив весь цикл превращений 15 раз и аккуратно, чтобы не сбиться, записывая номер стадии а также изведя массу цианистого калия , Хайнц из этанола С 2 получил кислоту С Через два года ее же синтезировал другой немецкий химик Ф. Крафт с помощью значительно более простой методики: он просто сумел укоротить углеродную цепочку в стеариновой кислоте С 18 на одно звено, синтез идет всего в четыре стадии. По этому поводу Крафт ехидно заметил, что его коллега успешно справился с задачей скорее благодаря своему упорству, чем достоинству примененного им метода синтеза. Как бы то ни было, синтетическая маргариновая кислота отличалась от природной, выделенной из жира. Выяснилось, что Шеврёль принял за маргариновую кислоту трудно разделяемую смесь равных количеств пальмитиновой C 16 и стеариновой C 18 кислот, а по результатам химического анализа этой смеси как раз получается формула С 17 Н 34 О 2. Ошибались химики и с другими кислотами. Например, обнаруженная в дельфиньем жире «фоценовая кислота» от греч. В основном томе справочника Бейльштейна литература до для монтановой кислоты приведена формула С 29 Н 58 О 2 , а в 1-м дополнении литература за — — правильная формула С 28 Н 56 О 2 с четным числом атомов углерода. Но чаще всего «обманывала» химиков маргариновая кислота, так как именно ее ближайшие четные соседки — пальмитиновая и стеариновая — являются наиболее распространенными в природе высшими жирными кислотами, а их смесь стеарин — основной продукт омыления многих растительных и животных жиров. После работы Шеврёля она в течение 40 лет рассматривалась как одна из распространенных в природе жирных кислот. Затем, благодаря Хайнцу и Крафту, термин «маргариновая кислота» вообще исчез из химической литературы синтетическую кислоту называли гептадециловой. В конце 19 в. В изданной в книге Дж. Элсдона Пищевые масла и жиры прямо сказано, что C 17 H 34 O 2 — единственная кислота с нечетным числом атомов углерода, присутствие которой в природных источниках было доказано с определенностью. Но и это утверждение оказалось ошибочным: тщательное исследование показало, что кислоты С 17 в семенах дурмана нет! Так, в изданной в Лондоне в фундаментальной монографии А. Ралстона Жирные кислоты и их производные объемом около страниц про маргариновую кислоту написано: «Хотя некоторые аргументы в пользу присутствия кислоты С 17 в маслах и жирах все еще не опровергнуты, можно без большого риска утверждать, что в природе маргариновой кислоты нет». О том же можно прочитать в отечественной монографии С. Иванова Химия жиров , изданной еще в довоенные годы: «Жирные кислоты содержат четное число атомов углерода; в естественных жирах нечетное число атомов углерода не найдено Случаи кислот с нечетным числом атомов углерода были зарегистрированы, но в настоящее время все они признаны неправильными. В группа американских химиков, собрав в парикмахерских 45 кг волос, выделила из них г смеси метиловых эфиров жирных кислот, и среди них оказалось 5 г эфира маргариновой кислоты и еще 10 г эфиров непредельных кислот С В небольшом количестве были выделены и другие нечетные кислоты — C 7 , C 9 , C 13 , C Современные высокочувствительные хроматографические методы анализа позволили обнаружить небольшие количества маргариновой кислоты во многих природных источниках. Примерно столько же ее в говяжьем жире. По-видимому, маргариновая кислота довольно широко распространена в природе — небольшие ее количества нашли в жире питонов и песцов, в семенах помидоров и апельсинов, в речных водорослях По иронии природы оказалось, что в «датуровом масле», выделенном из семян дурмана, этой кислоты нет совсем. Сейчас число известных природных жирных кислот исчисляется многими сотнями, правда, большинство их в том числе и нечетных содержится лишь в очень малых количествах. Очевидно, что биосинтез жирных кислот иногда может начинаться не с ацетил-КоА, а с пропионил-КоА — как у подопытных мышей. Нужны ли такие кислоты организму, или это вредный а может быть, нейтральный побочный продукт его жизнедеятельности? Однозначный ответ на этот вопрос пока еще не найден. Акрилаты эфиры акриловой кислоты используются для получения органического стекла, а ее нитрил акрилонитрил — для изготовления синтетических волокон. В природных источниках в виде сложных эфиров содержится множество непредельных кислот. Высшие непредельные кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода и названы по природным источникам. Называя вновь выделенные кислоты, химики нередко дают волю фантазии. Ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового дягильного корня растения Angelica officinalis. А тиглиновая — из того же масла Croton tiglium , что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина. Другой способ придумать новое название — переставить буквы в уже известном такой пример будет приведен ниже. Эта кислота — прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют. Эруковая кислота была выделена из масла растения Eruca — того же семейства Brassica , что и капуста, а также из масла репы Brassica napus. При длительном нагревании с сернистой кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую; интересно, что статья, в которой описана эта реакция, была подписана М. Зайцевым, К. Зайцевым, и А. Зайцевым последний, Александр Михайлович, широко известен как автор «правила Зайцева». Это крайне редкий случай нахождения в природе соединения с тройной связью. Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами они называют их ненасыщенными. Изомерна ей кислота элаидиновая. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей как витамины. Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Природные кислоты представлены в основном цис -изомерами. Некоторое время велась дискуссия о том, опасны ли транс -изомеры, которые ведут себя иначе; как выяснилось, в природных источниках их содержание невелико и не представляет опасности для человека. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах — льняном, конопляном, маковом и др. В названиях олеиновой, элаидиновой, линолевой, линоленовой кислот легко усмотреть «масло» греч. Дикарбоновые двухосновные кислоты. Тривиальные названия имеют только первые члены ряда:. Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода в молекулах представляет собой «пилу» с еще более острыми зубцами см. Объяснение такое же, как и для монокарбоновых кислот: разное строение кристаллической решетки для четных и нечетных членов ряда. Для первых семи членов ряда наблюдается также сильное альтернирование величин растворимости кислот в воде. Понятно, что это свойство также связано с кристаллической решеткой: чем она прочнее, тем меньше растворимость. Ее соли и эфиры называются оксалатами от греч. Эта кислота известна с 17 в. Избыток щавелевой кислоты может нарушать обмен веществ в организме, способствуя отложению нерастворимого оксалата кальция. Поэтому врачи рекомендуют ограничить потребление продуктов с повышенным содержанием этой кислоты. Щавелевая кислота — одна из самых сильных органических кислот: при диссоциации по первой ступени она значительно сильнее уксусной. Она образует хорошо растворимые комплексные соединения со многими металлами, что используют для очистки металлов от ржавчины, для выведения ржавых пятен с тканей, сантехнических изделий и т. Например, ржавое пятно на белой ткани, смоченное раствором щавелевой кислоты, исчезает прямо на глазах. Диэтиловый эфир малоновой кислоты от лат. Интересно название транс -изомера малеиновой кислоты — фумаровой от лат. Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis дымянка , которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов. Янтарная кислота была получена еще в 17 в. Глутаровая кислота впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила свое название от лат. Адипиновая кислота образуется при окислении жиров и получила название от лат. Эту кислоту синтезируют в промышленных масштабах, так как она является исходным веществом для производства полиамидных волокон найлон-6,6 и смол. Кстати, название этого полимера происходит от первых букв двух городов — New York, London и числа атомов углерода в остатках адипиновой кислоты и гексаметилендиамина H 2 N — CH 2 6 —NH 2 , которые соединены поочередно в полимерную цепь. Название пимелиновой кислоты происходит от греч. Азелаиновая кислота была получена действием азотной кислоты на касторовое масло. Соответственно в ее названии можно найти «азо» и греч. Двухосновные кислоты с числом атомов углерода более 10 имеют обычно систематические названия. Но есть и исключения: брассиловая кислота была найдена в масле растений семейства Brassica ; тапсиевая — в растении тапсия