Хлорангидриды

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Названия хлорангидридов производятся от названий соответствующих кислотных остатков ацилов путем добавления к ним слова хлористый в начале или слова хлорид в конце. Хлорангидриды по большей части жидкости, кипят при значительно более низких температурах чем соответствующая кислота из-за отсутствия межмолекулярных водородных связей. Получают хлорангидриды чаще всего взаимодействием безводной карбоновой кислоты с тионилхлоридом SOCl 2 \\\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\\] , трёххлористым фосфором PCl 3 \\\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\\] или пятихлористым фосфором PCl 5 \\\\\\\\\\\\\\\[3\\\\\\\\\\\\\\\] , фосгеном COCl 2 \\\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\\]. Есть методы получения хлорангидридов без выделения хлороводорода, например, реакция Appel \\\\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\\\]. Реакция с тионилхлоридом катализируется диметилформамидом. В этой реакции образуются газообразная двуокись серы и хлороводород, которые легко удаляются из реакционного сосуда, способствуя прохождению реакции. Механизм реакции для тионилхлорида и пятихлористого фосфора похожи. Наличие кислорода и хлора, сильных электроноакцепторов, при одном атоме углерода создаёт большой положительный заряд на данном атоме, превращая его таким образом в цель нуклеофильных атак даже для слабых нуклеофилов. Атом хлора является хорошей уходящей группой, что способствует нуклефильному замещению. С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:. Реакция карбоновых кислот со спиртами и аминами обратима, что приводит к невысоким выходам. В то же время реакция с хлорангидридами быстра и необратима, а их синтез довольно прост, что делает двухстадийный процесс предпочтительнее. С углеродными нуклеофилами такими как реактивы Гриньяра ацилхлориды реагируют быстро с образованием кетонов. Использование избытка реактива Гриньяра приводит к получению третичных спиртов. В то же время реакция с кадмийорганическими соединениями останавливается на стадии образования кетона. В целом ароматические ангидриды менее реакционоспособны и требуют более жестких условий проведения реакции чем алкильные. Хлорангидриды восстанавливаются такими сильными восстановителями как литий алюминий гидрид или диизобутилалюминий гидрид с образованием первичных спиртов. Хлорангидриды карбоновых кислот в присутствии кислот Льюиса хлорид железа III , хлорид алюминия вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями, образуя ароматические кетоны. Благодаря высокой реакционной способности хлорангидриды широко применяются в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу остатка карбоновой кислоты ацильная группа. Из-за высокой активности ацилхлориды обладают общей токсичностью, работа с ними должна вестись с должной осторожностью защитная одежда, вытяжная вентиляция. Ацилхлориды проявляют лакриматорные свойства из-за гидролиза до хлороводорода и карбоновой кислоты на слизистых оболочках глаз и дыхательных путей. Общая формула хлорангидридов карбоновых кислот. Хлорангидриды карбоновых кислот План: Введение 1 Номенклатура 2 Физические свойства 3 Получение 4 Реакции 4. Номенклатура Названия хлорангидридов производятся от названий соответствующих кислотных остатков ацилов путем добавления к ним слова хлористый в начале или слова хлорид в конце. Физические свойства Хлорангидриды по большей части жидкости, кипят при значительно более низких температурах чем соответствующая кислота из-за отсутствия межмолекулярных водородных связей. Получение Получают хлорангидриды чаще всего взаимодействием безводной карбоновой кислоты с тионилхлоридом SOCl 2 \\\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\\] , трёххлористым фосфором PCl 3 \\\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\\] или пятихлористым фосфором PCl 5 \\\\\\\\\\\\\\\[3\\\\\\\\\\\\\\\] , фосгеном COCl 2 \\\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\\]. На первой стадии образуется иминевый интермедиат Иминиевая соль реагирует с кислотой, отбирая кислород и регенирируя диметилформамид. Реакции Хлорангидриды химически исключительно активны. Нуклеофильные Наличие кислорода и хлора, сильных электроноакцепторов, при одном атоме углерода создаёт большой положительный заряд на данном атоме, превращая его таким образом в цель нуклеофильных атак даже для слабых нуклеофилов. С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту: Менее энергично происходит взаимодействие со спиртами Аналогично реагируют тиолы Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами приводит к соответствующим амидам: Электрофильные Хлорангидриды карбоновых кислот в присутствии кислот Льюиса хлорид железа III , хлорид алюминия вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями, образуя ароматические кетоны. Применение Благодаря высокой реакционной способности хлорангидриды широко применяются в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу остатка карбоновой кислоты ацильная группа. Безопасность Из-за высокой активности ацилхлориды обладают общей токсичностью, работа с ними должна вестись с должной осторожностью защитная одежда, вытяжная вентиляция. Данный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии.

Хлорангидриды