Лучше, чем аспирин

Сегодня мы рассмотрим вещество с котором сталкивался наверное каждый из нас и принимал его при повышенной температуре — мы поговорим про ибупрофен. 

Наименование ИЮПАК:  (RS)-2-(4-изобутилфенил)пропионовая кислота

2-(4-изобутилфенил)пропионовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое твёрдое вещество, широко используемое в качестве обезболивающего и противовоспалительного препарата. Наиболее известен как ибупрофен, но также известен как а-метил-4-(2-метилпропил)бензолуксусная кислота и 4-изобутил-альфа-метилфенилуксусная кислота. Он продаётся под различными торговыми названиями, включая Aches-n-Pain®, Advil®, Andran®, Antagil®, Antarene®, Excedrin IB®, Genpril®, Ibuprin®, Medipren®, Midol®, Motrin®, Nuprin®, PediaProfen®, Rufen® и Vicoprofen®.

Ибупрофен был разработан исследователями из Boots Company, британского производителя лекарств, в начале 1960-х годов. Исследователи обнаружили, что противовоспалительное свойство аспирина связано с наличием в соединении группы карбоновой кислоты (-COOH). Они искали другие карбоновые кислоты, которые могли бы иметь аналогичные свойства, и после тестирования более 600 соединений обнаружили, что ибупрофен соответствует этому критерию. Он был в два раза эффективнее ацетилсалициловой кислоты (аспирина), стандарта по которому они тестировали свою продукцию. Первоначально они назвали препарат  «Brufen».

В 1974 году Boots предоставила компании Upjohn в США лицензию на производство коммерческой версии Brufen. Upjohn назвала свой продукт Motrin и продавала это соединение в первую очередь людям с артритом. Вскоре он стал популярным лекарством как среди врачей, так и среди пациентов, которые обнаружили, что могут контролировать боль при артрите с помощью не вызывающего привыкания продукта, который легче действует на желудок, чем аспирин. 

Оригинальный метод получения ибупрофена, разработанный исследователями Boots, начинается с 2-метилпропилбензола, соединения с метилпропильной группой, присоединённой к бензольному кольцу. 2-метилпропилбензол — это легкодоступный продукт с молекулярной структурой, очень похожей на структуру ибупрофена. Затем в серию из шести стадий добавляют, удаляют или перемещают различные группы атомов, чтобы получить молекулу 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислоты.

Разработаны и другие способы получения ибупрофена. Одна из самых последних процедур была изобретена «зелеными» химиками. Зеленые химики — это химики, которые ищут методы создания химических соединений, которые менее расточительны в отношении сырья, более чувствительны к экологическим проблемам и менее опасны для здоровья человека. Метод зелёной химии для производства ибупрофена также начинается с 2-метилпропилбензола, но для производства ибупрофена используются другие катализаторы и меньше этапов. В целом, зелёный метод производства ибупрофена в два раза эффективнее (вдвое меньше отходов), чем оригинальный метод Boots.

Ибупрофен — нестероидный противовоспалительный препарат. Термин «нестероидный» указывает на то, что ибупрофен не является стероидом, распространённым классом препаратов, используемых для уменьшения воспаления и отёка. Учёные считают, что ибупрофен действует путём ингибирования фермента циклооксигеназы, который превращает арахидоновую кислоту в простагландины. Арахидоновая кислота — это природная жирная кислота, которая используется для создания ряда важных биохимических соединений, включая простагландины. Простагландины участвуют в передаче болевых импульсов по всей нервной системе. Если фермент циклооксигеназа не может функционировать, арахидоновая кислота не может быть преобразована в простагландины, и болевые сообщения не будут передаваться. 

Ибупрофен особенно эффективен при лечении определенных видов болей и воспалений, в том числе связанных с менструальными спазмами, различного рода артритами, головными болями и мигренями, болями при травмах и хирургических вмешательствах, а также дискомфортом, связанным с гриппом и подагрой.

Основным риском, связанным с использованием ибупрофена, является раздражение желудка. Изобретатели ибупрофена надеялись найти вещество, вызывающее меньше раздражения желудка, чем аспирин. Ибупрофен вызывает меньше проблем с желудочно-кишечным трактом, чем аспирин. Тем не менее у некоторых пациентов, особенно у тех, кто принимает большие дозы, он все же может вызвать серьёзные проблемы. Общие жалобы на использование ибупрофена включают тошноту, боль в животе и диарею. У особо чувствительных пациентов или у тех, кто принимает высокие дозы ибупрофена в течение длительного времени, может возникнуть повреждение слизистой оболочки желудка.

Как и в случае с любым лекарством, некоторым пациентам следует полностью избегать приёма ибупрофена. К ним относятся люди с проблемами сердца или почек, люди, принимающие так называемые «разжижители крови», беременные женщины в течение последних трех месяцев беременности, люди с астмой и люди с аллергией на аспирин.

Факты от Яны: 

Ибупрофен был получен из пропионовой кислоты исследовательским подразделением Boots Group (Великобритания) в 1960-х годах. Название происходит от 3 функциональных групп: изобутил, пропионовая кислота и фенил.

Исследовательская группа под управлением Стюарта Адамса впервые синтезировала ибупрофен в 1961 году, тогда же была подана заявка на патент. 

По словам Адамса, это открытие на самом деле было своего рода провалом, так как фармацевт изначально был занят поиском препарата для лечения ревматоидного артрита, который был бы таким же эффективным, как стероидные препараты. 

Свой поиск Адамс начал в начале 1950-ых с противовоспалительных, таких же как аспирин, который в то время начал терять свою популярность в связи с побочными эффектами от больших дозировок. 

Спустя 10 лет и более 600 соединений Адамс и его команда открыли ибупрофен. Исследователь даже выступил в роли подопытного кролика, приняв ибупрофен до клинических испытаний (но после токсикологических), чтобы унять головную боль от похмелья перед важным выступлением (помогло).

За изобретение ибупрофена в 1985 году компания Boots была удостоена Королевской награды за предпринимательство, а доктор Адамс в 1987 году получил Орден Британской империи.

Некоторые данные свидетельствуют, что приём ибупрофена в течение двух и более лет может снизить риск развития болезни Альцгеймера.

Вадим Шмыга, Яна Ш.