с греческого острова Тапсос, которое употреблялось в древности как лекарственное; японовая НООС— СН 2 19 —СООН — выделена из высушенного сока некоторых акаций и пальм, растущих в Юго-Восточной Азии раньше это вещество называли «японской землей». Тот же корень у многих других органических соединений сладкого вкуса или их производных; среди них глицерин, гликоли, глицин гликокол , глиоксаль, глюконовая и глюкуроновая кислота, глиоксим, глицидол, глюкоза, гликозиды и глюкозиды и т. Названия же солей и эфиров этих кислот имеют латинское или греческое происхождение. Так, производные молочной кислоты — лактаты от лат. Молочная кислота образуется в процессе молочнокислого брожения сахаров и определяет вкус скисшего молока; она же вызывает боль в переутомленных нетренированных мышцах. Яблочной кислоты много в недозрелой рябине, яблоках, винограде, барбарисе. Оптические изомеры винной кислоты сыграли большую роль в установлении пространственного строения органических соединений. В клещевине содержится и очень сильный белковый яд рицин. Сама же аконитовая кислота не ядовита, она получается при отщеплении воды от лимонной кислоты, весьма распространена в растительном мире и содержится, например, в сахарном тростнике и свекле. Отдельный класс представляют карбоновые кислоты с аминогруппой — аминокислоты, из которых построены все животные и растительные белки. В большинстве ароматических кислот содержится по крайней мере одно бензольное кольцо. Все эти кислоты — кристаллические соединения, слабо растворимые в воде и хорошо — в спирте. Бензойная кислота содержится в некоторых природных смолах, входит в состав многих эфирных масел, найдена в ягодах брусники и клюквы, которые могут долго храниться, так как бензойная кислота — природный консервант. Бензойная кислота применяется также в производстве красителей и лекарственных веществ. Фталевая кислота ее орто -изомер используется для синтеза индикаторов и красителей фенолфталеин, флуоресцеин , полиэфирных смол, растворителей, сахарина, репеллентов; из последних наиболее известны эфиры фталевой кислоты — диметил-, диэтил- и дибутилфталаты, отпугивающие кровососущих насекомых. Из терефталевой кислоты синтезируют прозрачный термостойкий полимер полиэтилентерефталат. Из него делают бутылки на них можно видеть надпись PET — англ. Интересна бензолгексакарбоновая меллитовая кислота С 6 СООН 6 , в которой все атомы водорода в бензольном кольце замещены карбоксильными группами. Меллитовая кислота образуется и при окислении графита концентрированной азотной кислотой. При замещении атома водорода в гидроксильной группе на ацетильную СН 3 —СО— образуется известное лекарственное средство ацетилсалициловая кислота аспирин. Если же заместить атом водорода в карбоксильной группе салициловой кислоты на фенил С 6 Н 5 , образуется другое лекарственное средство — антисептик салол, сложный эфир салициловой кислоты и фенола. Сама салициловая кислота также обладает сильным дезинфицирующим действием. Замена гидроксильной группы в салициловой кислоте на аминогруппу приводит к антраниловой кислоте орто -H 2 N—С 6 Н 4 —СООН; ее название происходит от греч. Впервые эту кислоту выделили из природного индиго, а сейчас, наоборот, индиго и ряд других красителей синтезируют из антраниловой кислоты. Ее же, в свою очередь, получают из нафталина, который содержится в каменноугольной смоле, отсюда и «антра». Метиловый эфир антраниловой кислоты входит в состав эфирного масла цветков жасмина, он обладает запахом земляники и применяется в парфюмерии. Вот так незначительное изменение в молекуле резко изменяет свойства веществ. Изомер антраниловой кислоты, парааминобензойная кислота, применяется для синтеза анестезина, новокаина, других анестезирующих веществ. А введение аминогруппы в салициловую кислоту приводит к противотурбекулезному лекарственному средству ПАСК — парааминосалициловой кислоте. Бензойная кислота с тремя соседними группами —ОН 3,4,5-тригидроксибензойная, она же галловая кислота является одной из наиболее распространенных растительных кислот. Она содержится в значительных количествах в растущих на дубовых листьях чернильных орешках — галлах, есть она также в дубовой коре, листьях чая. В течение многих веков галловую кислоту использовали для получения черных чернил. Для этого выжатый из галлов сок смешивали