Хлорангидриды карбоновых кислот — Википедия

🔥Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 5 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>НАПИСАТЬ ОПЕРАТОРУ В ТЕЛЕГРАМ (ЖМИ СЮДА)<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

_______________

ВНИМАНИЕ! ВАЖНО!🔥🔥🔥

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ что ВЫШЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки !!!

_______________

Категория:Хлорангидриды карбоновых кислот

Хлорангидриды карбоновых кислот — Википедия

Дешево купить Гашиш Черкесск

В органической химии , А. Это реактивные производные карбоновых кислот. Ацилхлориды являются наиболее важной подгруппой ацилгалогенидов. Если ацилхлоридный фрагмент имеет приоритет, ацилхлориды получают название, взяв название исходной карбоновой кислоты и заменив -илхлорид на -иновую кислоту. Таким образом:. Когда другие функциональные группы имеют приоритет, ацилхлориды считаются префиксами - хлоркарбонил- :. Не обладая способностью образовывать водородные связи , ацилхлориды имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем аналогичные карбоновые кислоты. Как и большинство карбонильных соединений , инфракрасная спектроскопия выявляет полосу около см Ацилхлорид не растворяется в воде. Вместо этого он разлагается в воде. Промышленный путь получения ацетилхлорида включает реакцию уксусного ангидрида с хлористым водородом :. Пропионилхлоридом получают путем хлорирования пропионовой кислоты с фосгеном :. Бензоилхлорид получают путем частичного гидролиза бензотрихлорида :. В лаборатории ацилхлориды обычно получают таким же образом, как и алкилхлориды , путем замены соответствующих гидроксизаместителей на хлориды. По сравнению с тионилхлоридом оксалилхлорид более дорогой, но также более мягкий реагент и, следовательно, более селективный. Соответственно синтезируются ацилбромиды и иодиды, но встречаются реже. Реакция с тионилхлоридом может катализироваться диметилформамидом. В этой реакции образующиеся диоксид серы SO 2 и хлористый водород HCl являются газами, которые могут покидать реакционный сосуд, продвигая реакцию вперед. Избыток тионилхлорида т. Механизмы реакции с участием тионилхлорида и пентахлорида фосфора аналогичны. Другой метод предполагает использование оксалилхлорида :. Реакция катализируется диметилформамидом ДМФ , который реагирует с оксалилхлоридом на первой стадии с образованием иминиевого промежуточного соединения, которое реагирует с карбоновой кислотой, выделяя оксид и регенерируя катализатор ДМФ. Другие методы, которые не образуют HCl, включают реакцию Аппеля :. Другой пример - использование хлорида циануровой кислоты :. Этот гидролиз обычно является неприятным, а не преднамеренным. Ацилхлориды используются для получения ангидридов , амидов и сложных эфиров кислот путем взаимодействия хлорангидридов с: солью карбоновой кислоты , амином или спиртом соответственно. Использование основания, например водного, желательно для удаления побочного продукта хлористого водорода и для катализа реакции. Во время нуклеофильного замещения равновесие может быть сдвинуто в сторону продукта за счет захвата хлористого водорода основанием, таким как разбавленный раствор гидроксида натрия, или основным растворителем, таким как пиридин или N, N- диметилформамид. Амины, подобные пиридину, катализируют реакцию ацилхлоридов через механизм нуклеофильного катализа. Амин атакует карбонильную связь и, предположительно, сначала образует переходное тетраэдрическое промежуточное соединение, а затем, за счет замещения уходящей группы, четвертичную соль ациламмония. Эта четвертичная соль ациламмония более восприимчива к воздействию спиртов или других нуклеофилов. С нуклеофилами углерода, такими как реактивы Гриньяра , ацилхлориды обычно дают кетон , который подвержен атаке вторым эквивалентом с образованием третичного спирта. Реакция ацилгалогенидов с некоторыми кадмиевыми органическими реагентами останавливается на стадии кетона, хотя соединения кадмия высокотоксичны и канцерогены. Нуклеофильная реакция с реагентами Гилмана также дает кетоны, что отражает низкую реакционную способность этих соединений диорганокоппера лития. Хлорангидриды ароматических кислот обычно менее реакционноспособны, чем хлорангидриды алкильных кислот, и поэтому для реакции требуются несколько более жесткие условия. Ацилхлориды восстанавливаются алюмогидридом лития и гидридом диизобутилалюминия с образованием первичных спиртов. Гидрид лития три-трет-бутоксиалюминия , объемный донор гидрида, восстанавливает ацилхлориды до альдегидов, как и восстановление Розенмунда с использованием газообразного водорода над отравленным палладиевым катализатором. С кислотными катализаторами Льюиса, такими как хлорид железа или хлорид алюминия , ацилхлориды участвуют в ацилировании Фриделя-Крафтса с образованием арилкетонов:. Из-за суровых условий и реакционной способности промежуточных продуктов эта в остальном весьма полезная реакция имеет тенденцию быть беспорядочной, а также экологически вредной. Галогениды карбоновых кислот относятся к числу наиболее реакционноспособных и универсальных соединений в органической химии, и был рассмотрен полный спектр возможных реакций. Ацилхлориды обладают большей реакционной способностью, чем другие производные карбоновых кислот, такие как ангидриды , сложные эфиры или амиды кислот :. Таким образом, хлорангидриды можно использовать для синтеза всех перечисленных соединений с более низкой реакционной способностью. Высокая реакционная способность хлорангидрида основана на том, что ион хлорида является слабым основанием и превосходной уходящей группой, так что даже слабые нуклеофилы атакуют карбонильную группу. По сравнению с его исходным соединением карбоновой кислотой более высокая реакционная способность может быть объяснена тем, что гидроксильная группа является гораздо худшей уходящей группой. Считается, что алкоголиз ацилгалогенидов алкоксидегалогенирование протекает по механизму S N 2 Схема Однако этот механизм также может быть тетраэдрическим или S N 1 в высокополярных растворителях в то время как S N 2 реакция включает согласованную реакцию, тетраэдрический путь присоединения-элиминирования включает различимое промежуточное соединение. Ацилхлориды с низкой молекулярной массой часто являются лакриматорами и бурно реагируют с водой, спиртами и аминами. Source Authors Original. Previous article Next article. Из Википедии, бесплатной энциклопедии. Эта статья о функциональной группе. Чтобы узнать о химическом составе, см. Норман; Джеймс М. Коксон 16 сентября г. Принципы органического синтеза, 3-е издание. CRC Press. Девроу, У. Брайан Уэйтс, Роберт Э. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : Органический синтез. Органическая химия. ISBN Прямой синтез ацилйодидов из карбоновых кислот, сложных эфиров, лактонов, ацилхлоридов и ангидридов». Журнал органической химии. ISSN Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. Венкатараман; DR Wagle Tetrahedron Lett. Журнал химического образования. Bibcode : JChEd.. Февраль г. PMID Гигиена труда и профессиональные заболевания 6 : 14—7. Виртуальный текст органической химии. Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинала на Проверено 19 февраля Химические обзоры. Уильям; Ллевеллин, Гарет; Макалистер, Дж. Энтони январь г. Cookie-policy To contact us: mail to admin qwerty.