с железным купоросом и оставляли на воздухе, при этом раствор приобретал глубокий фиолетово-черный цвет. Реакция эта очень чувствительная: с ее помощью можно определить даже небольшие концентрации солей железа в воде, например, минеральной. Еще в 17 в. Добавление к чернилам камеди — густого сока некоторых деревьев, например, вишневого — придавало чернилам красивый блеск. Сейчас производные галловой кислоты применяют в качестве дубильных веществ при выделке кож. Соединение галловой кислоты и глюкозы — танины применяются для протравливания тканей при их крашении, а также как противоожоговое средство. Интересным примером органической кислоты, не содержащий группы СООН, является 2,3,5-тринитробензойная пикриновая кислота. Три нитрогруппы придают гидроксильной группе ОН в феноле сильные кислотные свойства. Пикриновая кислота от греч. Сначала, в течение длительного времени после ее открытия в конце 18 в. Затем пикриновая кислота применялась часто в сплавах с другими взрывчатыми веществами для снаряжения гранат, мин, снарядов, авиабомб под названием мелинит, лиддит и др. Сейчас пикриновую кислоту используют в основном для синтеза красителей. Наличие карбоксильной группы предполагает ряд общих свойств карбоновых кислот. Это прежде всего кислотность. Карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты. Даже самые сильные из них винная, щавелевая сравнимы лишь со слабой неорганической сернистой кислотой. Для карбоновых кислот типичны обычные реакции неорганических кислот, например, в реакции со щелочами, карбонатами, оксидами образуются соли. Карбоновые кислоты обладают также особыми свойствами. Чтобы выяснить, какие атомы исходных молекул переходят в молекулы воды в ходе этерификации, в реакцию ввели спирт, меченный нуклидом 18 О. Анализ продуктов на радиоактивность показал, что радиоактивная метка перешла в молекулу эфира. Таким образом было доказано, что молекулы воды в этой реакции образуются из гидроксильной группы ОН кислоты и атома водорода спирта, а не наоборот, что поставило точку в давних спорах. Реакция этерификации обратима; обратная реакция гидролиза сложного эфира называется реакцией омыления именно таким путем образуются мыла. Если кислота содержит гидроксильную группу в g -положении к карбоксильной, то такая кислота легко отщепляет молекулу воды с образованием внутреннего эфира — лактона название происходит от лактида, циклического эфира, образованного молочной кислотой. Класс лактонов был открыт в А. В присутствии красного фосфора реакция может идти по нерадикальному пути, при этом замещаются только a -атомы водорода, ближайшие к карбоксильной группе. Эта реакция — один из примеров декарбоксилирования отщепления СО 2 карбоновых кислот. Особыми свойствами обладает муравьиная кислота, поскольку она содержит альдегидную группу. Поэтому эта кислота обладает свойствами восстановителя, например, дает реакцию серебряного зеркала. Ввиду большого разнообразия карбоновых кислот существуют десятки методов их синтеза. Из современных способов следует отметить окисление углеводородов часто при высокой температуре и в присутствии катализаторов , гидрокарбонилирование присоединение Н 2 О и СО непредельных соединений, гидролиз животных жиров и растительных масел, брожение углеводов для уксусной и масляных кислот и др. Соли щелочных металлов жирных кислот называются мылами; натриевые соли обычно твердые, калиевые — жидкие. Соли тяжелых металлов — отвердители масляных красок сиккативы. Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, , vol. Высшие жирые кислоты. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. Алифатические дикарбоновые кислоты. Занимательная химия. Поиск статьи в Энциклопедии Кругосвет. География Геология Страны мира. Медицина Спорт. Содержание статьи Алифатические монокарбоновые кислоты: названия и физические свойства. Ненасыщенные монокарбоновые кислоты. Карбоновые кислоты с функциональными группами. Ароматические карбоновые кислоты. Химические свойства карбоновых кислот. Алифатические монокарбоновые кислоты: названия и физические свойства. Также по теме:. Проверь себя! Ответь на вопросы викторины «Неизвестные подробности». Разделы энциклопедии.

Карбоновые кислоты

Кристалы в Красноярске

Карбоновые кислоты

Оса купить закладку HQ Гашиш NO NAME

Карбоновые кислоты

Закладки реагент в Ужуре